烃的含氧衍生物
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苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：
。
③显色反应：苯酚与 FeCl3 溶液作用显 紫色，利用这一反应可
检验苯酚的存在。 ④加成反应(与 H2)：
＋3H2催――化△→剂
⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显 粉红色；易被
酸性 KMnO4 溶液氧化；容易燃烧。 ⑥缩聚反应：
n
＋nHCHO催――化→剂
mol H2 加成 ③等质量的儿茶素 A 分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应
消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为 1∶1 ④1 mol 儿茶素 A 与足
量的浓溴水反应，最多消耗 Br2 4 mol
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
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解析：儿茶素 A 的分子中含有两个苯环，1 mol 儿茶素 A 最多可与 6 mol H2 加成；分子中含有 5 个酚羟基、1 个醇羟基，只有酚羟基与 NaOH 反应，1 mol 儿茶素 A 最多消耗 5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与 Na 反应，1 mol 儿茶素 A 最多消耗 6 mol Na。酚羟基邻对位上的 H 原子 可与溴发生取代反应，因此 1 mol 儿茶素 A 最多可消耗 4 mol Br2。
分子间脱 水反应
①②
2CH3CH2OH浓―14硫―0 ℃→酸 CH3CH2OCH2CH3＋H2O
分子内脱 水反应
②⑤
浓―17―硫0 ℃→酸 CH2===CH2＋H2O
酯化反应 ①
CH3COOCH2CH3＋H2O
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(2)酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理 解)
解析：四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为 A、D，但 A 催化氧化生成酮，故选 D。
答案：D
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醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此 相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。 表示为
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解析：依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均与 Na 反应放出 H2，且分子结构中只有一个氧原子，故 A、B 中均有 —OH，为醇类和酚类。A 不溶于 NaOH 溶液，说明 A 为醇，又不能使
溴水褪色，故 A 为
。B 溶于 NaOH 溶液，且与溴水反应
答案：B 新课标高考总复习·化学
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2．乙醇分子中不同的化学键如图所示：
下列关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是( ) A．和金属钠反应键①断裂 B．在 Cu 催化下和 O2 反应键①③断裂 C．和浓硫酸共热 140 ℃时，键①或键②断裂，170 ℃时键②④断裂 D．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂
生成白色沉淀，故 B 为酚，结合其分子式，故 B 为甲基苯酚，它有三种
结构：
，其中苯环上一溴代物有两种结构
的只有
。
、H2O 与金属
钠 反 应 生 成 H2 的 物 质 的 量 关 系 分 别 为 2
如 CH3OH、
则不能发生消去反应。 新课标高考总复习·化学
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(2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的 个数有关。
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角度二：酚的结构与性质 5．(2015·常德模拟)己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下 列有关叙述不正确的是( )
简单的酚为苯酚(结构简式为
)。
2．醇、酚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
升高 易
高于
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(2)苯酚的物理性质
粉红
酒精
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3．醇、酚的化学性质 (1)醇的化学性质(结合断键方式理解) 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学 反应时化学键的断裂情况如表所示：
提示：只有羟基碳上有氢的醇才能发生氧化反应，与羟基碳相邻的碳上有氢 的醇才能发生消去反应，②错误；⑤属于消去反应；⑥中只能生成 NaHCO3；⑦ 中生成 HCO－3 ，不能生成 CO2。
答案：①√ ②× ③√ ④√ ⑤× ⑥× ⑦× ⑧×
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2．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？ 提示：(1)用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水，有白色沉淀生成的原溶液 是苯酚溶液。(2)用小试管分别取溶液少许，滴加 FeCl3 溶液，溶液呈紫色的原溶 液是苯酚溶液。 3．分子式为 C7H8O 的芳香类有机物存在哪些同分异构体？ 提 示 ： 分 子 式 为 C7H8O 的 芳 香 类 有 机 物 可 以 有 五 种 同 分 异 构 体 ：
＋(n—1)H2O 新课标高考总复习·化学
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1．判断下列说法的正误并说明理由，明确醇、酚的相关性质 醇的性质
①可用无水 CuSO4 检验酒精中是否含水。( ) ②所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( ) ③向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。( ) ④用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至 170 ℃。( )
答案：D
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8．A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能与金属钠反应 放出氢气。A 不溶于 NaOH 溶液，而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量 溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B 苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出 A 和 B 的结构简式。 A__________________，B__________________。 (2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式： _________________________________________________________。 (3)写出 A 与金属钠反应的化学方程式为： _________________________________________________________。 与足量金属钠反应生成等量 H2，分别需 A、B、H2O 三种物质的物 质的量之比为__________。
