脂肪的分类、结构和特性
脂肪的分子结构
脂肪的分子结构脂肪的分子结构脂肪的分子式是(C 12H40O)，是由碳、氢和氧三种元素构成的有机物。
脂肪是一种白色或淡黄色固体，比重小，具有很强的吸水性和耐油性，不溶于水，可溶于乙醚、氯仿、甘油等。
我们常见的动物油大部分都是脂肪。
脂肪是动植物的油状物中的主要成分，贮存在皮下、肠系膜和腹膜内。
脂肪细胞被膜称为脂肪隔，内含磷脂、胆固醇和少量脂肪。
脂肪的基本组成单位是甘油和脂肪酸。
19世纪，法国人伊莱尔通过一系列实验证明了油酸能形成酯的性质。
1906年法国化学家保罗·埃尔利希在德国获得了生产这种酯的专利。
1908年美国化学家莱奥·麦金托什合成了硬脂酸，并证实硬脂酸是动物体内的主要脂肪酸。
在随后的近一个世纪里，许多研究者致力于用化学方法合成脂肪酸。
最后，他们的努力终于得到了回报——在[gPARAGRAPH3]合成了饱和脂肪酸的甘油酯，该法简单易行，至今仍是合成脂肪酸的常用方法。
脂肪的分类按照化学组成分类，脂肪可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸的化学名称是油酸、硬脂酸和软脂酸;不饱和脂肪酸的化学名称是亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。
脂肪除了供给营养外，还是一些重要的工业原料。
如制肥皂、蜡烛、脂肪酸、甘油、合成树脂和各种药品的原料。
从微观上看，脂肪呈球形，它是由一个甘油分子和一个三酰甘油分子所组成的。
三酰甘油分子以脂酰基链连接在甘油分子的3’位置上。
当它的分子内部充满着这样的三酰甘油分子时，我们把它称为“饱和脂肪”;而当它的分子内部只有两个甘油分子相连，外面包着一层脂酰基链时，我们就把它称为“不饱和脂肪”。
脂肪的构成虽然，脂肪具有不饱和和饱和两种脂肪酸，但由于每个脂肪分子仅仅由一个甘油分子和一个三酰甘油分子构成，因此它们的物理性质却有着惊人的相似之处：密度小，熔点高，粘度大，热容大，能以任何比例混溶于任何有机溶剂中。
不论是在室温下或在较低温度下，这些特性对其成功地应用都是必要的。
食品化学 第四章 脂类
Chapter 4 Lipids
• 一、概述 • 二、油脂的物理特性 • 三、脂类的化学性质 • 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0 • 面包奶油 29 18 13
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
（3）乳状液的失稳与影响乳化稳定 性的因素
• 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与 聚结 • A 上浮：两相的密度不同而引起的密度小的 一相向上富集的过程。沉降速度符合 Stokes定律： 2r 2 g △ρ
第四章脂类
甲状腺素 肾上腺素
+ 三酯酰甘油脂肪酶 - 胰岛素
胰高血糖素
（二）脂肪酸氧化
• 脂肪酸β氧化最终的产物为乙酰CoA、NADH和 FADH2。假如碳原子数为Cn的脂肪酸进行β氧化， 则需要作（n/2－1）次循环才能完全分解为n/2 个乙酰CoA，产生n/2个NADH和n/2个FADH2； 生成的乙酰CoA通过TCA循环彻底氧化成二氧化 碳和水并释放能量，而NADH和FADH2则通过呼 吸链传递电子生成ATP。
磷脂酶的作用位点
磷脂水解后，
最后的产物脂 肪酸进入β－氧 化途径，甘油 和磷酸进入糖 代谢
二、磷脂的合成
• 哺乳动物中，磷脂如磷脂酰乙醇胺和甘油 三酯有两个共同的前体：脂酰-CoA和L-甘 油-3-磷酸以及相同的几步合成反应过程。 合成可以开始于酵解产生的磷酸二羟丙 酮，在肝脏和肾中还可以由甘油通过甘油 激酶作用进行合成。另一前体为脂酰-CoA， 由脂肪酸通过脂酰-CoA合成酶。
色香味形等感官性状。
（二）磷脂的功能
1、是构成细胞膜的重要成分， 帮助脂类或脂溶性物质 顺利通过细胞膜，促进细 胞内外的物质交流；
2、促进神经系统发育； 3、帮助脂类的转运，防止脂肪肝； 4、参与酯化胆固醇，防止当脉粥样硬化和冠心病。 5、作为乳化剂，使脂肪均匀悬浮在体液中，有利 于脂肪的吸收、转运和代谢；
饱和
1、按饱和程度分为
