天然药物化学(药学专业整理)
天然药物化学重点知识总结
第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。
（考试时请这样回答哦！）＊常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。
）＊常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水＊一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。
溶剂提取法的关键是选择适宜的溶剂(选择溶剂依据:根据溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质，决定选择何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)（三）水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，与水不发生反应，且难溶或不溶于水的成分的提取。
天然药物中的挥发油、某些小分子生物碱如麻黄碱、烟碱、槟榔碱以及某些小分子的酚性物质如牡丹酚等的提取可采用水蒸气蒸馏法。
天然药物化学归纳学习重点
天然药物化学天然药物化学考试方向第一节总论单元细目要点要求一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位了解2.提取方法（1）溶剂提取法熟练掌握（2）水蒸气蒸馏法掌握（3）升华法了解3.分离与精制方法（1）溶剂萃取法的原理及应用了解（2）沉淀法的原理及应用了解一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。
有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。
2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3.天然药物化学在药学事业中的地位（1）提供化学药物的先导化合物；（2）探讨中药治病的物质基础；（3）为中药炮制的现代科学研究奠定基础；（4）为中药、中药制剂的质量控制提供依据；（5）开辟药源、创制新药。
二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法（熟练掌握） 1.溶剂选择1）常用的提取溶剂：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序：水＞甲醇>乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞二氯甲烷＞乙醚＞氯仿＞苯＞石油醚。
水、甲乙丙丁蠢、指甲玩，迷仿苯石油 2）各类溶剂所能溶解的成分（相似相溶原理）溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全，极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇（毒）、乙醇、丙酮 亲水性有机溶剂大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 极性大的物质用亲水性溶剂提取，极性小的物质用亲脂性溶剂提取。
石油醚常用于脱脂，即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开；正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂，常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类（皂苷）化合物。
溶剂提取方法 加热提取溶剂 特点煎煮法 加 水亲脂性成分提取不完全，多糖类、且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用浸渍法 不 水或其他 提取时间长，效率不高 渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大，费时长回流提取法 加 有机溶剂 此法提取效率高于渗漉法，但受热易破坏的成分不宜用 连续回流提取法加 有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法：介于气体和液体之间的流体，常用的超临界流体是CO 2 ，常用的夹带剂是乙醇。
天然药物化学期末知识点整理
天然药物化学期末知识点整理一、天然药物化学成分的分类与结构特点1、糖类：单糖、低聚糖、多糖2、氨基酸和蛋白质3、脂类和蜡类4、色素类5、醚类、醛类与酮类6、苯丙素类7、醌类8、黄酮类9、萜类10、挥发油11、有机酸类12、酚酸类13、苯丙酸类14、其他类二、天然药物化学成分的提取与分离方法1、溶剂提取法2、水蒸气蒸馏法3、升华法4、超临界流体萃取法5、膜分离技术6、色谱技术7、波谱技术（红外、紫外、核磁、质谱）三、天然药物化学成分的结构鉴定方法1、紫外光谱法2、红外光谱法3、质谱法4、核磁共振谱法5、X射线衍射法6、计算机模拟方法7、其他方法（化学方法、色谱-波谱联用技术）四、天然药物化学成分的理化性质与稳定性1、物理性质（溶解度、旋光性、熔点、沸点等）2、化学性质（酸碱性、氧化还原性、水解性等）3、稳定性（温度、湿度、光照等影响因素）4、生物活性与药理作用机制5、安全性评价与质量控制标准6、临床应用与常见剂型及用法用量7、中药复方的配伍规律与作用机制8、新药研发过程中的天然药物化学研究策略与思路在即将到来的期末考试之前，对经济学基础课程的重要知识点进行系统性的整理和回顾是必要的。
本文将涵盖课程内容的核心部分，帮助你更好地理解和记忆这些知识点。
需求与供给：理解需求曲线和供给曲线的概念及其影响因素，包括价格、收入、相关商品价格等。
掌握供需平衡时的市场价格及产量的决定。
弹性理论：理解弹性的概念及计算方法，掌握不同商品弹性的特性。
理解弹性与税收分配的关系。
消费者行为：理解边际效用理论和无差异曲线。
掌握消费者均衡的决定因素和消费者剩余的概念。
生产者行为：理解生产函数、成本函数和收益函数的概念。
掌握利润最大化的条件和边际收益与边际成本的关系。
国民收入核算：理解GDP的概念及核算方法，包括名义GDP和实际GDP。
