有机化学合成与推断整理高考真题汇编

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2016-2020五年高考化学试题有机化学合成与推断

2016-2020年高考化学专题汇编有机化学合成与推断

1．（2020年化学Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：

已知如下信息：

①H 2C=CH 23CCl COONa

乙二醇二甲醚/△−−−−−−→②+RNH 2NaOH 2HCl

-−−−→③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A 的化学名称为________。

(2)由B 生成C 的化学方程式为________。

(3)C 中所含官能团的名称为________。

选考化学---第五单元有机合成与推断的命题与解题

[对点训练] 1．(2018·11 月选考节选)某研究小组拟合成染料 X 和医药中间体 Y。
则化合物 B、D、F 的结构简式分别是_________、__________、 ____________。
答案：
2．(2017·11 月选考节选)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：则化合物 A、E 的结构简式分别为__________、_________。
构简式为 CH3CH(OH)CH3。
③由题给信息知，D 中含有苯环；由“1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应”可知，D 分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以 D 的结构简式为
。④由 C――D→E 的转化关系，C、D 的结构简式，反应条件为浓 H2SO4、△，可正推得 E 的结构简式为
乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化
苯酚
弱酸性、取代(浓溴水)、遇三Baidu Nhomakorabea化铁显紫色、氧化 (露置空气中变粉红色)
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应
乙酸弱酸性、酯化
乙酸乙酯水解
[对点训练] 1．(2018·11 月选考节选)某研究小组拟合成染料 X 和医药中间体 Y。
解析：由框图可推知，A、B、C 的结构简式分别为

专练14 有机合成与推断题(20题)(全国卷)(原卷版)

2023高考化学考点必杀300题（全国卷）

选做必杀40题

专练14 有机合成与推断题（20题）

【基础题】

1．一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：

NaBH是一种还原剂，完成下列填空：

已知：4

(1)布洛芬中含有的官能团名称为_______，A→B的反应类型是_______。

(2)D的结构简式是_______。

(3)E→F的化学方程式为_______。

(4)化合物M的分子式为

C H O，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有

9102

_______种。

(5)布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰：

下列说法正确的是_______。

A．该做法使药物水溶性增强

B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子

C．布洛芬中所有的碳原子可能共平面

D ．修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的 (6)以丙醇为主要原料合成()32CH CHCOCl 的合成路线如图。

()

()25242

2221)Mg,C H

H SO H ,H O SOCl HBr 32232)CO 2CH CH CH OH X Y Z CH CHCOCl +

∆∆∆

−−−−→−−−→−−−−−→−−−→−−−→浓写出中间产物的结构简式X_______；Y_______；Z_______。

2．我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G 是合成丁苯酞的中间产物，G 的一种合成路线如下：

已知：，回答下列问题：

(1)A 的名称是___________，E 中含有的官能团为___________，反应I 的条件为___________。 (2)由B 生成C 的化学方程式为___________。

高考化学知识点复习《有机推断》十年真题汇总

1．【2022年山东卷】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：

已知： Ⅰ.

Ⅰ.、

Ⅰ.

回答下列问题：

（1）A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。（2）B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。（3）D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。

（4）H 的同分异构体中，仅含有23-OCH CH 、2-NH 和苯环结构的有_______种。（5）根据上述信息，写出以4 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成

的路线_______。

2．【2022年湖南卷】物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①

＋32'Ph P CH R Br +

-⎡⎤⎢⎥⎣⎦

→碱；

②

→

多聚磷酸

回答下列问题：

（1）A 中官能团的名称为_______、_______；

（2）F→G 、G→H 的反应类型分别是_______、_______；（3）B 的结构简式为_______；（4）C→D 反应方程式为_______；（5）

是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有

_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为_______；

（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原

子)；

（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成

的路线_______(无机试剂任选)。

有机推断高考真题集锦

1 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：回答下列问题：

（1）环戊二烯分子中最多有_____________个原子共平面：

（2）金刚烷的分子式为___________，其分子中的CH 2：基团有______个；（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是__________，反应②的反应试剂和反应条件是__________，反应③的反应类型是__________；（4）已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式：

（5）A 是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基（—CH 3，--CH ：R ，一CHR 2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A 所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：__________________________________________________

2. 上图中A-J 均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：

（1）环状化合物A 的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.2%。B 的一氯代物仅有一种，B 的结构简式为

（2）M 是B 的一种同分异构体，M 能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M 的结构简式为。

