有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案(完整资料).doc
【最新整理，下载后即可编辑】第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH32CH3CCH3CH31.001111112CH342.4300011323)334.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.(1) 2，3－二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
(7)环氧氯丙烷
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：由题意得：
则物质A为：
12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯
（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。
3-己烯
有顺反异构
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
2－甲基－2－戊烯Fra bibliotek有顺反异构4－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯
有顺反异构
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
2，3－二甲基－1－丁烯
有机化学 第二版 徐寿昌 课后习题参考答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考谜底之蔡仲巾千创作第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2,3,3,4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3,3,-二甲基戊烷（4）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（5）2,5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2,2,4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错,指犯错在哪里？试正确命名之.均有错,正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2,4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4,4-二甲基辛烷（6）2,2,4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8、构象异构（1）,（3）构造异构（4）,（5）同等）2）,（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ (CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr,无过氧化物（2）HBr,有过氧化物（3）①H2SO4 ,②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2,500℃② Cl2,AlCl3（6）① NH3,O2② 聚合,引发剂（7）① Cl2,500℃,② Cl2,H2O③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 .各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、① Cl2,500℃② Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3、（7） (CH3)3C—C≡CCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂② HB r(3) 2HBr(4) ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、(1) ① Br2/CCl4②银氨溶液 (2) 银氨溶液12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯（3）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）1,3,5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯3、略4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、9、第六章单环芳烃1、略2、3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2,4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1）① Br2/CCl4② 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）（2）① Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl46、（1）AlCl3 ClSO3H7、（1）A错,应得异丙苯；B错,应为氯取代α-H .（2）A错,硝基苯部发生烷基化反应；B错,氧化应得间硝基苯甲酸.（3）A错,-COCH3为间位定位基；B错,应取代环上的氢.8、（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸（4）氯苯＞对氯硝基苯＞ 2,4-二硝基氯苯9、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化② 溴代（环上）③ 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上）② 氧化③ 硝化（2）① 溴代（环上）② 氧化（3）① 氧化② 硝化（4）① 硝化② 溴代（环上）（5）① 硝化② 氧化(6) ① 烷基化② 氧化③ 氯代10、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2,光（2）以苯为原料：① CH2=CH2,AlC3② Cl2 ,光③苯,AlCl3（3）以甲苯为原料：① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③甲苯,AlCl3（4）以苯为原料：① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11、（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯.13、14、15、略第七章立体化学1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32、略3、（1）（4）（5）为手性分子4、对映体（1）（5）相同（2）（6）非对映体（3）（4）5、7、（4）为内消旋体8、（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3 10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH311、第九章卤代烃1、（1）1,4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl（6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl33、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4、（只给出主要产物,反应式略）（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr （4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3（9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）25、（1）加AgNO3（醇）,有白色沉淀析出,反应速度：CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO3（醇）,有白色沉淀析出,反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）（3）加AgNO3（醇）,分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2）,反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3＞ CH3CH2CH2CH2Br （2）a：CH3CH2CH2Br＞（CH3）2CHCH2Br＞（CH3）3CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3 ＞（CH3）2CHCH2CH2Br8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.（2）（CH3）3CBr反应较快,为SN1反应.（CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.（3）-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性年夜于O.（4）（CH3）2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN210、（1）（A）错,溴应加在第一个碳原子上.（B）错,-OH中活泼H 会与格氏试剂反应.（2）（A）错,HCl无过氧化物效应.（B）错,叔卤烷遇-CN易消除.（3）（B）错,与苯环相连的溴不活泼,不容易水解.（4）错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11、只给出提示（反应式略）：（1）① KOH（醇）② HBr 过氧化物（2）① KOH（醇）② Cl2 ,500℃③ [H]（3）① KOH（醇）② Cl2 ③ 2KOH（醇）④2HCl（4）① KOH（醇）② Cl2 ,500℃③ Cl2（5）① Cl2 ,500℃② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃（6）① Cl2 ,500℃② Cl2 ③ KOH（醇）④ KOH,H2O⑤KOH（醇）（7）① KOH（醇）② HCl （8）① KOH（醇）②Br2（9）① Cl2② H2/Ni③NaCN（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇）三氯乙烯：① 2Cl2② KOH（醇）（11）① KOH（醇）② Cl2 ,500℃③KOH,H2O（12）① HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O（13）① KOH（醇）②Br2③ 2KOH（醇）④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12、略13、（反应式略）14、（反应式略）A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性）15、（反应式略）A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C:CH3CH(OH)CH=CH2D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、（1）2-戊醇2° （2）2-甲基-2-丙醇3° （3）3,5-二甲基-3-己醇3°（4）4-甲基-2-己醇2° （5）1-丁醇1° （6）1,3-丙二醇1°（7）2-丙醇2° （8）1-苯基-1-乙醇2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇2°（10）2-环己烯醇2° （11）3-氯-1-丙醇1°2、（2）＞（3）＞（1）3、按形成氢键几多和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）4、（1）① Br2②AgNO3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl）,反应速度：3°＞2°＞1°（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl）,α-苯乙醇反应快.5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9、略10、（反应式略）（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO （4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3（5）① Cl2 ,500℃②H2O,NaOH ③HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3 12、只给出提示（反应式略）：（1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或间接水合（3）① –H2O ② HBr ③ KOH/醇13、只给出提示（反应式略）：（1）① PBr3② Mg/干醚③ 环氧乙烷④H2O（2）① CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+③–H2O/H+,△④ 硼氢化氧化（3）① C2H5Cl/AlCl3② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤ LiAlH4（4）选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮① 双烯合成② CH3Mg③ H3O+④ H2/Ni14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或CH3CH2CH2CH2OH （反应式略）16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B： (CH3)2CHCH(OH)CH3C：(CH3)2C=CHCH3（反应式略）18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3（各步反应式略）19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷）CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20、（1）加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.