掌握国民收入的基本公式及其实质含义。
通货膨胀与失业：理解通货膨胀的定义及衡量方法，掌握失业率的计算及类型。
天然药物化学课程标准课程
《天然药物化学》课程标准课程名称：天然药物化学课程代码：130037课程类型：专业基础课程课程性质：必修课课程总学时：72学时理论学时：42学时开课学期：第三学期适用专业：药学先修课程：无机化学、有机化学一、概述（一）课程性质地位天然药物化学是应用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科，是药学专业学生的必修专业课程。
本门课程着重围绕天然药物中有效成分的结构、性质、提取分离和鉴定以及结构测定的基本知识和基本操作技能进行教学。
目的在于培养学生具有较强地天然药物化学成分提取、分离和鉴定的岗位实践操作能力，具有较强地知识运用能力和开拓精神，为学生今后适应岗位变化，学习相关专业技能，具有个人可持续发展能力而奠定基础。
（二）课程基本理念通过该课程的学习使本专业学生熟悉天然药物中有效成分的结构特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法；了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径。
培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。
在有机化学、分析化学、药用植物及波谱学课程的基础上，着重围绕中药有效成分的结构类型与特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定的基本原理和基本技能教学。
总论部分介绍了天然药物中有效成分的生物代谢途径、提取分离以及结构研究的方法与步骤；各论部分介绍了糖苷、黄酮、醌类、萜类、皂苷、生物碱等有效成分的结构特点、理化性质、提取分离及结构测定方法。
在该课程的学习中，涉及的中药有效成分提取的方法有：煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流法、连续回流法、超临界萃取法等溶剂提取法，水蒸气蒸馏法；用到离子交换色谱、硅胶色谱、氧化铝色谱、大孔吸附树脂色谱、聚酰胺色谱等多种分离手段；在中药有效成分的结构测定中用到紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、质谱（MS）、氢核磁共振（1H-NMR）、碳核磁共振（13C-NMR）等光谱检测手段。
（三）课程设计思路本课程标准以天然药物化学课程的基本理念为指导，根据我校实际情况和本门课程多年的教学经验、研究总结，在进一步调查、研究及实践的基础上形成的。
药学知识(天然药物化学)2
天然药物化学复习资料一、选择题（单选题）A型题1．对凝胶色谱叙述的不正确项为（）A. 大分子被阻滞，流动慢；小分子化合物阻滞小，流动快故先于大分子被洗脱流出B. 适合分离蛋白质、多糖等大分子化合物C. 商品上常以吸水量大小决定凝胶分离范围D. 凝胶吸水量小，分离分子量较小的物质2．不适宜用离子交换树脂法分离的成分为（）A. 生物碱B. 生物碱盐C. 强心苷D. 氨基酸3．正相分配色谱常用的流动相为（）A．水 B．亲脂性有机溶剂 C．碱水 D．亲水性有机溶剂4．有效成分是指（）A. 含量高的成分B. 需要提纯的成分C. 具有生物活性的成分D. 一种单体化合物5．下列哪类不属于醇溶性成分（）A. 黄酮苷元B. 香豆素C. 多糖类D. 游离生物碱6. 只能用水作溶剂提取的方法是( )。
A.冷浸法B.渗漉法C.煎煮法D.回流提取法7. 二氢黄酮与下列哪类黄酮是同分异构体?( )A.2′－羟基查耳酮B.异黄酮C.黄烷醇D.二氢黄酮醇8. 在挥发油高沸点馏份中，有美丽的蓝色馏份，这类成分可溶于强酸，并能与三硝基苯作用生成沉淀，该成分是( )。
A.环烯醚萜B.单萜C.倍半萜D. 薁类9. 主要由两分子C6～C3单体聚合而成的化合物是( )。
A.木脂素B.木质素C.纤维素D.树脂10. 羟基香豆素类化合物进行硅胶薄层色谱，在酸性溶剂系统中展开后的色谱行为是( )。
A.拖尾B. R f较小C.斑点集中D.以上均非11. 强心甙甙元C17位侧链为( )。
A.不饱和内酯环B.含氧杂环C.戊酸D.苯环12．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（）A．比重不同 B．分配系数不同 C．萃取常数不同 D．介电常数不同13．原理为氢键吸附的色谱是（）A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱14．酸水解速度最快的是（）A. 葡萄糖苷B. 鼠李糖苷C. 2-去氧糖苷D. 葡萄糖醛酸苷17．甘草酸属于（）A. 葡萄糖醛酸苷B. 酚苷C. 碳苷D. 氮苷18．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f值大小顺序为（）OOHOHOH OOH OHO OOHOHOOHOHOCOOHOHOH①②③④⑤A. ①＞②＞③＞④＞⑤B. ⑤＞①＞③＞②＞④C.⑤＞③＞①＞②＞④D. ④＞②＞③＞①＞⑤ 19．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是( )。
天然药物化学名词解释汇总
天然药物化学名词解释汇总Document serial number【LGGKGB-LGG98YT-LGGT8CB-LGUT-pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
有效成分是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表示，并具一定物理常数。
盐析法：在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。
有效部位：有效成分的群体物质。
渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。
原生苷：植物体内原存形式的苷。
次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。
酶解：苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。
