pan第三章有机化合物的同分异构现象PPT课件
合集下载
《有机化合物的同分异构现象》PPT课件
③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。
第十页，共二十一页。
常见(chánɡ jiàn)一元取代物只有一种的10个碳原 子以内的烷烃
CH4
CH3 CH3-C-CH3
CH3
CH3CH3
第十一页，共二十一页。
（2）对称(duìchèn)技
巧
例如(lìrú)：对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③② ①
有机化合物的结构特点。支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。2、构造异 构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合(jiéhé)的顺序不同而产生的异 构。书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构。例1、写出化学式C4H10O的所有可能物 质的结构简式。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子 是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。附表：烷烃的碳原子数与其对应的 同分异构体数
A、（CH3）2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、（CH3）2CHCH（CH3）2
D、（CH3）3CCH2CH3
A、 C ③ ④ ⑤ ② C－C－C－C C①
D、 C C－C－C－C ① C ②③
第十三页，共二十一页。
（3）转换(zhuǎnhuàn)技巧
例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。
第三页，共二十一页。
3、同分异构体的种类(zhǒnglèi)及其书写规律:
碳链异构: 指碳原子的连接(liánjiē)次序不同引起的异构， 如:
位置(wèi zhi)异构: 官能团的位置不同引起的异构:
官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃 书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构
第十页，共二十一页。
常见(chánɡ jiàn)一元取代物只有一种的10个碳原 子以内的烷烃
CH4
CH3 CH3-C-CH3
CH3
CH3CH3
第十一页，共二十一页。
（2）对称(duìchèn)技
巧
例如(lìrú)：对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③② ①
有机化合物的结构特点。支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。2、构造异 构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合(jiéhé)的顺序不同而产生的异 构。书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构。例1、写出化学式C4H10O的所有可能物 质的结构简式。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子 是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。附表：烷烃的碳原子数与其对应的 同分异构体数
A、（CH3）2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、（CH3）2CHCH（CH3）2
D、（CH3）3CCH2CH3
A、 C ③ ④ ⑤ ② C－C－C－C C①
D、 C C－C－C－C ① C ②③
第十三页，共二十一页。
（3）转换(zhuǎnhuàn)技巧
例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。
第三页，共二十一页。
3、同分异构体的种类(zhǒnglèi)及其书写规律:
碳链异构: 指碳原子的连接(liánjiē)次序不同引起的异构， 如:
位置(wèi zhi)异构: 官能团的位置不同引起的异构:
官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃 书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构
同分异构体ppt课件
分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？
1、等同（效）氢
①同一碳原子上的氢原子是等效的。 如CH4
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。
