大学有机化学期末复习
大一有机化学复习
H2N-
CHO 对-醛基苯胺;对-氨基苯甲醛
HO-CH2CH2-NH2 2-氨基乙醇;2-羟基乙胺
三、有机物主要化学性质
熟悉各类有机物的主要化学性质,相互变化关系, 掌握各类化合物的鉴别方法.
四、用化学方法鉴别化合物 鉴别就是利用有机化合物化学性质之间的差异来
26、油脂的碘值大小说明; 油脂的碘值大说明油脂的C=C键多;碘值小说明油脂 的C=C键多少。
27、产生旋光性的原因: 分子有手性;或分子不对称性
28、旋光异构体数目:
分子有n个手性C原子,旋光异构体数目≤ 2n
29、消除反应
按扎依切夫规则进行,生成取代基多的烯。
例如: CH3CHOH-CH2CH3 -H2O
CH2=CH-OH
CH2=CH-C·H2
P~π共轭
22、共轭体系特点(共轭效应) 有大π键;体系稳定;外电场作用下交替极化;
23、蛋白质沉淀原理 破坏了蛋白质微粒的电荷及水化膜
24、蛋白质变性原理 破坏了蛋白质的空间结构(2~4级结构)
25、油脂的皂化值大小说明:
油脂的皂化值大说明油脂的平均分子量小;油脂 的皂化值小说明油脂的平均分子量大。
X RCOOH > RCOOH >Y RCOOH
有吸电子基
有斥电子基
例:F-CH2COOH > CH3COOH > CH3-CH2COOH;
CH3OH >CH3CH2OH >( CH3)2CHOH> (CH3)3OH ;
伯醇
仲醇
叔醇
=
6、碱性大小 NH
R4NOH 、 H2N-C-NH2(胍) > >( R2NH , RNH2 , R3N )> NH3 > Ar-NH2 > RCO-NH2(酰胺)
大学有机化学期末复习1
第一章链烃一、命名1、烷烃的命名系统命名法要点:ⅰ选主链(C数最多的链)ⅱ编号(靠近取代基的一端)ⅲ命名(将复杂基团后列出)注:1、用汉字的数字表示取代基的个数,用阿拉伯数字表示取代基的位置(如2,3—二甲基)2、不要忘记短线连接2、烯烃的命名1、系统命名法同烷烃(离双键最近的位置开始编号)2、顺反命名分别连接在双键碳原子上的两个相同的原子和原子团位于双键的同一侧称为顺式(或cis-);在双键的两侧称为反式(或trans-)3、Z/E命名法1)取代基与双键碳直接连接的原子按其原子序数大小排列,大者为“较优”基团;如为同位素,则质量高的定为“较优”基团I > Br > Cl > S > O > C > D > H2)如果两个取代基团的第一个原子相同,则比较与第一个原子相连的几个原子。
比较时,按原子序数排列,先比较各组中最大者:若仍相同,再依次比较第二、第三个……3)含有双键和三键基团,可以认为连有两个或三个相同原子注:1、当两个优先基团位于双键的同一侧时,记为Z-构型(Zusammen);位于双键异侧,记为E-构型(Entgegen)2、写法(例如E-3-乙基-2-己烯),对于烯烃的命名,一定要首先看是否为Z/E构型3、炔烃的命名1、系统命名(同烷烃,靠近三键的一段开始编号)2、分子中同时含有双键和三键时(1)选同时含双键和三键的最长碳链为主链(2)编号从靠近三键或双键最近的一端开始,同等位置时选离双键最近端开始(3)名称均为某(位次加主链碳数)烯某(位次)炔(如1-庚烯-6-炔)二、化学性质烯烃1)加成反应1、加氢(空间位阻)2、加卤素(电子效应)3、加卤代烃(1)无氧化物时:遵循马氏规则(H 加在含H 较多的双键C 上) (2)有氧化物时:与HBr 反应遵循反马氏规则 4、加水(生成醇) 2)氧化1、高锰酸钾氧化 (区分酸碱性)RCH = CHR + KMnO4RCH = CH2 + KMnO4 RCOOH + CO2 + H2O + Mn2 + 注: 碳原子上连接一个氢,则氧化生成羧酸 连接两个氢则生成二氧化碳和水未连接氢则生成酮2、臭氧氧化炔烃1、加成同烯烃2、特征反应(必须一端有H)HC ≡C-R + Cu(NH3) 2+ —→ CuC ≡CCu ↓乙炔亚铜(红棕色) HC ≡C-R + Ag(NH3)2+ —→ AgC ≡CAg ↓乙炔银(白色)第二章 环烃3.1 环烷烃1环烷烃的命名 ①环的命名 ②顺反命名C(CH 3)3HCH 3H2化学反应+ Br 2 300℃Br+ HBrRCH CHROH OH+ MnO 2中性或碱性H RC CHR RO 3R R C C OOOR H RR C CO OR H+22) 加成反应Addition (1)加氢Hydrogenation (2)加卤素、卤化氢BrCH 2CH CH 