苷类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。
香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。
木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。
醌类：指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。
常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。
大黄素型蒽醌：大黄素型蒽醌指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。
黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。
碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。
萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。
其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。
但从生源的观点看，甲戊二羟酸（mevalonic acid， MVA）才是萜类化合物真正的基本单元。
天然药物化学(药学专业整理)
第一章总论（ 6 学时）溶剂提取法提取水蒸气蒸馏法（适用于具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难溶或不溶于水的成分）升华法溶剂法离子交换树脂法沉淀法分离纯化结晶法色谱法超临界流体萃取超滤法、透析法、分馏法天然药物化学成分按其生物合成途径划分：这类物质是每种药物都含有，是维持生物体正常生存一级代谢物（糖类、蛋白质等）的必需物质这些物质不是每种药物都有，是生物体通过各自特殊二级代谢物（生物碱、黄酮、皂甙等）代谢途径产生，反映科、属、种的特性物质2.溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点溶剂提取法·根据被提取成分的性质和溶剂性质浸渍法渗漉法石油醚或汽油（可提取油脂、蜡、叶绿素、挥发油、煎煮法游离甾体及三萜化合物）提取方法回流提取法三氯甲烷或乙酸乙酯（可提取游离生物碱、有机酸连续回流提取法及黄酮、香豆素的苷元等中等极性化合物）超临界流体萃取法丙酮或乙醇、甲醇（可提出苷类、生物碱盐以及鞣超声波提取法质等极性化合物微波提取法水（可提出氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分）·溶剂极性由弱到强的顺序如下：石油醚 (低沸点→高沸点 ) < 二硫化碳 < 四氯化碳 < 苯 < 二氯甲烷 < 乙醚 <氯仿<醋酸乙酯 <正丁醇 <丙酮 <乙醇 <甲醇 <水<乙酸·选择溶剂的要点：能有效的提取成分；相似相溶，沸点适中易回收；低毒安全。
·水蒸气蒸馏法的原理：这类成分有挥发性，在 100℃时有一定蒸汽压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用有机溶剂萃取，既可分离出。
3.层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取法的原理及方法。
吸附剂分离原理吸附规律应用硅胶吸附原理弱酸性、极性吸附剂广泛（酸、碱及化合物极性越大、吸附能力强（难洗脱）中性成分均可）溶剂极性越小，吸附力越强1氧化铝吸附原理碱性、极性吸附剂碱性、中性成分（酸性成吸附规律同上分与铝络合）活性炭吸附原理非极性吸附剂从稀水溶液中富集微量吸附规律与与硅胶、氧化铝相反物质；脱色（脂溶性色素）聚酰胺氢键吸附（ 1）形成氢键的基团数目越多，则吸附酚类、黄酮类化合物的分力越强；离，特别适于制备性分（ 2）易形成分子内氢键，其在聚酰胺上离。
天然药物化学 教材
天然药物化学 教材
"天然药物化学"是一门研究天然来源药物的学科，主要涉及从植物、动物、微生物等生物体中提取、分离、鉴定和结构修饰的活性成分及其药理作用。
在选择教材时，应考虑内容的专业性、全面性和实用性。
以下是一些在中国大陆广泛使用的“天然药物化学”优秀教材：
《天然药物化学》（第八版），主编：吴立军，人民卫生出版社。
该书是医药院校药学专业本科生的经典教材，内容涵盖了各类天然药物化学成分的研究方法与进展，以及各类化合物的结构类型、理化性质、提取分离、结构鉴定、生物合成及药理活性等内容。
《天然药物化学实验教程》（第二版），主编：张春杰，科学出版社。
这本书配合理论学习，提供了丰富的实验指导，帮助学生更好地理解和掌握天然药物化学的实际操作技能。
《现代天然产物化学》（第二版），主编：姚新生，科学出版社。
此书更偏向于研究生或科研人员使用，对天然产物化学的最新研究成果和理论进行了深入阐述。
以上教材可依据您自身的需求和学习阶段进行选择。
药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案
一、名词解释
1、正相色谱
2、反相色谱
3、超滤技术
4、化学位移
答：
1、流动相的极性是非极性的，而固定相的极性是极性的。
2、固定相的极性小，而流动相的极性大。
3、是指在常温下以一定压力和流量，利用不对称微孔结构和半透膜分离介质，以错流方式进行过滤、使溶剂及小分子物质通过，高分子物质和微粒子如蛋白质，水溶性高聚物、细菌等被膜阻流，从而达到分离的目的的一种分离技术。
4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（）
5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。（×）
6、植物成分的生物转化，可为一些化合物的结构修饰提供思路，提供新颖的先导化合物。 （）
7、在活性筛选方法的指导下进行化合物的分离提取要求分离工作者与活性测试人员两个方面的配合。（）
8、聚酰胺层析原理是范德华力作用。 （×）
天然药物化学
各章习题及答案
第一章（一）
一、名词解释
1、高速逆流色谱技术
2、超临界流体萃取技术
3、超声波提取技术
4、二次代谢过程
答案
1、它是依靠高速行星式旋转产生的离心力使无载体支持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不一样，从而实现样品的一种分离方法。