CH3 CH3 C H
H
CH3 CH3
CH3 —C — C— CH3
2021精选ppt
CH3 CH3 22
分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？
CH
不饱和度
0
1
2
1
结构简式
—CH2Br
CH3CHO
不饱和度
4
4
1
2021精选ppt
15
根据结构计算不饱和度
CC
分子式为 C9H8
C14H10
通过计算公式和看图分别算出不饱和度
不饱和度=4+1+1
不饱和度
=6
=4+4+2
=10 2021精选ppt
16
三、同分异构体的书写
1、碳链异构
书写出C7H16所有的同分异构体
第一组分子式为C4H10的烷烃
CH3
第二组分子式为C4H8的烯烃 CH3
CH3
第三组乳酸
CH3 CH3
H3C
H3C
CH3
2021精选ppt
6
（二） 立体异构
1、顺反异构
由于烯烃中C=C的不能自由旋转，当两个碳原 子分别连接不同的基团时，就存在顺反异构。
产生的条件： 当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子
A.9种 B. 10种 C. 11种
D. 12种
CH3
种。
2021精选ppt
CH3
29
有机化合物中的官能团 同分异构现象和同分异构体精品课件
提示:雷酸与氰酸互为同分异构体,它们分别具有相同 的分子式,但具有不同的结构,因而具有不同的化学性 质。
知识点 同分异构体的书写与判断 【重点释疑】 1.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用 “减碳法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
如C6H14的同分异构体: (1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C
【解析】该分子中除含有—CHO外还含有—OH、—COOH 两种官能团,所以该化合物还可看作醛类、醇类和羧酸
类。 答案:羟基 羧基 醇 羧酸
谢谢大家
再见
互为同分异构体分。子式
分子பைடு நூலகம்构
3.规律:有机物中碳原子数越多,同分异构体数目越多 。如丁烷有两种同分异构体,戊烷则有三种。 (1)根据正丁烷和异丁烷的结构式,填写下表空格:
物质 结构式
正丁烷
结构 简式
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
物质
正丁烷
异丁烷
分子式 沸点
C__4_H_1_0
-0.5 ℃
结论 柠檬酸中含
有_酸__性__基团
无明显现象,CaCO3 不溶解
乙醇中__不__含_ _有__酸___性_基团
2.相关概念 (代1替)烃后的的衍有生机物化:合烃物分。子中的氢原子被_其__他__原__子__或__原__子__团__ (2)官能团:有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反 应并反映某类有机化合物_________的原子或原子团。
()
A.有两种同分异构体 B.是平面形分子 C.只有一种结构 D.有四种同分异构体 【解析】选C。CCl2F2可看作CH2Cl2的2个氢原子被2个氟 原子取代而得到,所以选C。
有机化合物的同分异构体 课件
有机化合物的同分异构体
知识点1 有机化合物的同分异构现象与同系物
1.同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同 结构 的现象,叫做 同分异构 . 现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为 同分异构体 。同分异构体的特点 是 分子式 相同, 结构 不同,性质不同。
知识点2 同分异构体的书写方法和数目判断
1.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概 括为“两注意、三原则、四顺序”。
以C6H14为例说明: (1)确定碳链 ①先写直链 C—C—C—C—C—C 。
②再减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置。
、
。
③减少 2 个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
(2)以 C4H8 为例:
①碳链异构:C—C—C—C、
。
②位置异构:用箭头表示双键的位置,即
。
(3)C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写 (1)书写思路:按碳链异构→位置异构→官能团异构(类别异构)的顺序来 书写。
(2)以 C5H12O 为例。 ①碳链异构:5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式:
4.常见官能团异构(物质类别异构)