不饱和
单不饱和 多不饱和
长链（14碳以上）
2、脂肪酸的链的长短 中链（8～12碳以上）
短链（6碳以下）
营养必需脂肪酸
3、根据体内能否合成分
脂类知识介绍
脂的分类与组成：
元素组成主要为C、H、O三种。
脂肪
简单脂类
蜡 磷脂 糖脂 蛋白质 脂肪酸 高级醇 烃类
脂
复合脂类
衍生脂类
4.2 脂的结构和物理性质
脂的结构：
脂肪是三脂酸 (C4 以上 ) 的甘油酯，即三酰甘油。 脂肪中的3个脂肪酸可以是相同的，也可以是不 同的，前者称为简单甘油酯，后者称为混合甘 油酯。
生食(调味) (2)精炼的基本流程： 毛油→脱胶→静臵分层→脱酸→水洗→干燥→脱 色→过滤→脱臭→冷却→精制油
a、脱胶：指脱掉磷脂。向油脂中加入2%-3%的水， 在50℃左右搅拌或通入水蒸气，由于磷脂有亲 水性，吸水后相对密度增大，然后可通过沉降 或离心分离除去磷脂。
b、脱酸:拖酸除去油脂中的游离脂肪酸。
4、辐解作用的机理： (1)基本原理：形成离子和激化分子自由基。 (2)脂肪的辐解作用：降低含脂肪食品的稳定性 (抗氧化因子的破坏) 5、辐射与热效应的比较： ①机理不同 ②产物相似 ③加热或热氧化的脂肪分解产物比经过辐射的 脂肪要多得多 6、生物效应：引起脂溶性维生素部分被破坏， 如维生素E 。
c、脱色：加热至85℃左右→吸附剂处理。
d 、脱臭：一定真空度，油温 220 － 240℃，通入
一定压力的水蒸气。
油脂的氢化：
1、概念：油脂氢化是在催化剂(Pt，Ni)的作用
下，三酰基甘油的不饱和脂肪酸双键与氢发生
加成反应的过程。
2、油(液态)＋H2
肪硬化油
一定条件下
脂肪(固态)人造脂
油酸某油酯+H2
5、过氧化值(POV)
(1)过氧化值是指滴定1g油脂所需要的硫带硫酸钠 标准溶液的毫升数或用碘的百分比含量表示。
脂的分类与组成
2、工业酯交换方法： (1)高温(＜200℃)下长时间加热或催化剂，50℃，
30min 催化剂：碱金属，烷基化碱金属(甲醇钠)，用量 一般约为油脂质量的0.1% (2)酯交换时的注意点： a、必须非常干燥，以防水解。 b、游离脂肪酸，过氧化物和其他任何能与甲醇 钠起反应的物质含量都必须很低。
❖ 自动氧化：
1、概念：油脂暴露于空气中会自发地进行氧化 作用，先生成氢过氧化物，氢过氧化物继而分 解产生低级醛、酮、羧酸等。
2、不饱和油脂的自动氧化：易发生 反应过程：a、引发(慢，诱导期) RH R·＋H· b、传递(快，活性氧吸收期) R·＋O2 ROO·
ROO·＋RH R·＋ROOH c、分解：ROOH RO·R·＋ROO· d、终止：ROO·＋X 稳定化合物
2、化学变化：
有些变化有的可以使油炸食品具有特征的感官 品质，但如果对油炸过程的条件控制不适当则 会引起油脂的分解和聚合，损害油炸食品的感 官品质，使营养价值降低。 (1)热聚合：条件：真空，二氧化碳，氮气，无 氧，加热至200－300℃
(2)热氧化聚合： a、在空气中加热至200－230℃ b、油炸食品所用的油逐渐边稠即属于此类聚合 反应 c、油的热氧化聚合过程随油的种类不同而不同： 干性油＞半干性油＞不干性油
4、乳化剂的结构特点：一般是表面活性物，在结 构上具有两亲性，分子中既有亲油的基团，又有 亲水的基团，因而它易被吸附在界面上，在分散 相周围形成了液晶多层，为分散相的聚结提供了 一种物理阻力，从而提高了乳状液的稳定性。
5、常用的乳化剂：单硬脂酸甘油酯，磷脂，蔗糖 脂肪酯，丙二醇脂肪酸酯。
脂肪营养
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《动物营养与饲料》脂肪营养
脂肪的理化特性
酸败的影响：A、产生异味，饲料适口性下降； B、酸败产生过氧化物，破坏脂溶性Vit，使 饲料营养价值降低。 （5）氢化作用：在催化剂或酶的作用下，不饱和脂肪酸的 双键可与氢发生反应而转变为饱和脂肪酸，称氢化作用。 氢化使脂肪硬度增加，不易酸败，有利于贮存。 影响：有利：不易酸败，有利于贮存，改善体脂肪品质； 不利：损失了必需脂肪酸。
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二、脂肪的营养作用