（2）① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21、（只给出主要产物,反应式略）（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr （3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl22、只给出提示（反应式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯O2/Ag,△② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚：① 乙烯O2/Ag,△② H2O,H+③ 环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△（2）① O2/Ag,△② NH3③ 环氧乙烷（3）① O2/ Cu, 加压、△ 制得甲醇②–H2O（4）① 直接或间接水合制异丙醇②–H2O（5）从苯动身：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4③ Na2CO3④ CH3Br 其中CH3OH + HBr→ CH3Br + H2O（6）① 由CH2=CH2→ CH3CH2MgBr② 由CH2=CH2→ 环氧乙烷③ 由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成份子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成份子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24、（1）CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH（I）CH2CH2CH3（3）CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有关反应式略）26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1,3-苯二酚（3）2,3-二甲基苯酚（4）2,4,6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1,2,3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌4、① FeCl3② Na5、（1）用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来. 6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性年夜于间位,所以酸性由年夜到小的顺序为：2,4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处置,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象呈现,证明分子中有醇羟基.8、（2）、（4）能形成份子内氢键 ,（1）、（3）能形成份子间氢键.9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH,△（碱熔）③H+（2）以苯为原料：① C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△（碱熔）④H+（3）苯：①磺化, ②NaOH,△（碱熔）③H+④HNO2（4）由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.（5）① 由上得苯酚② Cl2,△③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH（6）① 由上制得苯酚钠② CH3I③硝化（9）① 制取苯酚② 磺化→ 对羟基苯磺酸③ Cl2④ H1O ,H+ ,△（10）① 制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3③ Br2,FeCl310、11、（1）① 磺化,碱熔→ 间苯二酚钠② CH3I（3）①磺化,NaOH,△（碱熔）,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl3 12、该化合物结构式为：第十二章醛、酮1、（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3,7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2,4-戊二酮 （11）丙酮-2,4-二硝基苯腙3、略4、（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH （OH ）C6H5（3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH （OH ）SO3Na （5）CH3CH2CH （OH ）CN（6）CH3CH2CH （OH ）CH （CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C （CH3）CHO7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO3发生加成反应,8、（1）CF3CHO ＞ CH3CHO ＞ CH3COCH3 ＞ CH3COCH=CH2（2）ClCH2CHO ＞ BrCH2CHO ＞ CH3CH2CHO ＞ CH2=CHCHO9、（1）加2,4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应（4）饱和NaHSO3水溶液 （5）2,4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化获得.A ：CH CH 2CH 3O13、 红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2（3H ）三重峰是—CH3；δ3.0（2H ）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H ）多重峰为一取代苯环. B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0（3H ）单峰是—CH3；δ3.5（2H ）单峰是—CH2—；δ7.1（5H ）多重峰为一取代苯环.14、该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15、A ：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B ：CH3COCH2CH2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、 红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1（3H ）单峰是—CH3；δ3.2（2H ）多重峰是—CH2—；δ4.7（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH3.（反应式略）19、红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383、1376为C —C 的吸收峰.核磁共振普δ1.00 、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52 是 CH.A ：(CH3)2CHCOCH2CH3B ：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C ：(CH3)2C=CHCH2CH3D ： CH3COCH3E ：CH3CH2CHO(反应式略)第十三章 羧酸及其衍生物1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸2、3、略4、（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚（2）F3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ C6H5OH ＞ C2H5OH （3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇5、（1）① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH （或NaHCO3）（2）① Ag(NH3)2OH ②△ （3）① Br2② KMnO4（4）① FeCl3/H2O ② NaHCO3 （5）① AgNO3 （乙酰氯有AgCl 生成）②AgNO3/C2H5OH6、(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27、9、（1）A： H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2） C：NH3 D：P2O5,△E：NH3,△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4（3）2NH3,H2NCONHCONH210、12、(1) HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3＞ CH3COOC2H5＞ CH3COOCH(CH3)2＞CH3COOC(CH3)314、从氯到两个羧基的距离分歧,诱导效应也分歧来解释.15、（1）CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较年夜.