《有机化学》第四版_习题答案_高等教育出版社[1]

第一章 绪论
1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2
NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？
答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者
溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －
离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：
C
+6
2
4
H
C
CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构
CH 4
SP 3杂化
2p y
2p z
2p x
2s
H
1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2
b. CH 3Cl
c. NH 3
d. H 2S
e. HNO 3
f. HCHO
g. H 3PO 4
h. C 2H 6
i. C 2H 2
j. H 2SO 4
答案：
a.
C C H H H H
C
C H
H H
H
或 b.
H C H c.
H N H
H
d.
H S H
e.
H O N
O f.
O C H H
g.
O P O O H H H
h.H C C H
H
H H H
O P O O H H
H
或
i.
H C C H
j.
O S O H
H O
O H H
或
1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I 2
b. CH 2Cl 2
c. HBr
d. CHCl 3
e. CH 3OH
f. CH 3OCH 3 答案：
b.
Cl
Cl
c.
H
Br
d.
H
C
e.
H 3C
O
H
H 3C
O
CH 3
f.
1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：
电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

第二章 饱和脂肪烃
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.
CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3
C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.
C H H C H
H C
H H
H C H H
C H H C
H
H
H
c.
CH 322CH 3)2CH 23
d.
CH 3CH 2CH
CH 2CH 3
CH
CH CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 3
e.
C CH 3
H 3C CH 3
H
f.
(CH 3)4C
g.
CH 3CHCH 2CH 3
C 2H 5
h.
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2
1。

答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane
b. 正己 烷 hexane
c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane
d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane
e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)
f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)
g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane
h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane
2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

a.
CH 3
CH
CH 3
CH 2CH
CH 3
CH CH 3
CH 3 b.
CH 3CH
CH 3
CH 2CH
CH 3
CH CH 3CH 3
c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3
CH 3
d.
CH 3CHCH 2CHCH 3
CH 3
CH H 3C
CH 3
e.
CH 3CH CH CH 2CH CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
f.
CH 3CH CH 3
CH CH
CH 3CH 3
CH
CH 3
CH 3
a =
b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷
c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

a. 3,3－二甲基丁烷
b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷
c. 2,4,5,5－四甲基
－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：
a.
错，应为2,2－二甲基丁烷
C
b. c.
d.
e.
f.
错，应为2,3,3－三甲基戊烷
错，应为2,3,5－三甲基庚烷
g.
h.
2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a. 3,3－二甲基戊烷
b. 正庚烷
c. 2－甲基庚烷
d. 正戊烷
e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.11 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

答案：
3 种
1
2
3
Cl
Cl
Cl
2.12下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。

）
a.
H Br
Br H
CH 3
CH 3CH 3
H H CH 3
Br Br
b.
H Br H
CH 3
Br
CH 3
H CH 3Br H 3C
Br
H
答案： a 是共同的
2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。

下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？ 答案：
A
B
C
D
2.15分子式为C 8H １8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。

这个化合物为
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
a.
CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2
b.
c.
CH 3CH 2C CH 3
CH 3
答案： 稳定性 c > a > b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
a. b.c.
(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 22(CH 2)2CH 3
2
CH 3C=CHCHCH 2CH 3
C 2H 5CH 3
d.
(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene
b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene
c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯
b. 3－丁烯
c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯
e. 异丁烯
f. 3,4－二甲基－4－戊烯
g. 反－3,4－二甲基－3－己烯
h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：
a.
b.错，应为1－丁烯
c.
d.
e. f.
错，应为2,3－二甲基－１－戊烯
g.
h.
错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

a.
b.
c.
d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2
CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5
CH 3CH 2C=CCH 2CH 3
CH 3
C 2H 5
e. f.
答案： c , d , e ,f 有顺反异构
c.C 2H 5
C
H
C
CH 2I
H
( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5
C
CH 2I H
H
d.
C H
C
CH(CH 3)2H
( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3C
C
H
C
H
CH(CH 3)2
H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯
e.
C H 3C
C
H C H
( Z )－1,3－戊二烯
H CH 2
C H
C
H C H
( E )－1,3－戊二烯
H 3C
CH 2
f.
C H 3C
C
H
C
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H
C
H H
C 2H 5C H 3C
C
H
C
H C
H C 2H 5
H
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
C H
C
H
H 3C
C
H C 2H 5
H
( 2E,4E )－2,4－庚二烯
C H
C
H C
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3C
C
H H
C 2H 5
3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂． 答案：
a.
CH 3CH 2CH=CH 2
H 2SO 4
CH 3CH 2CH CH 3
OSO 2OH
b.
(CH 3)2C=CHCH 3
HBr
(CH 3)2C-CH 2CH 3
Br
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
BH 22OH －3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2
2+
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3
2,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO
f.
CH 2=CHCH 2OH
Cl 2 / H 2O
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
1).
3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给
它们贴上正确的标签？ 答案：
1－己烯正己烷
正己烷1－己烯
3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两
个丁烯的结构式。

