88.3三萜类化合物的理化性质
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第四节 理化性质
性 状
溶 解 度
发 泡 性
溶 血 作 用
1.性状
• 苷元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。
• 皂苷因极性较大，常具有吸湿性。
• 皂苷多数具有苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜 具有强烈刺激性，甘草皂苷除外。
2. 熔点与旋光性
• 游离三萜类化合物有固定的熔点，有羧基者熔点 较高。
• 三萜类化合物均有旋光性。
3. 溶解性
• 皂苷元：极性小，不溶于水，易溶于石油醚、苯、 CHCl3、Et2O。
• 皂苷：极性大，可溶于水，易溶于热水，溶于含 水醇（甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），几不溶于 乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。
4. 发泡性
• 皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且 不因加热而消失。
• 皂苷的发泡性与其分子内亲水性和亲脂性的比例 相关。亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当 二种基团比例适当具有表面活性。
2、皂苷类化合物（ B） A.分子较小，易结晶 B.分子较大，不易结晶 C.易溶于石油醚、苯、乙醚 D.有升华性 E.多数无溶血现象
如何区别皂苷与蛋白质
皂苷水溶液
蛋白质水溶液
加热
泡沫不消失
蛋白质凝固，泡沫消失
5.溶血作用
• 皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成 不溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗 透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致 溶血现象. 现象：浑浊的红细胞溶液变为澄清。
• 皂苷又称为皂毒素(saptoxins)。因此，皂苷水溶 液不能用于静脉注射或肌肉注射，只能口服.
5.溶血作用
指在一定条件下,能使血液中红
溶 血 细胞完全溶解的最低皂苷浓度。如 指 甘草皂苷，溶血指数1：4000，溶血 数 性能较强。
5.溶血作用
• 利用溶血现象可以对皂苷成分进行定性检识。
• 利用溶血系数还可以粗略测定皂苷的含量(与标准品 皂苷对照)。如某药材浸出液的溶血指数为1:10，所 用对照标准皂苷的溶血指数为1:1000，则药材中皂 苷的含量约为1%。
分离出来之后在对其分解脱盐。
如 三萜皂苷+PbAc2→沉淀→H2S分解脱铅→皂苷
三 萜
三萜皂苷为酸性皂苷，可用中性
皂 乙酸铅或其它中性盐类沉淀，而甾体
苷 皂苷则为中性皂苷，须用碱性PbAc2
或氢氧化钡等碱式盐类才能沉淀。
测试题
1 、在水溶液中有发泡性的化合物是（ A） A. 人参皂苷-Ro B. 原人参二醇 C. 甘草次酸 D. 白桦醇 E. 猪苓酸A
5.溶血作用Βιβλιοθήκη • 并不是所有的皂苷都具有溶血作用。 • 由20(S)-原人参三醇（B型）及齐墩果酸（C型）
衍生的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇 （A型）衍生的皂苷则有抗溶血性质，人参总皂 苷无溶血作用。
5.溶血作用
6.沉淀反应
• 皂苷可以与一些金属盐类如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。 • 此性质可用于皂苷的分离：先用金属盐使皂苷沉淀下来，
性 状
溶 解 度
发 泡 性
溶 血 作 用
1.性状
• 苷元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。
• 皂苷因极性较大，常具有吸湿性。
• 皂苷多数具有苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜 具有强烈刺激性，甘草皂苷除外。
2. 熔点与旋光性
• 游离三萜类化合物有固定的熔点，有羧基者熔点 较高。
• 三萜类化合物均有旋光性。
3. 溶解性
• 皂苷元：极性小，不溶于水，易溶于石油醚、苯、 CHCl3、Et2O。
• 皂苷：极性大，可溶于水，易溶于热水，溶于含 水醇（甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），几不溶于 乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。
4. 发泡性
• 皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且 不因加热而消失。
• 皂苷的发泡性与其分子内亲水性和亲脂性的比例 相关。亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当 二种基团比例适当具有表面活性。
2、皂苷类化合物（ B） A.分子较小，易结晶 B.分子较大，不易结晶 C.易溶于石油醚、苯、乙醚 D.有升华性 E.多数无溶血现象
如何区别皂苷与蛋白质
皂苷水溶液
蛋白质水溶液
加热
泡沫不消失
蛋白质凝固，泡沫消失
5.溶血作用
• 皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成 不溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗 透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致 溶血现象. 现象：浑浊的红细胞溶液变为澄清。
• 皂苷又称为皂毒素(saptoxins)。因此，皂苷水溶 液不能用于静脉注射或肌肉注射，只能口服.
5.溶血作用
指在一定条件下,能使血液中红
溶 血 细胞完全溶解的最低皂苷浓度。如 指 甘草皂苷，溶血指数1：4000，溶血 数 性能较强。
5.溶血作用
• 利用溶血现象可以对皂苷成分进行定性检识。
• 利用溶血系数还可以粗略测定皂苷的含量(与标准品 皂苷对照)。如某药材浸出液的溶血指数为1:10，所 用对照标准皂苷的溶血指数为1:1000，则药材中皂 苷的含量约为1%。
分离出来之后在对其分解脱盐。
如 三萜皂苷+PbAc2→沉淀→H2S分解脱铅→皂苷
三 萜
三萜皂苷为酸性皂苷，可用中性
皂 乙酸铅或其它中性盐类沉淀，而甾体
苷 皂苷则为中性皂苷，须用碱性PbAc2
或氢氧化钡等碱式盐类才能沉淀。
测试题
1 、在水溶液中有发泡性的化合物是（ A） A. 人参皂苷-Ro B. 原人参二醇 C. 甘草次酸 D. 白桦醇 E. 猪苓酸A
5.溶血作用Βιβλιοθήκη • 并不是所有的皂苷都具有溶血作用。 • 由20(S)-原人参三醇（B型）及齐墩果酸（C型）
衍生的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇 （A型）衍生的皂苷则有抗溶血性质，人参总皂 苷无溶血作用。
5.溶血作用
6.沉淀反应
• 皂苷可以与一些金属盐类如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。 • 此性质可用于皂苷的分离：先用金属盐使皂苷沉淀下来，