(完整word版)2012级复习题及答案解析

复习题一
一、 用系统命名法命名或写出结构式
1.OH
CH 3
COOH
CH 3
NO 2
NO
2
2H 5
N(C 2H 5)2
S
CH 3
2.
3.
5.
6.7.
48.H
OH CH 3
C 2H 5
(标明R/S)
CH 2=CHCH 2CCH 3
O
(CH 3)3NCH 2CH 2CH 3Cl
+
-
9.10.烯丙基苄基醚乙酸酐
11、( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯；
12、(2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；
二、完成反应式（写出主要产物）
1.+
?
CH 3CH=CH 2
HBr 22
Mg ?
23?
2.CH 3CHCH 3
OH
?
HCN OH -?
干乙醚
3.
+
OH
CH 3COCl
?
4.
+
?
?
OC H 3
H
I
+
5.
+
?
?
CHO
+
HCHO
+6.
?
7.稀碱
CH CH
H 2O
H 2SO 4
HgSO +
?
?
8.+
+?
?
9.
(CH 3CO)2O
AlCl 3
Zn-Hg +??
10.
(CH 3)3N
CH 2CH 2Cl
+?
?
11.CH 3CH 2CH 2COOH
NaOH
?
?
CH 3COOCH 3n-C 4H 9
OH +
湿的Ag 2O
CH 3CH 2COOH
Br 2
P
(1)NaOH/H O
3
+
?
三、判断下列反应是否正确，正确者画“√”，错误者画“×”
(CH 3)3C-Br
(CH 3)3C-CN
NaCN
1.2.CH 3COCH 2CH 2COOCH 34(2)H 3O +
CH 3CHCH 2CH 2COOCH 3
OH
3.CH 3CH 2CHN(CH 3)3CH 3
[]OH -
+
CH 3CH 2CH=CH 2
+(CH 3)3N 4.+NaBr
+H 2O
Br
Br O 2N
Na 2CO 3, H O 130℃
OH
Br
O 2N
( )
()
()
()
四、有机物理化性质比较
1、下列化合物亲电取代反应由快到慢的顺序为（ ）
a b c
d
e
CH 3Cl
NO 2OH
2、下列化合物酸性由强到弱的顺序为（ ）
a
b
c
d
OH CH 3
OH
NO 2OH
NO 2
NO 2NO 2OH
3、下列化合物碱性由强到弱的顺序为（ ）
a b c d
(C 2
H 5)4
NOH C 2H 5NH 2NH 2
N
4、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（ ）
a b
c
d
e HCHO
CHO
CH 3COCH 3CH 3CHO
COCH 3
5、下列化合物沸点由高到低的顺序为（ ）
CH 3COOH
CH 3CONH 2CH 3CH 2OH CH 3CHO a. b. c. d.
五、选择题
1、常温下能使稀KMnO 4溶液褪色的化合物是（ ）
a
b
c d CH 3CH 2CH 3CH 3CH=CH 2CH 3
C
CH
2、能溶于NaOH 水溶液的化合物是（ ）
a
b
c
d
CH 2NO 2
Cl
COOH
CH 2CH 2OH
3、能形成分子内氢键的化合物是（ ）
a
b
c
d
CHO OH
OH
NO 2
OH
CH 3
OH
NO 2
4、能与饱和NaHSO 3溶液反应生成白色沉淀的化合物有（ ）
a
b
c
d COCH 3
O CH 3CHO
C 2H 5OH
5、能与AgNO 3/醇溶液反应生成AgCl 沉淀的化合物有（ ）
a
b
c d CH 2=CHCl CH 3CH=CHCH 2Cl
Cl
CH 2Cl
6、羧酸衍生物水解反应速度最快得是（ ） CH 3CONH 2a. b. c. d.CH 3COOC 2H 5CH 3COCl (CH 3CO)2O
7、下列醇最容易脱水的是（ ）
a. b. c.CH 3CH-C-CH 3
CH 3OH
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3
OH
六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物
1.a b c CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CHCH 2CH 3
(CH 3)3COH
2.
a b c d CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2COCH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
3.NH 2NHCH 3
N(CH 3)2
a.
b.
c.
七、推断结构
1、某化合物A （C 14H 12O 3N 2），不溶于水和稀酸或稀碱。

