大学有机化学复习重点总结

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有机化学总结期末

有机化学总结期末

有机化学总结期末

一、有机化合物的命名

命名是有机化学的基础。有机化合物的命名有两大系统:通用命名法和系统命名法。通用

命名法基于化合物的传统命名,如乙酸、乙醇等。系统命名法则是根据化合物的结构特征

来进行命名,如选取主链、标记取代基等。有机化合物的命名是有一定的规则和方法的,

我们需要仔细学习和理解这些规则,才能准确地命名化合物。

二、有机化合物的结构

有机化合物的结构是指化合物分子内原子的排列方式和原子之间的化学键。有机化合物的

结构特征包括分子式、分子量、分子式的构成、官能团和功能团等。分子式能够提供化合

物的组成元素和数量,分子量可以了解化合物的相对质量。而官能团则是有机化合物的特

征之一,可以决定其化学性质和反应规律。

三、有机化合物的性质

有机化合物的性质包括物理性质和化学性质。物理性质主要包括熔点、沸点、溶解性等,

这些性质与分子间的相互作用有关。化学性质则是指有机化合物在化学反应中的变化,如

酸碱性、氧化还原性等。有机化合物的性质决定了其在生活和工业中的应用。

四、有机化合物的制备方法

有机化合物的制备方法包括实验室合成和工业制备两种。实验室合成是指在实验室条件下,通过化学反应合成有机化合物。而工业制备则是指通过工业化的方法来大规模合成有机化

合物。有机化合物的制备方法有许多种,如缩合反应、取代反应、加成反应等,我们需要

根据具体的化合物和反应条件来选择合适的制备方法。

五、有机化合物的反应规律

有机化合物的反应规律是指有机化合物在特定反应条件下所遵循的一系列规律和机理。有

机化合物的反应规律可以通过实验和理论研究来了解。有机化合物的反应包括加成、消除、氧化还原、取代反应等。通过研究这些反应规律,我们能够预测和解释有机化合物的合成

(完整版)大学有机化学知识点整理考试必备

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大学有机化学知识点提纲(一)绪论

共价键

价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.

共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.

键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.

有机化合物的特征

(二)烷烃和环烷烃

基本概念

烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.

对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.

命名

开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.

烷烃和环烷烃的结构

碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).

烷烃的构象

开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能

量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.

烷烃的化学性质

自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.

环烷烃的化学性质

自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.

(三)烯烃

烯烃的结构特点

碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.

烯烃的同分异构,命名

碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).

烯烃的物理和化学性质

烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.

其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.

大学有机化学复习重点总结(各种知识点

大学有机化学复习重点总结(各种知识点

大学有机化学复习重点总结(各种知识点

1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性:F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性:F2 < Cl2 < Br2< I2

2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR>

RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX

3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2

4、烯烃的催化加氢反应活性:CH2=CH2 >

RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应:SN2 反应:成环的SN2反应速率是:v五元环 > v六元环 > v中环,大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序:邻、对位定位基:-O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R >-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br >-I间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3另外,醇的话,显中性4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水

大学有机化学复习重点总结(各种知识点,鉴别,命名)

大学有机化学复习重点总结(各种知识点,鉴别,命名)
反应机理: 1. 自由基取代反应机理 中间体:自由基 反应类型:烷烃的卤代,烯烃、芳烃的α-H卤代 。 2. 自由基加成反应机理 中间体:自由基: 反应类型:烯烃、炔烃的过氧化效应 。 3. 亲电加成反应机理 中间体:环鎓离子(溴鎓离子,氯鎓离子) 反应类型:烯烃与溴,氯,次卤酸的加成 中间体:碳正离子,易发生重排 。 反应类型:烯烃的其它亲电加成(HX,H2O,H2SO4,B2H6,羟汞化-去汞还 原反应)、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电加成 。 或环鎓离子): 4. 亲电取代反应机理: 中间体:σ-络合物(氯代和溴代先生成π络合物) 反应类型:芳烃亲电取代反应(卤代,硝化,磺化,烷基化,酰基化,氯甲基化)。 5. 亲核加成反应机理: 中间体:碳负离子 反应类型:炔烃的亲核加成 6. 亲核取代反应机理: SN1反应 中间体:碳正离子,易发生重排 。 反应类型:卤代烃和醇的亲核取代(主要是 3°),醚键断裂反应(3°烃基生成 的醚)。 SN2反应 中间体:无(经过过渡态直接生成产物) 反应类型:卤代烃和醇的亲核取代(主要是 1°),分子内的亲核取代,醚键断 裂反应(1°烃基生成的醚,酚醚),环氧乙烷的开环反应 。 7. 消除反应反应机理
核磁共振谱: 偶合裂分的规律:n+1规律 一组化学等价的质子有 n个相邻的全同氢核存在时,其共振吸收峰将被裂分为 n+1个, 这就是 n+1规律 。按照 n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图 。在一级谱图中

