第14章油脂和磷脂
有机化学油脂和类脂化合物
干性油 碘值在130以上，例如桐油。 半干性油 碘值在100~130之间，例如棉籽油。 非干性油 碘值在100以下，例如花生油。
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4、 氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭 双键的油类易聚合(桐油).
......................................
........................................ .................................
Na+
-2oc
co2-
. . . -2oc
...... . . -2oc ..... -2oc
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磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基 部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他 们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生 理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不 溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。
磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。 如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发 生加成反应和氧化反应等。
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皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数
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2、 加成反应—“油的氢化”或“油的加碘” 。
• 100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.
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3、 干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中 放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜 特性叫做干性作用
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•
在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都
是手性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，
油脂和磷脂
Organic Chemistry University of South China
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16：1∆9 鳖酸(9-十六烯酸) 16：1ω 7 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)6COOH 18：2∆9，12 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) 18：2ω 8，11 油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名 油脂的命名 称写在后面，称甘油某酸酯 甘油某酸酯。若将脂肪酸的名称放在前 面，甘油名称放在后面，又称为某脂酰甘油 某脂酰甘油，混甘油脂 用α﹑β和α′标明脂肪酸的位次。
简单脂类
油脂 蜡
油
脂肪
脂类
磷脂
复合脂类 类脂
糖脂
甾族化合物
油脂是高级脂肪酸的甘油酯。 类脂是指甾族化合物，具有特殊的生理活性。它们 的某些物理性质与油脂相似，因此称为类脂。
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油脂 (fats and oils)和磷脂（phospholipid） ) 磷脂（ ）
中的磷酸与胆碱中的羟基酯化而成的化合物。结构式如下： O
O R2 C O CH2-O-C-R1 H O O-
CH2 O P O CH2CH2N+(CH3)3
卵磷脂为白色腊状固体，吸水性强。卵磷脂不溶于 水和丙酮，易熔于乙醚﹑乙醇及氯仿。卵磷脂存在脑和神 经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富。
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2、加成反应 (1)氢化 含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转 化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或 硬化。 氢化后得的油脂称为硬化油。硬化油熔点高，性质 稳定不易变质，而且也便于储藏和运输。 (2)加卤素 (2)加卤素 油脂分析中，用油脂与碘的加成来测定油脂的不饱和 程度。 100克油脂所吸收碘的克数为该油脂的碘值 碘值。碘值用 碘值 来判断油脂的不饱和程度，碘值越大，油脂的不饱和程度 也愈大。
13第十三章 油脂和磷脂2
甘油三硬脂酸 酯或三硬脂酰 甘油
(2). 混甘油脂：
以α 、α ′和β 在甘油上标明脂肪酸的位置
O
α β
H2C HC
O
C O
(CH2)14CH3 (CH2)16CH3 (CH2)7-CH=CH-CH 2-CH=CH-(CH2)4CH3
H
O
H
称为高级脂肪酸
称为高级脂肪酸
3. 常见的高级脂肪酸：
饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 软脂酸、硬脂酸 油酸、亚油酸、亚麻酸
4. 营养必需脂肪酸：
人体内不能合成的，必须靠食物供给的高级 脂肪酸称为营养必需脂肪酸。 营养必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸
特别必需脂肪酸：亚油酸
5. 油脂的命名：
(1). 单甘油脂: ①. 甘油名在前、脂肪酸名在后：甘油某酸酯 ②. 脂肪酸名在前、甘油名在后：某酰甘油
(二). 加成
油脂可与 H2、I2 进行加成反应，WHY ?
C=C +
H2 I2
CH-CH CI-CI
1. 氢化： 不饱和脂肪酸 （液态：油）
人造黄油
饱和脂肪酸 （固态或半固态）
油脂的加氢称为油脂的硬化 2. 加碘： 碘值 100g 油脂能吸收碘的克数 碘值大，说明油脂的不饱和程度高
（三）油脂的酸败
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 N (CH3)
+
OH
二、脑磷脂 1．组成： 胆 胺： HO
CH 2 CH 2 NH 2
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、 及少量花生四烯酸 2、 胆胺的作用：在人体内与凝血有关，在血小板 能促使血液凝固的凝血酶是由脑 磷脂和蛋白质所组成 O
油脂化学(一)..