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
C Hn 2n-2 CnH2n+2O
炔烃、二烯烃、 环烯烃
醇、醚
典型实例 CH2 CHCH3 与
、 与| 烯醇、 环醚、环醇
CnH2nO2 CnH2n-6O
羧酸、酯、 羟基醛
、
。 从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。
知识点1 有机化合物的同分异构现象与同系物
1.同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同 结构 的现象,叫做 同分异构 . 现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为 同分异构体 。同分异构体的特点 是 分子式 相同, 结构 不同,性质不同。
知识点2 同分异构体的书写方法和数目判断
1.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概 括为“两注意、三原则、四顺序”。
以C6H14为例说明: (1)确定碳链 ①先写直链 C—C—C—C—C—C 。
②再减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置。
、
。
③减少 2 个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
(2)以 C4H8 为例:
①碳链异构:C—C—C—C、
。
②位置异构:用箭头表示双键的位置,即
。
(3)C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写 (1)书写思路:按碳链异构→位置异构→官能团异构(类别异构)的顺序来 书写。
(2)以 C5H12O 为例。 ①碳链异构:5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式:
4.常见官能团异构(物质类别异构)
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
C Hn 2n-2 CnH2n+2O
炔烃、二烯烃、 环烯烃
醇、醚
典型实例 CH2 CHCH3 与
、 与| 烯醇、 环醚、环醇
CnH2nO2 CnH2n-6O
羧酸、酯、 羟基醛
、
。 从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。
有机化合物的同分异构现象(全)
有机化合物的同分异构构造异构是指分子式相同，而分子中原子相互连接的次序不同的一种异构现象，包括碳胳异构、位置异构和官能团异构。
构造相同，但分子中原子在空间的排列方式不同引起的异构现象称为立体异构（stereoisomerism）。
分子中原子在空间的不同排列方式形成了不同的构型或构象，所以立体异构又分为构型异构与构象异构。
例如顺-2-丁烯与反-2-丁烯这种顺反异构即属于构型异构，丁烷的不同构象和环已烷的不同构象都属于构象异构构型异构不仅包括顺、反异构，对映异构也属于构型异构，对映异构的分子式相同，构造也相同，只是构型不同。
现在可以把异构现象归纳为：顺反异构由于双键不能自由旋转，所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，可能产生两种不同的空间排列方式。
例如2-丁烯：(I) 顺-2-丁烯(II) 反-2-丁烯（沸点3.7 ℃）（沸点0.88 ℃）两个相同基团（如I 和II中的两个甲基或两个氢原子）在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式。
这种由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。
通常，分子中原子或基团在空间的排布方式称为构型，因此顺反异构也是构型异构，它是立体异构中的一种。
需要指出的是，并不是所有的烯烃都有顺反异构现象。
产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外（双键或环），还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。
也就是说，当双键的任何一个碳原子上连接的两个原子或基团相同时，就不存在顺反异构现象了。
例如，下列化合物就没有顺反异构体。
当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，例如上面的(I)和(II)，可采用顺反命名法。
两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。
书写时分别冠以顺、反，并用半字线与化合物名称相连。
例如：顺- 2 -戊烯反- 2 -戊烯当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，则不能用顺反命名法命名，而采用Z, E-命名法。
有机化合物的同分异构现象 课件
异构方式
形成途径
示例
碳链异构
________不同而产 CH3CH2CH2CH3
生的异构
与________
位置异构
________不同而产 CH2===CH—CH2
生的异构
—CH3 与________
官能团异构
________不同而产 生的异构
CH3CH2OH 与 ________
二、常见的官能团异构：
不同
物理性质不 同，化学性质 不一定相同
相同
相同
课前预习 一、 1．(1)分子式 结构 性质
2．碳骨架 官能团位置 CH3—CH===CH—CH3 官能团种类 CH3—O—CH3
1．下列叙述中，不正确的是( ) A．相对分子质量相同，结构不同的化合物一定互为同分 异构体 B．结构对称的烷烃，其一氯取代产物可能不只有一种结 构 C．互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D．含不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系
三、化学中的“五同”比较
比较 概念
定义
化学式
结构
性质
同位素
电子层结
质子数相同， 原 子 符 号 不
物理性质
构相同，原
中 子 数 不 同 同，如：11H、子 核 结 构 不同，化学
的原子
21H、31H
不同
性质相同
比较 概念
定义
化学式
结构
性质
同素 异形体
同系物
化学式可以相
单质的组 物理性质不
同一种元素形成 同，也可以不相
有机化合物的同分异构现象
一、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的________，但________不同，因而产生 _______上的差异的现象。
有机化合物的同分异构体课件
答案：
2．√ 碳原子形成 4 个单键时，4 个单键伸向正四面体的 4 个顶点，所以多个碳原子连接后不在一条直线上。
3．× 并不是所有有机物都有同分异构体，如 CH4、 CH3CH3、CH3CH2CH3 等没有同分异构体。
4．√ 分子式相同，则所含元素相同且每种元素的原子个 数相同，所以它们的相对分子质量一定相同。
“排布由同、邻到间”的顺序，可先固定一个甲基，再移动另一
个甲基的位置。
(4)主链变为 5 个 C，另外 2 个 C 以乙基作为支链，连在中 心碳上。
(5)主链变为 4 个 C，另外 3 个 C 只以甲基作为支链，只有
一种排布
。据此可写出分子式为 C7H16 的有机物的 9
种同分异构体来。
答案：CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、
5．× 相对分子质量相同的不同物质可能具有相同的分子 式 ， 也 可 能 具 有 不 同 的 分 子 式 ， 如 CH3COOH 与 CH3CH2CH2OH，它们的相对分子质量相同，但分子式不同，不 互为同分异构体。
6．× 有机物尿素的化学式为 CO(NH2)2，无机氰酸铵的化 学式为 NH4CNO，它们的分子式均为 CH4N2O，所以它们互为 同分异构体，因此同分异构体不只存在于有机化合物之间。
第二步：原碳链，缩一碳；缩下的碳，作支链：
第三步：原直链，再缩碳；缩下的碳，都作支链： 以上写法也可记为：所有碳，一条线；摘一碳，挂中间；往 边排，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要 写全。
3．烯烃、炔烃同分异构体书写 (1)写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。 (2)从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。
有机化合物的同分异构体
pan第三章有机化合物的同分异构现象
总结词
通过比较同分异构体的化学性质，如溶解度、酸碱性、反应活性等，可以初步 判断是否为同分异构体。
详细描述
同分异构体的化学性质相似，但存在细微差异。例如，某些官能团的存在或排 列顺序的差异可能导致溶解度的差异。因此，通过比较溶解度、酸碱性、反应 活性等性质，可以初步判断是否为同分异构体。
燃烧法
总结词
同分异构体可以用于合成高附加值的 化学品，如香料、染料等精细化学品。
合成复杂有机分子
通过同分异构体的转化，可以合成复 杂的有机分子，如天然产物或药物分 子。
在药物合成中的应用
药物研发
同分异构体可以用于药物研发过 程中，通过合成具有不同生物活 性的同分异构体，筛选出具有良
好药效的药物分子。
药物剂型
同分异构体可以用于药物剂型的制 备，如通过改变药物的晶型或溶剂 化物，提高药物的稳定性和生物利 用度。
两者具有相同的分子式C4H10， 但结构不同，正丁烷的碳原子呈 直线排列，而异丁烷的碳原子呈
锯齿形排列。
乙醇和二甲醚
两者具有相同的分子式C2H6O， 但结构不同，乙醇中的氧原子与 两个氢原子相连，而二甲醚中的
氧原子与两个甲基相连。
丙炔和丙烯
两者具有相同的分子式C3H4， 但结构不同，丙炔中的碳碳三键 连接两个氢原子和一个甲基，而 丙烯中的碳碳双键连接两个氢原
理论计算研究
同分异构体可以用于理论计算研究，通过计算同分异构体 的性质和能量，了解分子的结构和性质之间的关系。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
子和一个甲基。
02 同分异构现象产生的原因
碳链异构
碳链异构是指由于碳原子之间的连接方式不同而产生的同分异 构现象。例如，正丁烷和异丁烷就是一种碳链异构体，它们的 分子式都是C4H10，但结构不同。
通过比较同分异构体的化学性质，如溶解度、酸碱性、反应活性等，可以初步 判断是否为同分异构体。
详细描述
同分异构体的化学性质相似，但存在细微差异。例如，某些官能团的存在或排 列顺序的差异可能导致溶解度的差异。因此，通过比较溶解度、酸碱性、反应 活性等性质，可以初步判断是否为同分异构体。
燃烧法
总结词
同分异构体可以用于合成高附加值的 化学品，如香料、染料等精细化学品。
合成复杂有机分子
通过同分异构体的转化，可以合成复 杂的有机分子，如天然产物或药物分 子。
在药物合成中的应用
药物研发
同分异构体可以用于药物研发过 程中，通过合成具有不同生物活 性的同分异构体，筛选出具有良
好药效的药物分子。
药物剂型
同分异构体可以用于药物剂型的制 备，如通过改变药物的晶型或溶剂 化物，提高药物的稳定性和生物利 用度。
两者具有相同的分子式C4H10， 但结构不同，正丁烷的碳原子呈 直线排列，而异丁烷的碳原子呈
锯齿形排列。
乙醇和二甲醚
两者具有相同的分子式C2H6O， 但结构不同，乙醇中的氧原子与 两个氢原子相连，而二甲醚中的
氧原子与两个甲基相连。
丙炔和丙烯
两者具有相同的分子式C3H4， 但结构不同，丙炔中的碳碳三键 连接两个氢原子和一个甲基，而 丙烯中的碳碳双键连接两个氢原
理论计算研究
同分异构体可以用于理论计算研究，通过计算同分异构体 的性质和能量，了解分子的结构和性质之间的关系。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
子和一个甲基。
02 同分异构现象产生的原因
碳链异构
碳链异构是指由于碳原子之间的连接方式不同而产生的同分异 构现象。例如，正丁烷和异丁烷就是一种碳链异构体，它们的 分子式都是C4H10，但结构不同。
第3章同分异构现象-PPT文档资料
C H C H C H 3 2 3
碳架异构
甲基取代仲氢
C H 3C H C H 3 CH3
异丁烷
链烷烃碳架异构体的推导
以庚烷为例说明推导过程： （1）写出最长直链构造式： （2）缩掉一个C，再接到缩短后的不同碳上，相当于： （3）缩掉两个C（相当于一个-C-C或两个-C）接到 缩短后的碳链上： （4）缩掉三个-C,或一个-C和一个-C-C或一个-C-CC或一个-C-C2接到缩短的原碳链上： 环烷烃碳架异构体数目推导
第三章 有机化合物的同分异构现象
1.几个基本概念：
分子的结构 分子中原子间相互的结合称为分子的结构。 分子结构包含构造、构型和构象三个层次。 构造
构型 构象
组成分子的原子的种类数目及成键顺序。
组成分子的原子的空间排列方式。 成键原子或基团绕σ 键旋转产生不同的 空间排列方式。
同分异构的类型
构造异构 （按成键顺序方式）
1-丁烯
CH3 H3C C CH2
2-丁烯
C H C C C H H CC C H C H 3 3 2 3
2-甲基丙烯
1-丁炔
2-丁炔
多官能团化合物的官能团位置异构:
表现在官能团相对位置不同，如溴代环己烯有三个异 构体：
B r
B r
B r
1-溴环己烯
3-溴环己烯
4-溴环己烯
3.1.3 官能团异构现象
同分异构
立体异构
（按空间排列方式）
3.1 构造异构现象
构造异构现象：
分子式相同，分子中原子相互连接顺序和方式不同， 产生不同的碳链或碳环现象。
3.1.1 碳架异构现象
定义：分子中碳原子相互连接的顺序和方式不同，
构成不同的碳链或碳环，称为碳架异构。
碳架异构
甲基取代仲氢
C H 3C H C H 3 CH3
异丁烷
链烷烃碳架异构体的推导
以庚烷为例说明推导过程： （1）写出最长直链构造式： （2）缩掉一个C，再接到缩短后的不同碳上，相当于： （3）缩掉两个C（相当于一个-C-C或两个-C）接到 缩短后的碳链上： （4）缩掉三个-C,或一个-C和一个-C-C或一个-C-CC或一个-C-C2接到缩短的原碳链上： 环烷烃碳架异构体数目推导
第三章 有机化合物的同分异构现象
1.几个基本概念：
分子的结构 分子中原子间相互的结合称为分子的结构。 分子结构包含构造、构型和构象三个层次。 构造
构型 构象
组成分子的原子的种类数目及成键顺序。
组成分子的原子的空间排列方式。 成键原子或基团绕σ 键旋转产生不同的 空间排列方式。
同分异构的类型
构造异构 （按成键顺序方式）
1-丁烯
CH3 H3C C CH2
2-丁烯
C H C C C H H CC C H C H 3 3 2 3
2-甲基丙烯
1-丁炔
2-丁炔
多官能团化合物的官能团位置异构:
表现在官能团相对位置不同，如溴代环己烯有三个异 构体：
B r
B r
B r
1-溴环己烯
3-溴环己烯
4-溴环己烯
3.1.3 官能团异构现象
同分异构
立体异构
（按空间排列方式）
3.1 构造异构现象
构造异构现象：
分子式相同，分子中原子相互连接顺序和方式不同， 产生不同的碳链或碳环现象。
3.1.1 碳架异构现象
定义：分子中碳原子相互连接的顺序和方式不同，
构成不同的碳链或碳环，称为碳架异构。
有机化合物的同分异构现象34页PPT
有机化合物的同分异构现象
11、战争满足了，或曾经满足过人的 好斗的 本能， 但它同 时还满 足了人 对掠夺 ，破坏 以及残 酷的纪 律和专 制力的 欲望。 ——查·埃利奥 特 12、不应把纪律仅仅看成教育的手段 。纪律 是教育 过程的 结果， 首先是 学生集 体表现 在一切 生活领 域—— 生产、 日常生 活、学 校、文 化等领 域中努 力的结 果。— —马卡 连柯(名 言网)
13、遵守纪律的风气的培养，只有领 导者本 身在这 方面以 身作则 才能收 到成效 。—— 马卡连 柯 14、劳动者的组织性、纪律性、坚毅 精神以 及同全 世界劳 动者的 团结一 致，是 取得最 后胜利 的保证 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ—— 列宁 摘自名言网
15、机会是不守纪律的。——雨果
41、学问是异常珍贵的东西，从任何源泉吸 收都不可耻。——阿卜·日·法拉兹
42、只有在人群中间，才能认识自 己。——德国
43、重复别人所说的话，只需要教育； 而要挑战别人所说的话，则需要头脑。—— 玛丽·佩蒂博恩·普尔
44、卓越的人一大优点是：在不利与艰 难的遭遇里百折不饶。——贝多芬
45、自己的饭量自己知道。——苏联
11、战争满足了，或曾经满足过人的 好斗的 本能， 但它同 时还满 足了人 对掠夺 ，破坏 以及残 酷的纪 律和专 制力的 欲望。 ——查·埃利奥 特 12、不应把纪律仅仅看成教育的手段 。纪律 是教育 过程的 结果， 首先是 学生集 体表现 在一切 生活领 域—— 生产、 日常生 活、学 校、文 化等领 域中努 力的结 果。— —马卡 连柯(名 言网)
13、遵守纪律的风气的培养，只有领 导者本 身在这 方面以 身作则 才能收 到成效 。—— 马卡连 柯 14、劳动者的组织性、纪律性、坚毅 精神以 及同全 世界劳 动者的 团结一 致，是 取得最 后胜利 的保证 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ—— 列宁 摘自名言网
15、机会是不守纪律的。——雨果
41、学问是异常珍贵的东西，从任何源泉吸 收都不可耻。——阿卜·日·法拉兹
42、只有在人群中间，才能认识自 己。——德国
43、重复别人所说的话，只需要教育； 而要挑战别人所说的话，则需要头脑。—— 玛丽·佩蒂博恩·普尔
44、卓越的人一大优点是：在不利与艰 难的遭遇里百折不饶。——贝多芬
45、自己的饭量自己知道。——苏联
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
CH3 CH3
Cl COOH
顺-1，3-二甲基-3-氯环己基甲酸
.
11
第三节、构象异构
构象：在有机物中，由于单键自由旋转而引起的碳原子结合的原子或 原子团的相对位置发生改变，产生了若干不同的空间排列方式。
产生条件：至少有连续的三个单键的化合物
例如： H 2 O 2
HH OO
H OO H
CH 4
一、乙烷的构象
H
2、乙烷构象与分子内能 a.两种极端构象
重
叠 式
H
H
HC HH
C HH
楔形式
交
H
HH
叉 式
HC HH
C
H
楔形式
H
HH H H
H
锯架式
H H
H
H
H H
锯架式 .
HH H
HH
H H
纽曼式
HH
H
H
H HH
纽曼式 14
b.乙烷构象与分子内能
HH HH H H
E
kJ/mol
12.5
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
第三章 有机化合物的同分异构现象
目的和要求：
1、了解和掌握异构现象的基本概念，如构造异构，顺反 异构和光学异构现象等；
2、掌握什么是旋光性，手性、分子的手性和对称性；
3、掌握各类有旋光性化合物的结构特征，构型确定和命 名方法；
4、了解消旋化合物的拆分
.
1
本章的教学内容
第一节 构造异构现象 第二节 立体异构现象 第三节 光学异构现象
绕C-2和C-3之间σ键旋转(典型构象):
.
16
三、其它烷烃的构象
其它正构烷烃的稳定构象是：碳链成锯齿状排列，相邻的碳上 的氢原子成交叉式。P67.
四、环烷烃的构象
1、环丁烷、环戊烷的构象
环丁烷：蝶式构象，非平面型
H HH H
H H
H
H
环戊烷：信封式，非平面型
.
17
2、环己烷及其衍生物的构象 1. 环己烷的构象
C 3 H 6 O
O C H 3 CC H 3
环戊烷
O C H 3 C H 2 CH
丙酮
. 丙醛
1-戊烯
C H 3 C HC H 2
O
环氧丙烷
6
四、互变异构
互变异构:在室温下，不同官能团的化合物处于动态平衡 并相互转化
1、酮—烯醇
C H 3C C H 2 C C H 3
C H 3 C C H C C H 3
.