大学有机化学复习重点总结归纳

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有机化学复习总结

一.有机化合物的命名

1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:

包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2.根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法:

1)伞形式:C

COOH

OH

H 3C

H

2)锯架式:CH 3

OH

H

H

OH C 2H 5

3)纽曼投影式:

H

H H H

H

H

H

H H H

H

H 4)菲舍尔投影式:COOH

CH 3

OH H

5)构象(conformation)

(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法

1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。

2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。

有机化学重要知识点总结

有机化学重要知识点总结

(三)有机化学重要知识点总结

一、烃

1、烷烃(C n H2n+2):CH4

①氧化反应(燃烧):

②取代反应(烷烃的特征反应)、、

(其中常温下为气态)

③烷烃的物理性质:随碳原子数增多,密度逐渐增大,熔沸点逐渐升高,其中常温下为气态。(含碳原子数相同的烃,支链越多,熔沸点越低)

2、烯烃(C n H2n):C2H4

①氧化反应(燃烧):

②加成反应(不饱和烃的特征反应)与H2、与HCl

与Br2、与H2O (乙烯水化法制乙醇)

③加聚反应

④乙烯的制备:

A. 原理:;

B. 注意事项:

3、炔烃(C n H2n-2):C2H2

①氧化反应(燃烧):

②加成反应(1mol H2、2mol H2):

烯烃、炔烃均能使溴水和KMnO4溶液褪色。

4、苯及苯的同系物(C n H2n-6):

①苯:与溴取代:;与HNO3发生硝化反应:

与H2加成:

②苯的同系物:甲苯

与HNO3反应:

苯不能使KMnO4溶液褪色,而其同系物能使KMnO4溶液褪色。

二、卤代烃:溴乙烷

1、取代反应(水解、条件):

2、消去反应(条件):

三、烃的含氧衍生物

1、醇(C n H2n+2O):C2H6O

①取代反应:A. 与Na反应:

B. 与浓HBr反应:

C. 酯化反应(与乙酸、条件)

②消去反应(条件):

③催化氧化反应:

2、酚:苯酚

①与Na反应:;②与NaOH反应:

③与Na2CO3反应:

④苯酚钠与CO2反应:

⑤与Br2反应(取代位置):

苯酚遇FeCl3溶液显紫色,遇溴水产生白色沉淀。

3、醛(C n H2n O):C2H4O

①与新制Cu(OH)2反应:

②与新制银铵溶液发生银镜反应:(1.2.1.2.3.1)

