有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

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CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
(2) 得三种一氯化产物
(3) 得四种一氯化产物
CH3 CH3 CH CH2CH3
(4) 只得两种二氯化产物
CH3 CH3 C CH3 CH3
10. 那一种或那几种相对分子量为 86 的烷烃有: (1)两个一溴代产物 (3)四个一溴代产物 (2)三个一溴代产物 (4)五个一溴代产物
12. 反应 CH3CH3 + Cl2
(1) 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式; (2) 计算链增长一步△H 值。 解:链引发:Cl2
光或热
2 Cl ·
链增长:CH3CH3 + · Cl
CH3CH2· +
HCl
CH3CH2·
链终止:2Cl·
+ Cl 2 Cl2
CH3CH2Cl + Cl·
CH 3CH2· + ·Cl 2CH 3CH2·
3
H H 2 8C C H 2 3 H C H 7C C C 2 6 H 5 C 2 3H H 1 C C4 H H 2 C C 23 3H H C 3 C H C . 4
3
3
1 2
H C
4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
3
H C
8、乙基异丁基叔丁基甲烷 6、三乙基甲烷
3

有机化学答案,徐寿昌

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For personal use only in study and research; not for commercial use 蒆第二章烷烃

罿1.用系统命名法命名下列化合物:

薁2, 3, 3, 4—四甲基戊烷2,4—二甲基一3—乙基己烷

蚅3,3—二甲基戊烷2,6—二甲基一3 , 6—二乙基辛烷蚂2,5—二甲基庚烷 2 —甲基一3 —乙基己烷螁2,4, 4 —三甲基戊烷 2 —甲基一3—乙基庚烷

荿2.写出下列各化合物的结构式:

螅1. 2 , 2, 3, 3 —四甲基戊烷 2 , 2 , 3—二甲基庚烷

3、 2 , 2, 4—三甲基戊烷 4 、2 , 4—二甲基一4—乙基庚烷

5、 2 —甲基一3—乙基己烷 6 、三乙基甲烷

7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷

袅4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指岀错在那里?试正确命名之。

袁2 —乙基丁烷

袇正确:3—甲基戊烷

羄2, 4 —2甲基己烷

薃3 —甲基十二烷

袀正确:3—甲基一十一烷肄4 —丙基庚烷

羂正确:4—异丙基辛烷肁4—二甲基辛烷

8.下面各对化合物那一对是等同的 ?不等同的异构体属于何种异构

(3)四个一溴代产物 (4 )五个一溴代产物

解:

1 •

-++- 芁

不等同, 构象异构

2 • 膅 羂

等同

3 •

薅 莀

不等同, 构象异构

4 •

螂 膂

不等同, 构造异构

5 •

膃 薀

不等同, 构造异构

6

薄 节

等同化合物

9.某烷烃相对分子质量为 72,

氯化时(1 )只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一

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徐寿昌主编《有机化学》(第二版)

篇一:徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题1 第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 4.CHCHCHCH 322223 3 4 5 CH3 3,3-二甲基戊烷2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷6 5.7 5 3 2 1 4 6. 8. 67 5 4 2 1 2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷7. 2,4,4-三甲基戊烷2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子11. 100343 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH3 2. 1 3323)333 4.1. 1 2. 3. 4. 5. 6. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷正庚烷2-甲基己烷2,3-二甲基戊烷正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。(1)CH 3-CH3 (2)(CH3)3C-C(CH3)3 CH33 CH3 CH3CH3 CH3 H HHH (32 3HCH3HHH H 7.用Newmann投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,

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第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

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徐昌寿编有机化学第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

12,3,3,4-四甲基戊烷 23-甲基-4-异丙基庚烷 33,3,-二甲基戊烷

42,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 52,5-二甲基庚烷 62-甲基-3-乙基己烷

72,2,4-三甲基戊烷 82-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

1 CH33CCCH22CH2CH3

2 CH32CHCHCH3CH2CH2CH2CH3

3 CH33CCH2CHCH32

4 CH32CHCH2CCH3C2H5CH2CH2CH3

5CH32CHCHC2H5CH2CH2CH3 6CH3CH2CHC2H52

7 CH32CHCHCH3CH2CH3 8CH3CHCH3CH2CHC2H5CCH33

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之;