反应 断裂的价键
与活泼金 属反应
①
催化氧 化反应
①③
与氢卤 酸反应
②
化学方程式(以乙醇为例) 2CH3CH2OH＋2Na―→
2CH3CH2ONa＋H2↑
2CH3CH2OH＋O2―C△―u →
2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OH＋HBr―△―→
CH3CH2Br＋H2O
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答案：D
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角度三：醇和酚性质的综合应用 7．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂 中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多 酚中含量最高的一种儿茶素 A 的结构简式，下列关于这种儿茶素 A 的有 关叙述正确的是( )
①分子式为 C15H14O7 ②1 mol 儿茶素 A 在一定条件下最多能与 7
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角度一：醇的结构与性质 1．下列有机物分子中不属于醇类的是( )
解析：—OH 与苯环直接相连的有机物属于酚，B 项就是萘酚；A 中与—OH 直接相连的是—CH2—，—CH2— 属于烃基，A 属于芳香醇； C 是一个二元醇，且—OH 也是与烃基直接相连的；D 中的—OH 与环 烷烃基相连，属于醇类化合物。
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1．醇、酚的相关概念 (1)醇的相关概念 ①羟基与 烃基 或 苯环 侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元 醇的分子通式为 CnH2n＋1OH(n≥1) 。
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②醇的分类
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(2)酚的相关概念：羟基与苯环 直接 相连而形成的化合物，最
⑤反应 CH3CH2OH 酚的性质
CH2===CH2↑＋H2O 属于取代反应。( )
⑥往苯酚钠溶液中通入少量 CO2 生成 Na2CO3。( )
⑦苯酚与 Na2CO3 溶液反应的离子方程式为 2 ＋H2O＋CO2↑。( )
＋CO23－―→2
⑧
互为同系物。( )
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A.可以用有机溶剂萃取 B.可与 NaOH 和 NaHCO3 溶液发生反应 C.1 mol 该有机物可以与 5 mol Br2 发生反应 D.该物质能发生氧化反应
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解析：根据己烯雌酚的结构可知其含有酚羟基和碳碳双键两种官能 团，其B 项错误；该有机物分子中含有酚羟基，所以具有酚类的性质，决 定了它能溶于水，但溶解度不会很大，故可用有机溶剂萃取，A 项正确； 与酚羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的 H 原子均能被溴原子取代，碳 碳双键也能与 Br2 发生加成反应，故 C 项正确；该物质因含有酚羟基、 碳碳双键，故能发生氧化反应，D 项正确。
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解析：①中醇羟基也能使酸性 KMnO4 溶液褪色，A 错误；②和③是 同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B 错误；④和⑤不是同系 物关系，两者可以用核磁共振氢谱检验，C 错误。
答案：D
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4．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以 催化氧化生成醛的是( )
解析：乙醇与钠的反应：①断裂；分子内消去制乙烯：②④断裂；乙 醇分子间脱水：①或②断裂；催化氧化：①③断裂；与氢卤酸反应：②断 裂；酯化反应：①断裂。
答案：D
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3.醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或 合成的醇类香料：
下列说法中正确的是( ) A．可用酸性 KMnO4 溶液检验①中是否含有碳碳双键 B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛 C．④和⑤互为同系物，可用核磁共振氢谱检验 D．等物质的量的上述 5 种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量 相同
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【编者按】 选修《有机化学基础》的班级请使用本章复习，没有 选修《有机化学基础》的班级请使用第十章复习。
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第三节 烃的含氧衍生物
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1．认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的转 化关系。 2．能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。 3．结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物 的安全使用问题。
答案：B
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6.体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴 奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是( )
A．遇 FeCl3 溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物 B．滴入 KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中 存在碳碳双键 C．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、 消去等反应 D．1 mol 该物质分别与浓溴水和 H2 反应时最多消耗 Br2 和 H2 分 别为 4 mol 和 7 mol
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯 环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性(苯环影响羟基)
电离方程式为 酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
写出苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：
，俗称石炭酸，
。 ②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
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解析：该物质分子中含有酚羟基，遇 FeCl3 溶液显紫色，但它不属 于苯酚的同系物，A 错误；滴入 KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，可 能是碳碳双键被氧化，也可能是苯环上的侧链烃基或酚羟基被氧化，B 错误；该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一定条件下可以发生取 代、加成、加聚、氧化、还原等反应，但不能发生消去反应，C 错误；1 mol 该物质与 1 mol Br2发生加成反应的同时与 3 mol Br2发生取代反应， 因为该物质分子中有 2 个苯环、1 个碳碳双键，所以 1 mol 该物质与 H2 反应时最多消耗 7 mol H2，D 正确。
