傅建熙 有机化学 第三章 烷烃
有机化学课件(药学专业)-第三章
马尔柯夫尼柯夫规则 (Markovnikov’s Rule)：不对称烯 烃与不对称试剂的加成，氢主要加到含氢较多的双键碳 原子上.
(CH3)2C=CH2 + HCl
CH2=CH(CH2)3CH3 + HI
(CH3)2CCl—CH3
(100%)
CH3-CH(CH2)3CH3 (95%) I
马氏规则解释： （1）. 诱导效应 ( inductive effect )
以干燥CCl4为溶剂时，反应速度很慢。极性试剂使反应 加快。如：H2O, NaCl。
（四）加次卤酸 烯烃与氯或溴在水溶液中反应，主要产物为邻氯（溴） 代醇，相当于在双键上加了一分子次卤酸。
次卤酸与不对称烯烃的加成，卤素原子加到含氢较多的 碳原子上！
烯烃亲电加成反应小结
三、自由基加成反应
当不对称烯烃与HBr加成时, 如存在少量过氧化物 (R-O-O-R), 将主要得到反马氏规则产物。
第三章
第一节
第二节 第三节
烯烃
结构、同分异构和命名
物理性质 化学反应
第四节
烯烃的制备
分子中含C=C双键的叫烯烃，属于不饱和烃。 链状单烯烃的通式：CnH2n
第一节
一、结 构
结构和同分异构和命名
碳原子杂化轨道sp2的形成及特点。
头碰头重叠形成C—Cσ键
键: 284 kJ/mole
有机化学第三讲
2016.09.24
有机化学 第三讲
一、教学目标
1. 回顾烷烃、烯烃、炔烃的理化性质;
2. 理解概念：同系物、同分异构体、同位素、同素异形体；
3. 苯和苯的同系物的理化性质；★
4. 烃燃烧的规律以及有机分子中原子共线、共面的判断方法。★ 二、教学重难点
①苯和苯的同系物的化学性质 ②烃类的燃烧计算 ③原子共面、共线问题 三、教学内容 3.1 知识点回顾：
3.2 苯及其同系物的结构和性质 3.2.3 苯的化学性质
（1）氧化反应（燃烧----明亮的火焰并伴有浓烈的黑烟）
（2）苯 能使KMnO 4酸性溶液褪色。 （3）取代反应：
正四面体6个原子共平面型个原子共平面(
（硝化反应---混酸）
硝化反应产物硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，加热方式。
（4）加成反应：与氢气反应。
3.2.4苯的同系物
3.2.
4.1 苯的同系物的结构
分子中含有苯环的烃叫芳香烃。分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃的烃是苯的同系物，通式为。
3.2.
4.2 苯的同系物的性质
苯的同系物中，侧链使苯环活化。
（1）甲苯与硝基的反应（炸药）：
（2）苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应：
（3）甲苯与卤素的反应（如Cl2）
【练一练】
1. 分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色
C ．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D ．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
2．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是( )
《烷烃 第2课时》示范公开课教学设计【化学人教版高中选择性必修3(新课标)】
第二章烃
第一节烷烃
第2课时烷烃的命名
◆教学目标
学习系统命名法的规则，掌握烷烃的系统命名法。
◆教学重难点
烷烃的系统命名法。
◆教学过程
【新课导入】
烷烃的习惯命名法示例：
有机物随着碳原子数目的增多，同分异构体数目急剧增加，若仍采用习惯命名法（正、异、新），已不足以区分各种异构体。所以，必须建立统一的命名规则，这就是我们今天学习的内容——系统命名法。
【新知讲解】
一、烃基和烷基
1．烃基：烃分子中去掉一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基
烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子，不能单独存在（注意和离子区别，离子带电）