5、原存于植物体中的苷。
6、原始苷被部分切去糖后生成的苷。
7、由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚糖。
8、由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。
二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。
1、A；2、C；3、B；4、A；5、D
1、.Molish试剂的组成是：
天然药物化学医学知识
天然药物的化学成分具有多种药理活性，如抗肿 瘤、抗炎、抗菌等作用，需要进行系统的药理活 性研究。
02
天然药物化学与医学的关系
天然药物在医学中的应用
疾病诊断
01
天然药物可以作为诊断试剂，协助医生对病情进行诊断和鉴别
。
药物治疗
02
许多天然药物已被证实具有药理作用，可作为药物治疗的辅助
自身免疫性疾病治疗
天然药物化学医学知识可以用于治疗自身免疫性疾病，如类风湿关节炎、系 统性红斑狼疮等，具有一定的疗效和优势。
在抗病毒方面的应用
病毒预防
天然药物化学医学知识可以用于病毒预防，如通过调节人体免疫力、抑制病毒繁 殖等方式，降低病毒感染的风险。
病毒感染治疗
天然药物化学医学知识可以用于病毒感染治疗，如中药复方抗病毒口服液、干扰 素等，具有一定的疗效和优势。
天然药物化学在医学中的重要性
疾病治疗
天然药物化学对医学的重要作用之一是开发新的药物和治疗策略，以改善疾病的治疗效果 。
预防疾病
天然药物化学还为预防疾病提供了新的途径，如开发疫苗和免疫调节剂，提高人体的免疫 力。
基础研究
天然药物化学在医学领域的基础研究方面也发挥了重要作用，为医学教育和研究提供了重 要内容。
01
原理
蒸馏法是利用不同物质在相同温度下的蒸汽压差异，将目标物质从溶
液中分离出来。
02
应用
该方法在天然药物提取分离中可用于分离挥发油、生物碱盐等物质。
03
优点
操作简便，分离效果好，可用于分子量较小且蒸汽压较大的物质。
05
天然药物化学医学知识的应用
在抗肿瘤方面的应用
肿瘤预防
天然药物化学医学知识在肿瘤预防中具有重要作用，如 通过调节人体免疫力、抑制肿瘤细胞增殖等方式，降低 肿瘤发生的风险。
《天然药物化学》课程标准
《天然药物化学》课程标准一、课程性质与定位《天然药物化学》是高职高专药学专业的一门专业基础技术课程，实践性强，是培养相关专业药物制剂提取分离专门人才的一个必备环节。
该课程主要介绍天然药物化学成分的结构、性质、有效成分的提取、分离、鉴定等基本知识，着重培养学生天然药物化学成分提取分离和鉴定的基本技术与技能，同时注意传授知识、培养技能、提高素质为一体，注重培养学生实践际操作能力、综合应用能力、团结协作能力、自主创新能力及终身学习能力。
本课程主要服务于医药、中医药产业，为医药、中医药行业培养岗位技能型人才，其在人才培养方案中的主要作用是：培养从事药物调剂、天然药物制剂产品生产、检验等工作，掌握天然药物化学成分提取、分离和鉴定基本技能，能胜任天然药物提取工、天然药物制剂检验工等相关工作岗位，综合素质好的高技能人才。
因此，本课程的功能是：使学生具有天然药物制剂产品开发和生产等方面技能，为将来学生从事天然药物制剂产品的研究、开发、生产及天然药物及其制剂质量控制工作奠定基础，同时也为医药生产、药品营销企业以及医院天然药物房培养具有良好职业道德、较强专业技能，具有可持续发展能力的高级技术应用性专门人才。
二、课程设计（一）设计思路1.根据本课程在人才培养方案整个课程体系中的定位（课程衔接见图1）。
先修课化学基础课药学类专业基础课药用植物学《天然药物化学》药学专业基础课程药物制剂检测技术药物制剂技术职业技能鉴定就业岗位后续课本课程是在化学基础课、药用植物学等课程的基础上开设的，经过前期的基础学习，学生掌握了一定的基础知识和技能，为本课程的学习奠定了基础。
同时，本课程也为后续《药物制剂技术》等专业课程奠定基础。
2.针对与课程密切相关的三大就业岗位群（天然药物制剂生产岗位群、研发人员的助手岗位群、药学服务岗位群）需求，基于工作过程的需要等等的职业能力和岗位要求分析的基础上确定完成工作所需要的知识点、专业技能和职业素质要求，并兼顾学生考取相关工种涉及到的基础知识和基本技能。
大学药学-天然药物化学-黄酮类化合物-试题与答案(附详解)
天然药物化学-黄酮类化合物一、A11、下列黄酮类化合物中，共轭链最短的是A、查耳酮B、二氢黄酮C、黄酮醇D、黄酮E、花青素2、中成药“双黄连注射液”的主要活性成分是A、黄芩苷B、山柰酚C、槲皮素D、紫草素E、大黄酸3、下列黄酮类化合物酸性强弱顺序正确的是A、7-羟基黄酮>6-羟基黄酮>5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮>5-羟基黄酮>6-羟基黄酮C、6-羟基黄酮>7-羟基黄酮>5-羟基黄酮D、6-羟基黄酮>5-羟基黄酮>7-羟基黄酮E、5-羟基黄酮>6-羟基黄酮>7-羟基黄酮4、盐酸-镁粉反应通常呈阳性的是A、儿茶素B、黄酮C、异黄酮D、查耳酮E、二蒽酮5、下列黄酮类化合物极性最大的是A、二氢黄酮B、查耳酮C、异黄酮D、花色素E、黄酮醇6、黄酮类化合物具有碱性，可与浓硫酸成盐，是因为结构中存在A、γ-吡喃环上的1-氧原子B、γ-吡喃环上的羰基C、γ-吡喃环上3-羟基D、7位酚羟基E、苯环7、引入哪类基团可以使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、金属离子D、-CH2OHE、-COOH8、与二氢黄酮反应后产生橙红色至紫红色荧光的是A、HCl-Mg反应B、Vitali反应C、MgAC2反应D、SrC2／NH4反应E、FeCl3反应9、下列说法中正确的是A、3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷B、3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷C、7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷D、7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷E、3