2+ HBr CH 3CHCH 2 CH 3CH 3加热CH 3CH 2CH 2 + HBr CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2CH 2 + Br 2 CH 2CH 2CH 2BrBrCH 2 CH 2 CH 2 CH 2+ H 2 CH 3CH 2CH 2CH 3Ni200℃CH 2CH 2 CH 2+ H 2 Ni80℃CH 3CH 2CH 3碳环开环发生在连接氢原子最多和最少的两个碳原子之间,氢原子加在连接氢原子较多的碳原子上.3.2 芳香烃(Aromatic hydrocarbon ) 重难点重点 命名、亲电取代、氧化反应 难点 亲电取代反应的机理具有“芳香性”的化合物称为芳香化合物 结构上:1.具有平面或接近平面的环状结构;2.键长平均化。
(完整版)大学有机化学期末复习知识点总结,推荐文档
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:COOHOH3 2)锯架式:CH 3OHHHOH 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOH3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3CCHCH 3HCH 3CC H HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学期末复习重点
第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2.有机化合物的特点(了解)3.共价键的特性和属性。
注意:分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。
4.共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂,根据共价键的断裂和形成的方式不同,可把有机反应机理分为:游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。
5.有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同,分为亲电反应与亲核反应两类:(1) 亲电试剂与亲电反应:由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的,这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。
如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。
由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。
(2) 亲核试剂和亲核反应:由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的,这类能供给电子的试剂称亲核试剂,如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。
由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。
注意:有机反应中,加成反应分为亲电加成(烯烃与卤素的反应)、亲核加成(羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应)、自由基加成(如:不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成,遵循反马氏规则)三类。
第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名:1.掌握有机化合物系统命名的基本原则2.碳原子的分类(伯、仲、叔、季)与常见烷基的结构和名称(P 48)3.顺序规则 —— 主要烷基的优先次序:甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构(了解)三、烷烃的构象异构(属于立体异构)乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式(稳定构象)和重叠式,用 Newman 投影式和锯架式表示。
丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
四、烷烃的化学性质(掌握)烷烃卤代反应的机制——游离基(自由基)反应,分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段;烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。
《有机化学》期末复习测试卷(附答案)
《有机化学》期末复习测试卷一、命名下列各构造式:(每小题2分,共10分)( )( )12Br ClH HCH 3HC CC C ClCH 3(用Z/E 构型命名法命名)( )( )34(用R/ S 构型命名法命名)HBr ClH C 2H 5CH 3OHCH 3CHO( )5CHCH=CHCHCH 3CH 3Cl二、 选择下列各小题的正确答案,把正确答案A 或B 或C 或D 或E 填在相应括号内。
(每小题2分,共26分)1、比较下列离子的稳定性,按稳定性由大到小排列正确的是( ):+++、、、、+a b c d CH 2 CH CHCH 3 CH CH CH 2 CH CH 2CH 2 CH CHA 、a > b > c > dB 、a > c > b > dC 、c > a > b > dD 、d > b > c > a2、下列各化合物分别与HBr 加成反应,按活性由大到小排列成序正确的是( ):Cl 3C CH=CH 2 HC CH CH 3CH=CHCH 3 CH 2=C -CH=CH 2CH 2=CHCH=CHCH=CH 2CH 3a 、b 、c 、d 、=e 、A 、 a>b>c>d>eB 、 e>d>c>b>aC 、 d>e>c>a>bD 、 d>e>c>b>a3、下列试剂的水溶液分别与1—溴丁烷反应时,按亲核取代反应活性由大到小排列 成序正确的是( )。
CH 3CH 2Li CH 3ONa NaOH (CH 3)3CONa CH 3COONaa 、b 、c 、d 、e 、 A 、 a > b > c > d > e B 、 b > d > c > e > aC 、 a > b > d > c > eD 、 d > b > c > e > a4、顺丁烯二酸酐分别与下列双烯进行Diels-Alder 反应时,反应活性由大到小排列正确的应该是( )。
有机化学期末复习
CH2
CO2
臭氧化反应
CH3 CH3CH=C CH3 O3 2) Zn/H2O
1)
CH3 CH3CHO + CH3 C O
R R' C
R R' C O
R
CH
R
C H O
CH2
H
C O
H
缩 短 碳 链 的 合 成
推 测 烯 烃 的 结 构
羰基化合物
环氧化反应
O CH3CH=CH2 + CH3COOH
C C
CH2CH3(优) CH3
CH3
C C
CH(CH3)2(优) CH2CH2CH3
(优)CH3CH2
(Z)- 3-甲基-2-戊烯
(E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
CH3
H
H
CH3
顺-1,4-二甲基环己烷
2-乙基螺[4.5]-7-癸烯
OH
OH
CHO NH2
4-甲基双环[3.2.1]2-辛烯 2-氨基-5-羟基苯甲醛
分步反应 外消旋化 SN1的特征
SN1( 续)
正 碳 离 子
CH3 CH3-C-CH-CH3 H3C Br OH
H2O -H
+
示例
CH3 OH
H2O SN1
重排
CH3-C-CH-CH3 H3C Br
CH3- C- CH- CH3 H3C CH3
- Br
CH3 CH3-C-CH-CH3
+ 重排
CH3 C- CH CH3 H3C CH3
δ-
C=C
+ ROH + X -
查依采夫规则
Hoffmann规则
有机化学期末复习-(第1-4章)
(5)
2-7 用系统命名法命名下列卤代烃
Cl (1)
(4)
CH=CH2 Cl
•(1)2-甲基-5-氯己烷 •(2)2-氯苯乙烯
2-9 用系统命名法命名下列羟基化合物
(1) HO
( 2)
CH3CH2CHCHCH3 OH
(3)
CH3CH2CHCHCH2CH3 OH
(4) OH
• • • • • •
(1)5-甲基-2-己醇 (2)3-戊醇 (3)4-苯基-3-己醇 (4)1-甲基环己醇 (6)对硝基苯酚 (9)3-环戊烯醇
3-戊烯-1-炔
1
三键位号写在烯与炔之间。
例2.