2．烷基：烷烃(C n H2n+2)去掉一个氢原子后剩余的原子团就叫烷基
烷基通式为：—C n H2n+1
3．常见的烃基：
甲基：－CH3乙基：－CH2CH3 或－C2H5
正丙基：－CH2CH2CH3 异丙基：
【小结】常见的烷基异构
二、烷烃的系统命名法
1.选最长的碳链为主链，称“某烷”——最长原则
选定分子中最长的碳链为主链，按主链上碳原子的数目称为“某烷”。
出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？——支链最多原则
选主链原则：——最长最多原则
2.编序号，定支链
选主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。
原则：起点离支链最近
不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近，怎么办？
原则：同样近时，简单优先
不管从主碳链的那端开始，支链的位置都相同，而且都一样简单(—CH3)怎么办？
原则：同样近同样简时，编号之和最小
两种编号位置和对比：2，2，3，5；2，4，5，5
有机化学第三章习题答案
H
+
CH3CH2CH=CH2
HCl Br
CH3CH2CClCH3
（3）(CH3)2CHCHBrCH3 ）
KOH (CH3)2CHCHBrCH3
OH (CH3)2CCHBrCH3
HOBr (CH3)2C=CHCH3 or (Br2+H2O)
OH (CH3)2CCHBrCH3
（十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： 十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： （3） ）
第三章 习题答案
（一）系统命名法命名 （1）CH3CH2C ）
CHCH3（4） ）
CH3CHCH2CHC CH H3C CH CHCH3
CH2 CH3
3-甲基 乙基 丁烯 甲基-2-乙基 甲基 乙基-1-丁烯
3-异丁基 已烯 炔 异丁基-4-已烯 异丁基 已烯-1-炔
（二）用Z,E-标记命名法命名 标记命名法命名 （1） Cl ）
HC CH CH3CH2CH2OCH=CH2 OH-
的分子式为C （二十）某化合物A的分子式为 7H14,经酸性高锰酸钾溶 二十）某化合物 的分子式为 经酸性高锰酸钾溶 液氧化后生成两个化合物B和 ， 经臭氧氧化后还原水 液氧化后生成两个化合物 和C，A经臭氧氧化后还原水 解也得到相同的产物B和 试写 的构造式。 试写A的构造式 解也得到相同的产物 和C,试写 的构造式。
有机化学第3章课后习题答案
第三章烯烃
二、写出下列各基团或化合物的结构式：
①乙烯基CH2=CH- ②丙烯基CH3CH=CH- ③烯丙基CH2=CHCH2-
CH3C=CH2
C=C
CH3CH
CH3
CH3
H H
CH3CH2
CH3
CH3
C C
CH2CH
3
CH3CH2
C=C
CH3
CH(CH3)2
CH2CH2CH3
三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：
1
.CH
3
CH2CH2
C=CH2
CH3CH2
2
.CH
3
CH22CH
3
C=C
CH2CH3
3
3
.Cl
C=C
CH3
CH2CH3
CH3CH
CH3
4
.
C=C
5
.
6.
C=C
CH 3CH 2CH 3C 2H 5
CH 3H
H
H 7.
n Pr i Pr
C=C
Et
Me
CH
3
8
Me
C=C
n Bt
Et
Me
五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解：
CH3
C=C
H
H
2
CH3
CH3
H
CHCH
3
H
CH3
2
CH3
CH
3
H
2
CH3
H
H
六、3－甲基－2
主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3
H 2/Pd -C
CH 3
3CH 22CH 3
3CH CCH 2CH 3
Br CH 3
3CH CCH 2CH 3CH 3
Cl
Cl 3CH CCH 2CH 3CH 3
OH
OH 3CHO
+
CH 3CCH 2CH 3
O