答案：
CH 3CH=CHCH 3
CH 2=CHCH 2CH 3
或
3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
H 3H
CH 3
CH 3
+
+
C H 3C
H CH 3
CH 3
C
H 3H 2
CH 2
CH 3
+
答案： 稳定性：
C
CH 3H 3C CH
CH 3
CH 3
+
+>
C
CH 3
H 3C CH
CH 3
CH 3
>
C
CH 3
H 3C CH 2CH 2
CH 3
+
3.15 写出下列反应的转化过程：
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
CH 3
CH 3
H
+
C=C
H 3C H 3C
C CH 2
CH 2
H 2C
C
H 2
H 3C CH 3
答案：
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
+
CH 3CH 3H 3H 3CH 3CH 3
H
+
_
3.16 分子式为C 5H 10的化合物A ，与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。

A 在酸性溶液
中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。

A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。

推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：
or
3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：
a.
CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3 b.(CH 3)3CC CC(CH 3)3CC c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案：
a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl －2－hexyne
b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl －3,5－octadiyne
CH
C
d.
c.
3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：
a. CH 2=CH 2
b. CH 3CH 3
c. CH 3CHO
d. CH 2=CHCl
e. CH 3C(Br)2CH 3
f. CH 3CBr=CHBr
g. CH 3COCH 3
h. CH 3CBr=CH 2
i. (CH 3)2CHBr
答案：
a.HC CH Lindlar cat
H 2C CH 2 b.HC CH
Ni / H 2
CH 3CH 3c.
HC CH
+H 2O
4
24
CH 3CHO
d.
HC CH +HCl 2
CH 2=CHCl
e.
H 3CC CH
HgBr 2CH 3C=CH 2
Br
HBr
CH 3-C Br Br
CH 3
f.
H 3CC CH +Br 2
CH 3C=CHBr
Br
g.
H 3CC CH +H 2O
HgSO 4
24CH 3COCH 3
+ H 2
Lindlar cat
H 3CC CH +H 2
h.
H 3CC CH
+HBr
HgBr 2
CH 3C=CH 2
Br
i.
3CH=CH 2
HBr
(CH 3)2CHBr
3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔
b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：
正庚烷1,41－庚炔
1－庚炔
正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 4
1,4－庚二烯a.
b.
22－己炔1－己炔
1－己炔
2－己炔
Br 2 / CCl 42－己炔－甲基戊烷2－甲基戊烷
3.21 完成下列反应式： 答案：
a.
CH 3CH 2CH 2C CH
CH 3CH 2CH 2C
Cl
Cl
CH 3
b.
CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4
+
CH 3CH 2COOH
+CH 3COOH
4
24c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3
d.
CH 2=CHCH=CH 2+
CH 2=CHCHO CHO
e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
CH 3CH 2C=CH 2
CN
3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。

A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。

A 在汞盐催化下与水作用得到CH 3CHCH 2CCH 3CH 3。

推测A 的结构式，
并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：
CH 3CHCH 2C CH H 3C
3.23 分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。

A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。

B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及HCOCOH （乙二醛）。

推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：
A
H 3CCH 2CH 2CH 2C CH
B
CH 3CH=CHCH=CHCH 3
3.24 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。

答案：
CH 2=CHCH=CH 2
CH 3CH CH=CH 2
Br
+
CH 3CH=CHCH 2Br
CH 2=CHCH=CH 2
CH 3CH
CH Br
CH 3Br
+CH 3CH
CH 2Br
CH 2
Br
CH 2=CHCH 2CH=CH 2CH 3CH
CH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 2
CH 3CH
Br
CH 2
CH Br
CH 3
第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。

