对硝基苯胺的设计合成文稿演示
由苯胺设计合成对硝基苯胺
由苯胺设计合成对硝基苯胺(实验报告)
第一部分:由苯胺合成乙酰苯胺
一、实验目的:①掌握苯胺以酰化反应的原理和实验操作
②掌握重结晶的方法和操作
③熟悉固体样品熔点的测定方法
二、实验原理:
NH2
+
CH3O
O
O
CH3
OH
O
CH3NH C
O
CH3
+OH
O
CH3
苯胺可以与乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸作用,生成乙酰苯胺。苯胺和乙酸酐反应是实验室常用的方法,且得到的产物纯度高,产率高,用乙酸做乙酰化试剂反应比较平缓,虽然反应周期长,但乙酸的价格相对较便宜,且比较容易获得。
三、主要药品及其用量
苯胺(NH2
,5.0mol),冰醋酸(CH3COOH,10ml),乙酸酐((CH3CO)
2
O,6ml),冰水
四、实验装置图
反应装
置静置冷却装
置抽滤装
置五、实验步骤及现象
理论产量为:7.41克
产率为:(5.89/7.41)×100%=79.79%
由苯胺制备乙酰苯胺的反应,其转化率本不可能达到百分之百,因为该反应为可逆反应。同时,在反应过程中,由于温度的控制差异,反应过程中可能存在某些副反应,也会降低乙酰苯胺的产率。实验最后,对乙酰苯胺粗产品进行重结晶的过程,也会损失部分的乙酰苯胺。
七、思考题
1.实验过程中为什么要温和回流15分钟?
答:因为溶解时温度不宜超过25摄氏度,防止生成的乙酰苯胺水解,同时,在此温度下完
全溶解需要15分钟。
2.为什么实验过程中需要再加5毫升并且煮沸?
答:目的是使乙酸酐水解获得乙酸,提供足量的酰化试剂,提高苯胺的转化率,使反应更加充分。
3.为什么要将反应液倒入30毫升冰水中? 答:根据乙酰苯胺在不同温度时水中溶解度的差异,将反应获得的产品乙酰苯胺从反应体系中分离出来。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺是一种重要的有机化合物,广泛应用于染料、医药、农药等领域。而对硝基苯胺是苯胺的一种衍生物,具有重要的工业用途。本文将介绍对硝基苯胺的合成方法及反应机理。
一、对硝基苯胺的合成方法
对硝基苯胺的合成方法有多种,其中最常用的是苯胺的硝化反应。硝化反应是指将苯胺中的氨基基团转化为硝基基团的化学反应。硝化反应的常用试剂是浓硝酸和浓硫酸的混合物,称为硝硫酸。
硝硫酸作为强氧化剂,可以将苯胺中的氨基基团氧化为亚硝基离子,然后再进一步氧化为硝基离子。反应机理如下:
苯胺 + HNO3 → C6H5NH2NO2 + H2O
C6H5NH2NO2 + HNO3 → C6H5NH(NO2)2 + H2O
二、反应机理
硝化反应的机理比较复杂,需要分为两步进行考虑。
第一步是苯胺与硝硫酸反应生成亚硝基苯胺和硝基苯胺。该步骤的反应机理如下:
C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NO + H2O
C6H5NO + HNO2 → C6H5NO2 + H2O
其中,第一步是亚硝化反应,将苯胺中的氨基基团氧化为亚硝基离子;第二步是硝化反应,将亚硝基苯胺中的亚硝基氧化为硝基离子。
第二步是硝基苯胺与硫酸反应生成硝基苯胺硫酸盐。该步骤的反应机理如下:
C6H5NO2 + H2SO4 → C6H5NH2NO2HSO4
三、反应条件
硝化反应的反应条件对于合成对硝基苯胺的产率和纯度都有重
要影响。常用的反应条件如下:
1. 反应物浓度
反应物浓度对反应速率和产物纯度有影响。一般来说,苯胺和硝硫酸的浓度越高,反应速率越快,但是产物中杂质的含量也会增加。
对硝基苯胺的设计合成演示文稿
对硝基苯胺的设计合成演示文稿
硝基苯胺是一种常见的有机化合物,具有广泛的应用领域,比如药物合成、染料生产等。本文将介绍硝基苯胺的设计合成,并演示它的具体过程与步骤。
第一步:材料准备
为了合成硝基苯胺,我们需要准备以下材料:
1.苯胺
2.醋酐
3.浓硝酸
4.冷水
5.硫酸
第二步:制备硝化混酸
将硝酸与硫酸以1:1的体积比混合,注意逐渐将硝酸滴入硫酸中,搅拌均匀。这样可以制备出硝化混酸,用于后续的硝化反应。
第三步:硝化反应
在500毫升圆底烧瓶中,将20毫升的醋酐倒入,加入10毫升的硝化混酸。将烧瓶放置在冷水浴中,并冷却至5摄氏度以下。接着,缓慢地将5毫升的苯胺滴入烧瓶中,同时搅拌。反应进行时,温度应保持在5摄氏度以下。反应结束后,将硝基苯胺溶液加入冷水中,以析出目标产物。