3．脂肪是脂溶性维生素的溶剂；维生素A、维生素D、 维生素E、维生素K及胡萝卜素，在动物体内必须溶于 脂肪后，才能被消化吸收和利用。 4．脂肪为动物提供必需脂肪酸；脂肪可为动物提供三种 必需脂肪酸，即亚油酸（十八碳二烯酸）、亚麻酸 （十八碳三烯酸）和花生油酸（二十碳四烯酸）。 它 们对动物，尤其是幼龄动物具有重要作用，缺乏时， 幼龄动物生长停滞，甚至死亡。亚油酸需由日粮供给， 亚麻酸和花生油酸可通过日粮直接供给，也可通过供 给足量的亚油酸在体内转化合成。
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脂肪的理化特性
（4）酸败作用：脂肪暴露在空气中，经光、热、湿和空 气的作用，或者经微生物的作用，可产生一种特有的 臭味，此作用称为酸败作用。 脂肪发生酸败的原因： 脂肪中的不饱和脂肪酸的双键被空气中的氧所氧 化，生成分子量较小的醛和酸的复杂混合物，而光和热 加快了这一氧化过程。 脂肪在高温、高湿和通风不良的情况下，可因微生物 的作用而发生水解，产生脂肪酸和甘油，脂肪酸可经微 生物进一步作用，生成酮。
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（二）必需脂肪酸的缺乏症：
食品化学---脂肪01
第三章 脂肪 1
脂类的分类 脂肪酸的分类、结构与命名 酰基甘油的结构和命名 脂肪的物理性质与功能性质
脂类 Lipid
脂类是食品中一大类不溶于水而溶于有机溶剂的 物质。按存在状态叫做脂或油。 脂类是食品中重要的成分
提供营养，还是维生素吸收的载体 改善质地和口感，提供造型 传递热量，帮助风味挥发 简单脂质 复合脂质 衍生脂质
COOH
COOH
COOH
γ-亚麻酸
COOH
双键的位置：不饱和脂肪酸
从甲基端开始的第一个碳原子称为ω碳。从ω碳 开始计数，按第一个发生双键的碳原子数分类。 单不饱和：n-7，n-9 多不饱和：n-3，n-6
n-3：α-亚麻酸，EPA，DHA n-6：亚油酸，γ-亚麻酸，花生四烯酸
EPA （ω-3，20：5）
HOOC
EPA
DHA（ω-3，22：6）
HOOC DHA
要求：了解常见脂肪酸
掌握脂肪酸命名的主要方法
系统命名法 数字命名法 俗名 英文缩写
记住常见脂肪酸的碳链长度、双键数、双键位置 和名称。
2 酰基甘油（Acylglycerols）
油脂的主要成分是甘油与脂肪酸形成的三酰基甘 油，也称甘油三酯。 注意其空间构型，2号碳往往具手性，多为L型。
油脂的物理性质(续)
粘度：粘度随分子量的增加而上升。氧化劣变或 热聚合之后粘度显著上升。 折光率：随碳原子数和双键数的增加而上升。因 此可以由此观察脂肪的纯度和氧化还原状态。 溶解性：短链脂肪酸能溶于水，链长度增加则在 有机溶剂中溶解度上升，水中溶解度下降。经常 用乙醚、石油醚、苯、己烷等有机溶剂提取脂肪 和其它酯类物质。
脂肪类型表
脂肪类型表脂肪是人体中一种重要的能量储备物质，它们不仅能提供能量，还能帮助维持体温和保护内脏器官。
根据其来源和特性，脂肪可以分为不同的类型。
以下是常见的几种脂肪类型及其特点。
1. 饱和脂肪饱和脂肪是指由碳链上的每个碳原子都与最大可能数量的氢原子结合而成的脂肪酸。
它们通常在室温下是固态的，如动物脂肪和椰子油。
过多的饱和脂肪摄入会增加患心血管疾病的风险。
2. 不饱和脂肪不饱和脂肪是指碳链上存在双键的脂肪酸。
根据双键的数量，不饱和脂肪可以分为单不饱和脂肪和多不饱和脂肪。
橄榄油、花生油和鱼油等都富含不饱和脂肪酸。
适量摄入不饱和脂肪对心脏健康有益。
3. 反式脂肪反式脂肪是通过氢化过程将不饱和脂肪酸转化为饱和脂肪酸而产生的。
它们常见于加工食品中，如薯片和快餐食品。
反式脂肪的摄入与心脏疾病、糖尿病和肥胖等疾病的风险增加有关，因此应尽量避免摄入。
4. 中链甘油三酯中链甘油三酯是一种特殊类型的脂肪，它由中链脂肪酸组成，比如椰子油中的主要成分。
中链甘油三酯可以更快地被身体吸收和利用，被认为是一种较为健康的脂肪类型。
5. 心脏健康脂肪心脏健康脂肪包括不饱和脂肪和中链甘油三酯，如橄榄油、鱼油和椰子油等。
适量摄入这些脂肪有助于降低心脏病发生的风险。
与其他类型的脂肪相比，心脏健康脂肪对心脏和整体健康更有益。
了解不同类型的脂肪对于保持健康的饮食至关重要。
合理摄入心脏健康脂肪，并避免过多摄入饱和脂肪和反式脂肪，有助于降低患心脏疾病等慢性病的风险。