（3）由A 生成D 的反应类型是，由D 生成E 的反应类型是。（4）G 的分子式为C 6H 10O 4, 0.146gG 需用20ml0.100mol/L NaOH 溶液完全中和，J 是一种分子化合物，则由G 转化为J 的化学方程式为；（5）分子中含有两个碳谈双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯与单烯可发可发生如下反应，则由E 和A 反应生成F 的化学方程式为（6）H 中含有官能团是， I 中含有的官能团是

全国高考化学有机化合物的推断题综合高考真题汇总及详细答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:

回答下列问题:

(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。

(2)B 的结构简式为________。

(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________

(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。

(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。

a．能与 FeCl3溶液发生显色反应 b．含有-CHO

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________

【答案】甲苯酯基取代反应加成反应 13

【解析】

【分析】

由A的分子式及产物的性质，可确定A为，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()，C催化氧化生成D()，D 与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成和水。

【详解】

(1)A为，名称为甲苯，E为，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；

(2)由以上分析知，B 的结构简式为。答案为：；

(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为

。答案为：

；

(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。

答案为：取代反应；加成反应；

(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。答案为：13；。

全国高考化学有机化合物的推断题综合高考真题汇总含详细答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。

④R1CHO+R2CH2CHO

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___。

(2)由B生成C的化学方程式为___。

(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。

(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）

a．质谱仪

b．红外光谱仪

c．元素分析仪

d．核磁共振仪

【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c

【解析】

【分析】

烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的

氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为

HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】

(1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；

(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为

历年高考化学真题专题26 有机合成与推断(1)

（6）（7）
【解析】【分析】有机物 A 被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B 与甲醛发生加成反应生成 C，C
中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则 D 的结构简式为
。D 与乙醇发
生酯化反应生成 E，E 中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成 F，则 F 的结构
简式为
，F 首先发生水解反应，然后酸化得到 G，据此解答。
（5）
，写出合成路线
（6）【解析】
【分析】首先看到合成路线：由 A 物质经反应①在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了 B 物质，B 物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了 C 物质，那 C 物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由 D 反应生成 E 就是把 HI 中的 H 连在了 O 上，发生的是取代反应；最后 Heck 反应生成 W 物质。
（3）
（或
）
（4）
（5）
（6）8
【解析】
【分析】根据 D 的分子结构可知 A 为链状结构，故 A 为 CH3CH=CH2；A 和 Cl2 在光照条件下发
生取代反应生成 B 为 CH2=CHCH2Cl，B 和 HOCl 发生加成反应生成 C 为
，C 在碱
性条件下脱去 HCl 生成 D；由 F 结构可知苯酚和 E 发生信息①的反应生成 F，则 E 为
2
K 2CO 3

全国高考化学有机化合物的推断题综合高考真题分类汇总含答案

(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
a、一定条件下能与甘油发生酯化反应
b、能与NaOH溶液反应
c、能使酸性KMnO4溶液褪色
d、1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
(3)在浓硫酸、加热的条件下，该氨基酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为______。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为_________。
【答案】蛋白质羧基
【解析】
【分析】
【详解】
(1)氨基酸是蛋白质完全水解的产物，根据结构图可知，该氨基酸的结构简式为，故答案为：蛋白质；；
答案为C。
【点睛】
注意同系物定义为结构相似，分子数相差n个CH2的有机物，即同系物属于同一类结构，官能团数量和结构要一致。
6．人体内蛋白质约占体重的16%，人体丢失体内20%以上的蛋白质，生命活动有可能会被迫停止，蛋白质的生理功能与它的化学性质密切相关，人体摄入的蛋白质，在酶的翠花作用下发生水解，最终生成氨基酸，这些氨基酸部分重新合成人体所需的蛋白质、糖或脂类物质，另一部分则发生氧化反应，释放能量；以满足各种生命活动的需要。
(2) 与按物质的量之比为1:1反应时，可以发生1，2-加成，生成物的结构简式为、，也可以发生1，4-加成，生成物的结构简式为。答案为：；；；

高考化学有机化合物推断题综合经典题附答案解析

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．合成乙酸乙酯的路线如下：

CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOH

CH3COOCH2CH3。

请回答下列问题：

（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。.