。
③显色反应：苯酚与 FeCl3 溶液作用显 紫色，利用这一反应可
检验苯酚的存在。 ④加成反应(与 H2)：
＋3H2催――化△→剂
⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显 粉红色；易被
酸性 KMnO4 溶液氧化；容易燃烧。 ⑥缩聚反应：
n
＋nHCHO催――化→剂
mol H2 加成 ③等质量的儿茶素 A 分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应
消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为 1∶1 ④1 mol 儿茶素 A 与足
量的浓溴水反应，最多消耗 Br2 4 mol
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
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解析：儿茶素 A 的分子中含有两个苯环，1 mol 儿茶素 A 最多可与 6 mol H2 加成；分子中含有 5 个酚羟基、1 个醇羟基，只有酚羟基与 NaOH 反应，1 mol 儿茶素 A 最多消耗 5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与 Na 反应，1 mol 儿茶素 A 最多消耗 6 mol Na。酚羟基邻对位上的 H 原子 可与溴发生取代反应，因此 1 mol 儿茶素 A 最多可消耗 4 mol Br2。
分子间脱 水反应
①②
2CH3CH2OH浓―14硫―0 ℃→酸 CH3CH2OCH2CH3＋H2O
分子内脱 水反应
②⑤
浓―17―硫0 ℃→酸 CH2===CH2＋H2O
酯化反应 ①
CH3COOCH2CH3＋H2O
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(2)酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理 解)
解析：四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为 A、D，但 A 催化氧化生成酮，故选 D。
答案：D
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醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此 相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。 表示为
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解析：依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均与 Na 反应放出 H2，且分子结构中只有一个氧原子，故 A、B 中均有 —OH，为醇类和酚类。A 不溶于 NaOH 溶液，说明 A 为醇，又不能使
溴水褪色，故 A 为
。B 溶于 NaOH 溶液，且与溴水反应
答案：B 新课标高考总复习·化学
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2．乙醇分子中不同的化学键如图所示：
下列关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是( ) A．和金属钠反应键①断裂 B．在 Cu 催化下和 O2 反应键①③断裂 C．和浓硫酸共热 140 ℃时，键①或键②断裂，170 ℃时键②④断裂 D．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂
生成白色沉淀，故 B 为酚，结合其分子式，故 B 为甲基苯酚，它有三种
结构：
，其中苯环上一溴代物有两种结构
的只有
。
、H2O 与金属
钠 反 应 生 成 H2 的 物 质 的 量 关 系 分 别 为 2
如 CH3OH、
则不能发生消去反应。 新课标高考总复习·化学
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(2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的 个数有关。
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角度二：酚的结构与性质 5．(2015·常德模拟)己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下 列有关叙述不正确的是( )
简单的酚为苯酚(结构简式为
)。
2．醇、酚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
升高 易
高于
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(2)苯酚的物理性质
粉红
酒精
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3．醇、酚的化学性质 (1)醇的化学性质(结合断键方式理解) 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学 反应时化学键的断裂情况如表所示：
提示：只有羟基碳上有氢的醇才能发生氧化反应，与羟基碳相邻的碳上有氢 的醇才能发生消去反应，②错误；⑤属于消去反应；⑥中只能生成 NaHCO3；⑦ 中生成 HCO－3 ，不能生成 CO2。
答案：①√ ②× ③√ ④√ ⑤× ⑥× ⑦× ⑧×
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2．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？ 提示：(1)用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水，有白色沉淀生成的原溶液 是苯酚溶液。(2)用小试管分别取溶液少许，滴加 FeCl3 溶液，溶液呈紫色的原溶 液是苯酚溶液。 3．分子式为 C7H8O 的芳香类有机物存在哪些同分异构体？ 提 示 ： 分 子 式 为 C7H8O 的 芳 香 类 有 机 物 可 以 有 五 种 同 分 异 构 体 ：
＋(n—1)H2O 新课标高考总复习·化学
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1．判断下列说法的正误并说明理由，明确醇、酚的相关性质 醇的性质
①可用无水 CuSO4 检验酒精中是否含水。( ) ②所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( ) ③向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。( ) ④用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至 170 ℃。( )
答案：D
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8．A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能与金属钠反应 放出氢气。A 不溶于 NaOH 溶液，而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量 溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B 苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出 A 和 B 的结构简式。 A__________________，B__________________。 (2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式： _________________________________________________________。 (3)写出 A 与金属钠反应的化学方程式为： _________________________________________________________。 与足量金属钠反应生成等量 H2，分别需 A、B、H2O 三种物质的物 质的量之比为__________。