在饮食中保持平衡和多样性是维持健康的关键。
食品营养与健康 4-1.3.1 脂类的分类、组成与生理功能
4-1.3.1 脂类的分类、组成与生理功能同学们大家好，上节课我们学习了蛋白质的基础知识，知道了蛋白质缺乏会引起营养不良。
这节课我们将要学习脂类的相关知识。
首先我们需要了解一下脂类的分类与组成。
脂类包括脂肪和类脂两大类，脂肪就是甘油三酯，类脂包括磷脂、糖脂、固醇类、脂蛋白等。
食物中的脂类95%是脂肪，5%是类脂。
脂肪占正常人体重的14%~19%，是构成机体的重要物质。
从这个反应式中大家可以看到，脂肪是由一分子甘油和三分子的脂肪酸构成的。
脂肪酸分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
动物脂肪中包含的饱和脂肪酸较多，所以它的熔点较高，在常温下呈固体状态，被称为脂。
植物脂肪中含不饱和脂肪酸较多，所以熔点较低，在常温下呈液体状态，被称为油。
（添加图片）脂肪因其所含的脂肪酸链的长短、饱和程度和空间结构不同，而呈现不同的特性和功能。
脂肪酸依据不同的标准，可以分为以下几类：1.按照脂肪酸碳链长度的不同，可以分为长链脂肪酸、中链脂肪酸和短链脂肪酸。
一般长链脂肪酸含14个以上的碳，中链脂肪酸含8~12个碳，短链脂肪酸含6个以下的碳。
2.按照脂肪酸饱和程度的不同，可以分为饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。
其中饱和脂肪酸分子中仅含有单键，单不饱和脂肪酸分子中含有一个双键，多不饱和脂肪酸分子中含有两个以上的双键3.按照脂肪酸空间结构的不同，可以分为顺式脂肪酸和反式脂肪酸。
相信大家对于反式脂肪酸并不陌生。
一般天然食物中的油脂其脂肪酸结构多为顺式脂肪酸，反式脂肪酸的含量很少。
反式脂肪酸是植物油经氢化处理后，其结构由顺式变为反式。
所以当食品在加工过程中使用了氢化植物油，那么其中就会含有大量的反式脂肪酸。
反式脂肪酸有增加心血管疾病的危险性，所以目前不主张过多食用。
（添加图片）根据《预包装食品营养标签通则》，从2013年1月起，我国已强制要求以氢化油为配料的食品营养成分表中必须标出反式脂肪酸的含量。
所以，建议大家在选购加工食品时，可以仔细研读一下包装上的相关信息，避免过多食入反式脂肪酸。
拓展知识：脂类的分类
脂类的分类一、脂肪1.甘油三酯：甘油三酯也称脂肪或中性脂肪。
每个脂肪分子是由一分子甘油子和三分子脂肪酸化合而成。
人体内的甘油三酯不仅是机体重要的构成成分、体内的能量贮存形式，也具有保护体温、保护内脏器官免受外力伤害等作用。
食物中的甘油三酯除了给人体提供热能和脂肪酸以外，还有增加饱腹感、改善食物的感官性状、提供脂溶性维生素等作用。
2.脂肪酸：脂肪酸因其所含的脂肪酸的链的长短、饱和程度和空间结构不同，而呈现不同的特性和功能。
按其碳链长短可分为长链脂肪酸（14 碳以上），中链脂肪酸（6~12 碳）和短链脂肪酸（5 碳以下）。
按其饱和度可分为饱和脂肪酸；单不饱和脂肪酸；多不饱和脂肪酸。
按其空间结构不同，可分为顺式脂肪酸和反式脂肪酸。
各种脂肪酸的结构不同，功能也不一样，对它们的一些特殊功能的研究，也是营养上一个重要研究开发领域。
目前认为，营养学上最具有价值的脂肪酸有两类即n-3 系列和n-6 系列不饱和脂肪酸。
3.必需脂肪酸：（从营养学角度分析）亚油酸和α-亚麻酸是人体必需的两种脂肪酸。
事实上，n-3 和 n-6 系列中许多脂肪酸如花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸等都是人体不可缺少的脂肪酸，但人体可以利用亚油酸和α-亚麻酸来合成这些脂肪酸。
必需脂肪酸之所以是人体不可缺少的营养素，主要有以下功能：（1）组织细胞的组成成分：参与磷脂合成，磷脂是细胞膜的主要结构成分，所以必需脂肪酸与细胞膜的结构和功能直接相关。
（2）与脂类代谢有密切关系：保护皮肤免受射线损伤；亚油酸是合成前列腺素的前体，后者具有多种生理功能，如使血管扩张和收缩、神经刺激的传导等等。
（3）与胆固醇的代谢有关：体内约 70%的胆固醇与必需脂肪酸酯化成酯，被转运和代谢。
因此必需脂肪酸缺乏，可引起生长迟缓，生殖障碍，皮肤损伤以及肾脏、肝脏、神经和视觉方面的多种疾病。