CH 3CH CHCH 2CH 3
CH 33CH
CH 3
2CH 3Br
七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为：稳定性顺序及反应速度顺序是
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
有机化学（第二版）有机化（第2版习题答案
《有机化学》习题
第一章 烷烃
1．下列化合物分子中，含有季碳原子的是（ ）。
A ．戊烷
B ．2-甲基丁烷
C ．2,2-二甲基丙烷
D ．丙烷
答案：C
2．下列化合物分子中，含有叔碳原子的是（ ）。
A ．3,3-二甲基戊烷
B ．异戊烷
C ．戊烷
D ．癸烷
答案：B
3．化合物2,2-二甲基-4-乙基己烷分子中（ ）。
A ．只含伯和仲碳原子
B ．只含伯、仲和叔碳原子
C ．含有2个季碳原子
D ．含有3个仲碳原子
答案：D
4．在化合物2,2,3-三甲基戊烷分子中，含有（ ）仲氢原子。
A ．15个
B ．1个
C ．2个
D ．12个
答案：C
5．下列各组物质中，属于相同的化合物的是（ ）。
A ． 和
B ． 和
C ． 和
D ． 和
CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH
2CH 3CH 3
CH 3
CH CH 2CH 3(CH 3)2
CH CH 2CH 3CH (CH 3)(CH 3)2CH CH 3CH CH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH C 2H 5
CH 2CHCH (CH 3)2
(CH 3)2
(CH 2)2CH 3
CH (CH 3)2
答案：C
6．下列各组化合物中，属于同分异构体的是（ ）。
A ． 和
B ． 和
C ． 和
D ． 和 答案：B
7．下列化合物按沸点降低的顺序排列正确的是（ ）。
A ． 2,3-二甲基丁烷＞2-甲基丁烷＞己烷＞丁烷
B ．2-甲基丁烷＞2,3-二甲基丁烷＞丁烷＞己烷
C ．丁烷＞己烷＞2,3-二甲基丁烷2-甲基丁烷
D ．己烷＞丁烷＞2-甲基丁烷＞2,3-二甲基丁烷
答案：D
8．卤素与烷烃反应的相对活性顺序是（ ）。
有机化学 第三章讲解
CH 3 CH 3
2
+ H 2 SO 4 （浓）
CH 3 -CH-OSO 2 OH
CH 3 CH 3 -C-OSO 2 OH CH 3
(Ⅰ )
CH 2 =C
+ H 2 SO 4 (浓)
( Ⅱ)
32
(丁) 与次卤酸加成
次卤酸的酸性很弱，它与烯烃加成时，生成β-氯代醇：
CH 2 =CH-CH 2 -C CH + Br
乙醚
2
低温
CH 2 BrCHBrCH
2C
CH
4,5-二溴-1-戊炔
20
(b) 亲电加成反应机理
烯烃加溴历程：
C=C
烯烃
+
Br
Br
Br
慢
+
快
Br
-
C
C
Br
C
C
Br
炔烃加溴历程：
C 2H 5C CC 2 H 5
Br 2 ，乙酸 -Br - ,80%
-
+ H
+
(Ⅰ)
CH 3 -CH-CH 3(主要产物) Br
2°C+
CH 3 CH 2 CH 2
(Ⅱ)
+
Br
-
CH 3 CH 2 CH 2 Br(次要产物)
有机化学第3章课后习题答案
第三章 烯烃
二、写出下列各基团或化合物的结构式：
① 乙烯基 CH 2=CH- ② 丙烯基 CH 3CH=CH- ③ 烯丙基 CH 2=CHCH 2-
CH 3C=CH 2
C=C CH 3
CH CH 3CH 3H H CH 3CH 2
CH 3CH 3
C C CH 2CH 3CH 3CH 2
C=C CH 3
CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3
三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：
1.
CH 3CH 2CH 2
C=CH 2
CH 3CH 2
2.
CH 3CH 2 CH 2
CH 3C=C CH 2CH 3CH 3
3.
Cl C=C
CH 3CH 2CH 3
CH 3CH CH
3
4.
Cl
I
Br
5
.
6.
C=C CH 3CH 2CH 3C 2H 5
CH 3H
H
H 7.