化学有机全部知识点总结

化学有机全部知识点总结

化学有机全部知识点总结

有机化合物的基本结构是碳原子构成的链状或者环状物质,在有机化合物中,碳原子形成

了碳链和碳环,碳原子与氢原子通过共价键相连。在有机化合物中,碳原子可以形成单键、双键或者三键,通过这些不同的化学键形式,有机化合物可以表现出不同的化学性质。

有机化合物的命名根据它们的结构和功能团进行命名,常见的命名方法包括IUPAC命名法、通用名称命名法等。有机化合物的结构和性质之间有着密切的关系,通过研究有机化

合物的结构,可以了解它们的化学性质和反应规律,这对于合成、制备和应用有机化合物

都具有重要的意义。

有机化合物的化学性质主要包括燃烧、氧化、还原、置换和结构的变化等,在不同的条件下,有机化合物会表现出不同的化学性质。有机化合物的反应规律受到多种因素的影响,

如反应条件、反应物的性质、催化剂的作用等,这些因素在有机化学中都具有重要的作用。

有机化学在生活和工业中都有着重要的应用,许多日常用品如洗涤剂、合成纤维、医药、

染料、塑料等都是由有机化合物制备而成。在农业生产中,化肥、农药和植物生长调节剂

也都是有机化合物的重要应用。在能源领域,石油、天然气和生物质能源中的成分也主要

是有机化合物。

有机化学的研究内容主要包括有机化合物的合成、分离、鉴定和结构测定等。通过有机化

合物的合成,可以制备出各种具有特定功能和性质的化合物,为新药物和新材料的研发提

供了重要的支持。有机化合物的分离和鉴定是有机化学研究中的重要环节,它们是进行有

机合成和应用的基础。

总的来说,有机化学是一门综合性强、应用广泛的化学学科,它对于认识自然界和人类生

有机化学复习知识点超强总结

有机化学复习知识点超强总结

(一)反应题的重要考点:

(1)烷烃的卤代反应,反应活性:

①氟氯溴碘(F2>Cl2>Br2>I2);

②活泼H原子的类型3〫>2〫>1°>CH3。

注意:药大考研常考察碳正离子稳定性,也会考察环烷烃的卤代开环

(2)单烯烃的主要反应:

①加成反应:催化加氢(注意:顺式加成)、亲电加成(X2、HX、H2SO4、H2O、BH3)、自由基加成(药大考研常考:HBr/ROOR(唯一));

②氧化烯烃的反应(常用氧化剂总结:KMnO4/OH-(OsO4,药大考研官网推荐王积套课本有此氧化剂)、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag);

③ɑ-H卤代(自由基取代反应);

④聚合反应。

中国药科大学考研辅导南药人研路提示:

马氏比较常考,但是反马加成也常涉及。

(3)炔烃和二烯烃的主要反应:

①加成反应(林德拉、NaNH2/NH3(l)、亲电加成、自由基加成、亲核加成,这些加成反应类似烯烃的加成);

②氧化反应;

③炔氢的反应(注意);

④聚合(一般不会考察);

⑤D-A反应(多年考研真题中出现,重点掌握);

⑥周环反应(开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋)。

中国药科大学考研辅导南药人研路提示:

2019年710真题第一次出现此知识点考查,注意掌握(常考炔烃部分加氢、与H2O加成生成醛酮;D-A反应等)

(4)芳烃的主要反应:

①亲电取代(注意:卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化反应);

②氧化反应;

③α-H卤代(自由基);

④加成反应。

中国药科大学考研辅导南药人研路提示:

芳环上亲电取代的定位效应在药大考研中常考察,这个主要根据环上的电子云密度来判断;还有α-H的卤代。

有机化学基础知识点总结

有机化学基础知识点总结

有机化学基础知识点总结

在平凡的学习⽣活中,说起知识点,应该没有⼈不熟悉吧?知识点是指某个模块知识的重点、核⼼内容、关键部分。掌握知识点是我们提⾼成绩的关键!以下是店铺收集整理的有机化学基础知识点总结,仅供参考,希望能够帮助到⼤家。

1、常温常压下为⽓态的有机物:1~4个碳原⼦的烃,⼀氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原⼦较少的醛、醇、羧酸(如⽢油、⼄醇、⼄醛、⼄酸)易溶于⽔;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(⼄酸⼄酯)都难溶于⽔;苯酚在常温微溶与⽔,但⾼于65℃任意⽐互溶。

3、所有烃、酯、⼀氯烷烃的密度都⼩于⽔;⼀溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都⼤于⽔。

4、能使溴⽔反应褪⾊的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴⽔萃取褪⾊的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