而过多的多不饱和脂肪酸的摄入，也可是体内有害的氧化物、过氧化物等增加，同样对身体可产生多种慢性危害。
脂肪的分类
脂肪的分类脂肪是由碳、氢和氧原子组成的有机物，其结构可分为三大类：单不饱和脂肪酸（SFAs），多不饱和脂肪酸（MUFAs）和多元不饱和脂肪酸（PUFAs）。
这些脂肪酸在生理上各有不同的作用，因此将根据它们的化学结构和特性进行分类，以便更好地了解它们的功能。
首先，单不饱和脂肪酸（SFAs）是一类以饱和碳链为特征的脂肪酸。
它们通常是硬脂肪，而且在室温下易于固化。
SFAs是人体内普遍存在的脂肪酸，可以在牛肉，猪肉，鸭肉，鱼肉，乳制品和植物油中找到。
主要SFAs包括棕榈酸（饱和），油酸（半饱和），硬脂酸（饱和）等。
单不饱和脂肪酸对心血管疾病的风险有益，并且有助于提高血清胆固醇水平。
其次，多不饱和脂肪酸（MUFAs）是一类以不饱和碳链为特征的脂肪酸。
它们通常是柔软脂肪，在室温下不易凝固。
MUFAs主要存在于橄榄油，椰子油，花生油，玉米油，小麦胚芽油等植物油中。
主要MUFAs包括油酸（半饱和），桑油酸（不饱和），亚油酸（不饱和）等。
多不饱和脂肪酸可以改善血脂水平，降低胆固醇水平，降低心血管疾病的风险。
最后，多元不饱和脂肪酸（PUFAs）是一类以多个不饱和碳链为特征的脂肪酸。
它们通常是液体，在室温下不易凝固。
PUFAs主要存在于深海鱼，坚果，种子，紫苏油，葵籽油等食物中。
主要PUFAs包括亚油酸（不饱和），花生四烯酸（不饱和），亚麻酸（不饱和）等。
多元不饱和脂肪酸可以帮助降低胆固醇水平，改善血糖控制，减少心血管疾病的风险，并促进神经系统健康。
总之，脂肪可以根据其化学结构和特性分为单不饱和脂肪酸（SFAs），多不饱和脂肪酸（MUFAs）和多元不饱和脂肪酸（PUFAs）三大类。
每种脂肪酸都具有独特的功能，从而发挥不同的生理作用，因此在膳食中应多多摄取这些脂肪酸，以促进身体健康。
第六章脂肪营养学
故有人建议用0.4作为确定鼠和其他动物亚油酸最低
需要的“标识”。
② 磷脂合成受阻 磷脂为生物膜的重要组成成分。
四、必需脂肪酸的功能（Pg87）
1 影响生物膜的合成和功能
2 是合成类二十烷的前体 类二十烷组成成员：前列腺素、凝血烷、环前列
腺素、白三烯。它们是必需脂肪酸的衍生物。 C20:5（EPA）作用最大，不仅本身能衍生为类二 十烷物质，而且对由花生四烯酸衍生类二十烷有调 节作用。 3 维持皮肤和其他组织对水的不通透性。（P88）
3.1.2 复合脂 磷脂、单有脂糖脂、脂蛋白 ① 磷脂（脑磷脂、卵磷脂）磷脂酰胆碱、磷脂 酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸 ② 鞘脂 神经鞘磷脂、脑苷脂 ③ 糖脂 半乳糖甘油酯 ④ 脂蛋白 乳縻微烂
3.2 非皂化脂类 3.2.1 固醇类 胆固醇、麦角固醇 3.2.2 类胡萝卜素 3.2.3 脂溶性维生素
脂类
③ 碘价（动物产品，如牛奶、奶油、 肉等）
三、脂类的营养作用
1 供能和贮能 （1） 脂肪产热量为蛋白质、碳水化合物的2.25 倍。 （2） 贮能 成年动物的增重基本上是脂肪。 （3） 抗饥饿作用。 （4） 额外热效应 ？ 对抗热应激有作用。
2 体组织的成分 体脂、磷脂、脂蛋白、皮脂、脂质膜、固醇类。 体表的保护剂（如肺表面的保护剂由棕榈酸组
第六章 脂类的营养(3)
要点：一、脂类的组成特性、分类
二、脂类的营养作用
三、单复胃动物对脂肪的消化代谢及区别
四、饲料脂肪对畜产品质量的影响
五、必需脂肪酸及其生物功能
六、专有名词 碘价、酸价、皂化价、氢化 作用、硬化作用、瘤胃氢化作用、饱和脂肪酸、不 饱脂肪酸、必需脂肪酸、非必需脂肪酸、加成反应、 酸败、乳縻微粒、极低密度脂蛋白、低密度脂蛋白、 高密度脂蛋白。
脂类
一、脂肪的物理性质
油脂的晶体特性
脂肪固化时，分子高度有 序排列，形成三维晶体结 构
晶体是由晶胞在空间重复 排列而成的
晶胞一般是由两个短间隔 (a,b) 和 一 个 长 间 隔 (c) 组 成的长方体或斜方体。
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一、脂肪的物理性质
2. 熔点和沸点
同质多晶(Polymorphism)