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷10、下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物，但在反应液中加入枸橼酸后显著褪色的是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4＇-羟基黄酮E、3＇-羟基黄酮11、与盐酸-镁粉显橙红色至紫红色反应的是A、橙酮B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮C、香豆素D、查耳酮E、儿茶素12、黄酮类化合物中酸性最强的酚羟基是A、6-0HB、5-OHC、8-OHD、7-OHE、3-OH13、与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是A、二糖B、三糖C、二氢黄酮D、单糖E、多糖14、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有A、苯甲酰系统B、酚羟基C、γ吡喃酮上的醚氧原子D、苯环（B环）E、桂皮酰系统15、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有A、铝盐反应B、四氢硼钠（钾）反应C、碱性试剂显色反应D、三氯化铁反应E、锆盐反应16、在5％NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A、3，5，7-三羟基黄酮B、2，4'-二羟基查耳酮C、3，4'-二羟基黄酮D、7，4'-二羟基黄酮E、5-羟基异黄酮17、可用5%NaHCO3水溶液萃取的是A、4’-羟基黄酮B、7’-羟基黄酮C、5，4’-二甲氧基黄酮D、7，4’-二羟基黄酮E、5-羟基黄酮答案部分一、A11、【正确答案】 B【答案解析】二氢黄酮是黄酮2，3-位双键加氢还原的产物，结构中交叉共轭体系被破坏。
天然药物化学基础
天然药物化学基础
天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成
分的一门学科。
其研究内容包括天然药物中各类化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
天然药物是指在自然界中存在的具有治疗疾病或保健作用的物质，包括植物、动物、微生物等来源的药物。
天然药物的化学成分非常复杂，包括多种类型的化合物，如生物碱、黄酮类、萜类、甾体类、糖类、蛋白质等。
天然药物化学的研究对于发现新的药物、提高药物质量、开发新
的药物制剂等方面具有重要意义。
同时，也对于保护和利用天然药物
资源、促进传统医学的现代化等方面具有重要意义。
（完整版）药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案
（完整版）药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案天然药物化学各章习题及答案第⼀章（⼀）⼀、名词解释1、⾼速逆流⾊谱技术2、超临界流体萃取技术3、超声波提取技术4、⼆次代谢过程答案1、它是依靠⾼速⾏星式旋转产⽣的离⼼⼒使⽆载体⽀持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不⼀样，从⽽实现样品的⼀种分离⽅法。
2、是指在临界温度和临界压⼒以上，以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂，利⽤其在超临界状态下兼有液体和⽓体的双重性质选择性地溶解其他物质，先将某⼀组分溶解，然后通过控制温度和压⼒，使临界流体变成普通⽓体，被溶物会析出，从⽽从混合物中得以分离地技术。
3、是指以超声波辐射压强产⽣的骚动效应、空化效应和热效应，引起机械搅拌、加速扩散溶解的⼀种新型的利⽤外场介⼊的溶剂强化提取⽅法。
4、植物体在特定的条件下，以⼀些重要的⼀次代谢产物如⼄酰辅酶A 、丙⼆酸单酰辅酶A、莽草酸及⼀些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，⽣成⽣物碱、萜类等化合物的过程称为⼆次代谢过程。
⼆、以下每⼀道考题下⾯有A、B、C、D、四个备选答案。
请从中选择⼀个最佳答案。
1、D；2、C；3、A；4、A；5、B1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（）A. 纤维素B. 展开剂中极性较⼩的溶液C. 展开剂中极性较⼤的溶液D. ⽔2、硅胶⾊谱⼀般不适合于分离（）Ａ、⾹⾖素类化合物Ｂ、⽣物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物3、⽐⽔重的亲脂性有机溶剂有：A. CHCl3B. 苯C. Et2 OD. ⽯油醚4、利⽤溶剂较少提取有效成分较完全的⽅法是：Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法5、由甲戊⼆羟酸演变⽽成的化合物类型是A. 糖类B. 萜类C. 黄酮类D. ⽊脂素类6、C；7、A；8、B；9、C6、调节溶液的pH改变分⼦的存在状态影响溶解度⽽实现分离的⽅法有A．醇提⽔沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法7、与⽔不分层的有机溶剂有：A. CHCl3B. 丙酮C. Et2 OD. 正丁醇8、聚酰胺层析原理是A物理吸附B氢键吸附C分⼦筛效应D、化学吸附9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：A. 杂质B. ⼩分⼦化合物C. ⼤分⼦化合物D. 两者同时下来三、判断对错1、×2、√3、√4、√5、×6、√7、√；8、×；9×；10√；1、某结晶物质经硅胶薄层层析，⽤⼀种展开剂展开，呈单⼀斑点，所以该晶体为⼀单体。
(完整版)对天然药物化学的几点认识和体会
对天然药物化学的几点认识和体会赵春梅1对天然药物化学的认识天然药物化学是药学专业的一门重要专业课程，该课程围绕天然药物有效成分，对结构类型、理化性质、提取分离及结构鉴定四部分知识进行讲述。
在学习天然药物化学课程之前，我们已学习了有机化学、分析化学、药物化学等相关基础课及专业课，具备了一定程度的专业理论基础和基本实验操作技能。