３．有限随机分布理论
（三）天然油脂中脂肪酸位置分布
１．植物油 一般规律 ----Ｓ Ｕ---------S 不饱和优先占据（排列）Ｓn-2位。特别是 亚油酸优先在Ｓn-2位，饱和的在Ｓn-1、 Ｓn-3位
２．动物脂
一般：１６：０－－Ｓn-1, １４：０－－Ｓn-2 猪脂：１８：０－－Ｓn-1, 1 6 : 0－－Ｓn-2 1 ８：１－－Ｓn-3 乳脂：短链含量高， 海产动物脂：含长链多不饱和脂肪酸且优先占Ｓn-2 ２０：４ ２０：５（ＥＰＡ） ２２：４ ２２：５ 2２：６（ＤＨＡ） （脑黄金）
KOH
甘油、脂肪 酸盐
• 不可皂化脂质：
类固醇和萜是两类主要的不可皂化脂质。
皂化值：完全皂化1克油脂所需氢氧化钾 的毫克数，称为油脂的皂化值。 V＊N＊56.1 皂化值＝ W V为测定皂化值时消耗的盐酸毫升数（空白－ 样品），N为盐酸的浓度，56.1为氢氧化钾的 分子量，W为测定时所用油脂的重量（克）
油脂化学
主讲人：何明
南京林业大学
• 一、概述 • 二、脂类的一般性质
– 脂肪酸 – 甘三酯 – 非甘三酯
• 三、 油脂的化学性质 • 四、油脂加工化学– 改性 – 脂ຫໍສະໝຸດ 化学品• 五、脂类的分离与分析
第一章 概述
一、脂类的概念与分类 由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生 物统称为脂类，这是一类一般不溶于水 而溶于脂溶性溶剂的化合物 脂类 甘油三脂（甘油 + 脂肪酸），占95％左右 类脂质（如磷脂、糖脂、固醇类物质）
从皂化值的大小可以推知脂肪中所含 脂肪酸的平均分子量
脂的分类：按干性
油的干性：碘值大于130的油涂成薄层， 在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态 薄膜,油的这种性质称为干性
第16章 脂类
续上表：油脂中常见的脂肪酸
名 称
mp /℃ 碳数:双键数 亚油酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H -5 18:2
9,12-十八碳二烯酸 α-亚麻酸 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H -11 9,12,15-十八碳三烯酸 γ-亚麻酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH 6,9,12-十八碳三烯酸 花 生 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H 四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸 EPA CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 DHA CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
结构式
18:3 18:3 20:4 20:5 22:6
(二) 脂肪酸的命名
脂肪酸的名称常用俗名，如软脂酸、油酸、 花生四烯酸等。 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸的系统命名 法相似，不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编 码体系，分别为△编码体系、ω编码体系和希 腊字母编号体系；命名时可用各种不同编码体 系表示。系统名称还可用简写符号表示。
O R2 C O C H
O CH2 O C R1
脑磷脂(cephelin)
O + CH2 O P OCH2CH2NH3 O
脑磷脂完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺 脑磷脂易溶于乙醚，不溶于丙酮，与卵磷脂不同的是 难溶于冷乙醇中，由此可分离卵磷脂和脑磷脂。
甘油磷脂以偶极离子形式存在(内盐)：
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸 牛油 猪油 花生油 大豆油 棉子油
24~32 28~30 6~9 6~10 19~24
油脂和磷脂
13:38:31
返回14.1
14.3.2 油脂的加成反应 1、氢化：油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称 为硬化。 氢化油、硬化油 2、加碘： 碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数称 为碘值（iodine number）
