有机化学期末考试卷 A (试卷 )
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北京师范大学2014~2015学年第二学期期末考试试卷(A 卷)
课程名称: 有机化学 任课教师姓名: 李敏峰
卷面总分: 100 分 考试时长: 100 分钟 考试类别:闭卷 √ 开卷 □ 其他 □ 院(系): 生命科学院 专 业: 年级:
姓 名: 学 号: 班级:
阅卷教师(签字):
一、命名或写出下列化合物的结构式( 12×2 = 24分)。
1.
2.
C
O
H 3C
OCH 2CH 3
S
O
H 3C
CH 3
3. 乳酸
4. L-丙氨酸(Alanine)
5. D-甘油醛(Fischer 投影式)
6. D-果糖(Fischer 投影式)
7. 肉桂酸 8. L-门冬氨酸(Aspartic acid )
11. 乳糖 12. 蔗糖
二、选择填空题(请将正确答案的题号填在下列表中,15 x 2 = 30分)
1.伯醇与氢卤酸的反应为______ 反应,其反应历程为_______。
A.亲核取代;单分子历程(S N 1)
B.亲电取代;双分子历程(S N 2)
C.亲核取代;双分子历程(S N 2)
D.亲电取代;单分子历程(S N 1)
2.醇在酸催化下的脱水反应,按单分子历程进行的,即质子化的醇解离出____,然后消除
碳原子上的一个H +
而得到_____类化合物。
A.碳负离子;烯烃
B.碳正离子;烯烃
C.碳正离子;脂
D.自由基;烷烃
3、下列化合物在稀碱中水解,主要以S N 1历程反应的是:
A .CH 3CH 2CH 2CH 2Br B. CH 3CH 2CH=CHBr C .CH 3CH=CHCH 2Br D. CH 2=CHCH 2CH 2Br
4. 羰基中的碳原子为_____杂化状态。
A. SP
B. SP 2
C. SP 3
D. 非
5. 共振结构式与互变异构体的一个主要区别是:_______
A. 共振结构涉及电子的转移。
B. 共振结构是真实存在的。
C. 互变异构涉及氢原子的转移。
D. 共振结构涉及氢原子的转移。
6. 以下羰基化合物在亲核加成反应中的反应活性,从大到小排列的顺序为_____。
O
H
H
O H CH 3O
H 3C CH 3O H 3C
C(CH)3>>
>
O H H
O
H
CH 3
O
H 3C
CH 3
O H 3C C(CH)3
>>
>O
H
O H
CH 3O H 3C CH 3O
H 3C
C(CH)3>
>
>
O H
H
O H
CH 3O H 3C
CH 3
O
H 3C
C(CH)3
>
>
>
A.B.
C.D.
7、下列化合物中进行亲核加成反应的活性顺序为:_____。
a. 乙醛 b. 丙酮 c. 苯乙酮 d. 二苯甲酮
A. d>c>b>a
B. a>b>c>d
C. b>c>d>a
D. c>d>b>a
8. 一些醛类化合物在浓碱作用下能发生自身氧化-还原反应。
即康尼查罗(Cannizzaro)反应。
含有
α-H 的醛____发生康尼查罗反应。
A. 可以
B.不可以
C.在加热条件下
D.在酸性条件下
9.以下羧酸按酸性从强到弱排列,正确的顺序为:______。
CH 2CH 2CH 2COOH
CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3CHCH 2COOH CH 3CH 2CHCOOH Cl
Cl
Cl
>>
>CH 2CH 2CH 2COOH
CH 3CHCH 2COOH CH 3CH 2CHCOOH Cl
Cl
Cl
>>>CH 3CH 2CH 2COOH
CH 2CH 2CH 2COOH Cl CH 3CHCH 2COOH Cl
>>>CH 3CH 2CH 2COOH CH 2CH 2CH 2COOH
Cl
CH 2CH 2CH 2COOH
Cl
CH 3CHCH 2COOH
Cl
>>
>CH 3CH 2CH 2COOH CH 2CH 2CH 2COOH Cl
A.
B.
C.
D.
10. 下列化合物属于缩醛的是:
O O
O
O
O
CHO
O
H 3C CH
O
O
A.
B.
C. D.
11. 葡萄糖的构型常用符号L 或D 来表示,这指的是它的: A. 相对构型 B. 绝对构型 C. 旋光方向 D. 变旋现象
12.不含有手性碳原子的氨基酸是____。
A. 亮氨酸
B. 丝氨酸
C. 甘氨酸
D.丙氨酸
13. 蛋白质的一级结构指:
A.肽链的α-螺旋
B.蛋白质中氨基酸残基侧链的空间排列
C.蛋白质中氨基酸的排列顺序
D. 肽链的β-折叠
14.以下对蔗糖的描述中,正确的是_____。
A. 蔗糖是还原性双糖
B. 蔗糖具有变旋现象
C. 蔗糖是还原性单糖
D. 蔗糖是非还原性双糖
15. 赖氨酸(Lys)的酸碱滴定试验中测得其pK a1 = 2.18、pK a2 = 8.95、pK a3 = 10.79。
赖氨酸等电点
(PI) 值为________。
A. 7.31
B. 6.48
C. 5.56
D. 9.87
三、完成下列反应。
(12×1 = 12分)
N 2Cl NaO 3S N CH 3
CH 3
+CH 3COOH
1.
NH 2
NaNO 2 + HCl
CuBr + HBr
2.
HO
CrO 3-H 2SO 4 ( Jones Reagent)
3.
4.
C CH 3
CH 3
OH CHCH 3OH
4-H 2O
CH 2Cl +
5.
KCN
32
CH 3CH 2CH 2O
+(C 6H 5)3P-CHCH 3
6.
O
Br (过量)NaOH
7.
(CH 3)33
H
O
+CH 3C H
O
8.
O
CH 3CH 2CH
1. Ag 2O, NH 3+29.
H 3C
2CH 3
O
CH 3CH 2ONa
10.
CH 2CH 3
11.
1. CH MgBr H 3CH 2C C O
2. H , H 2O
CH 3CCH 2CH 2CH
O
O
HOCH 2CH 2CH 2OH
H +
1) CH MgBr 212.
四、给出以下化合物的(1)D-葡萄糖的Fisher 投影式 (4分);(2)α-D-吡喃葡萄糖的Haworth 式(透视式)(4 分);(3) β-D-吡喃葡萄糖的Haworth 式。
(4 分) (1)
(2)
(3)
五、根据给出的实验结果,提出可能的反应历程。
(3 x 6 = 18分)
CH 3CH 22OH
CH 3
CH 3CH C
CH 3
CH 3
CH 3CH 2C CH 3
CH 2
(主产物)
(次产物)
1.
2. 对(s)-2-溴丁烷进行水解反应得到如下结果,给出可能的反应历程。
H 3C
CH 2CH 3+
H 2O
CH 3
CH 2CH 3
H 3C
CH 2CH 3
+
(S)-2-溴丁烷(s)-2-丁醇
(R )-2-丁醇
3. 用含有同位素18O 的乙醇与醋酸进行酯化反应,反应结果如下,请给出该反应的反应历
程。
CH 3C
O
OH +H
18
O
CH 2CH 3
H +
CH 3
C
O
18
O
CH 3CH 3+H 2O
六、合成题(如无指定,试剂任选)( 2 x 2 = 4分)。
1. 丙二酸二乙酯及1,4-二溴丁烷为原料合成环戊基甲酸。
EtO
EtO O
O
COOH
CH 3
CH 3
NO
2
2.。