3、按脂肪酸构成分
单纯酰基油，混合酰基油。
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二、脂类的分类
Classification of lipids
4、按不饱和程度分
干性油：碘值大于130，如桐油、亚麻油、红花油等； 半干性油：碘值介于100-130，如棉籽油、大豆油等； 不干性油：碘值小于100，如花生油、菜子油等。
Nomenclature of Lipids
2. 甘油三酯的命名
CCHH33((CCHH22))77CCHH
CH2OOC(CH2)1164CH3
C H2O O C (C H2)1 6C H3
CCHH((CCHH22))77CCOOOOCCHH
CCHH22OOOOCC((CCHH22))111262CCHH33
2. 脂肪酸的组成分布
（2）植物脂肪
植物油脂：大量油酸、亚油酸,饱和脂肪酸均<20％ 亚麻酸酯：豆油、麦胚油、大麻籽油 月桂酸酯：月桂酸含量特别高，熔点低，如椰子油。
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三、脂类的组成及结构
Structure and Composition of Fats
2. 脂肪酸的组成分布
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一、引 言
1. 脂类 Lipids
脂类分类、功能
植物Fat含不饱和脂肪酸（unsaturated fatty acid，UFA） 多 常温下呈液态 油
棕榈油、可可籽油虽然含较多SFA，但碳链较短，其熔点 低于大多数的动物Fat
营养学上最具价值的FA有两类
பைடு நூலகம்
n-3 (ω-3)系列UFA n-6 (ω-6)系列UFA
2．脂肪酸（fatty acid，FA）
碳链 长短
饱和 程度
空间 结构
短链FA 中链FA 长链FA
饱和FA 单不饱和FA 多不饱和FA
顺式FA 反式FA
图 脂肪酸（fatty acid）的分类
FA的碳链长短、饱和程度和空间结构与Fat 的特性与功能有关
食物中FA以18碳为主
饱和程度越高、碳链越长 Fat熔点越高
2）合成体内重要活性物质
亚油酸是合成前列腺素*(pr.staglandins，PG)的前体
*PG存在于许多器官 有多种生理功能 如使血管扩张和收缩、神经刺激的传导、作用于肾脏影响 水的排泄，奶中的PG可防止婴儿消化道损伤等
3）参与脂质代谢与利用
体内约70%的胆固醇与脂肪酸酯化成酯
低密度脂蛋白(LDL)、高密度脂蛋白(HDL)中，亚 油酸与胆固醇 亚油酸胆固醇酯 被转运和代 谢
D. Adding nitrogen to the bag to replace the oxygen.
E. Speed up distribution to shorten the time from processing to consumption.
F. Shelf dating products allows for consumers to know when to use food products. Factors that affect the storage life of a perishable food include:
脂肪
脂类是人体必需的一类营养素，由碳、氢、氧及磷和氮等元素构成。
不同的脂类都有能溶解于有机溶剂，不溶于水等共同特性，且具有重要的生物学作用。
人体中的脂类约占体重的12.5%，是一种产生热量最高的营养素；同时脂类又是人体组织结构的重要组成成分。
一、脂类的分类湖北营养师网：脂类一般可分为脂肪和类脂两大类。
1.脂肪：是指由一分子甘油和三分子脂肪酸组成的甘油三酯，又称为中性脂肪。
一般所谓的膳食脂肪主要为甘油三酯，即中性脂肪。
通常，食物中脂类的95%是甘油三酯，而体内贮存的脂类中的甘油三酯可高达99%。
膳食脂肪中有脂和油的不同，若在常溫下呈固体状态者称为“脂”；若呈液态者则称为“油”。
脂肪分解后生成的脂肪酸具有很強的生物活性，是脂肪发挥各种生理功能的重要成分。
膳食脂肪中的脂肪酸根据其碳链上相邻的两个碳原子间是否含有不饱和双键，可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸二大类。
其中，不饱和脂肪酸又有单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸之分。
目前，在多不饱和脂肪酸中有一种经人为加氢后产生的反式多不饱和脂肪酸。
但天然食用油中所含的多不饱和脂肪酸则几乎都为顺式。
脂肪酸又可按其碳链的长短分为，长链脂肪酸（14碳以上）、中链脂肪酸（含8~12碳）和短链脂肪酸（6碳以下）。
其中，以中链脂肪酸为主组成的甘油三酯，在营养学中有特殊的重要意义。
因这种脂肪更易被机体消化吸收，并可经门静脉直接入肝脏代谢，它不会引起血脂增高和动脉粥样硬化，并能在脂肪消化、吸收不良，或机体有特殊能量需求时尽快被机体所利用，且不会增加渗透压或体积负荷。
一般来说，碳链越短，不饱和度越高，其熔点就越低。
这亦是脂和油的物理性质不同的物质基础。
人类和哺乳动物自身都能合成多种脂肪酸，但这并不意味可以不必从食物中摄取脂肪酸。
因还有一些对人体有重要生理功能的脂肪酸是不能合成的，如亚油酸和亚麻酸等。
这些脂肪酸能由植物和海鱼合成，又是人类正常生长和维护健康所必需的。
故营养学中将这些必须由食物供给的脂肪酸称为必需脂肪酸（essential fatty acids，EFA）。
脂 肪
五、酸败作用 油脂在空气中暴露时间长,或受不利理化 因素的作用，产生刺鼻的臭味,这种油脂变质 现象称为脂肪的酸败。变质脂肪营养降低﹝ 其中维生素脂肪酸被破坏,发热量降低﹞，有 臭味及苦味。不但味道不好,且具有毒性，不 宜食用。
胆固醇广泛存在于动物性食品 中，人体自身也可以利用内源性胆 固醇，所以一般不存在胆固醇缺乏。 相反由于它与高血脂、动脉粥 样硬化心脏病等相关，人们往往关 注体内过多胆固醇的危害性 。 对胆固醇的评价应一分为二。
二、脂蛋白
重点介绍血浆脂蛋白,血浆中脂类的运输 是由血浆脂蛋白完成的。血浆脂蛋白的分子 大小和形态不同,去向各异。 根据其脂类组成密度大小可分为： 乳糜微粒 极低密度脂蛋白﹝VLDL﹞ 低密度脂蛋白﹝LDL﹞ 高密度脂蛋白﹝HDL﹞