油脂的不饱和度：碘值越大，不饱和度越（大？）
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14.3.3 油脂的酸败 油脂在空气中放置过久会发生变质，产
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亚油酸
Δ9,12-十八碳二烯酸 ω6,9-十八碳二烯酸
18:2Δ9,12
18:2ω6,9
CH3(CH 2)4 (CH CHCH 2)2 (CH 2)6COOH
Δ4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 22:6 Δ4,7,10,13,16,19
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4，7，10，13，16，19—二十二碳六烯酸（DHA）
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2、油脂的命名
第一种办法： 把甘油名称写在前面，脂肪酸的 名称写在后面，称甘油某酸酯。
第二种办法： 把脂肪酸的名称写在前面，甘油 的名称写在后面，称某酰甘油。
O
CH2O C (CH2)14CH3 O
CH O C (CH2)14CH3 O
CH2O C (CH2)14CH3
甘油三软脂酸酯 或 三软脂酰甘油
CH2OCOR
CH2OH
CHOCOR' + NaOH
CHOH
CH2OCOR"
CH2OH
+ RCOONa + R'COONa + R"COONa
皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克 数称为皂化值（saponification number）
脂类
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(2) 加碘
100g油脂所能吸收碘的克数叫做碘值(iodine number) 。碘值越大, 三酰甘油中所含的双键数目越多, 油脂的不 饱和程度也越大。在实际测定中, 由于碘与碳碳双键加成 的反应速度很慢, 所以常用氯化碘(ICl)或溴化碘(IBr)的冰 醋酸溶液与油脂反应, 最后折算成碘值。
混三酰甘油
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
天然油脂中已发现的脂肪酸有几十种，一般含12至 20之间的偶数碳原子的直链饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 。 不饱和脂肪酸主要有油酸、亚油酸、亚麻酸和花生 四烯酸。除此之外，还有来自鱼油和海食品中的二十碳 五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）。
天然油脂没有恒定的沸点和熔点。含不饱和脂 肪酸多时有较高的流动性和较低的熔点。
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(四) 油脂的化学性质
具有羧酸酯的通性和不饱和烃的通性 (若油脂中含不饱和脂肪酸)
1. 水解与皂化: 油脂的碱性水解称为皂化。
O CH2 O C R1 O CH O C R2 + 3 NaOH O 动画模拟: CH2 O C R3
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第十六章 脂 类
第一节 油脂和蜡 (一、油脂)
(三) 油脂的物理性质
纯净的油脂是无色、无臭、无味的中性化合物。 大多数天然油脂由于含有少量色素、游离脂肪酸、 磷脂和维生素等物质而呈现颜色(黄色和红色)。 油脂的密度均小于1g/cm3, 不溶于水, 微溶于低级 醇, 易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等有机溶剂。
《医用有机化学》课后习题答案
医用有机化学课后习题答案（冯敬骞）第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解：第2章 链 烃习 题1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。
解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。