n Pr i Pr
C=C
Et
Me
CH
3
8
Me
C=C
Bt
Et Me
五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解：
CH 3
C=C
H
H
2
CH 33
C=C H
C=C
CHCH 3H
H
CH 3
C=C CH 2CH
3CH
3H
CH 2CH 3
H
H
六、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3
H 2/Pd -
C
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3CH CCH 2CH 3
Br CH 3
3CH
CCH 2CH 3CH 3
Cl Cl
CH 3CH CCH 2CH 3CH 3
OH
OH 3CHO
+
CH 3CCH 2CH 3
有机-作业
《有机化学》作业-3.13
第一章
1.从某有机反应液中分离出少量白色固体，其熔点高于300℃。能否用简单方
法推测其是有机化合物还是无机化合物；
2.写出下列化合物可能的凯库勒结构式：
C3H8O；C2H7N；C2H4O2。
3.计算甲烷与溴反应生成溴甲烷的反应热；
4.用楔线式表示甲醇的立体结构式。
第二章
5.写出C7H16烷烃的所有构造异构体；
6.用系统命名法命名下列化合物：
7.写出围绕己烷C3-C4 σ键旋转的优势构象，分别用纽曼投影式和锯架式表示；
8.写出下列反应的反应机制：
第三章
9.写出1-戊烯和异丁烯加HBr的主要产物，哪一个烯烃的加成速率快，并给予
解释。
10.写出异丁烯与Br2/CCl4的加成产物。
11.烯烃（1）和（2）用高锰酸钾氧化，（1）得一种产物丙酸，而（2）的氧化
产物为戊酸和二氧化碳，试写出（1）和（2）的结构式。
第四章
12.写出下列化合物的系统名称：
《有机化学》作业-4.2
第四章
13.用化学方法鉴别下列化合物：
，，
14.完成下列反应式：
第五章
15.请指出下列化合物之间的相互关系：
16.指出以下化合物中手性碳的构型：
第六章
17.命名下列化合物：
18.写出苯与溴在三溴化铁催化下的反应机制。
19.如何从苯合成下列化合物：
；
第七章
20.某氯代物的分子离子峰与M+2峰的峰高之比接近1:1，该氯代物中含有几个
氯原子？
21.完成下列反应：
22.溴代新戊烷是何种类型的卤代烷（伯仲叔）？在与乙醇反应时是进行S N1反
应还是S N2反应？
23.排列下列试剂在DMSO中亲核性的强弱：Br-、Cl-、CN-、I-
有机化学第3章课后习题答案
有机化学第3章课后
习题答案
work Information Technology Company.2020YEAR
第三章 烯烃
二、写出下列各基团或化合物的结构式：
① 乙烯基 CH 2=CH- ② 丙烯基 CH 3CH=CH- ③ 烯丙基 CH 2=CHCH 2-
CH 3C=CH 2
C=C CH 3CH CH 3CH 3
H CH 3CH 2
CH 3CH 3
C C
CH 2CH 3CH 3CH 2
C=C CH 3
CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3
三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：
1.
CH 3CH 2CH 2
C=CH 2
CH 3CH 2
2.
CH 3CH 2
2
CH 3
C=C CH
2CH 3CH 3
3.
Cl C=C
CH 3CH 2CH 3
CH 3CH CH 3
4.
Cl
Br
5
.
6.
C=C CH 3CH 2CH 3C 2H 5
CH 3H
H
H 7.