反应 断裂的价键
与活泼金 属反应
①
催化氧 化反应
①③
与氢卤 酸反应
②
化学方程式(以乙醇为例) 2CH3CH2OH＋2Na―→
2CH3CH2ONa＋H2↑
2CH3CH2OH＋O2―C△―u →
2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OH＋HBr―△―→
CH3CH2Br＋H2O
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答案：D
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角度三：醇和酚性质的综合应用 7．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂 中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多 酚中含量最高的一种儿茶素 A 的结构简式，下列关于这种儿茶素 A 的有 关叙述正确的是( )
①分子式为 C15H14O7 ②1 mol 儿茶素 A 在一定条件下最多能与 7
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角度一：醇的结构与性质 1．下列有机物分子中不属于醇类的是( )
解析：—OH 与苯环直接相连的有机物属于酚，B 项就是萘酚；A 中与—OH 直接相连的是—CH2—，—CH2— 属于烃基，A 属于芳香醇； C 是一个二元醇，且—OH 也是与烃基直接相连的；D 中的—OH 与环 烷烃基相连，属于醇类化合物。
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1．醇、酚的相关概念 (1)醇的相关概念 ①羟基与 烃基 或 苯环 侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元 醇的分子通式为 CnH2n＋1OH(n≥1) 。
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②醇的分类
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(2)酚的相关概念：羟基与苯环 直接 相连而形成的化合物，最
⑤反应 CH3CH2OH 酚的性质
CH2===CH2↑＋H2O 属于取代反应。( )
⑥往苯酚钠溶液中通入少量 CO2 生成 Na2CO3。( )
⑦苯酚与 Na2CO3 溶液反应的离子方程式为 2 ＋H2O＋CO2↑。( )
＋CO23－―→2
⑧
互为同系物。( )
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A.可以用有机溶剂萃取 B.可与 NaOH 和 NaHCO3 溶液发生反应 C.1 mol 该有机物可以与 5 mol Br2 发生反应 D.该物质能发生氧化反应
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解析：根据己烯雌酚的结构可知其含有酚羟基和碳碳双键两种官能 团，其B 项错误；该有机物分子中含有酚羟基，所以具有酚类的性质，决 定了它能溶于水，但溶解度不会很大，故可用有机溶剂萃取，A 项正确； 与酚羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的 H 原子均能被溴原子取代，碳 碳双键也能与 Br2 发生加成反应，故 C 项正确；该物质因含有酚羟基、 碳碳双键，故能发生氧化反应，D 项正确。
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解析：①中醇羟基也能使酸性 KMnO4 溶液褪色，A 错误；②和③是 同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B 错误；④和⑤不是同系 物关系，两者可以用核磁共振氢谱检验，C 错误。
答案：D
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4．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以 催化氧化生成醛的是( )
解析：乙醇与钠的反应：①断裂；分子内消去制乙烯：②④断裂；乙 醇分子间脱水：①或②断裂；催化氧化：①③断裂；与氢卤酸反应：②断 裂；酯化反应：①断裂。
答案：D
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3.醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或 合成的醇类香料：
下列说法中正确的是( ) A．可用酸性 KMnO4 溶液检验①中是否含有碳碳双键 B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛 C．④和⑤互为同系物，可用核磁共振氢谱检验 D．等物质的量的上述 5 种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量 相同
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【编者按】 选修《有机化学基础》的班级请使用本章复习，没有 选修《有机化学基础》的班级请使用第十章复习。
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第三节 烃的含氧衍生物
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1．认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的转 化关系。 2．能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。 3．结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物 的安全使用问题。
答案：B
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6.体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴 奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是( )
A．遇 FeCl3 溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物 B．滴入 KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中 存在碳碳双键 C．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、 消去等反应 D．1 mol 该物质分别与浓溴水和 H2 反应时最多消耗 Br2 和 H2 分 别为 4 mol 和 7 mol
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯 环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性(苯环影响羟基)
电离方程式为 酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
写出苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：
，俗称石炭酸，
。 ②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
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解析：该物质分子中含有酚羟基，遇 FeCl3 溶液显紫色，但它不属 于苯酚的同系物，A 错误；滴入 KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，可 能是碳碳双键被氧化，也可能是苯环上的侧链烃基或酚羟基被氧化，B 错误；该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一定条件下可以发生取 代、加成、加聚、氧化、还原等反应，但不能发生消去反应，C 错误；1 mol 该物质与 1 mol Br2发生加成反应的同时与 3 mol Br2发生取代反应， 因为该物质分子中有 2 个苯环、1 个碳碳双键，所以 1 mol 该物质与 H2 反应时最多消耗 7 mol H2，D 正确。