解：（1） 2–乙基–1，3–丁二烯 （3） 3–亚甲基环戊烯 （4） 2.4.6–辛三烯 （5） 5–甲基–1.3–环己二烯 （6） 4–甲基–2.4–辛二烯 8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4）9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。
解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。
解：（1）无 （2）有（3）有 （4）有 （6）有14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。
解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3） （4）CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 （5） 15 完成下列反应式解：（1）CH 3CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 2C CHCH 2CH 3（3）CH 3CH 2C(Br)2CHBr 2 （5） CH 3CH 2CH=CHBr17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。
解：（1）CH 3CH 2CH 2CH =CH 2 （2） （3） （4）21 用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）1–庚炔 1.3–己二烯 庚烷 （3）丙烷 丙炔 丙烯 解：（1） （3）24 解：（1） CH 3CHC ≡CH （2）CH 2＝C —CH ＝CH 225 解：A ．CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 B ．CH 3CH 2CH(Br)CH(Br)CH2CH 3 C ．CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3 D ．CH 3CH =CH —CH =CHCH 3 E. CH 3CH 2COOH26 解：CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3第3章 环 烃习 题1 命名下列化合物：解： （1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1，3-二乙基环丁烷（3）1-甲基-3-乙基环戊烷 （5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 （6）1，6-二甲基螺[3.4]辛烷 5 写出下列反应的产物： 解：(5)CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 6 写出下列芳香烃的名称：解： （1）甲苯 （2）对异丙基甲苯 (1-甲基-4-异丙基苯) （3）2，4-二硝基甲苯9 根据Hückel 规则判断下列化合物是否具有芳香性：解：Hückel 规则：π电子数为4n +2。
医用有机化学之油脂和磷脂
第15章 天然生物活性有机化合物
14.4 甾类化合物
甾类化合物的基本结构
C
D
A
B
环戊烷并氢化菲
1 2
A
3 4
R3 12 R2 17
11
R1 C
13 D 16
14 15
9
10 8
B
5
7
6
甾类化合物基本结构
甾醇
H3C
21
H3C20
H
22
26
H 23 CH3
24 25
2C7 H3
H
HH
HO
胆固醇(胆甾醇)
O
CH O C (CH2)7(CH CHCH2)2(CH2)3CH3 + 6H2
Ni
O
CH2 O C (CH2)7(CH CHCH2)2(CH2)3CH3
三亚油酰甘油（液态）
O
CH2 O C O
CH O C O
CH2 O C
(CH2)16CH3 (CH2)16CH3 (CH2)16CH3
三硬脂酰甘油（固态）
（甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯）
14.2 油脂的化学性质 水解和皂化
皂化反应： 油脂在碱性条件下的完全水解
O O CH2 O C R
R' C O C H O + 3KOH
CH2 O C R"
CH2OH
RCOOK
CHOH + R'COOK
CH2OH
R"COOK
肥皂
皂化值：1g油脂完全皂化时所需KOH 的mg数。
OH OR aglycone （糖配基）
O OH
glycosidic bond （糖苷键）