答案：
C 5H 10 不饱和度Π
=1
a.环戊烷
b.
c.
d.
e.
1－甲基环丁烷
顺－1,2－二甲基环丙烷
反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane
1－methylcyclobutane
cis －1,2－dimethylcyclopropane
trans －1,2－dimethyllcyclopropane
1,1－dimethylcyclopropane
f.
乙基环丙烷
ethylcyclopropane
4.3 命名下列化合物或写出结构式：
Cl
a.
b.
H 3C
c.H 3C
CH(CH 3)2
d.H 3C
CH(CH 3)2
e.
SO 3H
Cl
f.4－硝基－2－氯甲苯
g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯
h.
顺－1,3－二甲基环戊烷
答案：
a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane
b. 2,6－二甲基萘 2,6－
dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl ―4－methyl －1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p －isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid
f.
CH 3
NO 2
Cl
g.
CH 3
CH 3
h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane
4.7 完成下列反应： 答案：
a.
CH 3
HBr
CH 3
Br
b.+Cl 2Cl
c.
+
Cl 2
Cl
Cl
Cl
Cl
+
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
C 2H 5Br
+
Br
C 2H 5
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
C(CH 3)2
Cl
f.
3
H 2O
CHO
g.
CH 3
CH 3
OH
h.
+CH 2Cl 2
3
CH 2i.
CH 3
+HNO 3
CH 3
NO 2
+
CH 3
NO 2
j.
+KMnO 4
+
COOH k.
CH=CH 2
+
Cl 2
CH CH 2Cl
Cl
4.8 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅
式构象。

指出占优势的构象。

答案：
1.
2
4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。

答案：
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br 2
3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br
Br +Br 2
FeBr CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+Br
Br
CH 3
CH 3
+
Br 2
CH 3
CH 3
Br
4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？
a. b.
c. d.
答案： b , d 有芳香性
4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔
b. 环丙烷和丙烯 答案：
a.
A B C
1,3－环己二烯苯1－己炔
B
B A
b.
A B
环丙烷丙烯
A B
4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
a.
b.
c.
d.
e.
f.
Cl
COOH
NHCOCH 3
CH 3
NO 2
COCH 3
OCH 3
答案：
a.
b.
c.
d.
e.
f.
2
3
3
4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
a.
NO 2
Br
b.
NO 2
Br
c.
CH 3
Cl
Cl
d.
COOH
Cl
e.
COOH
Cl
f.Br
CH 3
Br
NO 2
g.
COOH
NO 2
Br
答案：
a.
Br FeBr 3
Br
NO 2
HNO 3H 2SO 4
Br
b.
HNO3
H2SO4NO2
Br
FeBr3
Br
O2N
c.CH3
2 Cl2
3
CH3
Cl
Cl
d.CH3
+Cl23
CH3
Cl
KMnO
COOH
Cl
e.CH3
KMnO
COOH
2
FeCl3
COOH
Cl
f.
HNO3
H2SO4NO2
CH3
H3C2
3Br
CH3
Br
NO2
g.
FeBr3
CH3CH3
Br COOH
Br
HNO3
H2SO4
COOH
Br
NO2
4.14 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐
催化下不与稀硫酸作用。

A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。

推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：
可能为or or or or
or or
……
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。

4.15 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。

将A进行硝化，只得到
两种一硝基产物。

推测A的结构。

并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：
H3C C2H5
4.16 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。

答案：
Br Br
A.
4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4ClBr 的异构体A 和B ，将A 溴代得到几种
分子式为C 6H 3ClBr 2的产物，而B 经溴代得到两种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物C 和D 。

A 溴代后所得产物之一与C 相同，但没有任何一个与D 相同。

推测A ，B ，C ，D 的结构式，写出各步反应。

答案：
A.
Br
Cl
Br
Cl Br
Br Cl
Br
Br
Cl
B
C
D
第五章 旋光异构
5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。

指出可能有的旋光异构
体的数目。

a.
CH 3CH 2CHCH 3
Cl b.
CH 3CH=C=CHCH 3
c.
CH 3
d.
e.
f.
CH 3CH
CH
OH COOH
CH 3
g.
HO OH
h.
O CH 3
i.
j.
CH 3
答案：
a.
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
( 2 个 )
b.
*
*
CH 3CH=C=CHCH 3
( 2 个 )
c.
CH 3*
( 2 个 )
d.
e.
( 无 )
( 无 )
f.
CH 3CH
CH
OH COOH
CH 3
*
** ( 22=4 个 )
g.
HO
OH ( 无 )
h.
O
CH 3( 2 个 )
i.
( 2 个 )
j.
CH 3
( 无 )
5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，
用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。

a. 2－溴代－1－丁醇
b. α,β－二溴代丁二酸
c. α,β－二溴代丁酸
d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案：
a.
CH 2CH 2CH 2CH 3OH
Br
CH 2OH H
Br COOH
H Br COOH
H
Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH
Br
H CH 2CH 3( S )b.
HOOCCH CH
Br
COOH
Br
( meso- )COOH H Br COOH Br
H COOH
Br H COOH H
Br ( 2S,3S )c.
H 3CCH Br CH COOH
Br
COOH H Br CH 3H
Br COOH Br H COOH Br
H
COOH
H Br COOH Br
H
( 2S,3R )
( 2R,3S )
( 2S,3S )
( 2R,3R )COOH
Br H CH 3H
Br
d.
CH 3C=CHCOOH
CH 3
( 无 )
5.6 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记
法命名。