（2）CH3CH2CH2CO2—＞ ClCH2CH2CO2—（由于Cl的诱导作用而较稳定）（3）ClCH2CH2CO2—＞ CH3CH（Cl）CO2—（Cl 靠近—CO2—中心而较稳定）（4）FCH2CO2—＞ F2CHCO2—（含有两个氟原子）（5）CH3CH2CH2CO2—＞HC≡CCH 2CO2—（HC≡C—吸电子诱导效应）16、10×1000×（183.5/1000）=1835克,需KOH 1.835千克17、反应式略（A）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH（B）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5) COOH18、（A）的结构式为：CH3COOCH=CH2（B）的结构式为：CH2=CHCOOCH3 20、（1）HCOOCH2CH2CH3 （2）CH3CH2COOCH3 （3）CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、（1）2,2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯（4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）2、（1）环戊酮 （2）CH3COCH2CH2CH2COOH （3）CH3CH2CH2COOH3、（1）加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.（2）加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH 有颜色反应.4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构5、(2)C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 (3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHCOCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH C CH C CH 3C 6H 5O C 6H 5CH 2CH 2CH C CHOH CH 3C 6H 5C 6H 5O CH 2CH 2CH C CH C 6H 53C 6H 5O CH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5O C 6H 5OCH 2CH 2CH C C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5O CH 2=CHCOCH 333CH OH 2--7、8、丙二酸酯合成：1,2-二溴乙烷合成酮 (3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为：CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11、A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1、（1）2-甲基-3-硝基戊烷（2）丙胺（3）甲异丙胺（4）N-乙基间甲苯胺（5）对氨基二苯胺（6）氢氧化三甲基异丙铵（7）N-甲基苯磺酰胺（8）氯化三甲基对溴苯铵（9）对亚硝基-N,N-二甲基苯胺（10）丙烯腈2、3、(1) ① Ag(NH3)2OH ②CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4、5、（1）甲胺＞氨＞苯胺＞乙酰胺（2）苄胺＞对甲苯胺＞对硝基苯胺＞ 2,4-二硝基苯胺（3）甲胺＞ N-甲基苯胺＞苯胺＞三苯胺6、（1）CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N7、8、9、（3）的合成路线最合理.10、略11、A ：CH2=CHCH2NH2 B ：CH3CH2CH2CH2NH2 C ：[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D ：CH2=CH —CH=CH2COOH COOH E:12、该化合物为：CH 2N CH 2CH 3第十六章 重氮化合物和偶氮化合物1、(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4’-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4’-甲基偶氮苯 (5) 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2、增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10、该化合物是：N N CH 3N(CH 3)2 合成方法略. 11、该化合物是：N N CH 3CH 3NH 2 合成方法略.第十七章 杂环化合物4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7、苄胺＞氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯8、具有芳香性的化合物有：9、六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11、原来的C5H4O2 的结构是;O CHO第十八章碳水化合物1、D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2、D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3、（1）不是对映体,是差向异构体.（2）不是对映体,是差向异构体,异头物.4、（1）前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.（2）前者无还原性,后者有还原性.（3）前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.（4）前者有还原性,后者无还原性（5）前者中性,后者酸性.5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸、卵白质和核酸(3) （b）有明显酸性；（d）又明显碱性；余下（a）和（c）其中（c）可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物1、略.2、（1）对甲基苯基锂（2）二乙基膦（3）碘化四乙基鏻（4）二苯基二氯甲硅烷（5）三正丙基铝。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
有机化学第二版__徐寿昌_课后答案