油脂原料
第三章油脂原料第一节概论一、食品中的油脂⏹油脂是指由生物体内取得的脂肪，其主要成分是由多种脂肪酸形成的甘油三酯，此外还含有少量游离脂肪、磷脂、甾醇、色素和维生素等。
一般在常温下呈液态的称为油，固态或半固态的称为脂。
⏹可供人类食用的动、植物油叫作食用油脂，简称油脂。
液态的叫油，呈固体状态的叫脂。
在食品加工中有着非常重要的地位。
从化学上讲，油脂是指甘油与脂肪酸所成的酯，也称为真脂或中性脂肪。
⏹油脂是人类食品的主要营养成分之一，不仅是人体很好的热量来源（每克油脂产生热量37.67kJ，高出蛋白质和碳水化合物1倍左右），而且含有必需脂肪酸，如亚油酸、亚麻酸等。
别外，油脂中还含有磷脂、甾醇、生育酚等脂质伴随物，这些物质对人体的生长发育和维持正常的生理功能有着密切的关系。
二、食用油脂的生产与消费⏹植物油的原料主要有大豆、花生、棉籽、油菜籽、向日葵、干椰子肉、棕榈核、红花籽、芝麻、亚麻籽、玉米胚芽、米糠等。
我国是世界上主要油料生产国之一，主要生产油菜籽、大豆、棉籽、花生、葵花籽、芝麻、亚麻等大宗油料。
其中油菜籽产量占世界油菜籽总产量的26.6%，花生产量占世界总产量的35.3%，芝麻产量占世界总产量的20%，亚麻占22.4%。
⏹我国油脂的生产主要指植物油的生产。
由于生活习惯等原因，动物性油脂在流通中占的比例仅为食用油脂总消费的2%以下。
过去我国食用油基本属于紧缺物品，人均消费量只有5g/d。
直到1980年，人均占有量增长到6.3g/d；1990年，人均占有量为13.2g/d；1995年人均占有量为25.8g/d。
⏹我国的棕榈油和椰子油生产很少，动物油脂原料主要取自牛乳、猪、牛、羊肉的脂肪部分。
我国主要的食物油脂制品有：普通植物油、色拉油、调味油、黄油、起酥油及精制猪油等。
三、食用油脂的分类（一）按原料分类⏹植物油中，干性油、不干性油是按油在空气中表面形成干膜的难易区别的。
油的分类⏹干性油一般含亚油酸、亚麻酸（或其他共轭酸的甘油三酸酯较多），主要包括亚麻仁油、荏（胡麻）油、桐油、麻籽油、红花油、榧子油、核桃油、芥油、葵花油等。
第14章 油脂和磷脂
O
CH2
O-C-R O
CH O-C-R' + 3NaOH O
CH2 O-C-R"
CH2OH RCOONa CH OH + R' COONa CH2 OH R"COONa
皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫 克数称为皂化值（saponification number）
问题：皂化值与油脂的平均相对分子量有何关系？
油 单甘油酯
HC -O-C-R' O
CH2 O-C-R"
脂
混甘油酯
第14章 油脂和磷脂
3 油脂中的脂肪酸
3.1 分类
(1) 根据碳链结构分类
脂 饱和脂肪酸如硬脂酸
肪 酸
单不饱和脂肪酸如油酸
不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸如亚油酸
(2) 人体内的不饱和脂肪酸按ω体系分类
族 母体脂肪酸名称 族 母体脂肪酸名称
HH
CH2-CH=CH-CH2 + O2
CH2C CCH2 OO
霉菌
= =
=
O
O
CH2-C-H+H-C-CH2
O2
O CH2-C-OH
油脂酸败的另一个原因是饱和脂肪酸的氧化。 主要是霉菌和微生物作用下的脱氢氧化。
第14章 油脂和磷脂
中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾 的毫克数称为油脂的酸值（acid number） 。
问题：油脂的皂化值和酸值有什么不同？ 14.5 磷脂
磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸 酯。分为甘油磷脂和鞘磷脂（又称神经磷 脂）。
第14章 油脂和磷脂
14.5.1 甘油磷脂 又称磷酸甘油酯，其母体结构是磷脂酸。
第14章油脂和磷脂
第14章 油脂和磷脂14.1基本要求●掌握油脂和磷脂命名。
●掌握油脂和磷脂结构及理化性质。
●了解多不饱和脂肪酸结构及重要的生理活性。
14.2基本知识点油脂是油和脂肪的总称。
油脂是甘油和高级脂肪酸组成的酯。
通常，在室温下呈液态的称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂的结构通式为：如果三个脂肪酸相同，属于单甘油酯，如果二个或三个脂肪酸各不相同，属于混甘油酯。
天然油脂是各种混甘油酯的混合物。
油脂中的脂肪酸有以下特性：(1) 直链、很少带支链，多含偶数碳原子；(2) 不饱和脂肪酸的双键大多为顺式构型，多不饱和脂肪酸为非共轭多烯结构； (3) 不饱和脂肪酸的熔点低于同碳数的饱和脂肪酸。