（2）乙醇所含的官能团为_____。

（3）写出下列反应的化学方程式.。

反应②：______，反应④：______。

（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。

【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH

+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液

【解析】

【分析】

(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；

(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】

(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；

(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故

答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH

高考真题汇编专题——有机化学合成与推断

高考真题汇编专题——有机化学合成与推断1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成线路如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。

（2）由C生成D和E生成F的反映类型别离是__________、_________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成线路________（其他试剂任选）。

2．化合物G是医治高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的线路如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反映。回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。（3）C与D反映生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反映类型为_______。（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反映，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反映，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

高考化学 100道有机推断题汇编（含解析）

。考点：考查有机推断，结构简式、化学方程式的判断及书写，同分异构体的判断及书写，物质制备的流程的设计
6
5．有机物 G（分子式为 C10H16O）的合成设计路线如下图所示：
已知：ⅰ ⅱ
ⅲ
请回答下列问题：
（1）35％～40％的 A 的水溶液可做防腐剂，A 的结构式为
。
（2）C 中官能团的名称为
。
（3）C2H4 生成 C2H5Br 的反应类型为
化合物 IV 中含有的官能团是
。（写名称）
（2）化合物 I 在 NaOH 醇溶液中加热反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），
请写出任意一种有机化合物的结构简式：______________
（3）1mol 化合物 III 与足量 NaOH 反应消耗 NaOH 的物质的量为
mol。
（4）化合物 IV 在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程
③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为 2∶1。
2
（5）请写出有机物 A 与足量浓溴水反应的化学方程式
。
【答案】（1）羟基、醚键
（2）C8H11O2N
（3）①③ 浓硫酸、加热
（4）
，或
（5）
+2Br2 →
+HBr
【解析】试题分析：（1）香兰素（2）由多巴胺的结构简式

高考有机化学合成与推断题集锦参考答案

高考有机化学合成与推断题集锦

参考答案与试题解析

1．（2019•浙江）以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下（含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质）：

请回答：

（1）A→B的反应类型氧化反应，C中含氧官能团的名称羧基。

（2）C与D反应得到E的化学方程式HOCH2CHOHCH2OH+CH2＝CHCOOH CH2＝CHCOOCH2CHOHCH2OH+H2O或HOCH2CHOHCH2OH+CH2＝CHCOOH CH2＝CHCOOCH（CH2OH）2+H2O。

（3）检验B中官能团的实验方法加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基，用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键。

【解答】解：（1）A→B的反应类型为氧化反应，C为CH2＝CHCOOH，C中含氧官能团的名称为羧基，

故答案为：氧化反应；羧基；

（2）C与D反应得到E的化学方程式为HOCH2CHOHCH2OH+CH2＝CHCOOH CH2＝CHCOOCH2CHOHCH2OH+H2O或HOCH2CHOHCH2OH+CH2＝CHCOOH CH2＝CHCOOCH（CH2OH）2+H2O，

故答案为：HOCH2CHOHCH2OH+CH2＝CHCOOH CH2＝CHCOOCH2CHOHCH2OH+H2O或HOCH2CHOHCH2OH+CH2＝CHCOOH CH2＝CHCOOCH（CH2OH）2+H2O；

（3）检验B中官能团的实验方法为加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基，用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键，

全国高考化学有机化合物的推断题综合高考真题汇总附详细答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．根据要求答下列有关问题。

Ⅰ.由乙烷和乙烯都能制得一氯乙烷。

(1) 由乙烷制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。

(2)由乙烯制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。

(3)以上两种方法中_________（填“(1) ”或“(2 ) ” ）更适合用来制取一氯乙烷，原因是_________________。

Ⅱ.分别用一个化学方程式解释下列问题。

(4)甲烷与氯气的混合物在漫射光下—段时间，出现白雾：__________________。

(5)溴水中通入乙烯，溴水颜色退去：_________________________。

(6)工业上通过乙烯水化获得乙醇：______________________________。

Ⅲ.(7)下列关于苯的叙述正确的是__________(填序号)。

A ．苯的分子式为C 6H 6，它不能使酸性KmnO 4溶液褪色，属于饱和烃

B ．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C ．二甲苯和的结构不同，互为同分异构体

D ．苯分子中的12个原子都在同一平面上

【答案】332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−

→光照取代反应 2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂加成反应 (2) 产物纯净，没有副产物生成

423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照(答案合理即可) 22222CH =CH +Br CH BrCH Br →

高考高中有机化学经典推断题(有答案)

1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下：

则：

（1）反应②中生成的无机物化学式为。

（2）反应③中生成的无机物化学式为。

3）反应⑤的化学方程式_______

（4）菲那西汀水解的化学方程式为-

2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：

已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2

2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O

又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成

请回答下列问题：

（1）写出结构简式：E_______________，F___________________。

（2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。

（3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。

________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示：

请回答下列问题：

（1）写出有机物F的两种结构简式

，

；

（2）指出①②的反应类型：①；②；

（3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式

高考化学：有机合成及推断(含答案解析)

大题冲关滚动练十

有机合成及推断

1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：

(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。

(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。

(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为反应和反应。

(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。

(5) 写出反应②和④的化学方程式：

② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：

有机化学合成与推断整理高考真题汇编

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