第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应）6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞ （CH 3）3CBr7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
有机化学(徐寿昌)习题答案3
第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式：①乙烯基 CH2=CH- ②丙烯基 CH3CH=CH- ③烯丙基 CH2=CHCH2-CH3C=CH2C=CCH3CHCH3CH3H HCH3CH2CH3CH3C CCH2CH3CH3CH2C=CCH3CH(CH3)2CH2CH2CH3Z-E名称：1.CH3CH2CH2C=CH2CH3CH22.CH3CH2 CH2CH3C=CCH2CH333.ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH34.C=C5.6.C=CCH 3CH 2CH 3C 2H 5CH 3HHH 7.n Pr i PrC=CEtMeCH38MeC=C BtEt Me五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解：CH 3C=CHH 2CH 33HCHCH3HCH 3CH 2CH 3CH3H2CH 3HH六、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3H 2/Pd -CCH 33CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCl 3CH CCH 2CH 3CH 3OHOH 3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH CHCH 2CH 3CH 33CHCH 32CH 3Br七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为： 稳定性顺序 及反应速度顺序是CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2O H +(CH 3)3CCHCH 3OH +(CH 3)2CCH(CH 3)2OH(CH 3)3CCH=CH 2+H +CH 3CCH 3CH 3CH +CH 3CH 3CCH 33+CH 3+H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CCH 3CH 33+CH 3C2CH 3CH 3CHCH 3CH 3CCH 3CH 3CHCH 3H 2O+OH九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：1.CH 3CH 2CHOHCHO CH 3CH 2CH=CH 22.CH 3CH2CCH 3CH 3CHOOCH 3CH 2CH 333.CH 3CHO,CH 3CH 3C O,CH2CHO CHOCH 3CH=CH -CH 2CH 3-3十CH 2OCHClCH 2Ca(OH)OHCH 2ClCH ClCH 2HOClClCH 2CH=CH 2Cl 2+CH 3CH=CH 2nCN[CH ]-CH 2CH 2=CHCNC470NH 3+CH 3CH=CH 2Cl Cl CH 2CHCH 2Cl ClCH 2CH=CH 2C500Cl 2+CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6+CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3OHH +H 2O +CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrROOR HBr +CH 3CH=CH 2BrCH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2NaOH,H O十一、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3CH 3C CH 3=CHCH 3+H 2CH 3CH 32CH 3+HClCH 3CHCH 2CH 3CH 3Cl +O 3CH 3CH 3C O CHCH 3OOZn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3O+CH 3CHO十二、某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌粉存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃1. 用系统命名法命名下列化合物：1 .(CH 3) 2CHC(CH 3) 2CH 3 CHCH 32， 3， 3， 4－四甲基戊烷CH 3CHCHC 2HCH 2CH 2CH 37 8CH 2CH 33. 4.CH 3CH 2C(CH 3) 2CH 2CH 335.5－二甲基庚烷CH 3 CHCH 36CH 3CH 2CHCH 2CH 2CC H 2CH 334 5CH 37.2， －甲基－ 3－乙基己烷8.72，4，4－三甲基戊烷 2. 写出下列各化合物的结构式： 1． 2， 2， 3， 3－四甲基戊烷CH 3 CH 3CH 3 CCCH 2CH 3－甲基－ 3－乙基庚烷，2， 3－二甲基庚烷CH 32. CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3) 22， 4－二甲基－ 3－乙基己烷CH3 CH33、 2 ，2，4－三甲基戊烷 4CH3CH3 C CHCH 3CH 3 CH3CH3 、2 ，4 －二甲基－4 －乙基庚烷CH3CH3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH3CHCH35、2 －甲基－3－乙基己烷、三乙基甲烷CH3CHCHC 2HCH2CH3 CH3CH2CHC2HCH3CH2CH3 CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CH 2CH C(CH 3) 3CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3) 2CH(CH 3)CH 2CH 34. 下列各化合物的命名对吗？如有错误的话， 2－乙基丁烷 1.2， 4－2 甲基己烷 2.3－甲基十二烷 3.CH 3CHCH(C 3H) 2CH 2CH 3CH 2CHCH 3CH 33. 用不同符号1.CH 3CH 3季碳原子21CH 2C H 312.CH 3 CHCH 21CH 2CH 34C1CH 3CH 3正确： 3－甲基戊烷正确： 2， 4－二甲基己烷4.正确： 3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷 正确： 4－异丙基辛烷 正确： 4，指出错在那里？试正确命名之。
有机化学徐寿昌典型习题及解答
解答：
Br
H
CH
C C CH3
H3C
CH2CH3
先写出其结构式： 根据双键所连接基团，确定构型为E型，根据手性碳原子，用 Fischer投影式或透视式写出其构型。
4.下列化合物中，有旋光活性的为（ ）。
COOH A.
B. HOOC COOH
C.
H
COOH
CCC
COOH HOOC
H
COOH D. H OH
CH3
(1)
CH3
CH(CH3)2
CH3 CH3
CH(CH3)2
C2H5
C2H5
(2)
H3C
Cl H3C
Cl
解答：
CH3
(1)
CH3 <
CH3 CH3
CH(CH3)2
CH(CH3)2
(2) H3C
C2H5
> Cl H3C
C2H5 Cl
第六章 单环芳烃
1. 判断下列化合物苯环上亲电取代反应活性的大小：
H+
OEt
+ +
EtOH
H+ EtO OEt H+
Ⅱ
EtOH
H+ EtO