A 硝化主要生成一种一硝基化合物，A 水解生成羧酸B 和另一个化合物C ，C 与对甲苯磺酰氯反应生成不溶与NaOH 的固体。

B 在Fe + HCl 的溶液中加热回流生成D ，D 在0℃和NaNO 2 + H 2SO 4反应生成E ，E 易溶于水。

E 和C 在弱酸介质中反应生成F ，经鉴定F 的结构式如下。

试推断A~E 的结构试，并写出有关方程式。

（6分）
HOOC
N=N
NHCH 3
2、化合物A （C 7H 16O ），被KMnO 4氧化的产物能与2，4-二硝基苯肼反应生成有色沉淀，A 用浓H 2SO 4加热脱水得B ，B 经KMnO 4氧化后，一个产物能发生碘仿反应，另一个产物为丁酸。

试推断A 、B 的结构式。

（4分）
八、由≤C 4烯烃及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）
1.
Br
Br
Br
2.
CH 2CH 2OCH 2CH 3
3.CH 2=CHCH 2-C-CH 2CH 3
OH
CH 3
4.
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHCOOH
CH 2CH 3
（丙二酸二乙酯可直接用）
答案
一、 用系统命名法命名或写出结构式（10分）
1、4-戊烯-2-酮
2、2，4-二硝基甲苯
3、4-甲基-2-羟基苯甲酸
4、三甲基丙基氯化铵
5、N ，N-二乙基苯胺
6、苯甲酸乙酯
7、2-甲基噻吩
8、S-2-丁醇
9、CH 2=CHCH 2OCH 2Ph 10、(CH 3CO)2O
二、完成反应式（写出主要产物，每问1分，共22分）
OCOCH 3
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3COCH 3
CH 3CHCH 3
CN
OH
1.
2. 3.
CH 3I
CH 2
HCOONa
4.
OH
+
COCH 3
CH 2CH 2N(CH 3)3Cl CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CHBrCOOH CH 3CHOHCOOH
CH 3CHO CH 3CHOHCH 2CHO
CH 3COOC 4H 9-n
CH 3OH
CH 2CH 3
CH 2CH 2N(CH 3)3OH
CH 3CH 2CH 2NH 2
6.
7.
8.
+
9.
10.
11.
三、判断下列反应是否正确，正确者画“√”，错误者画“×”（4分） 1、（×） 2、（×） 3、（√） 4、（√） 四、有机物理化性质比较（17分）
1、（e a d b c ）
2、（d b c a ）
3、（a b d c ）
4、（a e b c d ）
5、（b a c d ）
五、选择题（12分）
1、（c d ）
2、（a b ）
3、（a d ）
4、（ a d ）
5、（a d ）
6、（c ）
7、（a ）
六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（
8分）
1.
a b
c
I 2
2.
a
b c
d
3.
a.
b.
c.
七、推断结构（101、（6分）
NHCH 3
HOOC
NO
2
N O
CH 3
O 2N
HOOC
NH 2
HOOC
N 2HSO 4
2、（4分）
A 、(CH 3)2CHCHOHCH 2CH 2CH
3 B 、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2CH 3
八、由≤C 4烯烃及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（无机试剂
任选，16分）
Br
Br
Br
HNO
3H 2SO 4
NO 2
Fe
NH
2
N 2HSO 4
Br Br Br
NaNO H SO H PO 1.
CH 2CH 2OCH 2CH
3
CH =CH 3
CH 2CH 3
Cl
CHClCH
3
CH=CH 2
CH=CH 2
CH=CH 2
CH 2CH 2Br
C 2H 5ONa
CH 3
CH 2OH
Na
CH 3CH 2ONa
2.
CH 2=CHCH 2-C-CH
2CH
3
OH
3
CH 2=CHCH CH=CH 2CH 2Cl
2=CHCH 2MgCl
CH 2=CHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3Cu
CH 3COCH 2CH 3
2=CHCH 2MgCl 3.
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2C(COOC 2H 5)2
CH 2CH 3
CH 2=CH 2
CH 3CH
2Br
CH
2=CHCH 2CH
3
CH 3CH
2CH 2
CH 2Br
CH 2(COOC 2H 5)
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
n-C 4H 9CH(COOC 2H 5)2
CH 3CH 2Br
3CH 2CH 2CH 2CH 2CHCOOH
CH 2CH 3
4.
（丙二酸二乙酯可直接用）
复习题二
一、命名或写出结构式（10分）
1.
CH 3-C=CH-CH 2CH 2C
CH
CH 3
2.（2Z ，4E ）-2-氯-2，4-己二烯 H
2
3.
COOH
Br
4.
Br
CH(CH 3)2
5.
CH 3
二、完成下列各反应式（18分）
2.
+
Cl 2
光
？
？
CH 2=CH-COOH
？
1.CH 2=CH-Cl
+
Cl
H ?
3.
24
H 2SO 4HNO 3
4、5、
CH
CHCH 2CH 3
+？
？
Ph Ph
Br Br
H H
C
H ONa C H OH
（写出立体构型）
NBS
6、
CH=CH-CH 3
+Br
H ROOR
？
7、
CH 3
H
Br
H
KCN
？
（写出立体构型
）
8、
?
乙醇△
CH 3
Cl
CH 3
+-C-CH
2-Cl
CH 3
CH 3CH 3
3
4H
+
？
9、
三、下列各反应中有无错误？如有，指出错在何处。