人体可以合成大多数脂肪酸，但少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸人体不能合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的需求，这些人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸。
脂肪酸的命名常用俗名，系统命名法与一元羧酸基本相同，但有二种编码体系。
Δ编码体系从脂肪酸羧基的羧基碳原子开始计数编号；ω编码体系从脂肪酸甲基端的甲基碳原子开始计数编号；希腊字母编号规则与羧酸相同，离羧基最远的甲基碳原子为ω碳原子。
脂肪酸系统名称可用简写符号表示，其书写规则是：用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键的位置。
油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名称写在后面，称甘油某酸酯。
有时也将脂肪酸的名称放在前面，甘油名称放在后面，称某酰甘油。
混甘油酯用α、β和αˊ标明脂肪酸的位次。
医学上将血液中的油脂统称甘油三酯。
天然油脂是手性分子，其相对构型为L-型。
油脂在酸、碱或酶的作用下，发生水解反应，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。
油脂在碱性条件下的水解称为皂化。
1g 油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
皂化值与油脂的平均相对分子质量成反比。
油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称为硬化。
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第14章 油脂和磷脂14.1基本要求●掌握油脂和磷脂命名。
●掌握油脂和磷脂结构及理化性质。
●了解多不饱和脂肪酸结构及重要的生理活性。
14.2基本知识点油脂是油和脂肪的总称。
油脂是甘油和高级脂肪酸组成的酯。
通常，在室温下呈液态的称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂的结构通式为：如果三个脂肪酸相同，属于单甘油酯，如果二个或三个脂肪酸各不相同，属于混甘油酯。
天然油脂是各种混甘油酯的混合物。
油脂中的脂肪酸有以下特性：(1) 直链、很少带支链，多含偶数碳原子；(2) 不饱和脂肪酸的双键大多为顺式构型，多不饱和脂肪酸为非共轭多烯结构； (3) 不饱和脂肪酸的熔点低于同碳数的饱和脂肪酸。
人体可以合成大多数脂肪酸，但少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸人体不能合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的需求，这些人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸。
脂肪酸的命名常用俗名，系统命名法与一元羧酸基本相同，但有二种编码体系。
Δ编码体系从脂肪酸羧基的羧基碳原子开始计数编号；ω编码体系从脂肪酸甲基端的甲基碳原子开始计数编号；希腊字母编号规则与羧酸相同，离羧基最远的甲基碳原子为ω碳原子。
脂肪酸系统名称可用简写符号表示，其书写规则是：用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键的位置。
油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名称写在后面，称甘油某酸酯。
有时也将脂肪酸的名称放在前面，甘油名称放在后面，称某酰甘油。
混甘油酯用α、β和αˊ标明脂肪酸的位次。
医学上将血液中的油脂统称甘油三酯。
天然油脂是手性分子，其相对构型为L-型。
油脂在酸、碱或酶的作用下，发生水解反应，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。
油脂在碱性条件下的水解称为皂化。
1g 油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
皂化值与油脂的平均相对分子质量成反比。
油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称为硬化。
100g 油脂所能吸收的碘的最大毫克数称为碘值。