这是个SN1反应，活性中间体是烯丙基型碳正碳离子，并且可写出 其共振式Ⅱ，所以亲核试剂进攻不同的碳正离子，得到两种产物。
第十一章 酚和醌
1. 比较下列化合物的酸性大小：
OH
OH
a
b
NO2
OH
c
NO2
OH
d
NO2 NO2
解答：
解答： A>B>C>D。位阻越小反应越易进行。
有机化学徐寿昌习题答案
第十二章 醛酮和核磁共振一、 命名下列化合物：1.CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 32.(CH 3)2CH C OCH 2CH 33.C OCH 34.CH 3OC OH 5.CHO6.C OCH 37.CH 2=CH C OCH 2CH 38.CH 3CH 2CHOC 2H 5OC 2H 59.NOH10.CH 3CH 2CH 3C OC O11.(CH 3)2C=N NO 2NH2二、 写出下列化合物的构造式：1，2－丁烯醛 2。
二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮COCH 3CH3CH 3CH=CHCHOC O4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲CH 2CH 2CHOOHH 2C=NNHCH 3CH 3C=N NH C ONH 27，苄基丙酮8，α－溴代丙醛CH 2CH 2CH 2CH 3COCH 3CH CHOBr9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛CH 2OCH 2CH 2O CHO OH三、 写出分子式为CCH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 32CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3(CH 3)CCHOCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C OC OC O酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。
2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O +CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHC 6H 5OH3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCNCH 3CH 2CH 2OHOHCH 3CH 2CHSO 3NaCH 3CH 2CHCNOH6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸OHCH 3CH 2CHCHCHOCH 3CH 3CH 2CH=CCHO3CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHO CH2CH 210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼Br CH 3CH 3CH 2COONH 4CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？六、 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？1.C OC OC OC OCH 3CH 3CH 3CH 3+HNO 3H 2SO 4C OC ONO 2CH 3O-+HCCl 3+NaBH 4CHCH 3OH+MgBrC OMgBrCH 3C 6H 5CH 3CC 6H 5OHH O +2.3.4.七、 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。
徐寿昌编有机化学课后答案
徐寿6昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—C H 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Eti-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯 8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1)CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O(2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O（4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3 （6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4031323)334.2.3.4.5.6.1.5.(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
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【最新整理，下载后即可编辑】第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH32CH3CCH3CH31.001111112CH342.4300011323)334.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.(1) 2，3－二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案1
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH 3（2）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（7.象的名称。
解：对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解：1． 不等同，构象异构2．等同 3． 不等同，构象异构 4． 不等同，构造异构 5． 不等同，构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
解: 设有n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=510. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 2CH 3CH 3CH CH CH 3CH 3CH 312. 反应CH 3CH 3 + Cl 2CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H 值。
徐寿昌主编有机化学(第二版)_课后1_13章习题答案
2(5) 1 —苯基—2—溴乙烷 (6)偏—氯乙烯 (7)—氟—氯甲烷(8)氯仿CICH 2二c —CHCH 二CHCH 2BrCH 3—甲基一3—氯一6—溴一1, 4—己二烯CH 2CH 32•写出下列化合物的结构式。
(1) 烯丙基氯CH 2=CHCH 2CI1 •命名下列化合物。
