人教版高二化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 全章复习(二)

取代
加成
四、有机合成
有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，
由此合成具有特定结构和性质的目标分子。 【例题】乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸
苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
A
Cl2，光照 ①
B（C7H7Cl）稀碱②溶液
C CH3COOH，浓硫酸，Δ ③
过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。
加成
（2）2-丁醇 催化剂
CH3CH=CHCH3 + H2O Δ CH3CH2CHCH3 OH
取代
或 催化剂
CH3CH=CHCH3 + HCl Δ CH3CH2CHCH3
水
Cl
CH3CH2CHCH3 + NaOHΔ CH3CH2CHCH3 + NaCl
反应类型：
氧化反应
2CH3COOH
化学键变化： 断裂C—H键，连接上—OH 有机物类别变化：醛转化为羧酸
三、官能团的转化 —OH 醇羟基
O
羧基
—C—OH
（12） （11）
（13）（14）
（11）（13）醇羟基、羧基转为酯基
化学方程式举例：CH3COOH + CH3CH2OH
反应类型：
取代反应（酯化反应）
CH3CHCHCH3 + 2NaCl
Cl Cl
OHOH
三、官能团的转化
【例题】（P89.1）写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式， 并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。
卤代烃性质活泼，可以发生取代、 消去等反应，转化为多种有机化合 物。因此，引入卤素原子常常是改 变有机分子性能的第一步反应，在 有机合成中起着重要的桥梁作用。
碳链上引入羟基官能团的是（C ）。
A.烷烃在光照条件下与氯气反应 B.卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应 C.醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应 D.羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应
解析： A项，烷烃与氯气发生取代反应，引入碳氯键，错误。 B项，卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热，发生消去反应，引入碳碳双键，错误。 C项，醛基与氢气加成生成羟基，正确。 D项，羧酸和醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应引入酯基，错误。
CH2C稀l 碱溶液 ②
CH2OH
CH3COOH，浓硫酸，Δ
③
O CH2O C CH3
（3）分别写出①②③三个步骤发生反应的化学方程式，并指明所属的有机反应类型。
序号 ① ② ③
化学方程式
反应类型
CH3
光照
+Cl2
CH2Cl
+ HCl
取代反应
CH2Cl
水
+ NaOH Δ
CH2OH
+ NaCl
O
取代反应
浓H2SO4 Δ
O
酯基
—C—O—R
CH3COOCH2CH3 + H2O
化学键变化： 醇断裂O—H键，羧酸断裂C—O键，形成酯基的C—O键
有机物类别变化：醇和羧酸转化为酯
（12）（14）酯基转为醇羟基、羧基
化学方程式举例：CH3COOCH2CH3 +
反应类型：
取代反应
H2O
稀H2SO4 Δ
CH3COOH + CH3CH2OH
反应物
溶于NaOH溶液 中，滴酚酞变
红 煮沸5分钟后溶
A
COOH
COOCH3 COONa
COOCH3 COONa
液红色变浅
加盐酸显酸性； 析出晶体放到 FeCl3溶液中， 溶液呈紫色
COONa
COOH
排 除
COOH
B
OH
C