饱和脂肪酸：不含双键 按结构形
式来分类
不饱和脂肪酸
单不饱和脂肪酸：含有一 个不饱和的键
（含有一个或 多不饱和脂肪酸：具有两个或 多个双键）
多个不饱和的键
不饱和脂肪酸的类别
母体脂肪酸 棕榈油酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 类 别 n-7 n-9 n-6 n-3
饱和脂肪酸（SFA)： 碳链不含双键的脂肪酸为饱和脂肪酸。 多为动物性脂肪（如猪、羊、牛油，但某 些禽类和鱼类脂肪除外），一般认为会导 致血浆中LDL的浓度升高，而使血浆胆固 醇升高。如月桂酸、肉豆蔻酸和软脂酸等。 饱和脂肪酸越多、碳链越长，熔点越高。 动物脂肪常温下多为固态。
第四节 脂肪的理化性质
一、乳化作用 油脂不溶于水,经长时间震荡,可与水形成 乳状液,单不稳定。 二、熔点 各种脂肪的熔点取决于其脂肪酸的组成。 动物脂肪含饱和脂肪较多,室温下是固态。脂 肪的熔点可影响其消化率。
第四章-食品中的脂类
❖ 4.皂化价
皂化价是指1g油脂完全皂化所需的KOH的毫克数。 皂化价一般都在200左右；皂化价与油脂的平均分子 量成反比，即皂化价越大，油脂的平均分子量越小。
❖ 5.二烯值
二烯值也可称为共轭二烯值，即具有共轭二烯结构的不饱和 脂肪酸与丁烯二酸酐反应时需要丁烯二酸酐的量换算成所需 碘的量。 二烯值反映了不饱和脂肪酸中是否存在有共轭二烯结构及此
❖ （3）必需脂肪酸和非必需脂肪酸
大多数的脂肪酸人体能够自身合成，而有几种不饱和脂 肪酸是维持人体正常生长所必需，而体内又不能合成的脂肪 酸，这些脂肪酸称为必需脂肪酸。属于必需脂肪酸的有亚油 酸、亚麻酸和花生四烯酸，必需脂肪酸的最好来源是植物油。
大多数脂肪酸是人体能够自身合成的，可以不从食物中 直接吸收，这类脂肪酸称为非必需脂肪酸。非必需脂肪酸主 要是饱和脂肪酸。
CH2OCOR 2 CHOCOR
CH2OCOR
2H2O 2RCOOH CH2OH 2 CHOCOR
CH2OCOR
H2O CH2 O CH2 CHOCOR CHOCOR CH2OCOR CH2OCOR
4、 油脂的分解
油脂在高温下，除聚合、缩合外，还生成各 种分解产物如酮、醛、酸等。金属离子(如 Fe2+)的存在可催化热解反应。
H3C (CH2)n C O CH
O
H2C O P O X OH
X = 胆碱、乙醇胺、 丝氨酸、甘油
X= H 磷脂酸 （PA）
硬脂酸 （脂）
软脂酸 （油）
二者的区别
2.脂肪酸
❖ （1）饱和脂肪酸
含有4到24个碳原子的脂肪酸常常存在于油脂中，最常见的饱和脂肪酸有 丁、己、辛、癸酸和软脂酸与硬脂酸；而24个碳原子以上的脂肪酸则存 在于蜡中。
脂肪的分类、结构和特性
19
2）按照双键数目来分类
饱和脂肪酸（Saturated fatty acids），如软脂酸 （C16：0）、硬脂酸ated fatty acids ）
单不饱和脂肪酸（Mono unsaturated fatty acids ），如油酸
多不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acids，PUFA），如DHA、 EPA、AA等
2）系统命名法
△－编码命名：从羧基端开始计算双键位置 ω－编码命名：从甲基端开始计算双键位置
13
△－编码命名：先写出碳原子的数目，再
写出双键的数目，最后表明双键的位置。
如：棕榈酸，C16:0,表明有16个碳原子，无 双键。
油酸，C18:1(9)或18：1 △9,表明有18个 碳原子，在9～10位之间有一个不饱和双键。
37
4.乙酰化：由羟基脂酸产生的性质
乙酰值（价）（aectylation number or value）： 中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需KOH的mg数。 从乙酰值的大小，可以推知样品中所含羟基的多少。
38
蜡因2.其2.2防蜡水性和坚硬度有广泛应用，脊 椎动物一些皮腺分泌的蜡质保护它们的 毛生发物和体皮的肤蜡以由保长持链它的们饱的和柔及顺不、饱润和滑脂及 防肪水酸；(14鸟-1类6C尤)与其长水链鸟的由醇口（腺1分6-泌30蜡C）质而 使形它成们的的酯羽，毛是不蜂透蜡水的；主一要些成热分带。植物被 一分蜡高层蒸。的蜡腾熔质。点包为裹60以-8抵0℃抗寄，生较物甘和油水酯分的的为过 生物的蜡有一定的药学、化妆品及其他
工业用途，如用于洗涤剂、油膏及擦光
剂等。
蜂蜡的组成
40
2.3 复脂
复合脂是脂和其它化合物的复合物。 包括磷脂、糖脂、硫脂、脂蛋白等， 其中最重要的是磷脂。
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异戊二烯类，包括多萜类及固醇 和类固醇类
8
2.2 单脂
甘油酯类型
2.2.1 脂肪（真脂）fat 脂肪酸 2.2.2 蜡 wax
9
2.2.1.1 脂肪的组成和结构
脂肪：甘油三酯，三酰甘油， triglyceride（TG）
10
甘油酯的类型
单甘油酯（Monoglyceride) 二甘油酯（双甘酯, Diglyceride） 三甘油酯（甘油三酯, Glyceride）
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脂肪酸（fatty acid）
➢脂肪酸是长的含双数碳的碳氢链的羧酸。 (C4~C28)
➢不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和双键 的数目和位置。 ➢者主为要主有体饱，和后脂两酸者、仅不存饱在和于脂个酸别、动羟植酸物和中环。酸四类，并以前两
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脂肪酸的命名
1）习惯命名法 如丁酸、棕榈酸，月桂酸、亚油酸等。
2）系统命名法
△－编码命名：从羧基端开始计算双键位置 ω－编码命名：从甲基端开始计算双键位置
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△－编码命名：先写出碳原子的数目，再