第九章卤代烃CH 3CHBQH-CHCH 3CH 3—甲基一3 —乙基一4—溴戊烷F 2C=CF 2四氟乙烯(3) 4—甲基一5—氯一2—戊炔(4) 一溴环戊烷CH 3-C^C-CHCH 2CICH 3BrCH 2CI 2CH 2CH 2CH 2CI(2)苄溴2(5) 1 —苯基—2—溴乙烷(6)偏—氯乙烯(7)—氟—氯甲烷(8)氯仿NaCN CH?-CN(3)CH 3CH=CH 2+Cl 2500°C・CICH 2CH=CH 2Cl2 + H20 CICH 2CHCH 2CIOH(9)C 2H 5MgBr + CH 3CH 2CH 2CH 2^CH » CH 3CH 3 +CH 3CH 2CH 2CH 2C 三CMgBr CH 3COOH(10) CICH=CHCH 2CI +CH 3COONaCL 2C 二CH 2CCI 2F 2HCCI 33 •完成下列反应式: (1) CH 3CH=CH 2 + HBr .CH 3CHCH 31 BrNaCN.CH 3CHCH 3CN⑵ CH 3CH=CH 2 + HBr ROOR> CH 3CH 2CH 2Br出0匕0£) CH 3CH 2CH 2OH(5)⑹ NBS |/\^Br KI » — CH 3COCH 3CH 3CH-CHCH 3 PCI 5I ICH 3OH» CH 3CH —CHCHCH 3 Cl(7) (CH 3)3CBr + KCNC 2H 5OH-------------- ACH 2=C(CH 3)2(8)CH 3CHCH 3OHPBr 5一 CH 3CHCH 3BrAgNO 3/C 2H 5OHCH 3CHCH 3IONO 2CICH=CHCH 2OOCCH 3 + NaCI(11) CH=CH +2CI 2KOH(C 2H 5OH) ” CI 2CHCHCI 2Cl HC=C(1mol)ClClCI 2 KOH ► ^/''"CINH 23(6) (8) (10)5•用化学方法区别下列化合物解：（1） CHCH=CHCICH=CHC 2CICHCHCHCIBr 2,aq 褪色 褪色不变硝酸银氨溶液不变 氯化银沉淀(2) 苄氯氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液立即生成氯化银沉 淀加热生成氯化银沉淀 加热也不反应(3)1 —氯戊烷2—溴丁烷1 —碘丙烷 硝酸银氨溶液生成白色氯化银沉 淀生成淡黄色沉淀黄色碘化银沉淀4 •用方程式表示 (1)(3) CHCHCHCHBr 与下列化合物反应的主要产物。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
H·+Cl2HCl +·Cl△H3
(1)计算各步△H值：
(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？
解：
(1)△H1＝+243Jk/mole
△H2＝435-349＝+86Jk/mole
△H3＝243-431＝-188Jk/mol
(2)因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86Jk/mole而2.7节
（4）
1－己烯－5－炔
（5）
2－氯－3－己炔
（6）
4－乙烯基－4－庚烯－2－炔
（7）
1，3，5－己三烯
3．写出下列化合物的构造式。
（1）
4－甲基－1－戊炔
（2）
3－甲基－3－戊烯－1－炔
（3）
二异丙基乙炔
（4）
1，5－己二炔
（5）
异戊二烯
（6）
丁苯橡胶
（7）
乙基叔丁基乙炔
4．写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。
1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷
3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷
5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷
7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
（2）计算链增长一步△H值。
解：链引发：Cl22 Cl·
链增长：CH3CH3+·Cl CH3CH2·+ HCl
CH3CH2·+ Cl2CH3CH2Cl + Cl·
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.%2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3C C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3*7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH3)3CH 2CHCH3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH 32CH 3C CH 3CH31.000110101010102CH 30402.40300011323)334.下列各化合物的命名对吗如有错误的话，指出错在那里试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
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烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH32CH3CCH3CH31.00101111122CH342.4300113323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH3-CH3（2） (CH3)3C-C(CH3)3CH3CH3CH3CH3CH33（3 2 3CH3CH3H HH HHHHHHH7.用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：BrBrHHHHBrBrHHHH对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：1． H H 3CCl Cl H CH 3 H Cl Cl HCH 3H 3C 不等同，构象异构2．CH 3C 2H 5C 2H 5CH 3H HCH 3CH 3C 2H 5C 2H 5H H等同3．HHCl ClCH 3CH 3CH 3CH 3Cl Cl HH不等同，构象异构4．CH 3CH 3CH 3C 2H 5HHC 2H 5CH 3HHC 2H 5H不等同，构造异构5．不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
解: 设有n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=510. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 2CH 3CH 3CH CH CH 3CH 3CH 312. 反应CH 3CH 3 + Cl 2CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H 值。
解：链引发：Cl 2 2 Cl ·链增长：CH 3CH 3 + · Cl CH 3CH 2· + HClCH 3CH 2· + Cl 2 CH 3CH 2Cl + Cl ·链终止：2Cl · Cl 2光或热CH 3CH 2· + ·Cl CH 3CH 2Cl 2CH 3CH 2· CH 3CH 2CH 2CH 3（2）CH 3CH 3 + ·Cl CH 3CH 2· + HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol △H 1=+4 Jk/molCH 3CH 2· + Cl 2 CH 3CH 2Cl + · Cl+243 Jk/mol -349 Jk/mol △H 2=-106 Jk/mol△H=△H 1 + △H 2= -104 Jk/mol13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：C l 2 2Cl · △H 1 Cl · + CH 4 CH 3Cl + H · △H 2 H ·+Cl 2 HCl + ·Cl △H 3 (1) 计算各步△H 值：(2) 为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？ 解：(1) △H 1＝+243 Jk/mole△H 2＝435-349＝+86 Jk/mole △H 3＝243-431＝-188Jk/mol(2) 因为这个反应历程△H 2＝435-349＝+86 Jk/mole 而2.7节CH 3CH 3 + · Cl CH 3CH 2· + HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol △H 1=+4 Jk/mol△H 2 〉△H 1，故2.7节所述历程更易于进行。