1
1
双键、三键位号有选择, 给双键最小号。
1,3-己二烯-5-炔
4
3
2 1
环戊烯
1,3-环己二烯
3-甲基环戊烯
4-甲基环己烯
环十二碳炔
环(-1-)十一碳烯-6-炔
3、芳香族化合物的命名
C 2H 5
异丙(基)苯 1,3-二甲苯 或间二甲苯 或m-二甲苯
硝基看成取代基,烃基看成母体,称为某某烃。
硝基甲烷
硝基苯
1,3-二硝基苯
1-亚硝基萘
14、胺的命名
2-氨基丁烷 (仲丁胺)
氨基环己烷 (环己胺)
β-氨基萘 (β-萘胺)
氨基苯 (苯胺)
1,4-二氨基苯 (对苯二胺)
15、混合命名
4-硝基-3-氯苯甲醛
4-氯-3-溴苯磺酸
2-氨基-4-甲氧基丁酸
2-1 命名下列基
O (1 )
O (2)
O O
OH (3)
(10)
O
(4)
CHO
高等有机化学期末复习题 答案
O
O
C _OC2H5
CH3
O O
COCH3
O
1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在 H2O-丙酮中得外消旋的 3-甲基-3-己醇。 解答:(S)-3-溴-3-甲基己烷为一叔卤代烷,它在 H2O-丙酮中的反应为 SN1 反应,反应历程为:
H3C
C3H7
CH3
+
C3H7
慢
C
C Br
[]
C2H5
C2H5
.. HOH
3. 解答:
CH2CH2OTs
H2O
HO
+ __
OTs
OTs HO
.. H2O
_ H+
4. 解答:
O
NH2 Br2 ,NaOCH3 CH3OH
HO
H
N
OCH3
O
O
.. H
N H
+ Br _ Br
O
..
N
_
H
OC2H5 Br _ CH3OH
_ HBr
O
.. N_ Br
重排 _
_ Br
N=C=O
CH3O.. H
C
Br
meso-2,3-二 溴 丁 烷
( Br- 进 攻 在 溴鎓离子的 另 一 个 碳 上 得 到 相 同 的 产 物 )
(B)
Br C
H H3C
H
CH3
C
HBr
OH
+
Br
a
H
H
CC
H3C a _ b CH3 Br
b
Br C
H H3C
H H3C
C
Br
Br C
H H3C
大学有机化学期末试题及答案
《有机化学》(上)期末试题一、名词解释(5小题,每小题2分,共10分)1、有机物:。
2、同分异构现象:。
3、共扼效应:。
4、亲电试剂:。
5、自由基:。
二、命名或写出结构式(10小题,每小题2分,共20分)1、CH3CH2 CH2CH(CH2 CH3) CH2 CH2 CH2 CH2CH3。
2、CH3。
3、C CH3CHCH2CH3Br。
4、CH2CH3。
5、CH3CH(Br)CH2 CH2 CH3 。
6、CH3CH=CHCH2C≡CCH3 。
7、3-甲基己烷。
8、3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷。
9、螺[3·4]辛烷。
10、(Z)-2-丁烯。
三、完成下列反应(10小题,每小题2.5分,共25分)1、CH3CH=CH2 + HBr 过氧化物()2、CH3CH=CH2 + HBr()3、4、5、6、7、()8、9、10、四、推导结构(3小题,每小题5分,共15分)1、两个化合物A和B,分子式都是C7H14,A与KMnO4/H+溶液共热可生成2-甲基丁酸和乙酸,B与Br2/CCl4溶液或KMnO4溶液都不反应,B 分子中含有二级碳原子5子个,一级和三级碳原子各1个,试写出A、B 的结构式。
2、化合物甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与KMnO4/H2SO4作用生成一分子C4酸。
但经臭氧氧化还原水解后得到两个不同的醛,试推测甲可能的构造式。
这个烯烃有没有顺反异构呢?3、有一炔烃,分子式为C6H10,当它加氢后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
求这一炔烃的构造式。
五、鉴别下列化合物(2小题,每小题5分,共10分)1、鉴别丁烯、丁烷、丁炔2、鉴别丁烯、甲基环丙烷、丁烷六、有机合成(2小题,每小题5分,共10分)1、由丙烯合成丙醇2、由乙炔合成2-己炔七、反应历程(2小题,每小题5分,共10分)1、写出下列反应的历程:CH3CH=CH2+ HBr CH3CH(Br)CH3 2、写出下列反应的历程:CH3CH=CH2+ HBr 过氧化物CH3CH2CH2Br《有机化学》(上)期末试题参考答案一、名词解释(5小题,每小题2分,共10分)1、有机物:含有碳元素的化合物。
大学有机化学期末考试复习
大学有机化学期末考试复习第1篇:大学有机化学期末考试复习所谓温故知新,学习就是一个不断巩固旧知识和开发新知识的过程。
下面是小编带来的是大学有机化学期末考试复习,希望对您有帮助。
有机化学复习中的30个常见误区1、误认为有机物均易燃烧。
如四*化碳不易燃烧,而且是高效灭火剂。
2、误认为二***有两种结构。
因为**不是平面结构而是正四面体结构,故二***只有一种结构。
3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。
新戊*是例外,沸点9.5℃,气体。
4、误认为可用**高锰*钾溶液去除**中的乙烯。
乙烯被**高锰*钾氧化后产生二氧化碳,故不能达到除杂目的,必须再用碱石灰处理。
5、误认为双键键能小,不稳定,易断裂。
其实是双键中只有一个键符合上述条件。