碘值与油脂的不饱和程度成正比。
油脂在空气中放置过久会发生变质，产生难闻的气味，这种变化称为酸败。
中和1g 油脂中CH 2HC 2OOO-C-RO-C-ROO-C-R -'"的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为酸值。
多不饱和脂肪酸（PUFAs ）是指含有两个或两个以上双键的多烯脂肪酸。
人体内的PUFAs 按ω体系分为四族，各族的名称根据各族母体脂肪酸从甲基碳原子数起的第一个双键数命名。
同族的PUFAs 能从本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生或合成，不同族的PUFAs 则不能互相转化。
PUFAs 有重要的生理活性。
磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯.根据分子中醇的不同,磷脂分为由甘油构成的甘油磷脂和由鞘氨醇构成的鞘磷脂.甘油磷脂的母体结构是磷脂酸,结构通式为:当R 1和R 2不同时，磷脂酸为手性分子，天然磷脂酸为R-构型。
IUPAC-IUB 建议，采用立体专一编号命名手性磷脂酸。
α-卵磷脂和α-脑磷脂是两种重要的甘油磷脂，它们分别由胆碱和乙醇胺分子中的醇羟基与磷脂酸分子中的磷酸基以磷酸酯键结合而成。
甘油磷脂的两个长脂肪碳氢链具有疏水性，而其余部分具有亲水性。
鞘磷脂的主链是鞘氨醇,鞘氨醇的氨基与脂肪酸以酰胺键相连形成神经酰胺。
结构式为： 神经酰胺的羟基与磷酸胆碱酯化形成鞘磷脂。
磷脂是生物膜的主要成分，具有重要的生理功能。
14.3 知识扩展多不饱和脂肪酸( Polyunsaturated Fatty Acids,PUFAs)是指含有两个或两个以上双键的长链脂肪酸。
与人类生命活动密切相关的PUFA 主要有两类：（1）ω-3 PUFAs ：属亚麻酸类，α-亚麻酸(ALA)是母体(前体物质)，主要来源于植物油(如菜籽油和大豆油)，少量来自绿叶蔬菜，二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)等长链ω-3 PUFAs ，主要来源于海洋生物(如甲壳类和鱼类)。
人体可以将α-亚麻酸转化成同族的EPA 和DHA 。
(2)ω-6 PUFAs ：属亚油酸类，亚油酸(LA)是母体，是植物油中最主要的PUFA,人体可以将亚油酸转化成同族的γ-亚麻酸(GLA)和花生四烯酸(AA)等。
ω-3 和ω-6 在体内代谢时，不能互相转化。
在自然界，藻类、真菌、细菌、昆虫和其它一些无脊椎动物具有一系列去饱和酶（desaturase ，DS ）和延长酶(elongase ，GL)等活性物质，因而能够从头合成PUFAs 。
在高等植物中，由于缺乏这些酶系，不能合成C 18或超过C 18的PUFAs 。
哺乳动物缺乏ω3和ω6 DS ，所以自身不能合CH 22OO O C OR 1C OP OHOHOR222)12-CH 3OP O O -CH 2CH 2N +(CH 3)3O--O成亚麻酸和亚油酸或更长的PUFAs，而这些PUFAs是人体生命活动必需的物质，必须从食物中摄取，因此称为必需脂肪酸。
二十世纪七十年代，流行病学调查发现丹麦格陵兰岛的爱斯基摩人尽管大量摄取来自鱼类、海豹或鲸油的动物性脂肪，心血管病的发病率却远低于丹麦本土人或北美人，其血脂水平相对于其高脂肪食物也很低，而且，乳腺癌和结肠癌的发病率也明显低于其它地区。
进一步研究发现，鱼类（特别是海鱼）、海兽或鱼油中含有丰富的EPA和DHA。
因此，ω-3 PUFAs在营养学和医药学等方面的独特作用引起了人们特别的关注和兴趣。
1. 对血管系统的作用(1) 血脂血脂指血浆中的脂类物质，主要是胆固醇、甘油三酯和磷脂，通常与蛋白质结合，以脂蛋白形式存在。
人体血浆中的脂蛋白有乳糜微粒（CM）、极低密度脂蛋白（VLDL）、低密度脂蛋白（LDL）和高密度脂蛋白（HDL）等四种。
许多研究结果证明，ω-3 PUFAs能有效减少甘油三酯的生成及从肝脏的输出，对高甘油三酯血症的作用显著而确切。
这是因为ω-3 PUFAs能抑制甘油三酯合成环节两种重要的酶：磷脂酰磷酸羟化酶和酰基辅酶A∶二酰基甘油酰基转移酶，从而减少脂肪酸形成甘油三酯，促进脂肪酸氧化，增强脂肪酸向磷脂的转化。
(2) 动脉粥样硬化动脉粥样硬化的发病机理有多种学说，根据目前认识，主要是由于高血脂、氧化型LDL(OLDL)及多种危险因子对血管内皮细胞的炎性与免疫性损伤所引起的一种复杂疾病。
OLDL具有很强的细胞毒作用,可引起各种反应促进动脉粥样硬化。