n
Pr i Pr
C=C
Me
CH
3
8
Me
C=C n Bt
Et
Me
五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解：
CH3
C=C
H
H
2
CH3
3
H
C=C
CHCH
3
H
CH3
2
CH
3
CH3
H
2
CH3
H
H
六、3－甲基－2
的主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3
H 2/Pd -
C
CH 3
3CH 22CH 3
3CH CCH 2CH 3
Br CH 3
3CH
CCH 2CH 3CH 3
Cl Cl
3CH CCH 2CH 3CH 3
OH
OH 3CHO
+
CH 3CCH 2CH 3
高一化学必修二第三章--有机化合物知识点总结
第三章有机化合物知识点总结
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。
一、烃
1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
2
（溴苯）+ Br 2
FeBr 3
＋HBr
①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr ②反应物必须是液溴，不能是溴水。+ HO －NO 2
浓H 2SO 455℃~60℃
－NO 2
+ H 2O
①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌+ 3H 2
Ni
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。同系物
二、烃的衍生物
1
2CH
现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为
①反应断键情况：
，作催化剂，反应前后质量保持不变。
乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有
COOH CH
5CH
酯化反应，属于取代反应；是可逆反应
2 mL
中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸
三、烷烃
1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。
2、烷烃物理性质：
状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。
溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。
密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。
傅建熙《有机化学》课后习题答案西北农林科技大学版
第一章
绪 论
问题一参考答案
H 2N
C
NH 2
O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2
有机物质：
无机物质： 1-1
1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。
CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3CH CH 2
sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp
3
sp 2 sp 2 1-3
1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：
O C
，所以μ=0。
1-5 价线式 简化式 缩写式
H
C C C C H
H H H H
H
H CH 3
CH 2
CH
CH 2
CH 3CH 2CH
CH 2H
C C C C H
H H CH 3
CH
CH
CH 3
CH 3CH
CHCH 3
C C C C H H H H
H H H
H
H 2C H 2C
2
CH 2C C
C H H
H H
C H H
C H 2C
CH 2
H 2
1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+＞CH 3OH ＞CH 3NH 2
习题一参考答案
1. (1) sp 3
(2) sp (3) sp 2
(4) sp (5) sp 3
(6)sp 2
2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类
4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
第三章开链烃-烷烃
Methane —— Methyl Ethane —— Ethyl n-Propane —— n-Propyl CH3CH2CH3 n-Butane —— isopropyl n-Butyl
(2)闭链烃(环烃). 又分为:脂环烃和芳香烃两类.
•烷
烃
alkane
CnH2n+2
一、 烷烃的定义 烷烃 —又叫饱和烃,由于石蜡是烷烃的混合物,故
烷烃也称石蜡烃.
名称 甲烷
分子式
构造式
构造式的简写式 CH4
CH4
乙烷
C2H6
CH3CH3
名称 丙烷
分子式
构造式
构造式的简写式
C3H8
CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3
丁烷
C4H10
戊烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
Name Methane（甲烷） Ethane（乙烷）
Condensed Structure 甲基: -Methyl CH4 CH3CH3
Propane（丙烷）
Butane（丁烷） Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane Dodecane
有机化学第三章烷烃ppt课件
CH2 CH2
CH3
Numerous conformations along the Φ axial
Φ
-180o -120o -90o -30o 30o 90o 120o
18.8kJ/mol
Most stable conformation
15.9kJ/mol
-60o
0o
部分交叉式 全重叠式
120o 部分重叠式
Alkanes (Hydrocarbons)
第三章 烷烃
Organic Chemistry A (1) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University
1
几个名词和术语 （Terminology ）
碳氢化合物：只含碳和氢两种元素的化合物。 烷烃：碳氢化合物，通常指饱和的碳氢化合物。简称“烃” 饱和烃：分子中碳原子以单键相互连接成链，其余的价完全
克莱登大学申请博士学位试题（有机化学卷） 2002年5月22日
试题一、试解释乙烷构象中重叠式的能量为何大于交叉式。
重叠型构象中，两个Ｃ原子上的Ｈ原子相距较近， 产生排斥力，而出现空间阻碍效应(Steric effect)。 而在交叉型构象中，两个Ｃ原子上Ｈ原子的相距较 远，不会出现空间阻碍效应的排斥力，能量较低， 比较稳定。
3.2.4 Conformation of the other alkanes Learn on your own
傅建熙《有机化学》课后习题答案
第一章绪 论
问题一参考答案
H 2N
C
NH 2
O
