2025年高考化学一轮复习(新高考版) 第15章 第67讲 官能团与有机物的性质 有机反应类型
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C.在催化剂的作用下，1 mol X最多能与1 mol H2加成 D.不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
提升 关键能力
由X的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A 错误； X的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定条 件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B正确； 在催化剂的作用下，X分子中的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则 1 mol X最多能与4 mol氢气加成，故C错误； 苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，X的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸 钾溶液反应，使其褪色，能区分，故D错误。
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
(1)加成反应：使 溴水或溴的四氯化碳溶液 褪色 碳碳双键、碳碳三键 (2)氧化反应：能使__酸__性__K_M__n_O__4溶__液___褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化 下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
提升 关键能力
该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1 mol该物质最 多可与2 mol H2发生加成反应，B项正确； 1 mol该物质中羟基可与3 mol Na反应，酯基可与1 mol NaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应， 消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误； 该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，D项正确。
生成酯和水
氧化 反应
C2H5OH
CH2==CH2 或C2H5OH
O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 酸性KMnO4溶液
生成乙醛和水
加氧 去氢
CH2==CH2被氧化为 CO2；C2H5OH被氧 化为乙酸
整合 必备知识
反应 类型ຫໍສະໝຸດ 官能团、有机物 (或类别)
试剂、反应条件 特点
实质或结果
消去 反应
醇羟基(有β-H) —X(有β-H)
返回
< 考点二 >
有机反应类型
整合 必备知识
常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
官能团、有机物 反应类型
(或类别)
试剂、反应条件
特点 实质或结果
加成反应 碳碳双键或碳碳 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2， 断一 不饱和度减小
三键
HX，H2O(后三种需要催化剂) 加二
取代反应
饱和烃 苯
X2(光照)
第67讲
官能团与有机物的性质 有机反应类型
复 习
1.掌握常见官能团的性质。
目 标
2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。
考点一 常见官能团的性质
内
容
索
考点二 有机反应类型
引
练真题 明考向
< 考点一 >
常见官能团的性质
整合 必备知识
1.常见官能团性质总结
官能团(或其他基团)
提升 关键能力
3.穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如 图所示。下列说法错误的是 A.该物质的分子式为C20H30O5 B.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
√C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物
质的量之比为3∶2 D.该物质能与酸性KMnO4溶液反应
(5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol 基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
(R、R′为烃
提升 关键能力
1.某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A.X的分子式为C12H16O3
√B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。 (4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
提升 关键能力
2.有机物W(
)是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是 A.Y可发生加成、氧化、取代、消去反应 B.①和②的反应类型相同 C.②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热
√D.1 mol Z可与2 mol H2发生加成反应
提升 关键能力
X在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反 应生成Y，Y被酸性高锰酸钾溶液氧化为Z， Z和乙醇在一定条件下发生酯化反应生成 W，据此分析解答。
浓硫酸作催化剂，加热
醇羟基、—X消去，
NaOH醇溶液，加热
－ 产生碳碳双键或碳碳 三键及小分子
加聚 碳碳双键、碳碳三键
反应
催化剂
多合一 原子利用率为100%
缩聚 含有两个或两个以上能 反应 发生缩聚反应的官能团
(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应
酚羟基
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
整合 必备知识
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的 Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应
整合 必备知识
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水 解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
整合 必备知识
整合 必备知识
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 碳卤键(卤代烃)
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
上一 —X、—NO2取代
X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓 下一 与碳原子相连的
硫酸作催化剂)
氢原子
整合 必备知识
反应 官能团、有机物 类型 (或类别)
试剂、反应条件
特点
实质或结果
取代 反应
酯 —OH
H2O(稀硫酸作催化剂，加热)； 上一 NaOH溶液(加热)
下一 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热)
生成羧酸(羧酸的钠 盐)和醇
提升 关键能力
由X的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A 错误； X的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定条 件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B正确； 在催化剂的作用下，X分子中的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则 1 mol X最多能与4 mol氢气加成，故C错误； 苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，X的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸 钾溶液反应，使其褪色，能区分，故D错误。
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
(1)加成反应：使 溴水或溴的四氯化碳溶液 褪色 碳碳双键、碳碳三键 (2)氧化反应：能使__酸__性__K_M__n_O__4溶__液___褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化 下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
提升 关键能力
该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1 mol该物质最 多可与2 mol H2发生加成反应，B项正确； 1 mol该物质中羟基可与3 mol Na反应，酯基可与1 mol NaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应， 消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误； 该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，D项正确。
生成酯和水
氧化 反应
C2H5OH
CH2==CH2 或C2H5OH
O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 酸性KMnO4溶液
生成乙醛和水
加氧 去氢
CH2==CH2被氧化为 CO2；C2H5OH被氧 化为乙酸
整合 必备知识
反应 类型ຫໍສະໝຸດ 官能团、有机物 (或类别)
试剂、反应条件 特点
实质或结果
消去 反应
醇羟基(有β-H) —X(有β-H)
返回
< 考点二 >
有机反应类型
整合 必备知识
常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
官能团、有机物 反应类型
(或类别)
试剂、反应条件
特点 实质或结果
加成反应 碳碳双键或碳碳 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2， 断一 不饱和度减小
三键
HX，H2O(后三种需要催化剂) 加二
取代反应
饱和烃 苯
X2(光照)
第67讲
官能团与有机物的性质 有机反应类型
复 习
1.掌握常见官能团的性质。
目 标
2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。
考点一 常见官能团的性质
内
容
索
考点二 有机反应类型
引
练真题 明考向
< 考点一 >
常见官能团的性质
整合 必备知识
1.常见官能团性质总结
官能团(或其他基团)
提升 关键能力
3.穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如 图所示。下列说法错误的是 A.该物质的分子式为C20H30O5 B.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
√C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物
质的量之比为3∶2 D.该物质能与酸性KMnO4溶液反应
(5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol 基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
(R、R′为烃
提升 关键能力
1.某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A.X的分子式为C12H16O3
√B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。 (4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
提升 关键能力
2.有机物W(
)是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是 A.Y可发生加成、氧化、取代、消去反应 B.①和②的反应类型相同 C.②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热
√D.1 mol Z可与2 mol H2发生加成反应
提升 关键能力
X在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反 应生成Y，Y被酸性高锰酸钾溶液氧化为Z， Z和乙醇在一定条件下发生酯化反应生成 W，据此分析解答。
浓硫酸作催化剂，加热
醇羟基、—X消去，
NaOH醇溶液，加热
－ 产生碳碳双键或碳碳 三键及小分子
加聚 碳碳双键、碳碳三键
反应
催化剂
多合一 原子利用率为100%
缩聚 含有两个或两个以上能 反应 发生缩聚反应的官能团
(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应
酚羟基
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
整合 必备知识
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的 Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应
整合 必备知识
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水 解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
整合 必备知识
整合 必备知识
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 碳卤键(卤代烃)
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
上一 —X、—NO2取代
X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓 下一 与碳原子相连的
硫酸作催化剂)
氢原子
整合 必备知识
反应 官能团、有机物 类型 (或类别)
试剂、反应条件
特点
实质或结果
取代 反应
酯 —OH
H2O(稀硫酸作催化剂，加热)； 上一 NaOH溶液(加热)
下一 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热)
生成羧酸(羧酸的钠 盐)和醇