OH 正确
COOH ONa
COOCH3 ONa
COONa
排 ONa 除
COONa
B：CH2=CH2 E：CH3COOH
C：CH3CH2Br F：CH3COOC2H5
序号
化学方程式
反应类型
Cu ⑤（A→D） 2CH3CH2OH + O2 Δ 2CH3CHO + 2H2O
氧化反应
⑥（D→E）
催化剂 2CH3CHO + O2 Δ
化学方程式举例：CH3CH2Br + NaOH
反应类型：
取代反应
水 Δ
CH3CH2OH + NaBr
化学键变化： 断裂碳卤键，连上羟基
有机物类别变化：卤代烃转化为醇
（7）醇羟基转为碳卤键 化学方程式举例：CH3CH2OH + HBr
Δ
CH3CH2Br + H2O
反应类型：
取代反应
化学键变化： 断裂羟基，连上碳卤键
化学键变化： 酯基的C—O化为醇和羧酸
三、官能团的转化
【例题】（P89.1）写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式， 并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。
（1）2-氯丁烷 （2）2-丁醇 （3）2,3-二氯丁烷 （4）2,3-丁二醇
（9）醛基转为醇羟基
催化剂
化学方程式举例： CH3CHO + H2 Δ CH3CH2OH
反应类型：
还原反应
化学键变化： 断裂C=O键上的π键，形成C—H键和O—H键 有机物类别变化： 醛转化为醇
三、官能团的转化
O 醛基 —C—H
（10）
O
羧基
—C—OH
（10）醛基转为羧基 催化剂
化学方程式举例：2CH3CHO + O2 Δ
CH2OH
+ CH3COOH
浓硫酸
CH2O
C
CH3+ H2O
酯化反应 （取代反应）
Δ
四、有机合成
基础 原料
合成路线设计： 构建碳骨架 引入官能团
逆合成分析
目标化 合物
O
【练习1】 1,4-二氧杂环己烷（
） 是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料
等精细化学品的生产中有广泛应用O 。
请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。
有机物类别变化： 卤代烃转化为炔烃
三、官能团的转化
C=C 碳碳双键 （4） —C—X 碳卤键
（5）
（4）碳碳双键转为碳卤键
化学方程式举例： CH2=CH2
反应类型：
加成反应
+
HBr
催化剂 Δ
CH3CH2Br
化学键变化： 碳碳双键中的π键断裂，每个碳原子上形成一个单键
有机物类别变化： 烯烃转化为卤代烃
（2）写出实现①~⑧转化的化学方程式，并注明反应类型。
A：CH3CH2OH D：CH3CHO
B：CH2=CH2 E：CH3COOH
C：CH3CH2Br F：CH3COOC2H5
序号
化学方程式
①（A→B） CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑+H2O
催化剂
②（B→C） CH2=CH2+HBr
Δ CH3CH2Br 乙醇
CH3CH2Br+NaOH Δ CH2=CH2↑+NaBr+H2O
③（C→B） CH3CH2Br + NaOH
水 Δ
CH3CH2OH + NaBr
④（C→A）
反应类型 消去反应 加成反应
消去反应 取代反应
（2）写出实现①~⑧转化的化学方程式，并注明反应类型。
A：CH3CH2OH D：CH3CHO
D（
O
CH2O C CH3
）
（1）化合物D分子中的官能团是如何形成的？ 由醇与羧酸通过酯化反应形成。
（2）写出A、B、C三种有机化合物的结构简式：
CH3
CH2Cl
CH2OH
A________________ B________________ C________________
四、有机合成
CH3
Cl2，光照 ①
2.将一定量的有机化合物A溶于烧碱溶液中，滴入酚酞溶液呈红色，煮沸5分钟后溶液 红色变浅，再向其中加入盐酸，溶液显酸性，并析出白色晶体；取少量上述晶体放到 FeCl3溶液中，溶液呈紫色。有机化合物A可能是（ ）
COOH
A.
OH
B.
OH
C.
CH2OH
D.