C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2
有机物质：
无机物质： 1-1
1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。
CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3
CH CH 2
sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp
3
sp 2 sp 2 1-3
1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，O C ，
所以μ=0。
1-5 价线式 简化式 缩写式
H
C C C C H
H H H H
H
H CH 3
CH 2
CH
CH 2
CH 3CH 2CH
CH 2H
C C C C H
H H CH 3
CH
CH
CH 3
CH 3CH
CHCH 3
C C C C H H H H
H H H
H
H 2C H 2C
2
CH 2C C H H
H H
C H H
H
H C H 2C
CH 2
H 2
1-6 酸性次序为：H 3O +
＞NH 4+
＞CH 3OH ＞CH 3NH 2
习题一参考答案
1. (1) sp 3
(2) sp (3) sp 2
(4) sp (5) sp 3
(6)sp 2
2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类
4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
必修二-烷烃的结构和性质
比较下列烃的结构式及球棍模型尝试归纳 它们在结构上的特点
H H C 乙烷 H H C H H H 丁烷 H H H C H H H C H
H C
丙烷 H H
H C
H
H
C
H
C
H
C
H
H
1、结构：
碳原子间以碳碳单键结合成链状
剩余价键全部与氢原子相结合
—— 饱和烃
烷烃
2、表示方法
• 分子式： C3H8
分异构体
8.烷烃同分异构书写(大写重要)
烷烃只有碳链异构，so用“减碳法” ①选择最长的链为主链②找中心线 以C5H12为例 1.确定最长链为母链 C-C-C-C-C 2.从母链取一个碳原子下来C-C-C-C 注意 C 3.从母链上取两个C看成一个整体或者分开，接 到剩余的3个主链C上 小心
写出C6H14的同分异构体
9.烷烃分子式的确定
方法：
直接法、最简式发（即实验式 法）、物质的量关系法、通式法
例1.下列数值都是烃的相对分子质量，其对应
的烃为烷烃的是（ A） A.44 B.42 C.54 D.128
例2：某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中 充分燃烧1.16g这种烃，并将所得产物通过装有
无水CaCl2的干燥管和装有碱石灰的干燥管．当称
5、烷烃结构和性质：
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烷烃的通式：CnH2n+2
（例：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……） 同系列 （同系物, Homologs）
第一节 烷烃的命名
一、 习惯命名法
1、分子中碳原子的数目用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸、十一、„„表示；（包括支链在内的所有碳 原子数。） 2、异构体用“正、异、新”表示 “正”表示直链烷烃，常常可以省略。
普通命名 系统命名 正戊烷 戊烷
正己烷
己烷
CH3-CH-CH3 CH3
普通命名 系统命名 异丁烷 2-甲基丙烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷 2,2-二甲基丙烷
第二节 烷烃的异构现象和构象
分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。
碳链异构体
同 分 异 构 体
构造异构体
位置异构体 官能团异构体
中国化学会结合我国文字特点，根据IUPAC法命名原则
于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》，1980 年经修订为《有机化学命名原则》，这是我们重点学习的
有机化合物命名方法。
（二）把主链以外的分支链都作为取代基。
基的表示
★ 烃分子中去掉一个氢原子，所剩下的基团，称为
烃基；脂肪烃基用R- 表示。 常见烃基的结构和名称：
中文名
CH3(CH2)4CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3
英文名
n-hexane
正己烷
异己烷
isohexane
C6
CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3
如何命名？
新己烷
neohexane
如何命名？
中文名
C7 C8 C9 C10 C11
一些常见的烷基
（烷基） 中文名
甲基 乙基
R
CH3
英文名
methyl ethyl
缩写
Me Et
CH3CH2
CH3CH2CH2 CH3 CH3CH
（正）丙基
n-propyl
n-Pr
异丙基
isopropyl
i-Pr
R
（烷基）
中文名
（正）丁基
英文名
n-butyl
缩写
n-Bu
CH3CH2CH2CH2 CH3 CH3CH2CH
甲烷的氯代反应
反应式
CH4 + Cl2
仲丁基
sec-butyl (secodary)
s-Bu
CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3C CH3
异丁基
isobutyl
i-Bu
叔丁基
tert-butyl (tertiary)
t-Bu
R
（烷基）
中文名
英文名
n-pentyl n-amyl isopentyl
缩写
CH3(CH2)3CH2 CH3 CH3CHCH2CH2 CH3 CH3CH2C CH3 CH3 CH3CCH2 CH3
英文名
n-butane isobutane
正丁烷 异丁烷
C4
CH3 CH3CHCH3 CH3(CH2)3CH3
正戊烷
n-pentane
C5
CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3
异戊烷
isopentane
新戊烷
neopentane
异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）
基本方法： 选定一条最长链作为主链（以普通 命名法命名） 其它支链作为主链上的取代基。
取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
烷烃
烷基
R
H
R
二、系统命名法
系统命名法基本方法：
（一）选主链：选定一条最长链作为主链
（二）定编号
（三） 写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团的位 置、母体名称。
编号最小
Et
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3 Et Et
相同取代基合并用 大写数字表示（英
文表示基团数目用
词头 di, tri, tetra, penta, hexa 表示）
3, 4, 6-三乙基辛烷 3, 4, 6-triethyloctane
用“,”隔开
3. m.p.