均有错,正确命名如下:

13-甲基戊烷 22,4-二甲基己烷 33-甲基十一烷

44-异丙基辛烷 54,4-二甲基辛烷 62,2,4-三甲基己烷

5、3>2>5>1 >4

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称;

8、构象异构1,3 构造异构4,5 等同2,6

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

1 CCH34

2 CH3CH2CH2CH2CH

3 3 CH3CHCH3CH2CH3

4 同1

10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

1CH32CHCHCH3CH3 2 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , CH33CCH2CH3

3CH3CH2CHCH3CH2CH3 4CH3CH2CH2CHCH32

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第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

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第九章卤代烃

1.命名下列化合物。

CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH3

1,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯

CH2CH3CH3CHBrCHCHCH3

2-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷

BrClClClCH3

4-氯溴苯 3-氯环己烯

F2C=CF2CH3Br

四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 2.写出下列化合物的结构式。

(1)烯丙基氯(2)苄溴

CH2=CHCH2Cl

(3)4-甲基-5-氯-2-戊炔(4)一溴环戊烷

CH3CCCHCH2ClBrCH2Br

CH3

(5)1-苯基-2-溴乙烷(6)偏二氯乙烯(7)二氟二氯甲烷(8)氯仿第 - 1 - 页共 43 页

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CH2CH2Br

3.完成下列反应式:

(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3

CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCN

ROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)

0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br

Cl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OH

Cl2KOHCl

(5)NBSBrKICH3COCH3I

CH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCN

PCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2

C2H5OHCH2=C(CH3)2

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烷烃

1.用系统命名法命名下列化合物:

1.(CH 3)2CHC(CH 3)2

CHCH 3

CH 32.

CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3

CH 3CH(CH 3)2

2,3,3,4-四甲基戊烷2,4-二甲基-3-乙基己烷

3.

CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3

4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH

3

CHCH 3CH 3

CH 2CH 3

1

2

3

4

5

6

7

8

3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷

5.1

2

3

4

5

6

7

6

.

2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷

7

.

8.

1

2

3

4

5

67

2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷

2.写出下列各化合物的结构式:

1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷

CH 3

C

C

CH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3CH 3

CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

3、 2,2,4-三甲基戊烷

4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷

CH 3C CHCH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3

CHCH 3

CH 3CH 3

5、 2-甲基-3-乙基己烷

6、三乙基甲烷

CH 3

CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 2CH 3

7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3

CH2CHCH3

CH3

3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

徐寿昌主编《有机化学》-课后1-13章习题答案

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第一章有机化合物的结构和性质

无课后习题

第二章烷烃

1.用系统命名法命名下列化合物:

2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷

3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷

2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷

2.写出下列各化合物的结构式:

1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷

3、 2,2,4-三甲基戊烷

4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷

5、 2-甲基-3-乙基己烷

6、三乙基甲烷

7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。

2.

3.

4.

5.

6.

1.

5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:

(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷

解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷

(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)

6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 (1) CH 3-CH 3

(3)CH 3

CH 2 -CH 3

7.用Newmann 投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

解:

对位交叉式构象 最稳定

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第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

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第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

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第十二章 醛酮和核磁共振

一、 命名下列化合物:

1.

CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3

2.

(CH 3)2CH C O

CH 2CH 3

3.

C O

CH 34.

CH 3O

C O

H 5.

CHO

6.

C O

CH 37.

CH 2=CH C O

CH 2CH 3

8.

CH 3CH 2CH

OC 2H 5OC 2H 5

9.

NOH

10.

CH 3

CH 2

CH 3

C O

C O

11.