答案：
COOH H CH 3
CH 2CH 3
( R )
COOH H 3C H
CH 2CH 3( S )
C 5H 10O 2
5.7 分子式为C 6H 12的开链烃A ，有旋光性。

经催化氢化生成无旋光性的B ，分子式为
C 6H 14。

写出A ，B 的结构式。

答案：
Π=1
C 6H 12
A
CH 2=CHCHCH 2CH 3
*
CH 3
B
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
5.8 （+）－麻黄碱的构型如下：
CH 3H
NHCH 3C 6H 5H HO
它可以用下列哪个投影式表示？
C 6H 5
H OH CH 3
H
NHCH 3CH 3H NHCH 3C 6H 5
HO
H C 6H 5
HO
H H
CH 3NH
CH 3
C 6H 5
HO H H
H 3C
NHCH 3
a.
b.
c.
d.
答案： b
5.9 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。

a. b.
c. d.
COOH
C
H3C H
CH2
CH3
H
C
H3C COOH
CH2
CH33
2
H5
H3
2
H5
OH
CH3
H
OH
H COOH
COOH
H
HO
CH3
H OH
3 e.
CH3
H OH
CH3
CH3
H H
CH2OH
f.
H
COOH
COOH
H
H
H
COOH
HOOC
g.
H
H
COOH
H H
COOH
HOOC
HOOC
h.
CH2OH
H OH
CH2OH
CH2OH
HO H
CH2OH
答案：
a. 相同
b. 相同
c. 非对映异构体
d. 非对映异构体
e.构造异构体
f. 相同
g. 顺反异构
h. 相同
5.10 如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书
写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？
3
( I )
答案：
( I )
COOH
H OH
CH3
( R )
o
OH
HOOC CH3
H
( S )
COOH
HO H
CH3
( S )
( 对映异构 )
( 对映异构 )
第六章卤代烃
6.1写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。

a. 2－甲基－３－溴丁烷
b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷
c. 溴代环己烷
d. 对乙氯苯
e. 2－氯－1,4－戊二烯
f. (CH3)2CHI
g. CHCl3
h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl
答案：
a.CH 3CH--CHCH 3
CH 3
Br
b.
C
CH 3
H 3C CH 3
CH 2I
c.
Br
d.
Cl
e.
Cl
Cl
f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane
g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform
h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane
i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro －1－propene
j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro －1－propene 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂 答案：
a.C 6H 5CH 2Cl Mg 26H 5CH 2MgCl 2
C 6H 5CH 2COOMgCl
H
+
H 2O
C 6H 5CH 2COOH
b.
CH 2=CHCH 2Br
+
NaOC 2H 5
CH 2=CHCH 2OC 2H 5c.
CH=CHBr
CH 2Br
+
AgNO 3
CH=CHBr
CH 2ONO 2
+AgBr
d.
+Br 2
2Br Br
光照
Br
e.
CH 2Cl
Cl
CH 2OH
Cl
f.CH 3CH 2CH 2CH 2Br
Mg 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr 25CH 3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5
g.
+
H 2O
－SN 2历程
3
h.
3
+
H 2O
－
SN 1历程
3
+3
i.
Br
j.CH 2=CHCH 2Cl CN
－
CH 2=CHCH 2CN k.
(CH 3)3Cl
+NaOH
H 2O
(CH 3)3COH
6.5 下列各对化合物按SN 2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
a.(CH 3)2CHI
(CH 3)3CCl
b.(CH 3)2CHI (CH 3)2CHCl
c.
CH 2Cl Cl
d.
CH 3CHCH 2CH 2Br
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2Br
CH 3
e.
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
CH 3CH 2CH=CHCl
及及及
及及
答案：
a.(CH 3)2CHI
>
>
(CH 3)3CCl
b.(CH 3)2CHI (CH 3)2CHCl
>c.
CH 2Cl
Cl
d.
CH 3CHCH 2CH 2Br
>
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2Br
CH 3
e.
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl >
CH 3CH 2CH=CHCl
6.6 将下列化合物按SN 1历程反应的活性由大到小排列
a. (CH 3)2CHBr
b. (CH 3)3CI
c. (CH 3)3CBr
答案： b > c > a
6.7 假设下图为S N 2反应势能变化示意图，指出（a ）, (b) , (c)各代表什么？ 答案：
(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热
6.8 分子式为C 4H 9Br 的化合物A ，用强碱处理，得到两个分子式为C 4H 8的异构体B 及
C ，写出A ，B ，C 的结构。