（5分）
1、
CH 3CH 3
C 2H 5OH ，
CH 3
CH 3
C
CN 3
（
）
2、
+CH 2=CH-Cl
3
CH=CH 2）
3、+（
）
4、
（
CH 2CHCH 2CH 3
Br
CH 2CH=CHCH 2
（ ）
C
CH 3
5
、
CH 3KMnO H +
CO
CO
O （ ）
Cl-CH 2CH=CHCH 2-OH ClMg-CH 2CH=CHCH 2-OH
四、回答下列问题
1、 顺和反-1-异丙基-2-溴环己烷与KOH-醇溶液发生E2消除反应时，各生成什么产物？
哪一个反应较快？
2、下列化合物哪些具有芳香性（ ）
H
（1）
（3）
（4）（2）
[10]
轮烯
3、指出下列各对化合物的关系（对映体、非对映体、顺反异构、构造异构或同一化合物）
CH 3
3CH 3
CH 3
CI CI Br
Br H H
H H
(1)
()
(2)
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
H H
H
H
(
)
(3)
H
H
H H H CH 3
CH 3
Br
C H 3Br H
C
H 3(
)
五、按要求排列顺序（10分）
1、与AgNO 3乙醇溶液反应活性由大到小。

A 、
B 、
C 、
CH 2CH 2Br CH 3CH=CHCH 2Br
2、亲电加成反应活性由大到小。

CH=CH 2
CH=CH 2
CH=CH 2
A 、
B 、
C 、
2
O CH 3
3、双分子消除反应（E2）速度由快到慢。

A 、
B 、
C 、
CH 3CH 2CH 2CI
CI
CH 2=CH-CH 2CH 2Br 4、芳环上发生硝化反应由易到难。

A 、
CI
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
B 、
C 、
D 、
5、亲核试剂亲核性由大到小。

B 、C 、RO OH
A 、--phO
六、用简单的化学方法鉴别下列化合物（5分）
A 、
B 、
C 、
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br ()CH 32C-CH 2CH 3
Br CH 2CH 2-Br
Br
D 、
八、推断结构（10分）
1、化合物A 和B ，分子式都为C 4H 6Cl 2。

二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。

A 的NMR 谱图给出δ=4.25 ppm (单峰)；δ= 5.35 ppm ( 单峰)；峰面积比为2:1。

B 的NMR 图谱给出：δ=2.2 ppm ( 单峰)；δ= 4.15 ppm ( 双峰)；δ=5.7 ppm ( 三重峰)；峰面积比为3:2:1。

试写出化合物A 和B 的构造式。

（4分）
2、分子式为C 7H 12的三个异构体A 、B 、C 均能使Br 2/CCl 4溶液褪色，A 与HBr 加成的产物再用KOH/C 2H 5OH 处理得B 。