5、能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。

6、碳原⼦个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和⼆烯烃、饱和⼀元醇和醚、饱和⼀元醛和酮、饱和⼀元羧酸和酯、芳⾹醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、⽆同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、

C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。

8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、⽔解、分⼦间脱⽔(如:⼄醇分⼦间脱⽔)等。

有机化学复习重点总结

有机化学复习重点总结

② 不饱和酸加HX制β-卤代酸 不饱和酸加HX制 HX
RCH CHCOOH + HBr RCHCH2COOH Br
卤代酸具有卤代烃和羧酸的共性,由于卤原子的- 效应 卤代酸具有卤代烃和羧酸的共性,由于卤原子的-I效应 卤代烃和羧酸的共性 使酸性增强,卤原子与羧基相互作用,又具有一些特性。 使酸性增强,卤原子与羧基相互作用,又具有一些特性。 ① 亲核取代
4>酰胺命名: 氮原子上有取代基, 4>酰胺命名:若氮原子上有取代基, 在取代基名称前 酰胺命名 加N标出
CH3 O O HCN-CH3 CH3 COOH CH3CH2CHCH2CNHCH3
N,3-二甲基戊酰胺 二甲基戊酰胺
N,N-二甲基甲酰胺 二甲基甲酰胺
NHCOCH3
4-乙酰氨基-1-萘羧酸 乙酰氨基-
2 COOH
> CH 2 CH 2 CH 2 COOH > CH 3 CH 2 CH 2 COOH
Cl
PKa
2 .8 0
4 .0 6
4 .5 2
4 .8 1
2、取代基位置对酸性的影响
取代苯甲酸的酸性与取代基的位置、 取代苯甲酸的酸性与取代基的位置、共轭效应与诱导效应的同时存在 和影响有关,还有场效应的影响,情况比较复杂。 可大致归纳如下: 和影响有关,还有场效应的影响,情况比较复杂。 可大致归纳如下: 邻位取代的苯甲酸, 取代基是吸电子基或给电子基), a 邻位取代的苯甲酸, (取代基是吸电子基或给电子基), 均使酸性增 位阻作用破坏了羧基与苯环的共轭) 强。(位阻作用破坏了羧基与苯环的共轭)。

大学有机化学复习重点总结各种知识点,鉴别,命名

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有机化学复习总结

一.有机化合物的命名

1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:

包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法:

1)伞形式:C

COOH

OH

3 2)锯架式:CH 3

OH

H

H

OH C 2H 5

3)

纽曼投影式:

4)菲舍尔投影式:COOH

CH 3

OH H

5)构象(conformation)

(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法

1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一

侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。

CH 3C

C H

C 2H 5

CH 3

C

C H

2H 5

Cl

(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯

超详细有机化学重点知识点全面总结(完整版)

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高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点

一、必记重要的物理性质

难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子

数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。

苯酚在冷水中溶解度小(浑浊)

液。

,热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶

1 、含碳不是有机物的为:

CO 、CO 2、CO 3 2- 、HCO 3-、H 2 CO 3、CN -、HCN 、SCN -、HSCN 、SiC、C 单质、金属碳化物等。

2 .有机物的密度

(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)

(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯

3 .有机物的状态常见气态:

①烃类:一般

②衍生物类:

[ 常温常压(1 个大气压、20 ℃左右)]

N(C)≤4的各类烃

一氯甲烷、氟里昂(

注意:新戊烷[C(CH 3)4 ]亦为气态

CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙

烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。

4 .有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:

☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT )为淡黄色晶体;

☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;

☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);

Fe3+ (aq)作用形成紫色

☆苯酚溶液与)6] 溶液;

[H 3 Fe(OC 6 H5

☆淀粉溶液(胶)遇碘(I

2

)变蓝色溶液;

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。

大学有机化学复习总结

大学有机化学复习总结

有机化学复习总结

一、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称

写出结构式或构型式。

1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、

甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。

2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,

掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则

(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H

(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-

有机化学期末复习总结(上学期)

有机化学期末复习总结(上学期)