然而，天然药物化学涵盖面广，延伸程度深，要求我们综合应用所学药学知识；同时，天然产物化学成分种类繁多、结构复杂、理化性质多样。
因此，天然药物化学是比较难学的课程。
此外，我国中药现代化进程的加快，也使得天然药物化学的地位凸显。
天然药物是一个丰富的宝库，从神农尝百草开始，中医药传承几千年，先辈们为我们揭示了植物、动物甚至矿产等自然资源与人类健康的秘密；天然药物凝聚了中国人几千年来防病治病和养生保健的智慧。
中国科学家屠呦呦获2015年诺贝尔生理学或医学奖，成为第一个获得诺贝尔自然学奖的中国人。
多年从事中药和中西药结合研究的屠呦呦，创造性地研制出抗疟新药——青蒿素和双氢青蒿素，获得对疟原虫100%的抑制率，为中医药走向世界指明了一条方向。
继承与发扬中华民族这个宝贵的自然宝库有多种模式和途径，尤其需要培养更多的药学相关领域的人才。
天然药物化学是应用现代科学理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的一门学科，也是实践性很强的一门学科，对研究我国的天然药物资源是至关重要的一门课程。
天然药物化学学习难点在于：物质结构分类多且复杂，结构解析较为繁琐；化学性质多且易混淆，概念抽象，反应机理难理解。
这些特点在学习有机化学时就深有体会，以至于初接触本门课程就提不起兴趣甚至产生厌学情绪。
2天然药物化学在药学专业学科领域所处的地位现如今，天然药物化学已经成为药学专业的一项重要科目，特别是在现代我国中药学在国际社会上的影响力，越来越多的发达国家对于中国的用药方式有了认同和信任。
而在国内的药学专业也逐渐受到学生和社会的认可，特别是在我国著名药学家的青蒿素获得了诺贝尔物理学和医学奖以后，天然药物化学一下受到了各方媒体和社会的热捧。
天然药物化学重点知识点归纳总结
天然药物化学重点知识点归纳总结天然药物化学考试方向第一单元总论单元细目要点一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位2.提取方法（1）溶剂提取法（2）水蒸气蒸馏法（3）升华法3.分离与精制方法（1）溶剂萃取法的原理及应用（2）沉淀法的原理及应用一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。
有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。
2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3.天然药物化学在药学事业中的地位（1）提供化学药物的先导化合物；（2）探讨中药治病的物质基础；（3）为中药炮制的现代科学研究奠定基础；（4）为中药、中药制剂的质量控制提供依据；（5）开辟药源、创制新药。
二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法（★★）1.溶剂选择1）常用的提取溶剂：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序：水＞甲醇>乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞二氯甲烷＞乙醚＞氯仿＞苯＞石油醚 巧记：水、甲乙丙丁蠢、只玩乙醚，仿苯室友 2）各类溶剂所能溶解的成分（相似相溶原理） 溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全，极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇（毒）、乙醇、丙酮亲水性有机溶剂 大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂 中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 石油醚常用于脱脂，即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开； 正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂，常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类（皂苷）化合物。
溶剂提取方法 加热 提取溶剂 特点浸渍法 不水或其他提取时间长，效率不高渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大，费时长煎煮法加 水含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用回流提取法加有机溶剂 对热不稳定的成分不宜用此法，且消耗溶剂量大，操作麻烦连续回流提取法加有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法：物质在临界温度和临界压力以上状态时常为单一相态，此单一相态称为超临界流体。
药学概论-第三章-天然药物化学
• 现代研究证明，麻黄中的挥发油成分α-松油醇是 其发汗散寒的有效成分；其平喘的有效成分是麻 黄碱和去甲麻黄碱；而利水的有效成分则是伪麻 黄碱。
二、改进传统药物剂型、提高临床疗效较粗糙，给药途径太少，服用剂量较大，临床疗 效缓慢，有些剂型使用不便，以致在许多方面不能适应现
第一节 天然药物化学的性质与任务
一、天然药物化学的性质
天然药物化学（chemistry of natural medicines）
是应用现代科学理论与方法研究天然药物化学成
分的一门学科,在分子水平上研究天然药物的药效 物质基础及其防治疾病规律的一门综合性学科。
二、天然药物化学的任务
●探明天然药物中作为药效基础的化学成分
六、新药创新
从天然药物和中药中发现具有生物活性的先导
化合物，经过结构修饰或改造，是目前快速、低 廉的创新高效低毒新药的重要途径。
例如：
氢化、甲基化
青蒿素
蒿甲醚
具有抗疟疾活性的青蒿素，为一热不稳定化合物， 将其氢化、甲基化制成蒿甲醚衍生物后，稳定性明显 提高，抗疟疾活性更加增强。
例如：
吗 啡
哌替啶
浸渍法
粉碎好的药材放入提取用 的容器中，加入溶剂使 没过药面，浸泡12小时。 滤出溶剂，加入新的溶剂 继续提取 12h后
渗漉法
出水口
进水口
回流
连续回流 （索式提取）
1.3 回收溶剂的方法
●蒸馏 ●旋转蒸发
●减压蒸馏 ●薄膜蒸发
