萜类结构
萜类的结构类型及重要代表物PPT课件
萜类的简介 萜类的结构类型 重要代表物介绍 萜类的生物活性及应用 总结与展望
萜类的简介
01
总结词
萜类是一类由异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，通常具有多个碳碳双键和羟基。
详细描述
萜类是一类由多个异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，其结构可以表示为多个异戊二烯单元的聚合体。这些化合物通常具有多个碳碳双键和羟基，使其具有多种生物活性。
由三个异戊二烯单位组成，是比单萜更复杂的萜类。
结构特征
青蒿素、紫杉醇等。
重要代表物
具有抗疟疾、抗肿瘤、抗炎等生物活性。
生物活性
在医药领域有重要的应用价值。
应用领域
倍半萜类
二萜类
由四个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
维生素A、维生素E等。
具有抗氧化、抗衰老、抗炎等生物活性。
在食品、化妆品和药品等领域有广泛应用。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
由六个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
灵芝酸、甘草皂苷等。
重要代表物
具有抗肿瘤、抗炎、免疫调节等生物活性。
生物活性
在中药领域有重要的应用价值。
应用领域
三萜类
由八个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
植物甾醇、麦角甾醇等。
具有抗炎、抗肿瘤、抗菌等生物活性。
在药品和化妆品等领域有广泛应用。
四萜类
重要代表物介绍
03
广泛存在于植物精油中，具有令人愉快的香气，常用于食品、化妆品和香料工业。
柠檬烯
存在于松节油中，可用于合成香料和农药。
萜类化合物结构分类通性
2．根据碳架的不同可分为
链状、单环、多环、中环和大环等几类。
三、通性
1.物态
单萜、倍半萜大多是带有特殊香味的油状液体或常 温可挥发低熔点固体；二萜和二倍半萜多为结晶性 固体。 分子量增加、双键增多，挥发性降低，熔沸点增高。
2.味
大多具有苦味。
3.旋光性
多数含有手性碳原子，有旋光性，且大多有异构体。
4.溶解性
亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难 溶于水。
5.萜类化合物对高热、光和酸碱较 为敏感，化学性质表现出所含官能 团的性质。如：
双键上可以发生加成反应、氧化反应； 羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构 化、脱氢、分子重排等反应。
谢
制作人：
谢
潘华英
一、结构特点：
（1）分子中含碳原子数都是5的整数倍； （2）可看做是由若干异戊二烯分子以头－尾 或尾－尾相连而成的。
C C C C C C C C C C
H 3 桂 烯 (C10) 月桂烯：头 -尾
二、分类
1．根据分子中所含异戊二烯单元数可分为
药用基础化学/ 脂类、萜类和甾体化合物
萜类化合物的结构、分类和通性
萜类化合物是指存在自然界中、分子式为 异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生 物。
这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。萜 类化合物广泛存在于自然界，是构成某些植物的香精、 树脂、色素等的主要成分。 如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种萜类化合物。 另外，某些动物的激素、维生素等也属于萜类化合物。
萜类化合物结构式
萜类化合物结构式
通式为：(C5H8)n。
1.定义
萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的不同饱和程度的衍生物。
2.分类
（1）单萜类化合物及其分布
单萜类是由2个异戊二烯单元组成的具有10个碳原子的一类化合物。
单萜类化合物广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分。
（2）倍半萜类化合物及其分布
倍半萜是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。
倍半萜类化合物分布较广，在木兰目、芸香目、山茱萸目及菊目植物中最丰富。
（3）二萜类化合物及其分布
二萜类是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的一类化合物。
它们是高等植物的普遍成分，它们会形成树脂，尤其是针叶树树脂中的主要部分。
（4）三萜类化合物及其分布
三萜类化合物是由6个异戊二烯单位连接成的一类萜化合物，含有30个碳原子。
链状三萜的典型代表化合物是角鲨烯，广泛分布在人体内膜、皮肤、皮下脂肪、肝脏、指甲、脑等器官内，在人体脂肪细胞中浓度很高。
（5）四环三萜在中药中分布很广，是很多中药的有效成分。
（6）五环三萜类化合物在植物界分布广泛，种类繁多，大多具有重要的药用价值。
萜类化合物的基本特征
萜类化合物的基本特征萜类化合物是一类具有重要生物活性的天然有机化合物，广泛存在于植物、动物和微生物中。
以下是萜类化合物的基本特征：
1. 碳架结构：萜类化合物的基本碳架结构通常由异戊二烯单元通过头尾或尾尾连接而成，形成具有多个碳原子的环状或链状结构。
2. 功能团：萜类化合物通常含有丰富的功能团，如羟基、羰基、羧基、醚键、双键等。
这些功能团赋予了萜类化合物各种生物活性，如抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤等。
3. 立体化学：萜类化合物通常具有复杂的立体化学结构，包括手性中心、顺反异构体等。
这些立体结构对于其生物活性和药理作用具有重要影响。
4. 分类：萜类化合物根据其基本碳架结构的不同，可以分为单萜、倍半萜、二萜、三萜等不同类别。
不同类别的萜类化合物具有不同的化学性质和生物活性。
5. 广泛存在：萜类化合物广泛存在于自然界中，尤其是植物中。
许多植物的精油、挥发油、树脂等都含有丰富的萜类化合物。
6. 生物活性：萜类化合物具有广泛的生物活性，如抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤、驱虫、调节免疫等。
许多萜类化合物已被开发成药物或药物前体，用于治疗各种疾病。
萜类化合物具有复杂的碳架结构、丰富的功能团、多样的立体化学结构、广泛的存在和重要的生物活性等基本特征。
这些特征使得萜类化合物成为一类重要的天然产物和药物研究领域。
萜类化合物的结构类型
TYPE OF TERPENOIDS
Biosynthetic pathway 环烯醚萜类化合物以 焦磷酸香叶酯(GPP) 为起始合成原料，经系列反应衍生而得到。
TYPE OF TERPENOIDS
Physical & Chemical Characteristics
环状单萜
TYPE OF TERPENOIDS
Characteristic monoterpenes
指甲花花香浓郁幽雅，又可用来提取精油或浸膏，精油含量为 0.01%-0.02%, 主要成分为α-紫罗兰酮 (α-ionone)和β-紫罗兰酮 (β-ionone) 。这两种酮具有独特香气，是高级调香原料。 β-紫罗蓝酮可作为合成维生素A的原料。
变形单萜
TYPE OF TERPENOIDS
Characteristic monoterpenes
1. 卓酚酮具有芳香化合物性质, 具有酚的通性，显酸性，酸性强弱：酚<卓酚酮<羧酸。 2. 分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。 3.分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质，但不能和一般羰基试剂反应。红外光谱中显示其羰基(1600~1650 cm-1 )和羟基(3100~3200 cm-1 )的吸收峰，较一般化合物中羰基略有区别。 4. 与金属离子的络合反应。如铜络合物为绿色结晶，铁络合物为赤红色结晶。
薄荷 富含挥发油。鲜茎叶含挥发油约1％，干茎叶含油1.3％－2％。油中主要含L－薄荷醇（l-menthol）约77％－87％。
镇痛 止痒 防腐 杀菌
TYPE OF TERPENOIDS
Characteristic monoterpenes
Lawsonia inermis
Characteristic Iridoids
萜类的定义分类与结构.ppt
n=8 植物胡萝卜素
(C5H8)n 橡胶、硬橡胶
1.开链单萜
CH2OH
CH2OH
CHO CH O
（存在于玫瑰油、香茅油中） （存在于柠檬油中）
2单环单萜
柠烯
OH
薄荷醇
Hale Waihona Puke O薄荷酮3双环单萜
蒈烷 蒎烷
10
3
4 8
2 9
10
571
6
10 1
287
6 9
3
5
4
4
5
6
2
7
9
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇
异薄荷醇
d-新薄荷醇
新异薄荷醇
薄荷酮
5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的 马桑内酯类化合物。
6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性；如穿心莲内酯、穿心莲新 甙、14—去氧穿心莲内酯。
7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍 药甙。
8)泻下作用：如栀子甙(京尼平甙）。
9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。
10)防治肝硬变、肝炎的活性：如葫芦素B、E。
11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子甙(yatanoside、 brucealin)、鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、G及鸦 胆子苦内酯等。
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
香茅醇
柠檬醛
CHO
CHO
香叶醛
反式柠檬醛
橙花醛
顺式柠檬醛
O 樟脑
萜类化合物的基本结构单元
萜类化合物的基本结构单元一、引言萜类化合物是一类具有重要生物活性的有机化合物，广泛存在于植物、昆虫和海洋生物中。
这些化合物的基本结构单元是以异戊二烯为骨架的同系列碳氢化合物，具有多样性的环、链和侧链结构。
本文将从萜类化合物的基本结构单元入手，介绍其分类、命名规则及常见代表。
二、基本结构单元1. 异戊二烯骨架异戊二烯是一种含五个碳原子的不饱和环烷烃，其分子式为C5H8。
它具有两个双键，位置分别在1,3位和2,4位上。
异戊二烯作为萜类化合物的骨架，在其它基团的连接下形成了多种不同结构。
2. 同系列碳氢化合物萜类化合物是由异戊二烯为骨架而形成的同系列碳氢化合物，它们具有相似的结构和生理活性。
根据其环数和侧链结构可以分为单环、双环和三环等不同类型。
3. 环结构单环萜类化合物是最简单的类型，其环结构由异戊二烯骨架上两个双键形成。
根据双键位置的不同，可分为单环萜类化合物和环氧化合物两大类。
双环萜类化合物包括了多种不同的结构，其中最常见的是环戊二烯和环己二烯。
这些化合物具有复杂的分子结构，由多个异戊二烯骨架连接而成。
三、命名规则1. 单环萜类化合物单环萜类化合物的命名以其所含有的碳原子数目为主干链长度，以“-ene”或“-ane”结尾表示它们是不饱和或饱和的。
例如，五碳单环萜类化合物被称为“伽玛-卡良烯”（γ-Carene）。
2. 双环萜类化合物双环萜类化合物通常使用它们所含有的总碳原子数目作为命名基础。
例如，“β-罗勒烯”（β-Caryophyllene）是一种十五碳双环萜类化合物。
3. 三环及以上萜类化合物三环及以上的萜类化合物通常使用其具体结构中包含的各个环的数目和位置来命名。
例如，“双环三萜醇”（Bicyclic Sesquiterpene Alcohol）是一种由两个五元环组成的三环萜类化合物。
四、常见代表1. 单环萜类化合物单环萜类化合物中，最常见的是单萜烯和单萜烷。
其中，松油中含有大量的α-针叶烯（α-Pinene）和β-针叶烯（β-Pinene），这些化合物具有强烈的松木香味，并被广泛用于香料、医药等领域。
萜类和甾族化合物
41
胆固醇存在于动物的血液、脂肪、脑 髓和神经组织中，人体主要在肝脏合成和 从食物中摄取，一部分维持血液中的浓度 （110~220mg/100mL），其中大部分在体 内转化成胆酸、甾体激素或其它物质。
42
胆固醇摄取过多或机体代谢发生障碍 ，就会从血清中沉积在动脉血管壁上，久 之会导致冠心病和动脉粥样硬化症；过多 的胆固醇从胆汁中析出沉淀则形成胆固醇 系结石的基础。体内长期胆固醇偏低会诱 发癌症。
11
9 C D 16
B 10
14 15 8
5
7
6
R1 R2 17
13 R
10
环戊烷并氢化菲 甾体化合物的基本骨架
23
A、B环既可以以反式相连，也可以以顺 式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以 甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。
C
D
A
B
CD B A
24
二、命 名 很多自然界的甾族化合物都有其各自
9
10
10
1
1
C8~C1相 连 2 3
6 97 8 5
6
2
7 59 8 3
莰烷
7
612 54 3
8 9 10
3 C8~C2相 连
4
4 10
2 1
6 9 87
5 10
3
C8~C3相 连
4 9
5
8 7
2 1
6 10
4
10
2
1
3
7
96
4
85 10
3 42
51
6 97
8
蒎烷 蒈烷
4
5
3
萜的分类规则
萜的分类规则引言萜（Terpene）是一类广泛存在于植物中的化合物，具有丰富的生物活性和药用价值。
萜化合物的分类对于研究其生物活性、合成途径以及药物开发具有重要意义。
本文将介绍萜的分类规则，包括结构分类、生物合成分类和功能分类。
结构分类萜化合物可以根据其结构特征进行分类。
根据碳骨架的类型，萜化合物分为单萜、倍半萜和三萜。
单萜单萜是最简单的萜化合物，其碳骨架由两个异戊二烯单元（C5H8）组成。
单萜化合物根据碳骨架的不同连接方式，可以进一步分为开链单萜和环状单萜。
开链单萜开链单萜的碳骨架是直链状的，常见的开链单萜包括萜烯和醇萜。
•萜烯：萜烯是由多个异戊二烯单元连接而成的开链单萜。
根据同分异构体的不同，萜烯可以分为单环萜烯和双环萜烯。
常见的萜烯有α-蒎烯、β-蒎烯等。
•醇萜：醇萜是开链单萜中含有羟基的化合物。
常见的醇萜有萜醇和醛萜。
萜醇是含有一个或多个羟基的开链单萜，例如萜醇、酚萜等。
醛萜是含有醛基的开链单萜，例如柠檬醛、薄荷醛等。
环状单萜环状单萜的碳骨架呈环状结构，常见的环状单萜有单环萜和双环萜。
•单环萜：单环萜是由一个异戊二烯单元与其他碳骨架连接而成的环状结构。
常见的单环萜有萜烯酮、萜烯醇等。
•双环萜：双环萜是由两个异戊二烯单元与其他碳骨架连接而成的环状结构。
常见的双环萜有二萜、环氧萜等。
倍半萜倍半萜是由两个单萜合成的化合物，其碳骨架由十个碳原子组成。
倍半萜包括萜二烯、倍半萜醇等。
倍半萜具有多样的结构和生物活性，广泛存在于植物中。
三萜三萜是由三个单萜合成的化合物，其碳骨架由十五个碳原子组成。
三萜是一类重要的天然产物，具有广泛的生物活性和药用价值。
常见的三萜包括三萜醇、三萜酸等。
生物合成分类萜化合物的生物合成途径也可以作为其分类的依据。
根据生物合成途径的不同，萜化合物可以分为萜烯类、醇萜类、醛萜类和其他类。
萜烯类萜烯类化合物的生物合成途径主要经过异戊二烯酸途径。
异戊二烯酸通过异戊二烯酸合成酶催化反应，转化为萜烯酸，然后通过萜烯酸合成酶的催化反应，生成萜烯类化合物。
天然药物化学第六章萜类化合物
三、萜类化合物的理化性质（二）化学性质
萜类，特别是双环萜在发生加成、消除或 亲核性取代反应时，常常发生碳架的改变，产 生Wagner-Meerwein重排。
目前工业上由α-蒎烯合成樟脑的过程， 就是应用Wagner-Meerwein重排再氧化制得。
本章内容
一、萜类化合物的含义 二、结构分类 三、理化性质
H
H
O
OH
O CO CH3
O CO
巴 卡 亭 III 去 乙 酰 基 巴 卡 亭 III
R= Ac R= H
为紫杉醇的前体 物，是半合成品的 母体。
在红豆杉的针叶 和小枝中含0.1%。
二、结构分类
（五）二倍半萜（sesterterpenoids）
该类化合物数量少，约有6种类型30余种化合
物。
H
22
（三）质谱
由于萜的基本母核多，且无稳定的芳香环、芳 杂环及脂杂环结构系统，大多缺乏“定向”裂解基 团，因而在电子轰击下能够裂解的化学键较多，重 排屡屡发生，裂解方式复杂。
但大多数萜类还是有一些可供参考的规律。
五、波谱法在结构鉴定中的应用
（四）核磁共振 萜类化合物类型多、骨架复杂、结构庞杂，大
多是根据文献收集的氢谱、碳谱数据，对样品进行 对照比较进行解析。
（强峰为羰基的特征吸收峰。）
五、波谱法在结构鉴定中的应用
（二）红外光谱
在饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少， 环的张力增大，吸收波长向高波数移动：
六元环内酯羰基——νmax1735cm-1 五元环 ″ ——νmax1770cm-1 四元环 ″ ——νmax1840cm-1
五、波谱法在结构鉴定中的应用
O
HO
O
属双环二萜类化合物
萜类-2-pk
H
ganoderic acid C
ห้องสมุดไป่ตู้
COOH
三萜成分多为羊毛脂甾烷型
萜类的结构类型
四环三萜 达玛甾烷型
三萜
与羊毛脂甾烷型比较 的结构特征
1. CH3-18从C13转移到C8位 2. C20为R或S构型
萜类的结构类型
三萜
人参
人参含主要成分
人参皂苷和人参多糖
五加科植物人参的干燥根
补气救脱、益血复脉、养心安 神、生津止渴、补肺定喘、健 脾止泻、托毒合疮
三萜
COOH
乌拉尔甘草
光果甘草 胀果甘草
干燥根或 根状茎
O H
H RO
H
R=H
甘草次酸
R=glcuA(2)-glcuA()- 甘草酸
萜类的结构类型
杨中林 教授
三萜
续断
用于腰膝酸软，风湿痹痛， 崩漏，胎漏，跌打损伤。
木通皂苷 D
预防和治疗阿尔兹海默病
萜类的结构类型
三萜
五环三萜 乌苏烷型
与齐墩果烷型比较 的结构特征
龙涎香醇
萜类的结构类型
三萜
四环三萜 主要结构类型
角▪甲基1、An羊gu毛lar脂m甾et烷hyl型group ▪ 2、达玛甾烷型 ▪ 3、原萜烷型 ▪ 4、葫芦烷型
顺▪式、5、反式楝稠烷合型 ▪ 6、环菠萝蜜烷型 ▪ 7、大戟烷型
C AB
侧链
D
萜类的结构类型
四环三萜 羊毛脂甾烷型
C
D
A
B
三萜
结构特征
E CD AB
E CD AB
结构中多含有羧基，故形 成的皂苷又称酸性皂苷
萜类的结构类型
五环三萜 齐墩果烷型
萜类化学 萜的含义
h
40
• A:萜烯类 • 月桂烯：(香叶烯)
• C10H16
CAS: 123-35-3
• 7-methyl-3-methylene-1,6-octadiene
h
41
•
月桂烯天然存在于多种精油中，如月
桂油和柠檬草油等精油中。近年来在我国
吉林的黄柏树果油中发现高含量月桂烯（
80%）。月桂烯有清淡的令人愉快的香脂香
• 2、挥发油在高浓度乙醇中全部溶解，在 低浓度乙醇中只能溶解一定数量。
• 7、几乎都有旋光性
• 8、挥发油是由多种化合物组成的混合物， 故多数无确定的沸点与凝固点
• 9、在低温时，挥发油中常可有 固体物质 析出，如薄荷油中析出薄荷醇、桂皮油中 析出桂皮醛、樟油中析出樟脑
h
10
• 10、稳定性
• 1、挥发油与空气及光线接触，常会逐渐 氧化变质（颜色变深、比重加大、原有香 味失去、形成树脂状物质等）；
气，外观为无色至淡黄色液体。
• 月桂烯具有三个双键，其中两个为共轭
，遇空气易聚合或被氧化，加抗氧剂可抑
制。BHA、 BHT
h
42
• 月桂烯分子中三个烯键的环境不同，其反应 性亦不相同，如与二异戊基硼烷的氢硼化反 应倾向为RCH=CH2➢RR’C=CH2➢R2C=CHR’。但它的 共轭双键的存在使它成为合成一系列新香料 的重要原料。
OH
OHபைடு நூலகம்
OH
OH
1 S ,2 R ,5 R
1 R ,2 S ,5 S
1 R ,2 R ,5 R
1 S ,2 S ,5 S
(+ )-异 薄 荷 醇
(-)-异 薄 荷 醇 h (+ )-新 异 薄 荷 醇
萜类的构造问题回答
萜类的构造萜类是一类具有重要生态和经济价值的昆虫，包括蚂蚁、蜜蜂、黄蜂等。
它们具有复杂的社会行为和高度分工的生活方式，对于生态系统的稳定和农业生产有着重要的作用。
在这篇文章中，我们将详细介绍萜类的构造。
一、身体结构1.头部萜类的头部由眼、触角、口器和颚组成。
眼睛通常分为复眼和单眼，复眼能够感知光线强度和方向，单眼能够感知光线强度和颜色。
触角是昆虫感知外界环境信息最重要的器官之一，能够感知味觉、嗅觉等信息。
口器主要用于进食，根据不同种类的萜类，口器形状也不同。
颚是用来咬食物或防御敌人的。
2.胸部胸部是支撑昆虫身体并运动的部位，由三个节组成：前胸、中胸和后胸。
前胸上附着了前足和前翅（如果有），中胸上附着了中足和中翅（如果有），后胸上附着了后足和后翅（如果有）。
萜类的前翅和后翅通常不同，前翅为硬壳状，用于保护后翅和身体，而后翅为薄膜状，用于飞行。
3.腹部腹部由七个节组成，每个节上都有一对侧板（pleuron）和背板（tergum）。
在第二到第六个节上分别有一个气门（spiracle），用于呼吸。
在第七个节末端附着了生殖器官。
二、内部器官1.消化系统萜类的消化系统包括口器、食管、贲门、胃、中肠和直肠。
食物通过口器进入食管，经过贲门进入胃，在胃中被分解为更小的颗粒，然后经过中肠吸收营养物质，并将废物排出体外。
2.循环系统萜类的循环系统是开放式循环系统，血液不会流回心脏而是流入体腔中。
心脏由一个或多个管道组成，在背面向前泵血。
3.呼吸系统萜类的呼吸系统由气门、气管、气管结节和气囊组成。
气门通常位于第二到第六个腹节上，气管连接着气门和气管结节，通过气管结节将空气输送到各个部位，而气囊则用于储存空气。
4.神经系统萜类的神经系统由大脑、胸神经节和腹神经节组成。
大脑控制昆虫的行为和感知能力，胸神经节控制昆虫的运动，而腹神经节则控制内部器官的功能。
5.生殖系统萜类的生殖系统包括卵巢、精巢、生殖道和生殖器官。
雌性昆虫由两个卵巢组成，每个卵巢上有多个卵泡；雄性昆虫由两个精巢组成，每个精巢上有多个精子母细胞。
萜类分子通式
萜类分子是一类重要的有机化合物，其分子结构通式可以表示为CnH2n-10。
它们是由多个异戊二烯单元（C5H8）通过共用碳碳双键连接在一起形成的。
萜类化合物广泛存在于植物和动物中，尤其是植物中含量较高。
它们具有丰富的生理活性和药理活性，在医药、香料、化妆品等领域有着广泛的应用。
萜类分子的结构特点主要包括以下几个方面：1. 骨架结构：萜类分子的骨架是由多个异戊二烯单元通过碳碳双键相连而成。
这种链状结构使得萜类分子具有较高的柔性和可变性，可以通过改变碳碳双键的位置和数量来产生不同的分子结构。
2. 碳环结构：萜类分子中常常存在着环状结构，如环戊烷、环己烷等。
这些环状结构的存在增加了萜类分子的稳定性和立体构型的多样性。
3. 功能基团：萜类分子中常常存在着多种功能基团，如羟基、醛基、酮基等。
这些功能基团赋予了萜类分子不同的化学性质和生物活性。
4. 立体异构体：由于碳碳双键的存在，萜类分子具有立体异构体。
在自然界中，通常存在多种立体异构体共存，它们具有不同的生理活性和药理活性。
萜类分子的合成方法主要有天然合成和人工合成两种。
天然合成是指通过植物或动物体内的生物合成途径来合成萜类分子。
植物合成萜类分子的途径包括光合作用和异戊烷途径。
在光合作用中，植物通过光合色素吸收阳光能量，将二氧化碳和水转化为葡萄糖，然后通过一系列酶催化反应将葡萄糖转化为异戊烷单元，最后通过酶催化反应将异戊烷单元连接在一起形成萜类分子。
而动物体内的萜类分子则是通过食物链传递和代谢产生的。
人工合成是指通过化学反应来合成萜类分子。
人工合成方法主要包括核酸酶催化反应、光催化反应、金属催化反应等。
这些方法在实验室中被广泛应用于萜类分子的合成研究和药物开发。
萜类分子在医药领域具有广泛的应用价值。
它们可以作为抗生素、抗肿瘤药物、抗炎药物等的原料或中间体，用于治疗各种疾病。
同时，萜类分子还具有良好的香气和味道，被广泛应用于香料和食品添加剂的生产中。
此外，萜类分子还可以作为化妆品的成分，具有保湿、抗衰老等功效。
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30
40 ～7.5x103至 ~3x105
n=6
n=8 (C5H8)n
多聚萜
根据各萜类分子结构中碳环的有无和数
目的多少，进一步分为链萜、单环萜、
双环萜、三环萜、四环萜等。
单萜和倍半萜多以萜烃或简单含氧衍生 物的形式比较集中地存在于挥发油中， 同时还形成环烯醚萜和树脂类成分广泛
分布于自然界。
二萜是树脂的主要成分，三萜常形成皂
苷。
五、萜类化合物的生理活性和分布
(1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙 (yuanhuadin)均为引产药。
(2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide)、 雷公藤羟内酯(tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。 (3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川楝素 (chuanliansu，toosendanin)、土木香内酯 (costunolide)等。
原子的化合物类群。
倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以挥 发油的形式存在，在植物中多以醇、酮、内酯 或苷的形式存在。
倍半萜类化合物按碳环数分为无环、单环、双
环、三环、四环型倍半萜；按构成环的碳原子
数分为五元环、六元环、七元环。
(一) 无环倍半萜
CH3 CH3 金合欢醇存在于金合欢花油、 H3C 橙花油、香茅中，为重要的高 HO 级香料原料。 橙花醇
(8)泻下作用：如栀子苷(京尼平苷， geniposide)。 (9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。 (10)防治肝硬化、肝炎的活性：如葫芦素B、 E(cucurbitacinB、E)。 (11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子苷 (yatanoside、brucealin)、鸦胆子苦素A、B、 C、D、E、F、G(bruceineA、B、C、D、E、 F、G)及鸦胆子苦内酯(bruceolide)等。
O
O NH4OH 具有泻肝胆实火， 5%HCl O OC6H11 O5 水解 除肝胆湿热的作用
龙胆苦苷
龙
O
O NH4OH O OC6H11 O5 5%HCl 水解
O
O
N
龙胆苦苷
龙胆碱
龙胆碱是重要的生理活性成分，在很多中成药中均有应用
三、倍半萜
(一) 概述
倍半萜类是由3 个异戊二烯单位构成、含15个碳
四萜类化合物的分类及分布
分 半 单 类 萜 萜 碳原子数 5 10 通式 (C5H8)n n=1 n=2 存 植物叶 挥发油 在
倍半萜
二 萜
15
20 25
n=3
n=4 n=5
挥发油
树脂、苦味质、植物醇 海绵、植物病菌，昆虫代 谢物 皂苷、树脂、植物 乳汁 植物胡萝卜素 橡胶、硬橡胶
二倍半萜
三
四
萜
(4)抗疟活性：如青蒿素(arteannuin)、鹰爪甲素 (yingzhaosu A)。 (5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的马桑 内酯类化合物。 (6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性：如穿心莲内 酯(andrographolide)、穿心莲新苷 (neoandrographolide)、14—去氧穿心莲内酯 (14-deoxyandrographolide)。 (7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免 疫功能：如芍药苷(paeoniflorin)。
（一）链状单萜
基本骨架为月桂烯和罗勒烯：它们互为 同分异构体，是典型的链状单萜烃，主 要用于香料工业的原料。
重要的化合物是一些含氧衍生物：如萜 醇、萜醛
CH2OH CH2OH CH2OH
香叶醇 Geraniol
CHO
橙花醇 Nerol?
香茅醇 Citronellol
CHO
CHO
香叶醛 Geranial
柠檬烯
伪柠檬烯
柠檬烯是无色油状液体，具有似柠檬的香气， 有旋光性，沸点180-182°C。香附，砂仁，薄
荷，青蒿，紫苏等植物挥发油中都含有柠檬烯。
H
H
H
H
H
H
H
H OH
H
H
H
OH
OH
O
d-新薄荷醇 l薄荷醇 薄荷酮 d新薄荷醇 l-menthol methone d-neomenthol d-neomenthol
(12)降血压活性：闹羊花毒素III(rhodojuponin III) 对重症高血压有紧急降压作用并对室上性心动 过速有减慢心率作用。 (13)降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜醇 A(alisol A)。 (14)抗菌消炎活性：如雪胆甲素(cucubitacin IIa)、 雪胆乙素(cucubitacin，IIb)。 (15)降低转氨酶活性：如山芝麻酸甲酯 (methyhelicterata)。 (16)毒鱼活性：如二萜醛(sacculatal)。
藏红花
CHO
H+ -H2O
CHO
[H] SeO2
CHO
glu O
藏红花素
藏红花醛
β -环柠檬醛
3 卓酚酮类 卓酚酮类化合物是一类变形的单萜， 它们的碳架不符合异戊二烯定则。
O OH
O OH
α- 崖柏素下特性：
1.卓酚酮具有芳香化合物性质, 具有酚的通性，显
第十章 萜类
一、概述 近来从海洋生物中发现了大量的萜类化 合物，超过了2200种。除了以萜烃的形 式存在外，还形成各种含氧衍生物
二 定义:
由两个或两个以上异戊二烯单位按不同的方式头尾相 连而成的聚合物及其氢化物和含氧衍生物统称为萜类。
CH3 C CH
CH2
CH2
三 萜类化合物的分布
萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全 统计萜类化合物超过了22000多种。 存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。 萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物 碱相排斥。 富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、 马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、 唇形科、败酱科、菊科和姜科等。
青蒿素
倍半萜 sesquiterpenoids
H COOCH3 H COOR
O HOH2C H OH OC H O 6 11 5 桅子苷 HOH2C H
O OC6H11 O5
京 尼 平 苷 R= CH3 京 尼 平 苷 酸R= H
栀子苷 (gardenoside)、京尼平苷 (geniposide)和京尼平 苷酸 (geniposidic酸 )是清热泻火中药山栀子的主成分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁分 泌作用和泻下作用。
3.裂环环烯醚萜苷
龙胆苦苷(gentiopicroside, gentiopicrin)是龙胆 科植物龙胆、当药、獐牙菜等植物中的苦味 成分。 据报导龙胆、当药中的龙胆苦苷与龙胆碱共 存，而且当用氨水处理龙胆苦苷时，先得到 一种无定形的葡萄糖苷，继续用5%的盐酸 水解，才生成龙胆碱(gentianine)。
橙花醛 Neral?
香茅醛 Citronellal
CH2OH
香叶醇和橙花醇互为顺反异构
体。具有似玫瑰的香气，沸点
229~230oC。香叶醇可与无水氯
香叶醇
化钙形成结晶复合物，利用此 性质可以把挥发油分离出来， 橙花醇不可与无水氯化钙形成
CH2OH
结晶复合物。
橙花醇
香茅醇是香叶醇部分氢化还原 后得到的产物。以上三者共存
第二节
萜类的结构类型
单萜
环烯醚萜
萜类
倍半萜 二萜 二倍半萜
第二节 萜类的结构类型及重要代表物
一、单萜类（monoterpenoids）
是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合物 类群，广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等
分泌组织中，是植物挥发油的主要组成成分，
分为链状型和单环、双环等环状型两大 类，构成的碳环多为六元环，也有五元， 四元，七元 基本骨架有月桂烯，柠檬烯，蒎稀
CH2OH 金合欢醇
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
α- 金合欢烯
β- 金合欢烯
金合欢醇
金合欢烯存在于枇杷叶、生姜的挥发油中。金合 欢烯有 α 、 β 两种构型，其中 β 体存在于藿香、 啤酒花和生姜挥发油中。
(二) 环状倍半萜
H CH3 H3C
O O O O O
H H CH3
青蒿素(qinghaosu, arteannuin, artemisinin) 是过氧化物倍半萜，是 从中药青蒿(也称黄花蒿) 中分离到的抗恶性疟疾 的有效成分，在水中及 油中均难溶解。
天然樟脑由右旋体与左旋体共存
樟脑水合氯醛酊：用于龋齿所致疼痛的 暂时止痛 复方樟脑乳膏：用于蚊虫叮咬及各种皮 肤炎症
OH
OH
l-龙脑
d-龙脑
龙脑俗称“冰片”，又称樟醇，可看做樟脑的还 原产物，有升华性。其右旋体主要得自白龙脑香 树的挥发油，左旋体存在于艾纳香全草中，合成 品为消旋体。熔点为204-208 冰片有发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀蚀、抗缺氧 功能。
CH2OH
氧化
H O OH
羟醛缩合
OH CHO
H
烯醇化
CHO CHO
蚁臭二醛
■
基本结构
为蚁臭二醛(irodoidial)的缩醛衍生物 含氧单萜类 (C10H16On)，结构中有环状烯醚结构
COOH
CHO
4
H O
4
H O
CHO
脱羧
蚁臭二醛 11
6 7 8 10 5 4 3 1
氧化
H
7 6 8 10
9
C2~C8 C3~C8