用KMnO 4/H +处理A 放出CO 2，同时生成环己酮。

B 与Br 2/CCl 4溶液反应的产物再用KOH/C 2H 5OH 处理得D （C 7H 10），D 易脱氢生成甲苯。

用KMnO 4/H +氧化D 可生成CH 3COCOOH 及HOOCCH 2CH 2COOH 。

C 与Br 2/CCl 4溶液反应的产物再用KOH/C 2H 5OH 处理得D 的异构体E ，E 与银氨溶液作用有沉淀生成；E 还可与HgSO 4/H 2SO 4溶液反应得含氧化合物F （C 7H 12O ）；E 用KMnO 4/H +
处理有环戊基甲酸生成。

试推测A~F的构造式。

（6分）
九、合成题：由苯、甲苯及石油裂解气为原料合成下列化合物（无机试剂任选）
（20分）
1、
CI
NO
2 O
2
N
2、CH
2
COOH
CH
3（）3
3、CH
3CH
3
CH
3
C O CH
2
CH CH
2
3，4二羟基己烷
5、
CH
2
Cl Br
Br
答案
一、命名或写出结构式 1、6-甲基-5-庚烯-1-炔
2、（2Z ，4E ）-2-氯-2，4-己二烯
3、S-4-甲基-3-溴-1-戊烯
4、5-溴-2-萘甲酸
5、1-甲基螺[3.5]壬烷
二、完成下列各反应式 2.
3.
Cl-CH 2CH 2-CF 3
1.
Cl
COOH
;;
SO 3H
SO 3H
NO 2
;
4、5、
CH
CHCH-CH 3
Ph
Ph
6、
CH 2-CH-CH 3
7、
CH 3
H
H CN
Br
CH CHCH-CH 3
OH
C=C H
CH 3Br
8、.
CH 3
9、
CH 3
-C-CH 3
CH 3CH 2CH 3
COOH
-C-CH 3
CH 3CH 2CH 3
三、下列各反应中有无错误？如有，指出错在何处。

1、，（
）2、）
3、（）
4、（（ ×生成 共 轭 烯烃 ）
5、（ √ ）
× 主要为 消 去产 物 ×× 不 反
应 有活 泼氢
四、回答下列问题
顺式生成：
CH CH 3 2
（）
反 式生成：
CH CH 3 2
（）
顺式反应快。