答案：
A
CH 3CH 2CHCH 3
Br
B
CH 2=CHCH 2CH 3
C.
CH 3CH=CHCH 3
(Z) and (E)
6.9 怎样鉴别下列各组化合物？
Br
CH 3
CH 2Br
Br
Br
Cl
Cl
Cl a.
b.
c.
d.
CH 2=CHCH 2CHCH 2CH 3
Cl
答案： 鉴别 a , b , d AgNO 3 / EtOH c. Br 2
6.12 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。

a. 异丁烯
b. 2-甲基-2-丙醇
c. 2-甲基-2-溴丙烷
d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷
e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇 答案：
CH 3CHCH 2Br
CH 3
CH 3C=CH 2
CH 3H +2CH 3
C CH 3CH 3
OH b.CH 3
C CH 3CH 3
Br CH 3
C CH 3
CH 2Br
Br CH 3
C
CH 3
CH 2
Br OH d.
c.
e.
6.13 分子式为C 3H 7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C 3H 6，如使B 与HBr
作用，则得到A 的异构体C ，推断A 和C 的结构，用反应式表明推断过程。

答案：
A BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH 3
第八章 醇 酚 醚
8.1命名下列化合物
a.
C=C H 3C
H
CH 2CH 2OH H
b.
CH 3CHCH 2OH
Br c.
CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3
OH
OH
d.
C 6H 5CHCH 2CHCH 3
CH 3OH
e.
f.
CH 3OCH 2CH 2OCH 3
g.
O CH 3
h.
H C CH 3
OH
i.OH
CH 3
j.
OH
NO 2
答案：
a. (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten －1－ol
b. 2－溴丙醇 2－bromopropanol
c. 2,5－庚二醇 2,5－heptanediol
d. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl －2－pentanol
e. (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol
f. 乙二醇二甲醚 ethanediol －1,2－dimethyl ether
g. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane
h. 间甲基苯酚 m －methylphenol
i. 1－苯基乙醇 1－phenylethanol
j. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro －1－naphthol 8.5 完成下列转化 答案：
a.
OH
CrO 3.Py 2
O
b.
CH 3CH 2CH 2OH
浓24CH 3CH=CH
2
2
Br
Br
CH 3CH-CH 2
c.
A
CH 3CH 2CH 2OH
32CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
+
32
CH 3CHCH 3
Br
CH 3C CH
Na
B.
CH 3CH CH 2OH
+
32
HOH CH 3CH 2CH 2Br CH 33
OH d.
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH=CH 2
HOH CH 3CH 2CHCH 3
OH
e.
OH
浓24
OH
SO 3H
f.CH 2=CH 2
稀 冷KMnO 4
CH 2-CH 2
OH OH
O
2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
H 2O+Cl 2
ClCH 2CH 2OH
g.
CH 3CH 2CH=CH 2
B 2H 6Et 2O
22CH 3CH 2CH 2CH 2OH
h.
ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH
O
+
Na
CH 3CHCH 3
ONa CH 3CH 2CH 2Br
T.M
HBr
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
NaOH CH 3CH 2OH
1),,+
8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 HC CCH 2CH 2OH CH 3C CCH 2OH a. b.
CH 2OH
OH CH 3
c. CH 3CH 2OCH 2CH 3 , CH 3CH 2CH 2CH 2OH , CH 3(CH 2)4CH 3
d. CH 3CH 2Br , CH 3CH 2OH 答案：
a. Ag(NH 3)2+
b. FeCl 3
c. 浓H 2SO 4和K 2Cr 2O 7
d. 浓H 2SO 4 8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。