第四步:产物提取与纯化
将得到的硝基苯胺溶液过滤,得到固体产物。然后,可以使用冷水进行洗涤,以去除杂质。最后,将硝基苯胺溶于适量的溶剂中,如乙醇或丙酮,可进行进一步的纯化。
第五步:产物鉴定
通过红外光谱仪(IR)、核磁共振(NMR)和质谱(MS)等技术对合成的硝基苯胺进行鉴定。这些分析方法可以确定产物的结构和纯度。
通过以上的步骤,我们可以合成出硝基苯胺。需要注意的是,这只是一种常见的合成方法,具体反应条件可能会因实验条件和产物要求的不同而有所变化。
为了更好地理解硝基苯胺的设计合成过程,以下是一个具体的实验演示过程:
实验演示过程:
1.将20毫升醋酐倒入500毫升圆底烧瓶中。
2.将10毫升硝化混酸加入烧瓶中,搅拌均匀。
3.将烧瓶放置在冷水浴中,冷却至5摄氏度以下。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺是一种常见的有机化合物,它的化学式为C6H5NH2。它可以通过多种方法合成,其中一种是通过对硝基苯的还原来制备。对硝基苯胺是一种重要的有机化合物,它具有广泛的应用价值,例如作为染料、医药和农药等方面。本文将介绍如何用苯胺合成对硝基苯胺的方法及其化学方程式。
一、苯胺合成对硝基苯胺的方法
苯胺合成对硝基苯胺的方法主要是通过对硝基苯的还原反应来
实现。对硝基苯是一种有机化合物,化学式为C6H5NO2。它可以通过硝化反应制备,即将苯环上的一个氢原子取代为硝基(NO2)。对硝基苯可以通过还原反应转化为对硝基苯胺,即将硝基还原为氨基(NH2)。还原反应可以使用多种还原剂,例如铁、锌、锡等。其中,锌粉是一种常用的还原剂,它可以在酸性条件下将硝基还原为氨基。
二、苯胺合成对硝基苯胺的化学方程式
苯胺合成对硝基苯胺的化学方程式如下所示:
C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O
在这个反应中,对硝基苯和氢气反应,生成对硝基苯胺和水。这是一种还原反应,还原剂是氢气,反应在催化剂的存在下进行。这个反应是一个可逆反应,反应条件可以通过调整反应温度和压力来控制。
三、反应机理
在这个反应中,对硝基苯首先被还原为亚硝基苯(C6H5NO),然
后亚硝基苯与氢气进一步反应生成对硝基苯胺。整个反应的机理可以
用以下方程式来表示:
C6H5NO2 + 4H+ + 4e- → C6H5NO + 2H2O
C6H5NO + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O
在第一个反应中,对硝基苯被还原为亚硝基苯,同时放出4个电子和4个质子。这个反应需要在酸性条件下进行,因为亚硝基离子只在酸性条件下稳定。在第二个反应中,亚硝基苯与氢气反应生成对硝基苯胺,同时放出2个水分子。这个反应需要在催化剂的存在下进行,常用的催化剂是铂或钯。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
对硝基苯胺是一种重要的有机化合物,它具有广泛的应用领域,如配位化学、染料合成、药物合成等。对硝基苯胺的合成有多种方法,下面将以亲核芳香取代反应为例,介绍几种常见的合成方法。
1. 邻硝基硝化法(Sulfonation-Nitration Method)
邻硝基硝化法是一种常用的合成对硝基苯胺的方法,它包括苯胺的磺酸化和硝化两个步骤。具体合成步骤如下:
(1)苯胺的磺酸化:将苯胺与浓硫酸反应,生成对苯胺磺酸。反应方程式如下:
C6H5NH2+H2SO4→C6H5NH3+SO4^-
(2)硝化:将对苯胺磺酸与硝酸反应,生成对硝基苯胺。反应方程式如下:
C6H5NH3+SO4^-+HNO3→C6H4(NO2)NH3+SO4^-
2. 硝基化还原法(Nitration-Reduction Method)
硝基化还原法是另一种常见的合成对硝基苯胺的方法。该方法通过苯胺的硝基化和还原两个步骤来合成对硝基苯胺。具体合成步骤如下:
(1)硝基化:将苯胺与浓硝酸反应,生成对硝基苯胺。反应方程式如下:
C6H5NH2+HNO3→C6H4(NO2)NH2+H2O
(2)还原:可以用亚硝酸盐(如亚硝酸钠)或亚硫酸盐(如亚硫酸氢钠)将对硝基苯胺进行还原,生成对硝基苯胺。反应方程式如下:
C6H4(NO2)NH2+2NaNO2+H2O→C6H4(NH2)NO2+2NaOH
C6H4(NO2)NH2+NaHSO3+HCl→C6H4(NH2)NO2+NaCl+H2O