●喷雾干燥
●冷冻干燥
旋转蒸发仪
2、水蒸气蒸馏法
用于能随水蒸气蒸馏， 而不被破坏的难溶于水的 成分。该类成分有挥发性， 在100℃时有一定蒸气压， 当水沸腾时，该类成分一 并随水蒸汽带出，再用油 水分离器或有机溶剂萃取 法，将这类成分自蒸馏液 中分离。 可用水蒸气蒸馏装置或 挥发油测定器。
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第一章总论(６学时）溶剂提取法提取水蒸气蒸馏法（适用于具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难溶或不溶于水的成分）升华法 溶剂法离子交换树脂法 沉淀法分离纯化 结晶法色谱法超临界流体萃取超滤法、透析法、分馏法溶剂提取法·根据被提取成分的性质和溶剂性质浸渍法 渗漉法 煎煮法 提取方法 回流提取法 连续回流提取法 超临界流体萃取法 超声波提取法 微波提取法 ·溶剂极性由弱到强的顺序如下：石油醚(低沸点→高沸点) <二硫化碳< 四氯化碳 < 苯 < 二氯甲烷 < 乙醚＜氯仿< 醋酸乙酯 < 正丁醇 ＜ 丙酮 <乙醇<甲醇 <水<乙酸·选择溶剂的要点：能有效的提取成分;相似相溶,沸点适中易回收；低毒安全。
·水蒸气蒸馏法的原理:这类成分有挥发性，在100℃时有一定蒸汽压,当水沸腾时,该类成分一并随水蒸汽带出，再用有机溶剂萃取，既可分离出。
·系统分离法(先极性小的溶剂)：石油醚→Ｅｔ2O→EtＯＡc→EｔOH→水。
·正相正相分配柱色谱：固定相的极性>流动相,极性小的先流出,适合极性大的物质。
基本结构单位:C2单位（醋酸单位)：如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物；C5单位（异戊烯单位):如萜类、甾类等;Ｃ6单位：如香豆素、木脂素等苯丙素类化合物;氨基酸单位：如生物碱类化合物;复合单位:由上述单位复合构掌握：１.掌握苷键的定义和苷的结构特征、苷的分类苷类又称配糖体(ｇｌycoｓides)，是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。
Ｆi ｓｃher 式:（C1与C5的相对构型） Ｃ1－ＯH 与原C5或C4－OH ， 顺式为α,反式为β。
Hawo ｒｔh 式:Ｃ1-OH 与C5（或C4)， 同侧为β，异侧为α。
葡萄糖Glc g ｌｕcose 半乳糖Ｇａl gala ｃtose甘露糖Man mannose鼠李糖Ｒha rhamno ｓe木 糖Ｘyl ｘyl ｏse果 糖Fru f ｒｕc ｔｏse 阿拉伯糖Ara ar ａbinos ｅ苷元（配基)：非糖的物质,常见的有黄酮，蒽醌，三萜等苷类 苷键：将二者连接起来的化学键,可通过Ｏ,N,S 等原子或直接通过C-C 键相连。
糖(或其衍生物,如氨基糖，糖醛酸等)苷类化合物的分类:根据生物体内的存在形式：分为原生苷、次级苷。
根据连接单糖基的个数：单糖苷、二糖苷、三糖苷……。
根据苷元连接糖基的位置数：单糖链苷、二糖链苷……。
根据苷元化学结构的类型:黄酮苷、蒽醌苷、生物碱苷、三萜苷……。
氧苷苷元与糖基通过氧原子相连 天麻苷醇苷醇羟基与糖端基脱水而成的苷 比较常见，如皂苷、强心苷均属此类。
例:红景天苷酚苷苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。
较常见,如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。
例：天麻苷O OHCH 2OHO glc低聚糖：根据是否含有游离的醛基或酮基可分为还原糖和非还原糖。
具有游离醛基或酮基的糖称为还原糖。
Ｋlyne 法将苷和苷元的分子旋光差与组成该苷的糖的一对甲苷的分子旋光度进行比较,数值上相接近的一个便是与之有相同苷键的一个。
苷键断裂方法： 酸催化水解反应 乙酰解反应碱催化水解和β消除反应 酶催化水解反应氧化开裂法（Smi ｔh 降解法）△酸催化水解反应（苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解) 反应机制:苷键原子断键—→阳碳离子或半椅型的中间体糖质子化在水中溶剂化△酸水解的规律:⑴苷原子不同，酸水解难易顺序：C>S > O> N(Ｃ-苷最难水解，从碱度比较亦如此)⑵呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。
（因五元呋喃环的颊性使各取代基处在重叠位置,形成水解中间体可使张力减小，故有利于水解）⑶酮糖较醛糖易水解(酮糖多为呋喃结构，而且酮糖端基碳原子上有-ＣH2ＯH大基团取代,水解反应可使张力减小)⑷吡喃糖苷中:①吡喃环C5-R越大越难水解,水解速度为:五碳糖> 甲基五碳糖＞六碳糖>七碳糖②C5上有-COOH取代时,最难水解（因诱导使苷原子电子密度降低)⑸氨基取代的糖较-OH糖难水解，-OＨ糖又较去氧糖难水解。
2,6-二去氧糖>2-去氧糖＞3-去氧糖> 羟基糖> 2-氨基糖⑹Ｎ－苷易接受质子，但当N处于酰胺或嘧啶位置时，N-苷也难于用矿酸水解。
(吸电子共轭效应，减小了N上的电子云密度)⑺芳香属苷较脂肪属苷易水解。
如:酚苷> 萜苷、甾苷（因苷元部分有供电结构，而脂肪属苷元无供电结构）⑻苷元为小基团时：苷键横键比竖键易水解( e > a ）(横键易质子化)苷元为大基团时:苷键竖键比横键易水解( a > e )(苷的不稳定性促使其易水解)苦杏仁酶β-六碳醛糖苷键纤维素酶β-D-葡萄糖苷键麦芽糖酶α-Ｄ-葡萄糖苷键转化糖酶β-果糖苷键蜗牛酶β-苷键△氧化开裂法（Ｓmith降解法）→可得到原苷元(除酶解外，其它方法可能得到的是次级苷元)试剂：过碘酸（HIO4）、四氢硼钠(ＮaＢH4）、稀酸适用于苷元不稳定的苷和碳苷的裂解常用试剂醋酐+酸【Ｈ2ＳO４、HＣlO4、CF3ＣOＯＨ或Leｗis酸（ZnCｌ２、BF３)等】反应条件一般是在室温放置数天反应机理与酸催化水解相似，以CH3CO+(乙酰基，Ac)为进攻基团反应速率⑴苷键邻位有电负性强的基团（如环氧基）可使反应变慢。
⑵β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率：（乙酰解易难程度）（1→6)＞>（1→4）＞＞(1→3)>＞（1→２)用途⑴酰化可以保护苷元上的-OH,使苷元增加亲脂性，可用于提纯和鉴定。
⑵乙酰解法可以开裂一部分苷键而保留另一部分苷键。