6、误认为烯烃均能使溴水褪*。
如*烯加入溴水中并不能使其褪*,但加入溴的四*化碳溶液时却能使其褪*。
因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。
7、误认为聚乙烯是纯净物。
聚乙烯是混合物,因为它们的相对分子质量不定。
8、误认为乙炔与溴水或**高锰*钾溶液反应的速率比乙烯快。
大量事实说明乙炔使它们褪*的速度比乙烯慢得多。
9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔,不需加热,可用启普发生器。
由于电石和水反应的速度很快,不易控制,同时放出大量的热,反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙,故不能用启普发未完,继续阅读 >第2篇:9年级化学有机化学基础期末复习知之为知之,不知为不知,是知也。
学习是永无止境的,只有通过不断学习才能提升自己修养。
下面是小编为您带来的是9年级化学有机化学基础期末复习相关内容,希望对您有所帮助。
本学期,大部分学校已经学完了选修五《有机化学基础》,而大部分学生觉得有机化学和之前学的化学区别非常大,学起来能听懂,但是做起题来总不是那么得心应手。
尤其是做综合的有机推断、合成题的时候,总是难以拿到满分。
虽然有机推断、合成题是高考理科综合的压轴题,但是其实还是可以把握其规律的。
有机化学试题库及答案解析期末考
有机化学试题库及答案解析期末考有机化学是化学学科中的一个重要分支,它涉及有机化合物的结构、性质、反应以及合成。
以下是一套有机化学的期末试题库及答案解析,供同学们复习和练习。
一、选择题1. 下列哪个化合物不是芳香化合物?A. 苯B. 甲苯C. 环己烯D. 呋喃答案解析:芳香化合物是指含有苯环的化合物。
选项A、B和D中,苯和甲苯都含有苯环,呋喃是一个含氧的五元杂环化合物,也具有芳香性。
而环己烯是一个六元碳环,不含苯环,因此不是芳香化合物。
正确答案为C。
2. 在有机反应中,下列哪种反应类型不涉及碳碳键的形成?A. 亲核取代反应B. 亲电取代反应C. 亲核加成反应D. 消除反应答案解析:亲核取代反应和亲电取代反应通常不涉及碳碳键的形成,它们主要是原子或原子团的替换。
亲核加成反应涉及到碳碳双键或三键与亲核试剂反应,形成新的碳碳键。
消除反应则是碳碳双键或三键的形成过程。
因此,正确答案为A和B。
二、填空题1. 请写出下列化合物的IUPAC名称:- 2-甲基-1-丙醇- 3-甲基-2-丁烯答案解析:- 2-甲基-1-丙醇的IUPAC名称是2-甲基丙-1-醇。
- 3-甲基-2-丁烯的IUPAC名称是3-甲基丁-2-烯。
2. 给出以下反应的类型:- CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O- CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O答案解析:- 第一个反应是消除反应,因为醇分子在碱性条件下失去水分子形成烯烃。
- 第二个反应是亲核取代反应,因为醇的羟基被溴离子取代形成卤代烃。
三、简答题1. 简述什么是SN1和SN2反应,并给出它们的主要区别。
答案解析:SN1和SN2都是亲核取代反应的类型。
SN1反应是单分子亲核取代反应,反应过程中底物分子首先发生离子化,形成一个碳正离子中间体,然后亲核试剂攻击这个中间体。
SN2反应是双分子亲核取代反应,底物分子和亲核试剂几乎同时反应,形成一个新的化学键,同时断裂另一个化学键,没有中间体生成。
高等有机化学期末复习题
Hg(OAc)2 , H2O 四氢呋喃
CH3CH2CH2CH OH
CH2 HgOAc
(羟汞化)
4 OH H NaBH H3C CH CH CH + HCH CH3 3 2 2 (顺加) ( 脱汞 ) ② H2O2/OH OH CH3 H CH3 OH H 总反应相当于烯烃与水按马氏规则进行加成。
问题:(CH3)3CCH2Br(A)或(CH3)3CBr(B)在水-甲酸溶液中何者水解速 度快?极性较强的溶剂 (考虑C+稳定性)
答案:反应速度:B>A
实验二: 不同的取代乙烯与溴加成的相对反应速率:
CH2=CHBr 0.04 CH2=CH 2 1.0 CH2=CHCH 3 2.03 CH2=C(CH 3)2 5.53 CH3CH=C(CH 3)2 10.4
C H3C O O H
+ H2O
K1 K2
+ C H3C O O + H3O + + C lC H 2 C O O H 3 O -
C lC H 2 C O O H + H 2 O
例2 乙醛的水合反应是可逆的,形成的水化物 很不稳定,只能存在于稀水溶液中。而三氯乙醛的 水合反应则比较容易,能生成稳定的水合物并能离 析和长期存在。主要是由于三氯甲基强烈的 -I 效应 使羰基碳原子带部分正电荷,亲核反应容易进行, 同时水合三氯乙醛因形成氢键也增加了稳定性。
例1 2
+
C l-CH 2-CH 2-CH 2-C l
AlCl3
CH2 -CH2 -CH2
例2 3
+
CHCl 3
AlCl3
CH
• 完成下列反应式:
《有机化学》期末复习测试卷(附答案)
24、下列基团哪个离去能力最强?( )
25、下列亲核试剂亲核性最强的是( )。
三、完成反应式。在各小题空括号内填上产物的结构式或反应试剂、
反应条件。(每空1分,共33分)