ω-3 PUFAs可减少氧自由基的生成，使LDL氧化减少，因而减少内皮细胞损伤，减少血管壁损伤部位的炎症反应，抑制血小板激活使血栓形成减少，从而抑制动脉粥样硬化。
.(3) 高血压高血压是一种多因素疾病。
研究表明，富含α-亚麻酸的植物油没有降压作用，但通过鱼油摄入的ω-3 PUFAs能降低正常人和原发性高血压患者的血压，作用机理尚不完全清楚，有学者认为，肌浆网脂质中含有较多的ω-3 PUFAs能使Ca2+摄入减少，减弱对血管平滑肌的刺激，这可能是亚细胞水平上的作用机制。
2. 对神经系统的作用(1) 生物膜哺乳动物脑灰质的结构膜（磷脂）和脑皮质、突触小体、突触囊及视网膜感光器外节等神经生物膜中均含有较高浓度的ω-3 PUFAs，这与对光敏感性、记忆能力和神经膜酶的活性有密切关系。
(2) 婴幼儿发育这是近年来极受关注的热点之一。
婴幼儿脑生长和发育需要PUFAs，母乳中ω6和ω3的比值约为3∶1，一些奶制品中ω-3 PUFAs含量较低（ω6和ω3的比值在8∶1―200∶1之间），缺乏ω-3 PUFAs会引起脑发育障碍和迟缓，因此孕妇和婴幼儿可适当补充ω-3 PUFAs。
3. 抗肿瘤作用动物实验表明，饱和脂肪酸可刺激癌症发生的起始阶段，而PUFAs以剂量相关的方式作用于促癌生成期，可使肿瘤体积和转移发生率明显减少。
4. 抗炎作用PUFAs 通过影响AA 的代谢，抑制炎症介质的产生。
AA 的白三烯代谢产物使膜通透性增大的能力比组胺强1000倍，EPA 能抑制组胺的代谢，降低膜的通透性。
这是EPA 抗炎症的机制之一。
对PUFAs 的生物活性和医学营养作用机理的研究已经取得了很大进展，国外在临床上已开始了应用，在我国，PUFAs 已经成为食品﹑保健品﹑化妆品和制药工业关注的热点。
14.4 问题14.4.1 写出亚油酸Δ编码体系和ω编码体系的系统名称和简写符号.解： 系统名称 简写符号 Δ编码体系 Δ9,12—十八碳二烯酸 18∶2Δ9,12 ω编码体系 ω6,9―十八碳二烯酸 18∶2ω6,914.4.2 猪油的皂化值193―200，花生油的皂化值185―195，哪种油脂的平均相对分子质量大? 解：根据皂化值的定义，可以得知，皂化值大，表示油脂的平均相对分子质量小，反之，则表示油脂的平均相对分子质量大，因此，花生油的平均相对分子质量大于猪油。
14.4.3 牛油的碘值为30―48，大豆油的碘值为124―136，这说明什么?解：根据碘值的定义， 碘值越大，油脂的不饱和程度也越大，可以得知， 大豆油的不饱和程度大于牛油，即大豆油中不饱和脂肪酸的含量大于牛油。
14.4.4 油脂的皂化值和酸值有什么不同?解：油脂的皂化值是1g 油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数，它与油脂的平均相对分子质量成反比。
酸值是中和1g 油脂中的游离脂肪酸所需的氢氧化钾的毫克数，与油脂的酸败程度有关，酸值大，表示油脂的酸败程度大。
14.5 习题答案14.5.1 命名下列化合物：(1)CH 2-O-C =O(CH 2)14-CH 3CH O-C =O-(CH 2)7-CH 2-O-C =O(CH 2)16-CH 3(CH 2)7CH 3=CH(2)解：（1）甘油α-软脂酸-β-油酸-αˊ-硬脂酸酯或α-软脂酰-β-油酰-αˊ-硬脂酰甘油（2）sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷脂酰胆碱14.5.2写出下列化合物的结构式:(1) 18:2ω6，9 (2) 16：1Δ9(3) α-脑磷脂(4) α-卵磷脂解：（1）CH3（CH2）4CH=CH-CH2-CH=CH（CH2）6COOH （2）CH3（CH2）CH=CH（CH2）7COOH（3）（4）22OOOCOR1COP OO-OCH2CH2N+H3R22-O-C-R12OOOCOP OO-OCH2CH2N+(CH3)3 R214.5.3 Δ9,12,15-十八碳三烯酸,简写符号18：3Δ9，12，15和ω3，6，9-十八碳三烯酸，简写符号18:3ω3，6，9是同一脂肪酸吗？它的俗名是什么？写出结构式。
解：是同一脂肪酸，它的俗名是γ-亚麻酸，结构简式是：CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH14.5.4 室温下油和脂肪的存在状态与其分子中的脂肪酸有何关系？解：室温下，油为液态，脂肪为固态或半固态，这是因为油中的脂肪酸多为不饱和脂肪酸，其分子中的双键具有顺式结构，使分子呈弯曲状，彼此不能靠近，排列比较松散，因此熔点较低，室温下为液态；而脂肪中多为饱和脂肪酸，锯齿形的长链使分子间能紧密排列，分子间吸引力较大，故熔点高，室温下为固态或半固态。