4.Density 5.Solubility
图2-4 烷烃的沸点、熔点、密度的变化规律
二、化学性质
构性分析
1. 结构特点 2. 性质特点
C-C 非极性键；C-H 弱极 性键。
C-C、 C-H都是σ键，牢固， 不易断裂。 烷烃分子中有伯仲叔三种 氢原子，其中叔氢原子最 活泼，仲氢原子次之，伯 氢原子最差。
构象异构体：单键旋转时产生无数个构象，这些构象互为 构象异构体（或称旋转异构体）。 优势构象：无数个构象中能量最低，稳定性最大的构象。
乙烷的构象
1. 透视式（锯架式）：
2. 纽曼投影式：
交叉式构象
重叠式构象
图2-2 乙烷分子构象的能量曲线
稳定性：交叉式>重叠式
丁烷的构象
图2-3 正丁烷C2—C3键旋转时的能量曲线图
CH3 CH3 C CH2 CH CH3 CH3 CH3
伯氢原子（一级氢原子，1°） ----
与伯碳原子相连的氢。 仲氢原子（二级氢原子，2°） ---与仲碳原子相连的氢。 叔氢原子（三级氢原子，3°） ---与叔碳原子相连的氢。
指出下列分子中各碳原子的类型（伯、仲、叔、季）？
CH3 CH CH CH CH CH2CH3
均裂，自由基反应历程。
烷烃的化学性质不活泼。
反应取向： 3oH>2oH>1oH>CH3-H
(一) 卤代反应
★ 反应条件：高温或光照 ★ 反应特点：易发生多卤代 ★ 反应活性： F2>Cl2>Br2>I2 ★ 卤代反应取向 (RH中不同H-的相对活性） 3°>2°>1°>CH3-H ★ 反应机理：自由基取代反应 ★ 自由基的稳定性： 3°>2°>1°>CH3 •
C3H8O
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如: C2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH
烷烃的结构特征
烷烃属于饱和烃，分子中所有碳原子均为SP3杂化； 分子内的键均为σ 单键，可沿键轴“自由”旋转； 键间的键角109°28′，空间呈正四面体排布； 可产生碳链异构和构象异构 。
一、碳胳异构
分子式相同，碳原子连接方式不同而产生的同分异构现
象，称为碳链异构，为构造异构的一种。
练习： 1.写出分子式为C7H16的化合物的同分异构体。 2.某烷烃含8个碳，只含有伯氢原子，写出其结构式 。
ຫໍສະໝຸດ BaiduCH3 CH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3
二、烷烃的构象异构
构象是有机化学中存在的最普遍的一类同分异构现 象。它是分子中的原子或原子团围绕单键旋转而产生的 不同空间排列形式。
基础：习惯命名法
1. 习惯命名法
中文名
C1 C2 C3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
英文名
methane ethane propane
甲烷 乙烷 丙烷
碳原子数目 + 烷 英文命名用词尾ane表示烷烃
碳原子数为1~10用天干 （甲、乙、丙、……壬、 癸）表示
中文名
CH3CH2CH2CH3
符号写法规则为 ☆基与母体的关系 所有的基都放在母体的前面。 ☆基与基的关系 基与基之间用短线隔开。 表示相同基的若干个位次，必须用逗点把它们隔开。
☆位次与基的关系 位次与基也用短线条隔开。
☆位次与位次的关系
主链的选择和取代基位置编号
1 8 2 7 3 4 6 3 7 2 8 1 4-乙基-辛烷 不正确命名
CH3CH2CH2CHCH2CH3
6 5 5 4 4-乙基辛烷 4-ethyloctane
最长链为主链 取代基编号数最小
CH2CH2CH2CH3
CH3
6 6 5 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCHCH3
4 3
取代基最多的链为主链
小基团排在前面（英文
以字母顺序排列）
3-异丙基己烷 不正确命名
稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
直链烷烃碳链在空间的排列，绝大多数 是锯齿形，而不是直链，只是为了书写方 便，才将其结构式写成直链。
练习：画出CH3-CH2CH3的典型构象，CH2Cl-CH2Cl 的优势构象和CH2Br-CH2Cl的最稳定构象。
H H H H CH3
H H CH3 H HH
CH3
“异”表示末端为 CH3
CH
，此外别无支链的烷烃。
“新”表示末端为
，此外别无支链的烷烃。
3、命名：正/异/新＋碳原子数＋烷
第一节 烷烃的命名
习惯命名法
用于简单化合物的命名
IUPAC命名法（系统命名法）
（IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会，