a.
NO 2
OH
b.
NO 2
OH
CH 3COCH 2CHCH 3
OH
c.
d.
OH
O
答案： a , b , d 可以形成
a,
N O O
O cis －
N O O O
H －
N O H
O
O OH
N O O
b.
O
H O H 2
C
H 3C
CH 3
d.
O
O H
8.8写出下列反应的历程
OH
+
+
答案；
OH
H +
2
_
H 2O
8.9写出下列反应的产物或反应物
a.(CH 3)2CHCH 2CH 2OH
+
HBr b.
OH +HCl
无水ZnCl 2
c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI (过量d.
O
CH 3
+HI (过量e.(CH 3)2CHBr
+
NaOC 2H 5
f.
CH 3(CH 2)3CHCH 3
OH
KMnO 4OH －
g.HIO 4 CH 3COOH +CH 3CH 2CHO
h.
HIO 4
CH 3COCH 2CH 2CHO
i.
OH
CH 3
+
Br 2
j.
CH 3(CH 2)2CH
OH
CH 2CH 3
答案：
a.(CH 3)2CHCH 2CH 2OH
+
HBr (CH 3)2CHCH 2CH 2Br
b.
OH +HCl
无水ZnCl 2
Cl c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI (过量CH 2CH 2+
CH 3d.
O
CH 3
+
HI (过量)
Ⅰ
Ⅰ
Ⅰ
Ⅰ
Ⅰ
e.(CH 3)2CHBr +
NaOC 2H 5
(CH 3)2CHOC 2H 5
+
CH 3CH=CH 2
f.
CH 3(CH 2)3CHCH 3
KMnO 4OH －
CH 3(CH 2)3C O
CH 3
g.
CH 3C
O
CH OH
CH 2CH 3HIO 4
CH 3COOH +CH 3CH 2CHO
h.
CH 3OH OH HIO 4
CH 3COCH 2CH 2CHO
i.
OH
CH 3
+
Br 2
3
CCl 4 , CS 2中单取代
OH
j.
CH 3(CH 2)2CH
OH
CH 2CH 3
CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
+CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3
7.8 分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物A ，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B 及C 。

B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。

C 与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀， 推测A ，B ，C 的结构，并写出各步反应。

答案：
A
OCH 3
B.
OH
C.
CH 3I
8.10 4－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。

如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？ 答案： 用NaOH 水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚
8．11分子式为C 5H 12O 的A ，能与金属钠作用放出氢气，A 与浓H 2SO 4共热生成B 。

用冷的高锰酸钾水溶液处理B 得到产物C 。

C 与高碘酸作用得到CH 3COCH 3及CH 3CHO 。

B 与HBr 作用得到D （C 5H 11Br ），将D 与稀碱共热又得到A 。

推测A 的结构，并用反应式表明推断过程。

答案：
A.C OH
H 3C
H 3C
CH 2CH 3
B.
C=CHCH 3
H 3C
H 3C
C.
C--CHCH 3
H 3C
H 3C
D.
C--CH 2CH 3H 3C
H 3C Br
OH OH
第九章 醛、酮、醌
9.1用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
a.(CH 3)2CHCHO
b.
CH 2CHO
c.
H 3C CHO
d.(CH 3)2CHCOCH 3
e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2
f.
CHO
OH 3C
g.
(CH 3)2C=CHCHO
h.
β－溴化丙醛
i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛
m. 苯乙酮 o.
CH 2=CHCHO
p.
C
O
答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛
phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p －methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl －２－butanone e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl －3－pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m －methoxybenzaldehyde g. ３－甲基－２－丁烯醛 3－methyl －2－butenal h. BrCH 2CH 2CHO
i.O
O
j.
CCl 3CH 2COCH 2CH 3
k.
(CH 3)2CCHO
l.
CH 3CH 2COCH 2CHO
m.CH=CHCHO
n.
C CH 3O
o.
丙烯醛propenal
p.
二苯甲酮
diphenyl Ketone
9.3 写出下列反应的主要产物 答案：
a.
CH 3COCH 2CH 3
+
H 2N －OH
CH 3CCH 2CH 3
N
OH
b.Cl 3CCHO +
H 2O Cl 3CCHOH
OH
c.
H 3C
CHO
HOOC COOH
+
KMnO 4
+d.
CH 3CH 2CHO
稀NaOH
CH 3CH 2CH-CHCHO
OH
CH 3e.
C 6H 5COCH 3
+
C 6H 5MgBr
C 6H 5C
C 6H 5
CH 3
OMgBr
H
+
2C 6H 5C
C 6H 5
CH 3
OH
f.
O
+
H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5
g.(CH 3)3CCHO
浓NaOH
(CH 3)3CCH 2OH
(CH 3)3CCOOH
+h.
O +(CH 3)2C(CH 2OH)2
无水HCl
O
O O
i.+
K 2Cr 2O 7+
HOOC(CH 2)3COOH
j.
CHO 4COOH
k.
C O
Cl 2,H 2O －C
O CH 2Cl CH 3COOH +
CHCl 3
l.
C O
CH 3
+
Cl 2
H +
m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3
Cl
+
Cl OH CH 3
n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3
o.CH 2=CHCHO +HCN
NCCH 2CH 2CHO +
CH 2=CHCH
CN
OH
p.
C 6H 5CHO
+
CH 3COCH 3
稀C 6H 5CHCH 2C-CH 3
O
OH
9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇
b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：
a.
A 丙醛
B 丙酮
C 丙醇
D 异丙醇
ＡＣＡＢＣＤ
b.
A 戊醛
B 2－戊酮
C
环戊酮
A
B C
B
9.5完成下列转化 答案：
a.
C 2H 5OH
CrO 3.(Py)2
CH 3CHO
CH 3CHOH
CN H +CH 3CHCOOH
OH
b.
C
O
Cl
无水AlCl 3
C
O c.
O
NaBH 4OH
d.
HC
CH
H ++
2CH 3CHO
OH －
CH 3CH=CHCHO H 2 / Ni
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
e.
CH 3
Cl 2
光
CH 2Cl
Mg Et 2O
CH 2MgCl H CH COCH CH 2CCH 3
OH
CH 3f.
CH 3CH=CHCHO
OH
OH 无水CH 3CH=CHCH
O
O
稀冷KMnO 4
O
O CH 3CH-CHCH
OH OH
H 3O
+
CH 3CH-CHCHO
OH OH g.
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2Br
Mg 23CH 2CH 2MgBr
HCHO H +
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
HCN
H 2O
21)2)
9.6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线. 答案：
A CH3CH2CHO + CH3MgBr
B CH3CHO + CH3CH2MgBr
9.7 分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇
答案：
CH3
Cl2CH2Cl Mg
2
CH2HCHO
+
CH2CH2OH
1)
2)
Br MgBr
O
2
2H2O
9.8 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应
的醇及醛或酮制备它们的反应式。