3. 氨基氧化法(Amination-Oxidation Method)
2,6-二氯-对硝基苯胺的制备
0.0008g,溶于沸水、 状结晶,
乙醇等wk.baidu.com
易于升
华。
难溶于水,易溶于乙 淡 黄 色
醇。微溶于丙酮、氯仿、 晶体
乙酸乙酯中
易溶于水中
无色液
体,有特
殊香味
易溶于水中
无色液
体
[实验步骤] 在 100mL 三颈瓶上安装温度计和滴液漏斗, 采用磁力搅拌器搅拌。称取 4.6g 对硝基苯 胺于反应瓶中,加入 15mL 水,搅拌下加入 15mL 浓盐酸,加热至 40℃,于搅拌之下一 小时内滴加 8mL30%的过氧化氢,滴加过程 中温度控制在 35-55℃,加完后,在 40-50℃ 下继续反应 1.5 小时。 反应结束,滤出黄色固体,用水洗,氢氧化钠 洗,水洗,用乙醇重结晶得分析纯样品,干燥。 [实验装置]
[实验物理常数] 药品名称 分子量 对 硝 基 苯 138.12 胺
熔点 148.5
沸点 331.7
2,6- 二 氯 对硝基苯 胺 乙醇
207.0142 46.07
189~190 -114.3
78.4
过氧化氢 34.01 -0.89 152.1
相对密度 1.424
0.789
溶解度
性状
水 中 溶 解 度 为 黄色针
6g对硝基苯胺于反应瓶中加入15ml水搅拌下加入15ml浓盐酸加热至40于搅拌之下一小时内滴加8ml30的过氧化氢滴加过程中温度控制在3555加完后在4050下继续反应1
由苯胺设计合成对硝基苯胺
实验名称由苯胺设计合成对硝基苯胺
院系化学化工学院
班级化基1101 学号
姓名永超
一、实验目的
1、掌握由苯胺设计合成对硝基苯胺的原理
2、掌握邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离方法
3、学会对有毒药品的操作和处理
二、预备知识
1、反应中各步化合物的物理性质
2、酰化反应的反应活性:酰氯>酸酐>酯>酰胺,故乙酰苯胺可由苯胺与酰氯、酸酐或冰醋酸来制备。在芳胺的反应中,常将氨基通过乙酰化反应保护起来,降低了氨基在亲电取代反应中的活化能力,以防止氨基被氧化。由于乙酰基的空间位阻效应,酰胺基属于邻对位定位基,在苯环上往往选择性地生成邻对位取代产物。
三、实验原理
先以苯胺为原料,经乙酰化合成乙酰苯胺,再经过硝化,水解得到邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合物,再通过蒸馏,柱层析,或水蒸气蒸馏分离即可得到对硝基苯胺。
1、乙酰苯胺的制备
乙酸和苯胺的反应是可逆的,且反应速率较慢,可采用乙酸过量的方法和利用分馏柱将反应中生成的水蒸除,使平衡向水生成的方向移动而提高乙酰苯胺的产率。
2、硝化反应
乙酰苯胺与混酸反应,硝化的位置与温度有关。在低温(低于5℃)下产物以对硝基乙酰苯胺为主。硝化温度升高,邻硝基乙酰苯胺产物将增多。
3、水解反应:
pH=10时,邻位产物较对位产物易水解,生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液,故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解,50℃过滤即可除去邻位副产物。对位产物再与氢氧化钠溶液共沸,水解得对硝基苯胺。
四、实验试剂和仪器
试剂:苯胺,乙酸酐,冰醋酸,浓硝酸,浓硫酸,20%NaOH,活性炭,40%硫酸
仪器:圆底烧瓶,锥形瓶,烧杯250mL,玻璃棒,冷凝管,橡胶管,布氏漏斗,滤纸,铁架台,加热炉
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺是一种有机化合物,化学式为C6H5NH2,是一种无色液体。苯胺具有广泛的应用,在染料、医药、橡胶、塑料、涂料等行业中都有着重要的作用。对硝基苯胺是一种经过硝化反应得到的有机化合物,具有良好的稳定性和高度的热稳定性,其应用范围也非常广泛。本文将介绍苯胺如何合成对硝基苯胺的方程式。
苯胺可以通过多种方法合成,包括氨解苯磺酸、氨解苯甲酸、铝还原法、氢还原法等。而对硝基苯胺的合成则需要通过硝化反应来实现。硝化反应是一种有机化学中常见的反应,可以将苯环上的氢原子取代成为硝基,从而得到硝基化合物。
硝化反应通常需要使用硝酸、硫酸等强酸作为催化剂,同时需要控制反应的温度和反应时间,以避免产生副反应和不良影响。以下是苯胺如何合成对硝基苯胺的方程式:
C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
在上述反应中,苯胺和硝酸发生反应,生成对硝基苯胺和水。反应中硝酸起到了催化剂的作用,将苯胺中的氢原子取代成为硝基,从而得到对硝基苯胺。
需要注意的是,在硝化反应中,苯胺和硝酸的比例、反应温度和时间等都会影响反应的效果和产物的质量。一般来说,苯胺和硝酸的摩尔比应该控制在1:1.2-1.5之间,反应温度一般控制在0-10℃之间,反应时间一般在1-2小时左右。
另外,硝化反应还可能产生一些副反应,例如产生亚硝基化合
物、硝基苯等,这些副产物会降低产物的纯度和质量。因此,在硝化反应中还需要注意控制反应条件,以避免产生不良影响。
总之,苯胺如何合成对硝基苯胺的方程式是C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O。硝化反应是一种有机化学中常见的反应,可以将苯环上的氢原子取代成为硝基,从而得到硝基化合物。在硝化反应中需要注意控制反应条件,以避免产生副反应和不良影响。
实验六-对硝基苯胺的制备
实验六 对硝基苯胺的制备(一)
一、实验目的
了解芳香族硝基化合物的制备方法,尤其是由芳胺制备芳香族硝基化合物的方法。
二、实验原理
主反应:
+CH 3COOH O 2N NH 2H 2SO 4H 2SO 4H 2O +O 2N
NHCOCH 3H 2O ++O 2N NHCOCH 3HONO 2
NHCOCH 3
副反应: +CH 3COOH NHCOCH 3NO 2H 2SO 4H 2SO 4
H 2O +NHCOCH 3H 2O
++NH 2HONO 2
NHCOCH 3 三、实验药品
乙酰苯胺5g (0.037mol ),硝酸(d =1.40)2.2mL (0.032mol ),浓硫酸,冰醋酸,乙醇,碳酸钠,20%氢氧化钠溶液。
四、实验仪器
锥形瓶,烧杯,滴管,抽滤装置。
五、实验步骤
1.对硝基乙酰苯胺的制备
在100ml 锥形瓶内,放入5g 乙酰苯胺和5mL 冰醋酸[1]。用冷水冷
却,一边摇动锥形瓶,一边慢慢地加入10mL 浓硫酸。乙酰苯胺逐
渐溶解。将所得溶液放在冰盐浴中冷却到0~2℃。
在冰盐浴中用2.2mL 浓硝酸和1.4mL 浓硫酸配置混酸。一边摇动
锥形瓶,一边用吸管慢慢地滴加此混酸,保持反应温度不超过5℃
[2]。
从冰盐浴中取出锥形瓶,在室温下放置30min ,间歇摇荡之。在搅
拌下把反应混合物以细流慢慢地倒入20mL 水和20g 碎冰的混合物
中,对硝基乙酰苯胺立刻成固体析出。放置约10min ,减压过滤,
尽量挤压掉粗产品中的酸液,用冰水洗涤三次,每次用10mL 。称
取粗产品0.2g (样品A ),放在空气中晾干。其余部分[3]用95%乙醇进行重结晶[4]。减压过滤从乙醇中析出的对硝基乙酰苯胺,用少许冷乙醇洗涤,尽量压挤去乙醇。将得到的对硝基乙酰苯胺(样品B )放在空气中晾干。
实验八 对硝基苯胺的制备
实验八对硝基苯胺的制备
一、实验目的
1.掌握芳香胺的硝化反应。
2.学会对硝基苯胺的合成反应及其结构鉴定。
二、实验原理
硝化反应
硝基苯胺的合成是通过硝化反应实现的。该反应是将芳香胺作为原料,在浓硝酸和浓硫酸条件下进行的电极反应。
硝化反应的基本方程式是:
C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
在实验中,将芳香胺放入带水的瓶子中,在冰水中保持低温,随后将硝酸和硫酸缓慢滴入。反应产生的黄色固体可通过冷却结晶获得。
三、实验步骤
1.称取1g的苯胺,将其放入带水的瓶子中。
2.将150mL的冰水加入瓶子中,将瓶子放入水冰混合物中使其保持低温。
3.在低温下向瓶子中缓慢滴加6 mL的硝酸,然后加入4 mL的硫酸。
4.摇晃瓶子使其混合,在温度保持低的情况下反应2小时左右。
5.将反应混合物转移到棉滤器中,将滤液置于冰水中,再用乙醇洗涤,最后用真空抽滤干净并晾干。
6.将产物的分离纯化,其淡黄色晶体可以通过结晶离心机离心获得。
四、实验注意事项
1.反应温度要保持在低温。
2.操作时应戴手套和护目镜,防止反应物溅出伤害身体。
3.实验产生的废弃物要适当处理,不能直接倒入下水道。
4.操作时要仔细,注意观察反应。
5.反应容器要洗净并晾干,以免下个实验受到污染。
五、实验结果
实验操作后,得到硝基苯胺样品。
六、实验思考题
1.伯胺和仲胺是否是易于硝化的化合物?
答案: 伯胺和仲胺因为不具有活泼性氢原子,所以难以进行硝化反应。
2.硝化反应中的硝酸起到了什么作用?
答: 硝酸在硝化反应中扮演着强氧化剂的角色,它可以将芳香胺中的活泼氢原子质子化,并与亲电性氧形成氧化物,从而实现硝基化反应的过程。
对硝基苯胺的合成
实验三对硝基苯胺的合成
一、对硝基乙酰苯胺的合成
【反应式】
NHCOCH3
3
24
NHCOCH3
2
【主要试剂】
乙酰苯胺 3.0 g, 浓硝酸2 mL, 浓硫酸, 无水碳酸钠
【实验步骤】
在一个盛有8 mL浓硫酸的100 mL烧杯中,室温搅拌下分批加入3 g干燥的乙酰苯胺,充分搅拌使之完全溶解。把烧杯置于冰水浴中,使乙酰苯胺的硫酸溶液冷却至0℃。然后在充分搅拌下用滴管慢慢地滴加2 mL浓硝酸,使硝化温度不超过5 ℃。加完硝酸后,原温度下再继续搅拌30 min. 然后在搅拌下,把反应混合液以细流慢慢倒入盛有12 mL水和12 g 碎冰的250 mL烧杯中,粗对硝基乙酰苯胺就立刻成固体析出.放置约10 min,冷却后,减压抽滤,尽量挤压掉粗产品中的酸液,用30 mL冰水分两次洗涤,以便除去酸。
将粗产物倒入一个盛25 mL水的250 mL烧杯中,在不断搅拌下,分几次加入碳酸钠粉末,直到混合物呈碱性(pH约为10),再加入约25水。将反应混合物加热至沸腾。这时,对硝基乙酰苯胺不水解,而邻硝基乙酰胺则水解为邻硝基苯胺。混合物稍冷却后(不低于50 ℃),迅速进行减压过滤,尽量挤压掉溶于碱性溶液的邻硝基苯胺,再用热水(60-70 ℃)洗涤滤饼,尽量抽干。取出对硝基乙酰苯胺,继续下面实验。
二、对硝基苯胺的合成
【反应式】
H SO NHCOCH3
2
Na2SO4 NH3SO4H-
2
NaOH
NH2
2
+
【主要试剂】
50%硫酸,40%氢氧化钠。
【实验步骤】
将上面所得的对硝基乙酰苯胺粗品转入100 mL的圆底烧瓶中,加入15 mL 50%硫酸和两粒沸石,装上回流冷凝管,在石棉网上加热回流25 min。反应混合物变透明的溶液。冷却后,倒入100 mL的冰水中。若有沉淀析出(可能为较难溶于稀硫酸的邻硝基苯胺)减压
对硝基苯胺生产工艺
对硝基苯胺生产工艺
硝基苯胺(化学式:C6H6N2O2)是一种重要的化工原料,广
泛应用于染料、医药、农药等行业。下面介绍一种硝基苯胺的生产工艺。
硝基苯胺的生产工艺主要包括苯胺硝化反应、硝基苯胺还原反应和后处理三个步骤。
首先是苯胺硝化反应。反应原料为苯胺(C6H5NH2)和硝酸(HNO3),反应物质量比为1:1。将苯胺和硝酸加入硝化反
应釜中,控制反应温度在40-60℃之间,反应时间约4-6小时。在反应过程中需要不断搅拌,以保证反应均匀。反应完成后,得到硝基苯胺(C6H5N2NO2)。
然后是硝基苯胺还原反应。反应原料为硝基苯胺和亚硫酸钠(Na2SO3),反应物质量比为1:1。将硝基苯胺和亚硫酸钠加入还原反应釜中,控制反应温度在50-70℃之间,反应时间约
2-4小时。在反应过程中需要不断搅拌,以保证反应均匀。反
应完成后,得到苯胺和硝基苯胺的混合物。
最后进行后处理。将反应结束后得到的混合物进行过滤、干燥等处理,得到纯净的硝基苯胺产品。同时,还需要对反应釜和设备进行清洗,以便下一批次的生产使用。
硝基苯胺的生产工艺需要严格控制反应条件和设备操作,确保反应过程的安全和产品质量。同时,还需要注意废气的处理,减少对环境的污染。
以上就是一种硝基苯胺的生产工艺,每个步骤都需要严格控制反应条件和操作。在实际生产中,还需要根据具体情况进行优化和改进,以达到更好的效果。
由苯胺设计合成对硝基苯胺
由苯胺设计合成对硝基苯胺(实验报告)
第一部分:由苯胺合成乙酰苯胺
一、实验目的:①掌握苯胺以酰化反应的原理和实验操作
②掌握重结晶的方法和操作
③熟悉固体样品熔点的测定方法
二、实验原理:
NH2
+
CH3O
O
O
CH3
OH
O
CH3NH C
O
CH3
+OH
O
CH3
苯胺可以与乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸作用,生成乙酰苯胺。苯胺和乙酸酐反应是实验室常用的方法,且得到的产物纯度高,产率高,用乙酸做乙酰化试剂反应比较平缓,虽然反应周期长,但乙酸的价格相对较便宜,且比较容易获得。
三、主要药品及其用量
苯胺(,5.0mol),冰醋酸(CH3COOH,10ml),乙酸酐((CH3CO)
2
O,6ml),冰水
四、实验装置图
六、产品与产率
理论产量为:7.41克
产率为:(5.89/7.41)×100%=79.79%
由苯胺制备乙酰苯胺的反应,其转化率本不可能达到百分之百,因为该反应为可逆反应。同时,在反应过程中,由于温度的控制差异,反应过程中可能存在某些副反应,也会降低乙酰苯胺的产率。实验最后,对乙酰苯胺粗产品进行重结晶的过程,也会损失部分的乙酰苯胺。
七、思考题
1.实验过程中为什么要温和回流15分钟?
答:因为溶解时温度不宜超过25摄氏度,防止生成的乙酰苯胺水解,同时,在此温度下完全溶解需要15分钟。
2.为什么实验过程中需要再加5毫升并且煮沸?
答:目的是使乙酸酐水解获得乙酸,提供足量的酰化试剂,提高苯胺的转化率,使反应更加充分。
3.为什么要将反应液倒入30毫升冰水中?
答:根据乙酰苯胺在不同温度时水中溶解度的差异,将反应获得的产品乙酰苯胺从反应体系中分离出来。
对硝基苯胺 生产工艺
对硝基苯胺生产工艺
硝基苯胺是一种有机化合物,化学式为C6H6N2O2,主要用
作染料中间体,也可以用于制药、农药等领域。下面是硝基苯胺的生产工艺的简要介绍。
硝基苯胺的生产工艺可以从苯甲酸出发,经过硝化反应得到硝基苯甲酸,再经过还原反应得到硝基苯胺。具体工艺步骤如下:
1. 原料准备:准备苯甲酸、浓硝酸、浓硫酸等原料,并按比例配制好硝化混合酸。
2. 硝化反应:将苯甲酸和硝化混合酸加入反应釜中,加热搅拌使反应进行,并控制反应温度和时间,通常反应温度为60-70℃,反应时间为6-8小时。
3. 中间体分离:将反应混合物进行冷却,同时以水作为冷冻剂,使中间体硝基苯甲酸结晶析出。通过过滤或离心等分离技术,将硝基苯甲酸分离出来。
4. 还原反应:将硝基苯甲酸加入反应釜中,加入还原剂如亚硫酸钠,控制反应温度和时间,进行还原反应,得到硝基苯胺。
5. 精制处理:对得到的硝基苯胺进行进一步的精制处理,如洗涤、蒸馏、结晶等,以提高产品的纯度和质量。
6. 产品包装:对精制后的硝基苯胺进行包装,通常采用塑料桶、铁桶等包装形式,以便储存和运输。
需要注意的是,在整个生产工艺中,应严格控制反应条件,尤其是温度和时间,以避免发生副反应和产生不良的化学物质。
以上是对硝基苯胺生产工艺的简要介绍,具体的工艺条件和操作方法还需要根据实际情况进行调整和优化,以确保产品的质量和安全性。
邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备(一)
邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备(一)苏州大学化学化工学院课程教案
[实验名称] 邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备(一)
[教学目标] 学习氨基的保护、芳环上的硝化和酰胺水解的实验方法;学习薄板的制备。 [教学重点] 芳环上的硝化、氨基脱保护。
[教学难点] 芳环硝化反应的条件控制。
[教学方法] 讨论法,演示法,讲述法
[教学过程]
[引言] 【实验内容】邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备(一)
【实验目的】学习氨基的保护、芳环上的硝化和酰胺水解的实验方法;学习薄板的
制备。
[提问并讲述]
【实验原理】以乙酰苯胺为原料,通过硝化、水解得到邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合物,
以此来验证芳环上的亲电取代反应的定位规律,巩固硝化反应、酰胺的水解等基本有机反应。反应式如下:
NHCOCHNHCOCHNHCOCH333
HSO24NO2+HNO3+HOAc
NO2NHCOCHNHCOCHNHNH3322
KOHNONO22OH++CHCOOK2++3EtOH
NONO22 [讲述] 苯胺因其极易被氧化,故不能用混酸直接进行硝化,但是可以通过先将氨基保护后
硝化,最后脱保护的方法来实现硝基苯胺的合成,本实验以乙酰苯胺为原料来制
备邻、对硝基苯胺。
[讲述]
【实验装置图】
【实验步骤】
一. 乙酰苯胺的硝化
[1]在50 mL三颈瓶中放入2.7 g(0.02 mmol)乙酰苯胺,加入8 mL冰醋酸。安
[2]装上电磁搅拌装置。在三颈瓶口分别装上温度计、回流冷凝管、恒压漏斗。在恒压漏斗中加入2.0 mL浓硝酸(比重为1.14 g/mL, 0.03 mol)和4 mL浓硫酸(比重为
由苯胺设计合成对硝基苯胺
由苯胺设计合成对硝基苯胺
苯胺是苯环上一个氨基取代基的化合物,而对硝基苯胺是苯环上一个
硝基和一个氨基取代基的化合物。对硝基苯胺和苯胺的区别主要在于它们
的取代基不同,因此,我们可以通过在苯胺的基础上引入硝基来合成对硝
基苯胺。
对硝基苯胺的制备方法一般包括直接硝化法和胺化-硝化法两种。
1.直接硝化法:
直接硝化法是通过将苯胺直接与浓硝酸反应来合成对硝基苯胺的方法。反应条件如下:
化学式:
C6H5NH2+HNO3→C6H4(NO2)NH2+H2O
反应条件:
反应物:苯胺(过量)、浓硝酸
反应温度:0-10℃
反应时间:数小时
反应溶剂:硫酸
反应装置:密闭反应器
该方法的步骤如下:
步骤一:在密闭反应器中加入苯胺和冷却至0-10℃的浓硝酸。
步骤二:保持反应器温度,并搅拌反应体系,使之均匀混合。
步骤三:反应结束后,过滤并用水洗去硝酸和副产物。
步骤四:得到对硝基苯胺。
2.胺化-硝化法:
胺化-硝化法是先将苯胺和亲电试剂反应生成亚胺,然后再将亚胺进一步硝化成对硝基亚胺,最后经酸解生成对硝基苯胺。
反应条件如下:
化学式:
C6H5NH2+RCOCl→C6H5NHCOR+HCl
C6H5N HCOR+HNO3→C6H4(NO2)NHCOR+H2O
C6H4(NO2)NHCOR+HCl→C6H4(NO2)NH2+RCOCl
反应条件:
反应物:苯胺(适量)、亲电试剂如烷酰氯、过量浓硝酸、盐酸
反应温度:常温
反应时间:数小时
反应溶剂:无极性有机溶剂如乙腈
反应装置:反应瓶和冷却装置
该方法的步骤如下:
步骤一:在反应瓶中加入苯胺和无极性有机溶剂,搅拌均匀。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
滴管滴入甲苯洗去黏附在 柱壁上的混合物
色层带的形 成相分离
黄色邻硝基苯胺色 层带到达柱底
色谱柱上装 置滴液漏斗
控制滴速 如前 甲苯淋洗
更换接收器, 收集全部此
改用甲苯一乙醚(体 积比1:1)为洗脱剂
收集淡黄色 对硝基苯胺