International Union of Pure and Applied Chemistry）
CH3-CH2CH3的典型构象
Cl H H Cl H H
H
Cl H H Br H H
CH2Cl-CH2Cl的优势构象
CH2Cl-CH2Br的优势构象
第四节 烷烃的性质
一、物理性质 1.State C1-C4 gas， C5-C16 liquid，C17以上 solid 2. b.p.
同分异构体，取代基越多，沸点越低。
CH3 CH3 CH3 CH 异丙基
CH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3
甲基
CH3CH2 乙基
CH3CH2CH2 丙基
丁基
仲丁基
异丁基
叔丁基
系统命名法与习惯命名法的区别
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
这样选取主链 及编号是否合 适？
碳原子和氢原子的类型
伯碳原子（一级碳原子，1°） ---只与1个其他碳原子直接相连。 仲碳原子（二级碳原子，2°） ---与2个其他碳原子直接相连。 叔碳原子（三级碳原子，3°） ---与3个其他碳原子直接相连。 季碳原子（四级碳原子，4°） ---与4个其他碳原子直接相连。
CH2CH3
2 1 2-甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2-methylhexane
CH3
1 8 2 7 6 3 4 5 5 6 4 3 7 2 8 1
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2CH3
3-甲基-6-乙基辛烷 6-ethyl-3-methyloctane
不同基团编号相 同时，使小取代基
CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)18CH3
正庚烷
正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
英文名
n-heptane
3° 2° 1° 1°
1° 3° 3°
CH2 CH2CH3
3°
2° 2° 1°
CH3 CH3
1° 1°
CH3
1° 1° 4°
2°
3° 2° 3° 2°
1°
2°
二、系统命名法
1892年，日内瓦国际化学会议首次拟定了有机化合物
系统命名原则，此后经国际纯粹和应用化学联合会IUPAC
（International Union of Pure and Apllied Chemisty） 多次修订，所以也称为IUPAC 命名法。
（正）戊基
异戊基
叔戊基
tert-pentyl
新戊基
neopentyl
含支链的取代基的命名
5 8 7 6 2 3 1 4 3 2 1
1 2 4 3 6 5
仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基
7 8
2, 7-二甲基-4-仲丁基辛烷 2, 7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷 2, 7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷
第三章 开链烃
烃——仅由碳、氢两种元素组成的化合物称 为碳氢化合物. 简称为烃（hydrocarbon）。 烃是有机化合物的母体，常用 RH表示。 其它各类有机化合物可看作是烃的衍生物。
烃的分类
Ⅰ. 烷 烃
烷 烃 完全 饱和
碳氢化合物 （hydrocarbons）
同系列：有相同通式、结 构上相差一定的 “原子团”的一 系列化合物。 同系物：同系列中的化合 物为同系物。
n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
C12
C13
C20
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2. IUPAC命名法（系统命名法）
CH3 CH3CHCH3
普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷
构型异构体
几何异构体
旋光异构体
立体异构体
构象异构体
构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者 键合性质不同而引起的异构体。
碳链异构体：因碳链不同而引起的异构体; 如:
CH3
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 OH 异构体; 如: