高中化学第二章卤代烃知识点精选
高中化学卤代烃知识点学习
温州龙文教育 化学 学科导学案（第 次课）教师: 学生: 年级: 日期: 年 月 日 星期: 时段: 课 题选考化学复习 教学目标复习选考模式教学重点掌握溴乙烷的分子结构及性质。
了解卤代烃的物理通性和化学通性了解消去反应。
知道卤代教学难点 归纳总结,各板块之间的转化 教学方法互动式教学、启发式教学，讲练结合学习内容与过程知识实记卤代烃考点一 溴乙烷和卤代烃1．溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成和结构分子式：C 2H 5Br ，电子式：，结构式：，结构简式：CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 。
(2)溴乙烷的物理性质无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水。
(3)溴乙烷的主要化学性质 ①水解反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaBr(3)卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如②取代反应深度思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
2．写出由溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷的化学反应方程式。
答案 C 2H 5Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ，CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br题组一 卤代烃的两种重要反应类型1．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()答案 C解析A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH===CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH===CHCH2CH3；C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2===CHCH2CH2CH3和CH3CH===CHCH2CH3；D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。
2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(双选) ()答案AB解析本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式。
高考化学总复习第2章烃卤代烃第2讲卤代烃考点全解(必修5)
第2讲卤代烃考点三:卤代烃的结构与性质1.概念:烃分子里的氢原子被取代后生成的产物。
官能团为，饱和一元卤代烃的通式为。
2.物理性质状态:除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。
沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要；同系物沸点，随碳原子数增加而。
溶解性:卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。
密度:一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水。
3.化学性质(1)水解反应①反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。
②C2H5Br在碱性(如NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程式。
(2)消去反应①概念:有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，生成含(如双键或三键)化合物的反应。
②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。
③溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式。
4.卤代烃对环境的影响:氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
5.卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式)：乙烷与Cl2：；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：。
(2)不饱和烃的加成反应丙烯与Br2的加成反应： CH3-CH=CH2＋Br2―→。
【题例解析】考向一:卤代烃的两种重要反应类型1.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 ( )A.CH3ClB.C.D.【答案】B【归纳总结】1.卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中-X 被水中的-OH 所取代，生成醇：RCH 2-X+NaOH ――→H 2O△RCH 2OH+NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX产物特征引入—OH ，生成含—OH 的化合物消去HX ，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物2.卤代烃水解反应和消去反应的规律 (1)水解反应①卤代烃在NaOH 的水溶液中一般能发生水解反应。
高中化学 第二章 烃和卤代烃 重难点一 饱和烃和不饱和
重难点一 饱和烃和不饱和烃【要点解读】1.饱和烃：碳原子之间全部以单键连接的烃叫饱和烃，其中直链的叫烷烃，成环的叫环烷烃．通式为 C n H 2n+2(n≥1)2.不饱和烃：碳原子之间存在双键或三键的烃叫不饱和烃，其中含一个双键的叫烯烃，含一个三键的叫炔烃．单烯烃的通式为C n H 2n (n≥2)，单炔烃的通式为C n H 2n-2(n≥2)【命题方向】本考点主要考察饱和烃和不饱和烃的区别和联系，主要以鉴别题、平面原子个数分析题、分子式推断结构式等形式出现。
【重难点点睛】把通式和官能团联系起来，还需要掌握不饱和度的计算：不饱和度Ω=双键数+三键数×2+环数，已知碳氢数目，则根据Ω=(2C+2-H)/2进行计算确定不饱和烃的结构。
【重难点指数】★★★【重难点考向一】 烷烃的结构与性质【例1】下列关于戊烷的说法正确的是( )A．分子中的碳原子在一条直线上B．其一氯代物共有8种C．能与溴水发生取代反应D．同分异构体有2种【答案】B【重难点点睛】考查戊烷的有关知识，侧重考查戊烷的结构、同分异构体的判断，题目难度不大，根据等效氢原子，最后根据氢原子的种类确定一氯代物的种类，确定烃的同分异构体是解本题的关键；烷烃同分异构体书写方法：先写最长链，然后从最长链减少一个碳原子作为取代基，在剩余的碳链上连接，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心排向两边，戊烷的同分异构体有3种。
【重难点考向二】不饱和烃的结构与性质【例2】能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的叙述中正确的是( )A．分子组成中含碳氢原子数比为1：2B．完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2OC．能与溴加成反应而使溴水褪色，还能使KMnO4酸性溶液褪色D．空气中燃烧能产生黑烟【答案】C【解析】A．环烷烃中含碳氢原子数比为1：2，但不含有不饱和键，故A错误；B．完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2O，只能说明该烃中C、H原子比为1：2，该烃可能是环烷烃、烯烃，故B错误；C．不饱和键既能与溴发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；D．燃烧产生黑烟只能说明没有充分燃烧或含碳量高，不能说明含有碳碳不饱和键，故D错误；故选C。
高中化学选修5第二章_烃和卤代烃(复习课)
催化剂
＋ 3H2
Δ
H2 C H2 C C H2
CH2 CH2
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
2012-9-11 34
反应：
NaOH CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水解反应 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 取代反应
△
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.反应方程式
2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 烯烃（环烷烃） 通式 官能团 特点： C—C 一个C＝C 化学性质
CnH2n+2 CnH2n (n≥2)
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃）
苯及其同系物
CnH2n-2
(n≥2) CnH2n-6 (n≥6)
CnH2n+1X
一个C≡C
1、烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； ④含碳量规律： 烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物 烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大 烯烃（CnH2n） ：n值增大，碳的含量为定值； 炔烃（CnH2n-2） ：随n值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大含碳量减小
【高中化学】卤代烃
【高中化学】卤代烃1.卤代烃中卤原子的活性在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性大于碳原子的电负性，碳原子和卤素原子之间的键电子对偏向卤素原子的一侧，所以C？X键是极性键，在化学反应中容易断裂，因此卤代烃中的卤素原子非常活跃，可以发生许多化学反应。
卤代烃中卤素原子的活性也与烃基团的结构有关。
例如，与卤素原子相连的烃基的结构不同，卤素原子的活性也不同。
其中，丙烯卤代烃的活性最高，卤代烷烃次之，乙烯卤代烃的活性最低。
为什么会表现出这样的活性次序，可以用诱导效应和共轭效应加以解释。
所谓诱导效应是指分子中每个基团吸引和排斥电子的能力。
这种能力的大小通常与氢原子相比较。
例如，CH3和其他烷基具有排斥电子的能力。
通常认为烷基排斥电子。
近年来，人们发现了许多事实，这些事实很难通过排斥电子来解释，这在科学界引起了争议。
一般来说，当烷基连接到不饱和碳原子上时，它们表现出排斥电子的特性；当烷基连接到饱和碳原子上时，它们有时表现出电子排斥，有时表现出电子吸收。
，不饱和双键和苯基都有吸引电子的能力。
诱导效应可以在分子碳链上连续传递，但距离越远，诱导效应越弱。
通常，在第三个碳原子之后可以忽略它。
诱导效应不同于共轭效应。
诱导效应完全是静电引力的函数（即由元素的电负性决定），分子不需要具有共面特性。
共轭效应是由于电子从侧面重叠形成π键。
因此，分子必须具有共面特性，否则不会发生共轭效应。
现在我们用诱导效应来解释上述卤代烃的活性次序。
在rch＝chch2x分子中，由于R→ch＝ch→亚甲基→十、结果电荷在分子上发生了不均匀分布，于是：这样，增加C？X键的极性使得X很容易变成X，然后离开。
类似地，R→ x是一样的。
在R里呢？ch=ch？在X中，主要是因为？ch＝ch？X中的π键和X上不参与成键的孤对P电子具有平行的轨道方向，C=C和X在同一平面上。
因此，产生了一种新的共轭效应。
这种共轭体系是由π键电子云和孤对P电子云重叠形成的，因此称为P-π共轭。
人教版高中化学选修五课件：第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 第1课时 烷烃和烯烃
一般地,在温度较高的条件下发生1,4-加成,在温度较低的条件下发生1,2-加成。
1,3-丁二烯与氯气发生1,2-加成的产物
CH2ClCHCl—CH CH2
为
CH,12C,3l-C丁H二烯C与H氯CH气2C发l 生1,4-加成的产物
为 (3)加聚反应
。 nCH3CH CH2
丙烯发生加聚反应的化学方程式:
;反式结构的两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧,如反-2-
丁烯结构简式为
。
新课探究
4.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①可以使酸性KMnO4溶液褪色。
②可以燃烧,其燃烧通式为
。
(2)加成反应——烯烃的特征反应
①烯烃能与H2、X2 、HX 、H2O等发生加成反应,写出丙烯分别与H2、Br2 、HBr 、
物质名称 正丁烷CH3(CH2)2CH3 正戊烷CH3(CH2)3CH3 异戊烷
新戊烷
正己烷CH3(CH2)4CH3
沸点/℃ -0.5 36.1 27.8
9.5
69.0
当堂自测
[解析] 新戊烷的沸点是9.5 ℃,标准状况下是液体,20 ℃时是气体,A、 B均错误; 烷烃随碳原子数的增加,沸点升高,C错误; C5H12的三种同分异构体中,随支链数增加,沸点逐渐降低,D正确。
新课探究
例3 下列说法中正确的是 ( )
[答案] C
A.分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的
同分异构体有2种
B.烷烃的通式为CnH2n+2,随n值增大,碳元 素的质量分数逐渐减小
C.分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃 D.异戊烷与2-甲基丁烷互为同系物
新课探究
【易错警示】 1.光照条件下,烷烃能与溴蒸气发生取代反应,而不能使溴水因发生化学反 应而褪色。 2.分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃,碳原子数不同的烷烃一定互为同系 物。但符合通式CnH2n且碳原子数不同的烃不一定互为同系物。
人教版高中化学选修5 第2章烃和卤代烃 2.2 芳香烃
50-60℃下进行,常用的方法
是什么?
水浴加热，温度计
3.步骤④中洗涤、分离粗硝 分液漏斗 基苯使用的主要仪器是什么?
4.步骤④中粗产品用5%NaOH
溶液洗涤的目的是什么? 除去浓硫酸和浓硝酸
5.敞口玻璃管的作用是什么?
浓硫酸的作用是什么? 冷凝回流 催化剂和吸水剂
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素 发生取代反应，这类反应总称卤代反应。
5、苯的同系物的化学性质
相似性：苯和苯的同系物都含
有苯环
结构决定性质 与苯结构相比较
①氧化反应 ②取代反应
③加成反应
不同点：苯的同系物含有侧
链，苯没有侧链。
①氧化反应 ②取代反应
1、燃烧反应
点燃 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2、取代反应
苯的同系物：苯分子中的一个或几 苯及苯的
个氢原子被烷基取代的产物
同系物
芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之 间的关系（如图）
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
e、溴苯的提纯： • 反应中制取的是粗苯，可能含有： • Br2、HBr,苯，FeBr3 • 怎样提纯呢？ • 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯 净的溴苯）
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
高中化学第二章卤代烃知识点精选
其次章卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。
C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。
二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：3常温下呈气态，C2H5、22、3、4常温下呈液态且密度>1 3。
（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以32为例）1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如：32：＋＋2↑＋H2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如3。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例：3——3＋＋H2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：3—2—2＋23—C≡＋2＋2H2O反应类型反应条件键的改变卤代烃的结构特点主要生成物水解反应水溶液C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成含C—X即可醇消去反应醇溶液C—X与C—H键断裂(或—C≡C—) 与H—X键生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）1．试验原理R—X＋H2R—＋＋＋H2O3＋3＋H2O3＋↓＋3依据沉淀()的颜色可确定卤素：(白色)、(浅黄色)、(黄色)。
2．试验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀3酸化；(6)加入3溶液，视察沉淀的颜色。
即溶液卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试推断二氟甲烷的结构简式（）A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是（）A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒 C．氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在竞赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度隧然下降，减轻伤员痛感。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代后所生成的化合物。
根据分子中卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。
一卤代烃只含有一个卤素原子，如氯甲烷（CH₃Cl）、溴乙烷（C₂H₅Br）等；多卤代烃则含有两个或两个以上的卤素原子，如二氯甲烷（CH₂Cl₂）、三氯甲烷（CHCl₃）等。
此外，根据烃基的结构不同，卤代烃还可以分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
其中，一氯甲烷、氯乙烷等为气体。
2、沸点卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，沸点也就越高。
3、密度除一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外，其余卤代烃的密度一般都大于水。
4、溶解性卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或原子团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基取代，生成乙醇：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₅OH ＋ NaBr这是卤代烃水解生成醇的典型反应。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
例如，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时，发生消去反应生成乙烯：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₄↑ ＋ NaBr ＋ H₂O消去反应的发生条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，氯乙烯与钠反应生成氯乙烯钠：CH₂=CHCl ＋2Na → CH₂=CHNa ＋ NaCl四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热的条件下，烷烃与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。
高中化学卤代烃
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
总结：
溴乙烷
NaOH（水） 乙醇（取代反应） NaOH（醇） 乙烯（消去反应）
（二）卤代烃的化学性质
思考：下列卤代烃是否能发生水解反应、消去反应？ 若能，请写出反应方程式。
涂改液溅到皮肤上，用后一定要洗手。 2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。
三、氟氯烃对大气的污染
CCl2F2 光 CClF2 + Cl
O3
光 光
O2 + O
Cl+O3= ClO+O2
ClO+O= Cl+O2
总反应： 2O3=3O2
*一个Cl可以带走100，000个O3。
第二章 第3节 卤代烃
氯乙烷
CH3CH2Cl
CH3Cl CH2BrCH2Br CH2=CHCl
Br
一氯甲烷 1，2-二溴乙烷 氯乙烯 溴苯
结构母体
烷烃
烯烃
苯
组成元素
碳 、氢 、卤素
第3节 卤代烃
一、卤代烃简介 1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类 烃的衍生物称为卤代烃。
表示方法： R-X
（4）同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。
（5）一氯代烃的密度比水小，溴代烃、碘代烃密度比水大
二、卤代烃的性质 （一）溴乙烷
1、溴乙烷分子组成和结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
HH H-C-C-Br
【高中化学】芳香烃和卤代烃
结构特 种独特的化学键②分子中 _烷__烃___基 点 所有原子__一__定__ (填“一 ②与苯环直接相连的原子
定”或“不一定”，右同) 在苯环平面内，其他原子
在同一平面内
_不__一__定___在同一平面内
苯
主要 化学 性质
苯的同系物
苯
苯的同系物
烷基对苯环有影响，导致苯的同系物苯环上的氢原子比 相互
为苯的同系物，且苯环上只有一种氢原子。
答案：(1)12 (2)3
[方法技巧] 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法
(1)等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子， 等效氢中任一氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同 一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入 一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反 应制得。
C2H5OH 与 HBr：_C_H__3_C_H__2O__H_＋__H__B_r_―__△―__→__C_2_H__5B_r_＋__H__2_O___
(2)不饱和烃的加成反应 可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制 得。
6．卤代烃在有机合成中的应用 (1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数 如 CH3CH2Br醇―Na，―O→△H CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br (3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护 如在氧化 CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化， 常采用下列方法保护：
夯基础•小题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(6) 卤 代 烃
发生消去反应的产物只有一种
() 答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
人教版高中化学选修5 第二章 卤代烃
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课中一练
下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生
水解反应的是(
)
答案：B 金品质•高追求 我们让你更放心！
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课后思考：
如何由溴乙烷制取乙二醇？
CH3CH2Br HOCH2CH2OH
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)即可确定卤 素(氯、溴、碘)的种类。 金品质•高追求 我们让你更放心！
△
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆ 2．实验步骤
取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入 稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 3．实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代 烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止 NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是 否溶于稀硝酸。 关键一点： 将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应， 在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。
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烃和卤代烃
第三节
卤
代
烃
金品质•高追求
我们让你更放心 ！
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1．认识卤代烃的组成和结构特点、物理性质。 2. 理解卤代烃的水解反应和消去反应及卤代烃在合 成中的桥梁作用
金品质•高追求
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高中化学备课参考 卤代烃 (2)
生成浅黄色沉淀，则说明溴乙烷中含有溴原子.（也可以卤代烃的消去反应设计实验加以证 明）
1
氢氧化钾溶液，加热煮沸，冷却，将溶液全部加入盛有足量稀硝酸的试管中，再加入足量稀
硝酸银溶液，过滤、洗涤、干燥、称量沉淀（质量为 mg），溴乙烷中溴原子个数的计算公式 为 109m=188dV. 3.卤代烃在有机合成中的应用 ⑴利用消去反应制备烯烃、炔烃.如：
醇
2
△
2
Br Br
⑵利用取代反应形成碳氧单键、碳碳单键.如：
HO 2 Br Br
CH3CH2Br CN CH3CH2CN Br
CH3I CH3CH2O CH3CH2OCH3 I
4.卤代烃的同分异构体. (1)一卤代烃同分异构体的书写方法. ①等效氢问题（对称轴）.
正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中 1 与人为善，2 与会号碳上的氢是等效的； 异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中 1 号位的氢是等效的. ②C4H9Cl 分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型. (2)二卤代烃同分异构体的书写方法. C3H6Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位：1CH32CH23CH3，另一氯原子可分别在 1、2、3 号位； 1CH32CH3CH3，另一氯可分别在 1（或 3） 、2 号位. (3)多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）
4．卤代烃的用途 致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物等. 5．卤代烃的危害 (1)DDT 禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积 性残留，危害人体健康和生态环境. (2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作 用. 三．卤代烃的性质 1.物理性质 (1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. (2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加， 其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃） (3)难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代 烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 2.化学性质
高中化学选必三 第二章 烃 知识总结
第二章 烃一、烷烃（一）定义：碳原子之间都以单键结合，剩余碳原子全部跟氢原子结合，使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃，或叫烷烃 （二）通式：C n H 2n+2（n ≥1） （三）物理性质：1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C 1——C 4为气态（新戊烷为气体），C 5——C 16为液态，C 17以上的为固态2、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。
液态烷烃都可做有机溶剂3、质量分数：随着碳原子数的增多，氢原子的质量分数逐渐减小，碳原子的质量分数逐渐增大，所以CH 4是氢原子质量分数最大的烷烃4、同分异构体的熔沸点：支链越多，熔沸点越低（四）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp 3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp 3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
烷烃分子中的共价键全部是单键。
既有极性键又有非极性键（甲烷除外）。
（五）烷烃的存在形式天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。
（六）代表物——甲烷1、物理性质：甲烷是一种无色、无臭的气体，在相同条件下，其密度比空气小，难溶于水2、化学性质：甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。
（1）氧化反应：CH 4+2O 2−−→−点燃CO 2+2H 2O （淡蓝色火焰） 使用前要验纯，防止爆炸 （2）受热分解：CH 4−−→−高温C+2H 2（隔绝空气） （3）取代反应：CH 4+Cl 2−−→−光照CH 3Cl+HCl（七）化学性质：通常状况下，很稳定，不与强酸、强碱或酸性KMnO 4反应1、氧化反应（可燃性）：C n H 2n+2+2O 2−−→−点燃nCO 2+(n+1)H 2O注：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生 2、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应（1）烷烃取代反应的特点：①在光照条件下；②与纯卤素反应；③1mol 卤素单质只能取代1molH④连锁反应，有多种产物（卤代烃和卤化氢气体）（2）举例：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照CH 3CH 2Cl+HCl3、受热分解：烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解 通式：一分子烷烃催化剂 △一分子烷烃+一分子烯烃（八）同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的化合物互称为同系物2、特点：（1）通式相同，结构相似，化学性质相似，属于同一类物质；（2）物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化。
高中化学：卤代烃知识点
高中化学：卤代烃知识点一、溴乙烷1．分子结构2．物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
3．化学性质(1)取代反应(水解反应)由实验可知①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。
②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为：反应类型为：取代反应。
(2)消去反应由实验可知：①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为：②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
(1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应溴乙烷分子结构为①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。
②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。
③条件不同，其断键位置不同。
(2)消去反应的特点①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。
②从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。
二、卤代烃1．概念与分类(1)概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)分类：①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
2．物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
3．化学性质(1)取代反应(水解反应)(2)消去反应4．卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程(2)实验要点：①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
5．卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
高二化学选修五第二章2.3卤代烃 知识点总结大全
知识点、卤代烃1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构B.颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—X 被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOH RCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O−−−→△（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOH CH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）−−−→乙醇△（3）反应规律：① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
2022年高考化学备考第2讲烃和卤代烃
或 CH3—CH2—CH2Br(少量)；
(2)取代反应
如：乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl；
名称
乙苯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
结构 简式
4.芳香烃的用途及对环境的影响 (1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料， 苯还是一种重要的有机溶剂。 (2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有 机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香 烃，对环境、健康产生不利影响。
2.定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、 间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或 原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳 香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：
A.该反应的类型为加成反应
＋H2，下列说法正确的是( )
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7
解析 A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙
苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可
2.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷( )是最简单的 一种。下列关于该化合物的说法正确的是________。 ①与环戊烯互为同分异构体
②二氯代物超过两种 ③所有碳原子均处同一平面 ④生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2 提示 ①②④ 3.(2019·全国Ⅱ卷节选)有下列转化关系：
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第二章 卤代烃
一.卤代烃的结构特点:卤素原子就是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1、取代反应
①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:
2、消去反应
(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱与化合物。
例如: CH 3CH 2Cl:
＋NaOH ――→醇
△
NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例:
CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在
有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇
△
CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O
四.消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应
NaOH 水溶液
C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即
可 醇
消去反应 NaOH 醇溶液
C —X 与C —H 键断裂
(或—C≡C—) 与H —X
键生成
与X 相连的C 的邻位C 上有H
烯烃或炔烃
特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链
上引入碳碳双键或碳碳三键。
五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素原子)
1.实验原理
R —X ＋H 2O ――→NaOH
△
R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3
根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2.实验步骤
(1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH 水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀HNO 3酸化; (6)加入AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色。
即RX ――→加NaOH 水溶液△
R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3
溶液⎩⎪⎨⎪⎧
若产生白色沉淀
卤原子为氯原子
若产生浅黄色沉淀
卤原子为溴原子
若产生黄色沉淀卤原子为碘原子。