△碱催化水解和β消除反应提取方法主要为溶剂法——水、稀醇（单糖、低聚糖、多糖) 破坏或抑制植物体内酶的方法:迅速加热干燥采集新鲜材料→冷冻保存用沸水或醇提取先用碳酸钙绊和后再用沸水提取2.熟悉苷键的碱催化水解法和氧化开裂法3.熟悉苷类化合物中常见糖的种类、结构、色谱鉴定法、苷类化合物中糖的种类和比例、糖第三章苯丙素类（3学时）△定义：一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。
包括:苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素、黄酮、木质素等。
掌握：1.掌握香豆素基本母核的结构特征、类型、性状和溶解性香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。
环上常有取代基。
中被药典收载的有秦皮、白芷、独活、前胡、菌陈、补骨脂等通常将香豆素分为四类:简单香豆素类只有苯环上有取代基的香豆素取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等7-羟香豆素→香豆素类成分的母体Ｃ3、Ｃ6、Ｃ８位电负性较高,易于烷基化(其中C３位烷基化属于第四类）环合反应的形成体内过程——由酶主宰反应体外实验——碱性条件(ＯH-）→呋喃环;酸性条件（H+)→吡喃环呋喃香豆素类吡喃香豆素类这一类天然产物并不多见其他类指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。
还包括二聚体和三聚体。
C3、C4上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。
游离状态成苷性状结晶形固体，有一定熔点粉末状大多具有香气;具有升华性质大多无香味；不能升华分子量小的有挥发性（可随水蒸汽蒸出) 无挥发性ＵV下显蓝色荧光，碱液中荧光增强溶解性能溶于沸水，不溶或难溶冷水可溶MeOＨ、EtOH、ＣHＣl３和乙醚等溶剂溶于H2O、OH-/H2O、ＭｅOH、EｔOH等难溶极性小的有机溶剂内酯的性质（重点)长时间放在碱液中（溶于水）或紫外光照射(再酸化就不会合环）显色反应异羟肟酸铁反应（识别内酯)碱性条件下，香豆素内酯开环，并与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。
与酚类试剂的反应酚羟基→FｅＣｌ3试剂颜色反应；若酚羟基的对位未被取代或6－位上无取代，其内酯环碱化开环后，可与Gibbs试剂、Emeｒson试剂反应。
(蓝色)（红色）2.掌握香豆素酸碱作用下开环、闭环原理3．掌握简单香豆素的1H－NMR谱特征4.掌握木脂素的结构类型一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。
通常指其二聚物,少数为三聚物和四聚物。
组成木脂素的单位有四种：桂皮醇桂皮酸丙烯基酚烯丙基酚二苄基丁烷类C8-C8’,其他木脂素的生源前体。
芳基萘类有芳基萘、芳基二氢萘、芳基四氢萘,例鬼臼毒素（抗肿瘤)联苯环辛烯类（生物活性最强）二苄基丁内酯类四氢呋喃类双四氢呋喃类熟悉:1.熟悉苯丙酸类成分的结构、性质、紫外光谱特征及生理活性苯丙酸类基本结构——酚羟基取代的芳香环与丙烯酸;多具有C6-C３结构的苯丙酸类绿原酸是金银花抗菌、利胆的有效成分。
实例: 丹参治疗冠心病的有效成分—丹参素甲、乙和丙2.熟悉香豆素的提取分离方法３.熟悉木脂素的理化性质游离成苷形态多呈无色晶形,新木脂素不易结晶五味子素（保肝、抗氧化）溶解性亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等水溶性增大挥发性多数不挥发，少数有升华性质旋光性大多有光学活性,遇酸易异构化了解:1.了解香豆素类的生物活性毒性——肝毒性,黄曲霉素；抗病毒作用——caｎoｌiｄe A 抗艾滋病毒,例:蛇床子素→抑制乙肝表面抗原光敏作用——可引起皮肤色素沉着；补骨脂内酯→治白斑病2.了解苯丙酸类化合物的结构和鉴定３.了解木脂素的提取分离方法第四章醌类化合物(3学时)识记蒽醌的化学结构、化学性质与呈色反应及其提取分离方法。
领会蒽醌的鉴别及提取分离原理。
掌握:1.掌握苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌类化合物的基本结构及分类苯醌类有邻苯醌和对苯醌两种，天然的多为对苯醌萘醌(有三种可能结构,但天然的萘醌仅有α-萘醌)胡桃醌：抗癌、抗菌及中枢神经镇静作用紫草素及维生素K类化合物属于萘醌菲醌中药丹参根中所含多种化合物都是菲醌的衍生物，包括邻菲醌和对菲醌。
抗菌及扩张冠状动;治疗冠心病、心肌梗塞蒽醌衍生物（常见９,１0-蒽醌）１,4,５，８位为α位2,３,6,７位为β位9，10位为meso位，又叫中位大黄素型羟基分布于两侧苯环上大黄、决明致泻茜草素型羟基分布于一侧苯环上茜草止血、活血、治风湿蒽酚和蒽酮衍生物:一般存在于新鲜植物中,因为该类成分可以缓缓被氧化成蒽醌类成分。
大黄素型化合物的酸性大小:大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄素甲醚≈大黄酚R１H ＣH3 ＨＣH３CＨ3R2 COOＨOH ＣH2OＨＯCH3 H2．掌握蒽醌类化合物的颜色、升华性、溶解性及与结构的关系、酸性及酸性强弱与结构的关系、显色反应及其应用丹参新醌甲性状如果母核上无酚羟基取代，基本上无色随着助色团的存在，有黄、橙、棕红色以至紫红色等苯(萘)醌多以游离态存在,蒽醌一般以苷形式存在升华性游离蒽醌具有升华性,常压下加热可升华而不分解一般升华温度随酸性的增强而升高溶解度苷元：通常可(易）溶于苯、乙醚、氯仿,在碱性有机溶剂如吡啶、N-二甲基甲酰胺中溶解度也较大,可溶于丙酮、甲醇及乙醇，不溶或难溶于水蒽苷:极性较大，易溶于甲醇及乙醇,也能溶解于水,在热水中更易溶解，但在冷水中溶解度较小，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等溶剂蒽醌的碳苷：在水中的溶解度很小,难溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中酸性(醌类化合物因分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱有一定差别。