写出双键的数目，最后表明双键的位置。
如：棕榈酸，C16:0,表明有16个碳原子，无 双键。
油酸，C18:1(9)或18：1 △9,表明有18个 碳原子，在9～10位之间有一个不饱和双键。
油酸等。
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2）按照双键数目来分类
饱和脂肪酸（Saturated fatty acids），如软脂酸 （C16：0）、硬脂酸（C18：0）
脂肪酸
不饱和脂肪酸
（Unsaturated fatty acids ）
单不饱和脂肪酸（Mono unsaturated fatty acids ），如油酸
多不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acids，PUFA），如DHA、 EPA、AA等
蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物 ，叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 2）复脂：单脂加上磷酸等基团产生的衍生物 磷脂：磷酸与氮碱的脂，有甘油磷脂（卵、脑磷脂 ）、鞘磷脂（神经细胞丰富）两类。 糖脂：糖与脂类以糖苷键连接起来的化合物（共价 键），如脑苷脂和神经节苷脂。
7
单纯脂类(质) ，包括脂肪、油和蜡
CH (CH2)7COOH
9
18:1 9
16
α-亚麻酸
3
6
9
CH3CH2CH CHCH2CH CH CH2CH CH
(CH2)7COOH15
12
9
18:3 ω3, 6, 9
18:3 9, 12, 15
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几种脂肪酸的立体结构
饱和脂酸
不饱和脂酸
18
脂肪酸的分类
1）按照碳氢链的长度来分类
短链：2－4C，如丙酸、丁酸 中链：6－10C，如辛酸 长链：12－26C ，如花生四烯酸、油酸、亚
脂肪的分类、结 构和特性
1
本章学习目标
掌握脂肪的结构和特性 掌握磷脂和糖脂的区别 了解固醇类物质的基本结构
2
2.1 脂质的概念和类别
2.1.1 分布及重要性 是动、植物的油脂； 动物油、植物油； 脂肪组织、肝组织、神经组织、作物的种子等 ； 生物脂类是一类范围很广的化合物，化学成分及结构差异极大.
5
脂类的特征
脂类具有下列3个特征： 不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。 为脂肪酸与醇所组成的酯类。 能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。
6
2.1.3 分类（根据化学结构及脂的组成）
1）单脂：脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物 脂：室温时为固态，3分子高级脂肪酸与甘油形成 的三酰甘油，称脂肪或真脂，最多的脂类。 油：室温时为液态，含较多不饱和脂酸和低分子脂 酸。
27
几种热点脂肪酸——AA（花生四烯酸）
1）来源：微生物 2）视网膜的重要组成成分 3）激素类物质的前体
28
天然脂肪酸的共性
1）脂肪酸的碳链 直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都是偶数碳
2）双键的位置和构型 绝大多数不饱和脂肪酸的双键是顺式构型，大多数多烯脂肪酸
如果这些脂肪酸缺乏，会引起生物体生理机能的紊乱，导致疾病发生。
非必需脂肪酸：生物体能自身合成，如生物体能自身合成 饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸
25
几种热点脂肪酸——α-亚麻酸
1）来源，大豆油，亚麻油等 2）多种重要ω-3脂肪酸的前体物
26
几种热点脂肪酸——DHA/EPA
深海鱼油功能的发现（爱斯基摩人） 海洋鱼油EPA＋DHA为20～30％ DHA是大脑灰质的重要成分 EPA治疗和预防心血管疾病。 在生物体内可由α-亚麻酸转化而来。
14Байду номын сангаас
ω－编码命名：从甲基末端()计数双键，用
ω后加数字表示靠甲基碳最近的第一个双键的 位置。
3 2 1O
CH3 (CH2)n C C C
OH
如：亚油酸，写作： ω－6，因此为ω－6 系列；亚麻酸写作： ω－3，属ω－3系列 。
15
经常将两种方法结合起来使用。
油酸
9
CH3（ CH2）7 CH
18:1 ω 9
3
脂类的功能
1）储存能量、提供能量 2）生物体膜的重要组成成分（磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分） 3）脂溶性维生素的载体 4）提供必需脂肪酸 5）防止机械损伤与热量散发等保护作用 6）作为细胞表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫等密切关系 7）有些脂质还具有维生素和激素的功能
4
2.1.2 脂质的化学概念：
ω-3
亚麻酸 (18:3, ω3,6,9 )
22
顺式脂肪酸与反式脂肪酸
顺式脂肪酸（cis-）：氢原子都位于同一侧，链的形状曲 折，看起来象U型
反式脂肪酸（trans-)：氢原子位于两侧，看起来象线形
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顺式脂肪酸
结构式
结构 示意
反式脂肪酸
24
重要概念
必需脂肪酸： 生物体不能自身合成，必须由食物供给的脂肪酸， 它包含两个或多个双键 。严格意义上讲，必须脂肪 酸为亚油酸和亚麻酸，但从广义上讲，生物体能合 成 ，但合成量较少，还必须由食物补充的脂肪酸， 也被认为是必须脂肪酸，如DHA、EPA等。
20
3）按照双键的位置来分类
ω－9系列脂肪酸，如油酸（C18:1） ω－7 系列脂肪酸，如棕榈酸，(C16:1） ω－6系列脂肪酸，如AA，(C20:4） ω－3系列脂肪酸 ，如DHA, （C22:6）
21
族
母体脂肪酸
ω-9
油酸 (18:1, ω9 )
ω-7
棕榈酸 (16:1, ω7 )
ω-6
亚油酸 (18:2, ω6,9 )