a.O
O
b.OH
OCH2CH2OH
OCHCH3
OH
c. d.
O
OH
答案：
a. 缩酮
b. 半缩酮
c.d 半缩醛
8.9 将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合
物？
a.
O
OH
OH
OH
b.CH3
O
O
O
OH
OH
O
c.
答案：
b.H
3
C
O
O
+
CH3CHO+HOCH2CH2OH
+OH
a.
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
O
c.
+OH
OH
OH
H
O
+OH
OH
OH
O
9.10 分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在
与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。

A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。

推断A的结构，并写出推断过程的反应式。

答案：
A.CH
H3C
CH CH3
OH
B.
CH
H3C
C CH3
H3C H
3
C O
C.
C
H3C
CH CH3
H3C
9.11 麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制
高档香精。

麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：HOOC(CH2)12CHCOOH
CH3
HOOC(CH2)11CHCH2COOH
CH3
将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还
原，得到甲基环十五碳烷 15
CH 3
，写出麝香酮的结构式。

答案：
O
CH 3
9.12 分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。

A 经催化氢化得分子式为
C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。

C 经臭氧化并水解得
D 和
E 。

D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写出A-E 的结构式及各步反应式。

答案：
A
CH 3CH-C-CH 2CH 3
3
O
B.
H 3C CH
H 3C
CHCH 2CH 3OH
C.
H 3C C
H 3C
CHCH 2CH 3
D.
CH 3CH 2CHO
E.
CH 3COCH 3
9.13 灵猫酮A 是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为
C 17H 30O 。

A 能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。

A 能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C 17H 30Br 2O 的B 。

将A 与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C ，分子式为C 17H 30O 5 。

但如以硝酸与A 一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：HOOC(CH 2)7COOH HOOC(CH 2)6COOH 将A 于室温催化氢化得分子式为C 17H 32O 的
D ，D 与硝酸加热得到HOOC(CH 2)15COOH 。