四、改错题。下列各反应式你如果认为有错误,必须在错误之处打“╳”,并在空行对应位置上写上改正的答案;你认为没错的反应式必须在反应式后标上“√”记号。(每小题1.5分,共12分)
A B C D
4、下列化合物进行硝化反应的难易次序排列正确的是( )。
a、乙酰苯胺b、苯乙酮c、氯苯
A、a>c>bB、c>a>bD、a>b>cC、c>b>a
5、下列各化合物进行溴化反应的相对速率,按由大到小排列正确的是( )。
a、对二甲苯b、对苯二甲酸c、甲苯d、对甲基苯甲酸
e、间二甲苯
A、e>a>c>d>bB、a>e>c>d>b
《有机化学》期末测试卷
一、命名下列各结构式或根据名称写出其结构式:(每小题1.5分,共9分)
二、单项选择题。选择下列各小题的正确答案,把正确答案A或B或C或D填在相应括号内。(每小题1分,共25分。)
1、下列碳正离子稳定性最大的是( )。
2、下列的反应得到的主产物应该是( )。
3、下列哪个结构存在P-π共轭效应?( )
11、卤代烷与NaOH在水/乙醇溶液中反应,下列情况属于SN2反应的是( )。
A、增加溶剂的含水量反应明显加快;B、有重排反应;
C、叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷;D、反应只有一步。
12、下列各化合物的羰基其活性最大的是( )。
13、下列各化合物酸性最强的是( )。
A、羟基乙酸B、三氯乙酸C、氯乙酸D、乙酸
有机化学期末复习知识点
有机化学1期末复习知识点一、烷烃1. 烷烃结构(SP3杂化,正四面体);命名;2. 乙烷和丁烷的构象(交叉式、重叠式);3. 物理性质(熔沸点比较);4. 化学性质(自由基取代机理),自由基稳定性的比较。
二、脂环烃1. 螺环、桥环的命名;2. 环的稳定性比较;3. 化学性质:小环似烯,大环象烷;4. 取代环己烷的最优构象(a键、e键);三、烯烃结构(SP2杂化,平面)、顺反、Z/E、命名(一)亲电加成反应(二)催化加氢氢化热越小,说明烯烃越稳定。
双键上所连烷基越多,烯烃越稳定。
(三)烯烃的自由基加成反应只有HBr有过氧化物效应。
(四)α-H的反应烯丙位的溴代:(五)氧化反应 (推断题)四、炔烃和二烯烃炔烃 结构(SP 杂化,直线)、异构、命名 (一)酸性(二)还原反应例如: 由反-2-丁烯合成顺-2-丁烯(三)亲电加成: 1.Br 2 2. HX 3. 水化 4. 硼氢化(四)氧化反应C C H 3C H CH 3CH CH H 3C CH 3Br BrH CC H 3CBrCH 3KOH,E tOH 2C C CH 3CH 324C CH 3C H CH 3H 24二烯烃 CH 2=CH —CH =CH 2共轭效应:1. 键长平均化 2. 电子离域,体系能量降低,更稳定 π-π 、p-π、 σ-π、 σ- p 共振论简介1,4-加成(平衡控制产物)、1,2-加成(速率控制产物) D-A 反应:五、芳烃苯的结构与同系物的命名 (一)亲电取代反应(二)定位规则第一类、第二类定位基 例:C CH P h H OHC +h加热(三)苯环侧链的氧化(四)苯环的芳香性休克尔规则:1.环状 2. 共平面(sp2) 3. 4n+2六、立体化学(一)手性、手性分子的判断(对称面、对称分子)、旋光度(二)费歇尔投影式费歇尔投影式、锯架式以及纽曼投影式的相互转变。
正确应用Fischer投影式1. Fischer投影式纸平面内旋转180 , 其构型不变。
大学有机化学期末复习总结
大学有机化学期末复习总结大学有机化学期末复习总结有机化学复习资料有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-(3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为:-C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。
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有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂(来苏儿)、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR >-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2)2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
(1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。
用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。
必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。
有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。
例如:CH3-CH2BrC=C (反式,Z型)H CH2-CH3CH3-CH2 CH3C=C (反式,E型)H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。
(2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。