14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：（1） CH 3.（2）.CH 3CHCH 2CH 3（3） .CH 3CHCH 2CH 3 （4） .CH 3C CH 3CH 3解：（4）>（2）> （3）>（1）。
第三章 烯烃1．写出烯烃C 6H 12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。
解：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3 1-己烯CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 2-己烯 有顺反异构 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 33-己烯有顺反异构 CH 2=CCH 2CH 2CH 3CH 32－甲基－1－戊烯有顺反异构CH 3CH 3C=CHCH 2CH 32－甲基－2－戊烯 有顺反异构CH 3CH CH 3CH=CHCH 34－甲基－2－戊烯 有顺反异构CH 3C CH 3HCH 2CH=CH 24－甲基－1－戊烯CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 33－甲基－1－戊烯 有顺反异构CH 3CH=C CH 3CH 2CH 33－甲基－2－戊烯有顺反异构CH 2=CCH 3CHCH 3CH 32，3－二甲基－1－丁烯CH 3C=CCH 3CH 3CH 3 2，3－二甲基－2－丁烯CH 3C CH 3CH 3CH=CH 23，3－二甲基－丁烯2．写出下列各基团或化合物的结构式： 解：（1） 乙烯基CH 2=CH- （2）丙烯基 CH 3CH=CH-（3） 烯丙基 CH 2=CHCH 2- （4）异丙烯基CH 3C=CH 2（5）4－甲基－顺－2－戊烯C=C CH 3CH CH 3CH 3HH（6）（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯CH 3CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 3（7）（Z ）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯 CH 3CH 2C=CCH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 33．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：解： (1)CH 3CH 2CH 2C=CH 2CH 3CH 22－乙基－1－戊烯(2)CH 3CH 22CH C=CCH 2CH 33（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯(3)Cl C=CCH3CH 2CH 3CH 3CH CH 3(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯 (4)C=C Br（Z ）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯(5)反－5－甲基－2－庚烯(6)C=C CH2CH 3C 2H 5CH 3HH CH 3（E ）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯(7)n Pri PrC=C（E ）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯(8) MeC=Cn BtEt（E）－3，4－二甲基－3－辛烯5．2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。
解：6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br OHCH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OH OH 3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH OHCHCH 2CH 3CH 33CH CH 3CHCH 2CH 3BrC7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 3CCH 3+中间体稳定性：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 3CCH 3+<<反应速度顺序为：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 3CCH 3+<<8．试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2OH +(CH 3)3CCHCH 3OH+(CH 3)2CCH(CH 3)2OH加热，加压解：反应历程：(CH 3)3CCH=CH 2+HCH 3C CH 3CH 3CH +CH 3CH 3C CH 33CH +CH +H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CCH 3CH 3CHCH 3+CH 3C OH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C OHCH 3CH 3CHCH 3H O+OH9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：CH 3CH 2CHO HCHO ，CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO，CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3C=CHCH 3CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ，CH 3CH=CH CH 2CHCCH 3CH 310．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：（1） 2－溴丙烷Br CH 3CHCH 3+CH 3CH=CH 2（2）1－溴丙烷 3CH 2CH 2Br ROOR+CH 3CH=CH 2（3） 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2（4） 正丙醇CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6CH 3CH=CH 222（5） 1，2，3－三氯丙烷 Cl Cl CH 2CHCH 2Cl 2ClCH 2CH=CH C0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2=CHCNC0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH OHClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:解：由题意得：CH 33CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3Cl33COOH/H 2OCH 3C CH 3O+CH 3CHO则物质A 为：CH 3C CH 3=CHCH 312．某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。