写出灵猫酮以及B ，C ，D 的结构式，并写出各步反应式。

答案：
O
O
O
O
Br
Br
HOOC
COOH
A
B C
D
第十章羧酸及其衍生物
10.1 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
a.
(CH 3)2CHCOOH
b.
OH
COOH
c.CH 3CH=CHCOOH
d.CH 3CHCH 2COOH
Br
e.CH 3CH 2CH 2COCl
f.(CH 3CH 2CH 2CO)2O
g.CH 3 CH 2COOC 2H 5
h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3
i.
CONH 2
j.
HOOCC=CCOOH
H H
k.
邻苯二甲酸二甲酯
l.
甲酸异丙酯
m.N-甲基丙酰胺
s.苯甲酰基
n---r.略
t.
乙酰基
答案：a. 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid )
b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o －Hydroxybenzoic acid
c. 2－丁烯酸 2－Butenoic acid d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acid
s.
C
O
t.
H 3C
C
O k.
COOCH 3
COOCH 3l.
HCOOCH(CH 3)2
m.
CH 3CH 2CONHCH 3
10.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a. CH 3CH 2CHBrCO 2H
b. CH 3CHBrCH 2CO 2H
c. CH 3CH 2CH 2CO 2H
d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH
e. C 6H 5OH
f. H 2CO 3
g. Br 3CCO 2H
h. H 2O 答案：
酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d 10.3写出下列反应的主要产物
a.
22724
b.(CH 3)2CHOH +
COCl
H 3C
c.
HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4
d.NCCH 2CH 2CN
+
H 2O
NaOH
H
+
e.
CH 2COOH CH 2COOH
Ba(OH)2
f.
CH 3COCl
+
CH 3
g.
(CH 3CO)2O
+OH
h.
CH 3CH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5
i.CH 3COOC 2H 5+
CH 3CH 2CH 2OH
H +
j.CH 3CH(COOH)2
k.
COOH
+
HCl
l.2
+
HOCH 2CH 2OH m.
COOH
LiAlH 4
COOH n.
HCOOH
+
OH o.
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
NaOC H p.
N
CONH 2
OH q.
CH 2(COOC 2H 5)2
+
H 2NCONH 2
答案：
a.
22724
COOH COOH
+
COOH
COOH
b.(CH 3)2CHOH +
COOCH(CH 3)2
H 3C
COCl
H 3C
c.
HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4
HOCH 2CH 2CH 2OH
d.NCCH 2CH 2CN
+
H 2O
NaOH
－
OOCCH 2CH 2COO －
H +
HOOCCH 2CH 2COOH
e.
CH 2COOH
CH 2COOH
2
O
f.
CH 3COCl
+
CH 3
CH 3
COCH 3
+
CH 3
COCH 3g.
(CH 3CO)2O
+OH
OCOCH 3
h.
CH 3CH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
i.CH 3COOC 2H 5+
CH 3CH 2CH 2OH
H
+
CH 3COOCH 2CH 2CH 3+
C 2H 5OH
j.CH 3CH(COOH)2
CH 3CH 2COOH
k.
COOH
+
HCl
Cl
COOH
+ CO 2
l.2
+HOCH 2CH 2OH 2CH 2OOC
m.
COOH
LiAlH 4
CH 2OH
COOH n.
HCOOH
+
OH HCOO o.
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
O
COOC 2H 5p.
N
CONH 2
OH －
N
COO +
NH 3q.
CH 2(COOC 2H 5)2
+
H 2NCONH 2
HN NH O O
O
9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.COOH COOH 与与
CH 2COOH
CH 2COOH
b.
COOH
OCH 3OH
COOCH 3与
c.(CH 3)2CHCH=CHCOOH
与
COOH
d.
COOH
CH 3
OH
COCH 3
OH
OH
CH=CH 2
与
答案：
a. KmnO 4
b. FeCl 3
c. Br 2 or KmnO 4
d. ①FeCl 3 ②2,4-二硝基苯肼或I 2 / NaOH
9.5 完成下列转化：
a.
O
COOH
OH
b.CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2COOH c.
(CH 3)2CHOH 3)2C COOH
OH
d.
CH 3
CH 3
O
O
O
O O
O
e.
(CH 3)2C=CH 2
(CH 3)3CCOOH
f.
COOH
Br
g.
HC CH
CH 3COOC 2H 5
h.
O
O
i.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2COOH j.CH 3COOH CH 2(COOC 2H 5)2
k.
O O O
CH 2COONH 4CH 2CONH 2
l.
CO 2CH 3OH
COOH OOCCH 3
m.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COO
n.
CH 3CH(COOC 2H 5)2
CH 3CH 2COOH
答案：
a.
O
CN OH
+COOH OH
b.CH 3CH 2CH 2Br CN －
CH 3CH 2CH 2CN
+
CH 3CH 2CH 2COOH c.
(CH 3)2CHOH CrO 3.(Py)2
(CH 3)2C O (CH 3)2C CN
OH
+
3)2C COOH
OH d.
CH 3
CH 3
KMnO 4
COOH
COOH
COOH
COOH
O
O
O
O O
O
e.
(CH 3)2C=CH 2
HBr
(CH 3)3CBr
Mg 2(CH 3)3CO 2
+ 23)3CCOOH
f.
CH 3Br 3
CH 3
KMnO 4
COOH
Br 2COOH
Br g.
HC CH
2H Hg ,CH 3CHO
KMnO 4
CH 3COOH CH 3COOC 2H 5
HCN
2HCN
1)22。