2、 2、3
3、
(1)()(2)()(3)
()对映体顺反 异构 同一物 质
五、按要求排列顺序
1、
A C
B 2、3、4、?5、A
C B C A B
D C A B
A C B
六、用简单的化学方法鉴别下列化合物
解答：
A 、
B 、
C 、D
、
无 现象无 现象无 现象 褪色
立即 有沉 淀片刻 后 有沉 淀加热 后 才有沉 淀
八、推断结构
1、
CH 2=C
CH 2Cl CH 2Cl
CH 3CCl=CH-CH 2Cl
A 、
B 、
2、
A 、
B 、
C 、
D 、
E 、
F 、
CH 2
CH 3
CH=CH
2
CH 3
C CH
COCH 3
九、合成题：由苯、甲苯及石油裂解气为原料合成下列化合物（无机试剂任选） 1、解答：
2FeCl 3
Cl
H 2SO 4
（浓）Cl
SO 3H
3
H 2SO 4
Cl
SO 3H
NO 2
O 2N
Cl
NO 2
O 2N
2、解答：
CH 3
CH 3
C CH 3 3（）CH 3 2C=CH 2（）
3
Cl 2（）
CH 2COOH
C CH 3 3（）CH 2Cl
C CH 3 3NaCN
（CH 2CN
C CH 3 3
3、解答：
CH 3CH
CH 2
CH 3 C=CH 2()2
O H 2H
CH 3 C-CH 3()2
OH
CH 33()2
ONa Cl 2CH 2=CH-CH 2Cl
22产 物
4、解答：
CH CH
NaC CNa
CH 3CH 2C CCH 2CH 3
322
NH 3
C 2H 5
2H 5
H H
OH
OH KMnO 4H2
4C=C
2H 5
H
H
C 2H 5
5、解答：
CH 3CH
CH 2
Cl 2光
CH 2=CH-CH 2Cl
CH 2=CH-CH=CH 2+CH 2=CH-CH 2Cl
CH 2Cl Br
2
CH 2Cl
Br Br
复习题三
一、命名下列化合物或写出结构式
1.CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3
CH 3
CH(CH 3)2
2.
CH 3
C H 33.
H CH(CH 3)2
C H 3C 2H 5
（标明Z/E ）
4.
5.6.
OH
NO 2
CH 3
CH 3CH=CHCH 2CHO
CH 2OH
7.8.
H
OH
C 2H 5
COOH
S
CH 3
（标明R/S 构型）
9.
CH 3OCHCH 2CH 3
CH 3
10.11.
12.
N ，N-二甲基苯胺乙丙酸酐
苯乙酮
13.14.
15.邻苯二甲酸二乙酯2-甲基丙酰胺
3-氨基吡啶
二、理化性质比较
1、下列化合物沸点由高到低的顺序为（ ） a ．庚烷 b. 2-甲基己烷 c. 3，3-二甲基戊烷 d. 2-甲基庚烷
2、下列化合物亲电取代反应由易到难的顺序为（ ）
a b c
d
CH 3
Cl
NO 2
OH
3、下列化合物酸性由强到弱的顺序为（ ）
a
b
c
d
OH CH 3
OH
NO 2OH
NO 2
NO 2NO 2OH
4、下列化合物碱性由强到弱的顺序为（ ）
a b
c
d
(C 2H 5)4NOH
C 2H 5NH 2
NH 2
NH 3
5、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（ ）
a b
c
d
HCHO
CHO
CH 3COCH 3
COCH 3
6、下列化合物水解反应由快到慢的顺序为（ ） a b c d (CH 3CO)2O CH 3COOC 2H 5CH 3CONH 2CH 3COCl
7、下列化合物与AgNO 3/醇溶液反应由快到慢的顺序为（ ）
a b c CH 2=CHCH 2Cl CH 3CHCH 3Cl
CH 3CH 2CH 2Cl
三、按要求解答下列各题
1、能溶于NaOH 水溶液的化合物是（ ）
a
b
c
d
OH
Cl
COOH CH 2NH 2
Cl
2、下列化合物中有π-π共轭体系的是（ ）
a.
b.CH 2OH
CH 3-CH=CH-CHO
c.CH 3
CH=CHCH 2CH=CH 2
d.
3、下列化合物有顺反异构体的是（ ）
CH 2=CH
C
CH
a.
b.CH=CH 2
CH 3CH=CHC 2H 5 c.CH 3CH=CHCH=CH 2
d.
4、能与饱和NaHSO 3溶液反应生成白色沉淀的化合物有（ ）
a
b
c
d COCH 3
O CH 2ClCHO
C 2H 5COC 2H 5
5、下列醇最容易脱水成烯的是（ ）
a. b. c.CH 3CH-C-CH 3
CH 3OH
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3
OH
6、指出下列化合物中各碳原子的轨道杂化状态。

C H 3CH=CH C CH
7、用 “*”标出下列化合物中的手性碳。

a.
OH
b.CH 3-CH-CH-COOH
OH NH 2
8、圈出下列化合物中的“叔碳”。

OH
a.
b.
CH 3-C-CH 2CH(CH 3)2
Br
CH 3
9、用箭头标出下列化合物进行硝化反应时硝基进入的位置（一硝化）。

C 2H 5
COOH
CH 3
a. b.
NO 2
c.
四、完成下列反应式（写出主要产物）
1.
2.
光
水
Cl 2
+?
?
HBr
+
3
CH 3
CH 3
?
?
C 2H 5OH
+
3.
CHO
?
苯
4.
CH
CH
H 2
O
24
HgSO +?
?
5.
(CH 3CO)23
+?
?
6.
(CH 3)3N
CH 2Cl
+?
7.CH 3CH 2CH 2
COOH
?
?
+Cl 2
P
醇/水
8.
+
?
?
CHO
+
HCHO
NH 2
+(CH 3CO)2O
?
29.
+
?
?
10.
+
CH 2=CHCH 3
3
?
Cl ?
五、用简单化学方法鉴别下列化合物
1.a
b c CH 3CH 2CH=CH 2
CH 2=CH-CH=CH 2
CH 3CH 2C
CH
2.a b c CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2COCH 3
3.
a b CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CHCH 2CH 3
OH
c.(CH 3)3COH
六、根据题意推断化合物的结构 1、化合物A （C 7H 8O ），A 与HI 在加热下反应生成B 和C ，B 与FeCl 3显紫色并与Br 2/水反应迅速生成白色沉淀，而C 则与AgNO 3的乙醇溶液反应生成黄色沉淀，试写出A 、B 、C 的结构式。