色层带
色层带
对硝基甲苯胺的 苯一乙醚溶液
水泵减压蒸去 溶剂
冷却结晶
干燥后测定熔点
减压过滤
粗产物至于含 加碳酸钠粉末至碱性
30ml水的烧杯
搅拌
挤压除酸 煮沸
冷却至 50℃抽滤
50℃热水洗涤
若需进一步纯化,可在乙醇-水混合溶剂中重结晶 纯对硝基乙酰苯胺为无色晶体,熔点为215.0℃
实验步骤
4、对硝基乙酰苯胺水解制备对硝基苯胺(方案一)
8g对硝基乙酰苯胺 7ml35%NaOH水溶液
对硝基苯胺的熔点为147.7℃
对硝基苯胺的设计合成文稿演示
优选对硝基苯胺的设计合成
实验目的
1、掌握通过苯胺多步连续合成制备对硝基苯胺的 原理和方法
2、掌握氨基的保护和去保护的原理和实验操作
3、练习和掌握分馏、重结晶、低温反应等操作技 术
实验原理
芳环上的氨基易被氧化,因此由苯胺制备对 硝基苯胺,不能直接硝化,须先保护氨基。
将苯胺转化为乙酰苯胺,保护氨基后再硝化, 在芳环引入硝基后,再水解去保护恢复氨基, 从而得到对硝基苯胺。另外,氨基酰化后,降 低了氨基对苯环亲电取代反应的活化能力,又 因为乙酰基的空间效应,可提高生成对位产物 的选择性。
加活性炭
煮沸 10min
纯乙酰苯胺为鳞片状晶体,熔点为114.3℃,粗产物熔点113~114℃
实验步骤
3、对硝基乙酰苯胺的制备
15ml冷浓硫酸置于烧杯
搅拌下加6.8g研 细的乙酰苯胺
搅拌至全溶
冰盐浴冷却 至0℃以下
加混酸
0~2℃、20min加完
室温下搅拌30min
30ml冰水分 两次洗涤
倒入含20ml水、35g碎 冰烧杯、搅拌
残留液体冷却
过滤、重结晶
干燥后测熔点
纯对硝基苯胺为黄色针状晶体,熔点为147.7℃
实验步骤
4、对硝基乙酰苯胺水解制备对硝基苯胺(方案三)
中性氧化铝和适 量的无水甲苯制 备色柱谱
甲苯的液面恰好降至氧化 铝上端的表面上
溶液液面降至氧化 用滴管沿柱壁加入 铝上端表面 3mL 邻硝基苯胺和对 硝基甲苯胺混合液
实验原理
1、苯胺的乙酰化
乙酸与苯胺的反应是可逆的,且反应 速率较慢,实验中使用过量乙酸,利用 分馏柱将反应中生成的水蒸除使平衡向 右移动而提高乙酰苯胺的产率
实验原理
2、对硝基乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺与混酸反应,硝化的位置与温度有 关,低于5℃事产物以对硝基苯胺为主,消化 温度升高,邻硝基苯胺产物增多
实验原理
3、除邻位副产物
pH=10时,邻位产物较对位产物易水解,生成的邻硝 基苯胺又溶于50℃的碱液,故将混合产物与碳酸钠溶 液共沸水解,50℃过滤即可除去邻位副产物。对位产 物再与氢氧化钠溶液共沸,水解得对硝基苯胺。
实验试剂及主要参数
实验装置
ⓐ
①乙酰苯胺制备装置图
②乙酰苯胺硝化装置图 ③硝基乙酰苯胺水解装置图
15ml水 微沸 20~30min
冷却至50℃
抽滤
少量冷水洗涤两次
1:1的乙醇与水 混合溶ห้องสมุดไป่ตู้重结晶
纯对硝基苯胺为黄色针状晶体,熔点为147.7℃
干燥后测熔点
实验步骤
4、对硝基乙酰苯胺水解制备对硝基苯胺(方案二)
8g对硝基乙酰苯胺 50ml热水
水蒸气 蒸馏
100ml馏出液 收集在一锥 形瓶中
蒸150-200ml 馏出液至无 油滴
1、苯胺的乙酰化 15ml新蒸苯胺 25.5ml冰乙酸 0.3g锌粉
实验步骤
微沸15min 100—110℃反应约40min
趁热,边搅拌 边加250ml冷水
冷却、抽滤
少量冷水洗涤固体
2、乙酰苯胺的重结晶 加热回流
粗产品加150ml水
补加水 加20%水 至油状 物全部 溶解
冷却
趁热过滤、冷却、过滤、冷水洗涤、干燥