COOCH3
COOH
COOCH3
COOCH3
选项
Cl
OH
三、官能团的转化
【例题】（P89.1）写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应 过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。
（3） 2,3-二氯丁烷
加成 取代
CH3CH=CHCH3 + Cl2 （4） 2,3-丁二醇
CH3CHCHCH3 Cl Cl
水 CH3CHCHCH3 + 2NaOH Δ
结构简式
（1）写出A~F的结构简式和名称。
A CH3CH2OH
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3COOC2H5 CH3COOH
M=44g/mol CH3CHO
B CH2=CH2
C CH3CH2Br CH3CHO
D CH3COOH
E CH3COOC2H5
F
名称 乙醇 乙烯 溴乙烷 乙醛 乙酸 乙酸乙酯
三、官能团的转化
在下图中，箭头表示各类官能团间的转化关系。请举例写出相应的化 学方程式，并注明反应条件和反应类型，分析转化过程中的化学键与有机 化合物类别的变化。（教材P92）
三、官能团的转化
—C≡C— 碳碳三键
（1）
C=C 碳碳双键
（1）碳碳三键转为碳碳双键
化学方程式举例：CH≡CH
+
H2
催化剂 Δ
（提示:参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。）
O
HOCH2CH2OH
CH2BrCH2Br
CH2=CH2
O
四、有机合成
【练习2】（P94.16）A、B两种有机化合物与NaOH溶液共热后的产物及相应的变化如
下图所示：已知B的相对分子质量小于80，D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为
C4H8O2的有机化合物H。 （1）写出E、H的结构简式
反应类型：
加成反应
CH2=CH2
化学键变化： 碳碳三键中的其中一个π键断裂，形成碳碳双键和两个单键
有机物类别变化：炔烃转化为烯烃
三、官能团的转化
—C≡C— （2） —C—X 碳卤键 碳碳三键 （3）
（2）碳碳三键转为碳卤键
催化剂
化学方程式举例： CH≡CH + 2HBr Δ CH3—CHBr2
反应类型：
高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章
全章复习（第2课时）
学习目标
1.通过复习，熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化，能依据相关信息 正确书写化学方程式。 2.通过复习，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化， 了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。 3.通过复习并设计有机合成路线，体会有机合成在创造新物质、提高 人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
：__C_H__3C__H_O___、__C_H_3_C_O__O_C__H_2_C_H__3 。
CH3CH2Br
NaBr
AgBr
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
四、有机合成
【练习】（2）写出A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式。
CH3CH2Br
NaBr
AgBr
CH3CH2OH
CH3COOH
有机物类别变化：醇转化为卤代烃
三、官能团的转化
—OH 醇羟基 （8） O
醛基
（9） —C—H
（8）醇羟基转为醛基 化学方程式举例： 2CH3CH2OH + O2
Cu Δ
反应类型：
氧化反应
2CH3CHO + 2H2O
化学键变化： 断裂O—H键和与羟基相连碳原子上的一个C—H键，形成C=O键 有机物类别变化： 醇转化为醛
COOCH3 ONa
COONa OH
COOH
D
CH2OH
COOCH3 CH2OH
COOCH3 CH2OH
COONa CH2OH
排 除
COOH
3. 某有机化合物A由C、H、O三种元素组成。在一定条件下，由A可以转化为有机
化合物B、D和F，C又可以转化为B和A。它们的转化关系如右图所示。已知D的
蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。 序号
加成 取代
三、官能团的转化
【例题】（P89.1）写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应
过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。
（1）2-氯丁烷
加成
催化剂 CH3CH=CHCH3 + HCl Δ CH3CH2CHCH3
Cl
取代
三、官能团的转化
【例题】（P89.1）写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应
加成反应
化学键变化： 碳碳三键中的其中两个π键断裂，每个碳原子上形成两个单键
有机物类别变化： 炔烃转化为卤代烃
（3）碳卤键转为碳碳三键 化学方程式举例： CH3—CHBr2 + 2NaOH
乙醇 Δ
CH≡CH↑ + 2NaBr + 2H2O
反应类型：
消去反应
化学键变化： 脱去两个HBr小分子，生成一个碳碳三键
（5）碳卤键转为碳碳双键
化学方程式举例：CH3CH2Br + NaOH
反应类型：
消去反应
乙醇 Δ
CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
化学键变化： 脱去一个HBr小分子，生成一个碳碳双键
有机物类别变化：卤代烃转化为烯烃
三、官能团的转化
—C—X 碳卤键 （6） —OH 醇羟基
（7）
（6）碳卤键转为醇羟基
HCOOCH2CH3
HCOONa
A：CH3CH2Br + NaOH
水 Δ
CH3CH2OH + NaBr
B：HCOOCH2CH3 + NaOH Δ HCOONa + CH3CH2OH
谢谢观看！
高二—人教版—化学选择性必修3—第三章-全章复习
全章复习（第2课时）在线答疑
1.有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物