2、化合物A （C 8H 18O ），被KMnO 4缓和氧化的产物B 能与2，4-二硝基苯肼反应生成有色沉淀，A 用浓H 2SO 4加热脱水得C ，C 经KMnO 4氧化后，一个产物能发生碘仿反应，另一个产物为丁酸。

试推断A 、B 、C 的结构式。

3、化合物A 、B ，分子式均为C 3H 6O 2。

A 能与NaHCO 3反应放出CO 2，B 却不能，B 水解后生成的酸能发生银镜反应。

试写出A 、B 的结构式。

七、以苯、甲苯及C 4以下烯烃为原料(其它无机试剂任选)合成下列化合物
1.
COOH
NO 2
2.
CH 3CH 2CH 2-C-CH 3
CH 3
OH
3.CH 2=CHCH 2OC 2H 5
答案
1.2.3.
4. 6.7.32
CH 3COOCOCH 2CH 3
COCH 3
10.
11.12.
COOC 2H 5COOC 2H 5
NH 2
O
N
NH 2
13.
14.
15.
二、理化性质比较
1、（ d a b c ）
2、（ d a b c ）
3、（ d b c a ）
4、（ a b d c ）
5、（ a b c d ）
6、（ d a b c ）
7、（ a b c ）
三、按要求解答下列各题
1、（ a b ）
2、（ a b ）
3、（ b c ）
4、（ a d ）
5、（ a
）
6、
C
H 3CH=CH
C CH
sp 3
sp 2
sp 2
sp sp
7、
CH 3-CH-CH-COOH
OH NH 2
a.
b.
8、
OH
CH 3-C-CH 2CH(CH 3)2
Br
CH 3
a.
b.
9、
C 2H 5
COOH
CH 3
a. b.
c.
四、完成下列反应式（写出主要产物）
Cl
OH
(CH 3)2CHCBr(CH 3)2(CH 3)2C=C(CH 3)2
1.
2.
CHO
CH 3CHO CH 3CH=CHCHO
COCH 3
CH 2CH 3
CH 2N(CH 3)3Cl
CH 3CH 2CHClCOOH
CH 3CH 2CHCNCOOH
3. 4.
5.
6.
7.
CH 2OH
HCOONa
8.
NHCOCH 3
NHCOCH 3
Cl
NH 2
Cl
9.
CH(CH 3)2
CCl(CH 3)2
10.
五、用简单化学方法鉴别下列化合物
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 2=CH-CH=CH 2
CH 3CH 2
C
CH
O
O
O
Ag(NH 3
21.
a
b
c
CH 3CH 2CH 2CH 2CHO
CH 3CH 2COCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2COCH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CHCH 2CH 3
(CH 3)3COH
Ag(NH 3
2
Ag
Ag
I
2
ZnCl
2.
a b c 3.
a b
c.
六、根据题意推断化合物的结构 1、
A ：PhOCH 3 B: PhOH C: CH 3I
2、CH 3CH 2
CH 2CH-CHCH 2
CH 3
OH
CH 3
CH 3CH 2CH 2COCHCH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH=CCH 2CH 3
CH 3
3、A: CH 3CH 2COOH B: HCOOC 2H 5
七、以苯、甲苯及C 4以下烯烃为原料(其它无机试剂任选)合成下列化合物
CH 3
COOH
COOH
NO 2
KMnO HNO 24
1.
CH 3CH=CH 2
3CH 2CH
2
Br CH
3CH 2CH 2MgBr
CH 3CH=CH 2
O 2
PdCl 22
CH 3COCH 3
CH CH CH MgBr CH 3CH 2CH 2-C-CH 3
CH 3
OH
2.
CH 2=CHCH
Cl
2
CH
2=CHCH 2
Cl
C H ONa
CH 2=CHCH 2OC 2H 5
CH 2=CH 2
C 2H 5OH Na
C 2H 5ONa
3.
复习题四
一、回答下列问题：
1. 试比较下面三种化合物与CH 3ONa 发生S N 反应的相对活性。

A.
NO 2CH 2Cl
B.
NO 2
CH 3
Br
C.
NO 2
CH 3
F
2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。

A.
B.
C.
CH 3CH =CHCH 2Br
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CCH 2Br =
O
3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？
A.
B.
C.
C 6H 5CH 3
C 6H 5CHCl 2
C 6H 5CCl 3
4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？
A.
B.
CH 3
C.
CH 3
2
Cl CH 3
5. 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？
A.
B.
C.PhCH =CH 2
p - O 2NC 6H 4CH
=CH 2
p - CH 3C 6H 4CH
=CH 2
6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？
7. 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何？
A.
Br 3
B.
C.
Br
8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按S N 1机理还是S N 2机理进行的？
A.
C 6H 5CH 2Br
B.
(C 6H 5)2CHBr
C.
C 6H 5COCH 2Br
D.
三、 用化学方法鉴别下列化合物：
A.
B.
2Cl
C.
D.
E.
F.
四、 合成下列化合物：
1. 1. 由苯合成Ph 2C ＝CH 2（其它试剂任选）。

2. 2. 由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。

五、 完成下列反应：
1.
25。

O 2
[ A ]
PhCH 3AlCl 3
H 3O
+
[ B ]
[ C ]
2.HCHO , HCl
2
[ D ]
[ E ]
H 2O 2+ +
[ F ]
3.PhC +
CH 3CH 2MgBr [ G ]PhCH 2Cl [ H ]Na , NH 3
[ I ]
HBr [ J ]
[ K ]
(1) CO 23+
[ M ]
六、 化合物A 、B 、C 、D 的分子式都是C 10H 14，它们都有芳香性。

A 不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但C 无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E 和F ；D 可氧化为对苯二甲酸，D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G 和H 。

试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 的构造式。

七、 某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C 9H 10)：
+
ClCH 2CH 2CH 3
AlCl 3
2CH 2CH 3
Br 2hv
2CH 3
Br
3
=(A)
当他将制得的最终产物进行O 3氧化、还原水解后却得到了四个羰基
化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。

问：（1）该学生是否得到了A ？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？
答案
一、 1.A C B； 2.C A B； 3.C B A；
4.A B C；
5.C A B；
6.C A B；
7.
3和38.C B A；
二、
CH2H CH CH33
3
3
3
3
3
3
3
=
TM 三、
32
Cl2
A. B. C. D. E. F.
Ag(NH白色
3
-alc.
白色
4
/H+，
褪色
四、1. 合成路线一：
CH3CH2Cl
3
2
CH3
3
Br
2
HBr
Ph2CH CH3
Ph2CCH3
Br
Ph2C CH2
HBr
合成路线二：
3
C Ph
Ph2C=CH2 CH3COCl
=
O
(1) CH3MgBr
3
+
C Ph
CH3
2.
3
H2SO4
100 C。

3
3
H
3
2
3
3
2
Br
2
五、
1. A.O
=
=
O
O
B.
O
O
C
C
3
C.
=
O
O
C
C
=
3
2. D.
2
Cl
E.2
C
F.
2
C CH3
=
O
3.G.PhC H.PhC C CH2Ph I.=
2
Ph J.PhCH2CHCH2Ph
Br
K.(PhCH
2
)2CHMgBr M.(PhCH2)2CHCOOH 六、
A. B. C.
D.
3
)3
E. F.
2
CH3
CH3
23
CH3 2
CH2CH3
3
CH CHCH3
CH3
Cl
23
CH2Cl
G.H.
2
CH3
3
Cl2CHCH3
3
Cl
七、1. 得到了化合物A：
=CHCH3O
3
H2O
Zn
+CH3CHO
2. 不合理。

主反应为：
31
+Cl CH2CH2CH3
=
AlCl3CH
CH3
CH3Br2 , hv C
CH3
CH3
CH3
CH23
+ HCHO 3. 合理的合成路线应为：
2
CH3[ H ]CH CH2CH3
OH
ICH2CH2CH3
CH2CH3
Br2 , hv
CHCH2CH3
Br
2
CH3
=。