2
构造异构：原子连接顺序不同
分子结构 构型异构：原子空间排列方式不同
构象异构：σ键旋转引起原子空间相对位置改变
碳架异构
官能团异构
构造异构
官能团位置异构
同分异构
互变异构 顺反异构
构型异构
立体异构
旋光异构
构.象异构
3
同份异构：具有相同的分子式，但具有不同结构的现象
第一节、构造异构现象 构造异构：分子式相同，但原子连接顺序和方式不同 一、碳架异构 1、碳架异构体的书写 2、碳架异构的多样性：以C6H12的环烷烃的异构体为
OH
邻苯二酚
OH
OH
间苯. 二酚
对苯二酚
5
三、官能团异构
官能团异构：分子式相同，官能团不同的分子，或官 能团的连接顺序或方式不同
1、醇和醚 2、烯和环 3、醛和酮及环氧化合物
例： C 4 H 1O 0
C 2 H 5 O C 2 H 5
乙醚
C 4 H 9 O H
丁醇
C 5 H 10
C H 2C H C H 2 C H 2 C H 3
产生条件：双键上碳原子连接的原子或原子团不同
A、顺、反表示（简单烯烃）：相同基团位于双键同侧称 “顺”（cis），位于异侧称“反”（trans）
H
H
CC
C H 3
C H 3
C H 3 CCC 2H 5
H
C H 3
顺-2-丁烯
反-3-甲基-2-戊烯
B、“Z”、“E”表示（系统命. 名，复杂烯烃），规则如 8 下：
. 按“基团顺序”确定各双键两端基团的大小顺序
. “较优”两基团位于同侧，用“Z” 、位于异侧用“E”表 示. 写出名字：用括号括出用“Z、E”，并标明位号，用“，” 隔开，位号低的先写出。
例1：
H6 C
CH3
7
H4 5C C
H
2
1
3 CH2COOH
C C
C
CH3
Cl 1' 2' H
（3Z，5E）-3-【（E）-1-氯-1-丙烯基】-3，5-庚二烯酸
R
OH
CN
H
:
R
:
CN
H
OH
(Z)-醛肟
(E)-醛肟
R
:
CN
H
NH2
(E)-腙
R
:
CN
O
H
NH C NH2
(E)-缩氨脲
OH CN H
CN
H
OH
(Z)-苯甲醛肟
. (E)-苯甲醛肟
10
3、N=N双键的顺反异构
NN
(Z)-偶氮苯
NN
(E)-偶氮苯
二、碳环化合物的顺反异构
将碳环看作双键，相同基团位于同侧为“顺”，异侧为“反”
例2：在选择主链时，以双键位号低为原则，若有选择时， 以“Z ” 编号低为原则
7
HOOC
HH
H
C H6
C
5
CH2
C 3
C 2 COOH
4
1
（2Z，5E）-2，5-庚二烯二酸. （2E，5Z）-2，5-庚二烯二酸, 9错
2、含C=N或N=N键的顺反异构
在C=N双键中，N为SP2杂化，其中在一个SP2杂化轨道上有一对 孤对电子，应该看作一个原子序数为零的原子。
H
• 转动能：12.5kJ/mol
• 每对重叠氢H-C-C-H 重叠张力(扭转张力)： ~4.2kJ/mol
.室温下，构象异构体处于
迅速转化的动态平衡中， 不能分离。
• 乙烷交叉式构象是优势构 象。
C-C
构象的稳定性与内能有关. 内能低,稳定;内能高,不稳定。内能最
低的稳定构象称优势构象。 .
15
二、丁烷的构象
例（12个）
.
4
二、官能团位置异构
官能团位置异构:官能团在主链上位置的改变，产生的 不同化合物
C H 3C H 2C H 2C H 2O H
C H 3C H 2C H C H 3
1-丁醇
O H
2-丁醇
CH3CHCH2OH CH3
2-甲基丁醇
OH OH
OH CH3CCH3
CH3
2-甲基 2-丁醇
OH
O
O
O
O O H
OH
2、对亚硝基酚—苯醌肟
H O
NO
O
3、硝基烃—酸式硝基烃
O
C H 3C H 2 N O
.
NOH
O C H 3C HN
O H
7
第二节、顺反异构现象
顺反异构：含双键或环状化合物，由于结构刚性，使旋转 困难，当连接的取代基不同时，出现的不同空间排列。
一、含双键的化合物顺反异构
1、含C=C双键的化合物顺反异构
H 2O
HH O
没有构象
透视式（锯架式）
1、构象表示方法
虚线-楔形式（立体透视式）
纽曼（Newman)投影式
.
12
A、透视式（锯架式）
H H
H
HH
H
B、虚线-楔形式（立体透视式）
H H
H
H
H
H
C、纽曼（Newman)投影式
H
HH
H
HH
H
H H 表示靠近观察者 投影规则： H
表示. 远离观察者
13
H
极端构象： A、 椅式构象
椅式
H 2 H
250pm H3H
H 1 H
H6
H 5 H
H 4 H