(CH 3)2C=N NO 2

NH

2

二、 写出下列化合物的构造式:

1,2-丁烯醛 2。二苯甲酮 3, 2,2-二甲基环戊酮

C

O

CH 3CH

3

CH 3CH=CHCHO

C O

4.3-(间羟基苯基)丙醛 5, 甲醛苯腙 6,丙酮缩氨脲

CH 2CH 2CHO

OH

H 2C=NNH

CH 3

CH 3

C=N NH C O

NH 2

7,苄基丙酮

8,α-溴代丙醛

CH 2CH 2CH 2CH 3

C

O

CH 3CH CHO

Br

9,三聚甲醛 10,邻羟基苯甲醛

CH 2O

CH 2

CH 2O CHO OH

三、 写出分子式为C

CH 3CH 2CH 2CH 2CHO

CH 3

CH 32CHO

CH 3CH 2CHCHO

CH 3

(CH 3)CCHO

CH 3

CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3

CH 3

CH(CH 3)2C O

C O

C O

酮: 2-戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物:

1,NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2,C 6H 5MgBr 然后加H 3O +

CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CHC 6H 5

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徐寿昌主编《有机化学》第二版)

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)

篇一:徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题1 第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 4.CHCHCHCH 322223 3 4 5 CH3 3,3-二甲基戊烷2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷6 5.7 5 3 2 1 4 6. 8. 67 5 4 2 1 2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷7. 2,4,4-三甲基戊烷2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子11. 100343 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH3 2. 1 3323)333 4.1. 1 2. 3. 4. 5. 6. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷正庚烷2-甲基己烷2,3-二甲基戊烷正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。(1)CH 3-CH3 (2)(CH3)3C-C(CH3)3 CH33 CH3 CH3CH3 CH3 H HHH (32 3HCH3HHH H 7.用Newmann投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,

大学有机化学第二版--徐寿昌-课后答案

大学有机化学第二版--徐寿昌-课后答案

第二章烷烃

1、(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

4、1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >

(4)

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3

(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

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烷烃

1.用系统命名法命名下列化合物:

1.(CH 3)2CHC(CH 3)2

CHCH 3

CH 32.

CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3

CH 3CH(CH 3)2

2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷

3.

CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3

4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH

3

CHCH 3CH 3

CH 2CH 3

1

2

3

4

5

6

7

8

3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷

5.1

2

3

4

5

6

7

6

.

2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷

7

.

8.

1

2

3

4

5

67

2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷

2.写出下列各化合物的结构式:

1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷

CH 3

C

C

CH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3CH 3

CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

3、 2,2,4-三甲基戊烷

4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷

CH 3C CHCH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3

CHCH 3

CH 3CH 3

5、 2-甲基-3-乙基己烷

6、三乙基甲烷

CH 3

CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 2CH 3

7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3

CH2CHCH3

CH3

3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

3CH 2C

CH3

2

CH3

C

CH3

CH

3

1

.

00

1

01

1

1

1

1

2

2

CH3

4

2

.

4

3

00

11

3323

)3

3

4.

2.

3.

4.

5.

6.

1.

5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:

(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷

(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷

解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷

(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)

6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

(1) CH

3-CH

3

(2) (CH

3)

3

C-C(CH

3

)

3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

3

3 2 3

CH3CH

3

H H

H H

H

H

H

H

H

H

7.用Newmann投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

解:

Br

Br

H

H

H

H

Br

Br

H

H

H

H

对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定

8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?

解:

1. H H 3C

Cl Cl H CH 3 H Cl Cl H

CH 3

H 3C 不等同,构象异构

2.

CH 3C 2H 5

C 2H 5

CH 3

H H

CH 3

CH 3

C 2H 5

C 2H 5H H

等同

3.

H

H

Cl Cl

CH 3CH 3

CH 3

CH 3Cl Cl H

H

不等同,构象异构

4.

CH 3CH 3

CH 3

C 2H 5

H

H

C 2H 5CH 3

H

H

C 2H 5

H

不等同,构造异构

5.

不等同,构造异构

6

等同化合物

9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。

解: 设有n 个碳原子: 12n+2n+2=72,n=5

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