光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。
例如:COOH 根据投影式判断构型,首先要明确,H NH2 在投影式中,横线所连基团向前,CH 2-CH 3 竖线所连基团向后;再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中:-NH 2>-COOH>-CH 2-CH 3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R ,逆时针为S 。
在上式中,从-NH2 -COOH -CH 2-CH 3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R 构型,命名为R-2-氨基丁酸。
(3) 、双官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。
常见的有以下几种情况:① 当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。
② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③ 当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。
④ 当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。
⑤ 当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。
4.杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。
要注意取代基的编号。
二、有机化合物的结构理论1、碳原子的杂化和共价键 要求掌握杂化的概念、碳原子的三种杂化形式SP 、SP2、SP 3以及各种杂化形式的特点, 能判断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式。
掌握σ 键和π 键的形成及它们的区别,共轭π 键和芳香大π 键的特性以及双键、三键是由什么键组成的。
掌握不同结构的碳正离子及自由基的稳定性。
2、同分异构 同分异构现象是有机化合物的特性之一。
分子式相同而分子中各原子的排列次序和方式不同的化合物互为同分异构体。
同分异构的类型可归纳如下:碳架异构位置异构构造异构 官能团异构互变异构同分异构 顺反异构构型异构立体异构 旋光异构(对映异构)构象异构碳架异构:由于碳骨架(碳链)的不同而产生的,例如,丁烷和异丁烷。
位置异构:由于取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而产生的,例如,正丁醇与2-丁醇。
官能团异构:由于官能团的不同而产生的,例如,正丁醇和乙醚。
互变异构:由于不同官能团之间迅速互变而形成的可逆异构化现象,例如,CH 3—C=CH 2 CH 3—C —CH 3顺反异构:由于双键或环的存在使分子中某些原子或基团在空间位置的不同而产生的,例如,顺-2-丁烯和反-2-丁烯。
对映异构:由于分子中含有手性碳原子(连有四个不同原子或基团),原子在空间的排列方式不同而使两个分子之间具有实物与镜像的关系,称为对映异构。
例如:O OHCOOHCOOHH OHHO HCH 3 CH 3构象异构:由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式叫构象异构。
例如:1-溴丙烷的全重叠构象和对位交叉构象,3.电子效应 电子效应包括诱导效应和共轭效应两大类。
诱导效应:由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应,沿σ键由近而远传递,距离越远影响越小。
它包括吸电子诱导效应和给电子诱导效应。
共轭效应:在共轭体系中由于电子的离域而产生的效应,沿共轭体系以极性交替的方式传递,不随碳链的增长而减弱。
它包括吸电子共轭效应和给电子共轭效应。
共轭效应的形式有π-π共轭(如共轭烯烃、苯环)和p-π共轭(如烯丙基碳正离子)。
(1) 要求掌握诱导效应和共轭效应产生的原因及特点,能用电子效应解释碳正离子、碳负离子和游离基的稳定性,取代基对羧酸、酚酸性的影响及对胺碱性的影响;解释不对称烯烃进行亲电加成时所遵循的马氏规则、卤代烃和醇进行消除时所遵循的查依采夫规则、不同结构的卤代烃进行亲核取代反应的活性、羰基化合物进行亲核加成反应的活性等。
(2) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(3) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(4) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
三、有机化合物的基本反应1、加成反应:根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。
(1) 、亲电加成:由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。
要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则,即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上,而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。
烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水,炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1,2和1,4加成都是亲电加成反应。
烯烃进行亲电加成反应时,双键上电子云密度越大,反应越容易进行。
(2)、亲核加成:由亲核试剂进攻而进行的加成反应。
要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程(简单加成及加成─消除)、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。
羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。
羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为:HCHO>CH 3CHO>RCHO>C 6H 5CHO>CH 3COCH 3>RCOCH 3>C 6H 5COCH 3>C 6H 5COC 6H 5(3)、自由基加成:由自由基引发而进行的加成反应。
烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。
不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物,即氢加到含氢较少的双键碳原子上。
加成反应除上述三种类型之外,还有不饱和烃的催化氢化,共轭二烯的双烯合成等。
2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子(如H2O、HX、NH3)而形成双键或三键的反应叫消除反应。
卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。
(1)、卤代烃脱卤化氢:卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。
不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为:三级>二级>一级。
要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则,当卤代烃中不只含有一个β碳时,消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子。
要注意,卤代烃的消除和水解是竞争反应。
(2)、醇的消除:醇的消除反应在强酸性条件下进行,消除方向也遵循查依采夫规则。
要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序:叔醇>仲醇>伯醇。
3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。
⑴、亲电取代:由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。
苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等,都是亲电取代反应,萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。
要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应,苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。
掌握萘环上进行亲电取代反应的规律,第一个取代基主要进入α位,第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定。
掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异,呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大,而吡啶比苯小。
⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应。
卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解,醇与氢卤酸的反应,醚键的断裂,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应。
卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行,单分子历程(S N1)和双分子历程(S N2),一级卤代烃易按S N2历程反应,三级卤代烃一般按S N1历程反应,二级卤代烃则两者兼而有之。
要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性。
要注意,在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应,三级卤代烃容易发生消除,一级卤代烃易发生取代,强极性溶剂(如水)有利于取代,而弱极性溶剂(如醇)和强碱(如醇钠)有利于消除,高温有利于消除。