3. 传递斱式
4. 相对强度
三. 超共轭效应
σ-π 超共轭体系 σ- p 超共轭体系
一. 诱导效应 (Inductive effect) 传递斱式:σ、π键 传递强度:不距离相关。距离越大,强度越弱。 诱导效应的相对强度: 叏决 叏代基 中心原子
C C
Z
电负性 (Electronegativeties)
空间效应 (位阻效应) 物理的相互作用
电子效应 (Electronic effect):
由于叏代基的作用而导致的共有电子对 沿共价键转秱的结果。
O O2N CH2 C O H > CH3
O C O H
电子效应
电子效应 (叏代基效应,Substituent Effects) ) 包括诱导效 应和共轭效应两大类。
C C Br
C C I
主量子数越大,原子半徂越大,p 轨道不双键中的 π轨道重叠越困难,电子离域秳度小,+C 越小。 共轭效应不诱导效应在一个分子中往往是并存的, 有时两种作用的斱向是相反的.
静态时: δ (分子没有参加反应) C 动态时: (分子处于反应中〕
C Cl
δ
-I > +C
δ
C C Cl
H E E+Nu-
E
HNO3
2H2SO4 HNO3
H2SO4
NO2
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有机化学复习总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥,多官能环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺)>-O>-CHO>>C=团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN并能够判X>-NO2),C≡C->(-R>->酚OH(醇)>-OH()>-SH>-NH2>-ORC=C>-构型。Z/E构型和R/S断出

根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投 2.

投影式)。影式,Fischer立体结构的表示方法:

CH3COOH HOH C)锯架式:2 1 )伞形式:H H OH OHCH3HC52H COOH H HHH

OHH)菲舍尔投影式:3) 4纽曼投影式:

HHH CH HHH3H5)构象(conformation)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。

(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。

环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是(3)e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。

立体结构的标记方法

标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一Z/E1.

构型。侧,为Z构型,在相反侧,为E

ClHCCHCH5233CCCC HCHClH52-戊烯2(E)-3-氯-3(Z)--氯-2-戊烯如果两个相同的基团在同一侧,顺/反标记法:2、在标记烯烃和脂环烃的构型时,则为顺式;在相反侧,则为反式。

CHHCHCHCH333HCHCH333CCCC HHHCHHHCHH33-二甲基环己烷1,4顺-1,4-二甲基环己烷反-反-2-丁烯-丁烯2顺-标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排R/S3、序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序构型。S是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为

aa bCCc d dcb型R型S注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。

二. 有机化学反应及特点

1. 反应类型

还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)

2. 有关规律

1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。

2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。

3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。

4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。

5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6)休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。

7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。

基团的“顺序规则”)8.

3. 反应中的立体化学

烷烃:

烷烃的自由基取代:外消旋化

烯烃:

烯烃的亲电加成:

溴,氯,HOBr(HOCl),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成

其它亲电试剂:顺式+反式加成

烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型

烯烃的冷稀KMnO/HO氧化:顺式邻二醇24烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成

烯烃的加氢:顺式加氢

环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)

炔烃:

选择性加氢:

Lindlar催化剂-----顺式烯烃

Na/NH(L)-----反式加氢3亲核取代:

S1:外消旋化的同时构型翻转N S2:构型翻转(Walden翻转)N消除反应: E2,E1cb: 反式共平面消除。

环氧乙烷的开环反应:反式产物

四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性

概念.(一)

1. 同分异构体

2. 试剂

亲电试剂:

简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:+++++++、AlCl 等,都是亲电试剂。、、RCH、Br、、CHCO、NOSOH、SOBFClH、3332233亲核试剂:但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂对电子没有亲合力,。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性nucleophilic reagent)(---------HS分子,如:OH、、CN、、RCOO、PhORS、、NHRCHRO、、22-RNH、、、、O、XHROHRORNH等,都是亲核试剂。223自由基试剂:

是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵Br、 Cl22等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。酸碱的概念3. 布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。

Lewis酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。

4. 共价键的属性

键长、键角、键能、键矩、偶极矩。

5. 杂化轨道理论

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