(版)高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总结 一、烃
1.甲烷：烷烃通式： CnH2n-2 〔1〕氧化反响
甲烷的燃烧：CH4+2O2
点燃
CO2+2H 2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

〔2〕取代反响 光
一氯甲烷：CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光
二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2
CH2Cl2+HCl
光 三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl 〔CHCl3又叫氯仿〕
光
四氯化碳：CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
2.乙烯：烯烃通式：CnH2n 浓硫酸
乙烯的实验室制取：
CH3CH2
OH 170℃ H2C=CH2↑+H 2O 〔1〕氧化反响
点燃
乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2
2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反响。

〔2〕加成反响
与溴水加成：H2C=CH2+Br2
CH2Br —CH2Br
与氢气加成：H2C=CH 催化剂
CH3CH3
2+H2 △
催化剂
图1乙烯的制取
与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl
△
CH3CH2Cl
催化剂
与水加成：H2C=CH2+H2O 加热加压
CH3CH2OH
〔3〕聚合反响
催化剂
nH2
CH2－CH2n 乙烯加聚，生成聚乙
烯：
C=CH2 3.乙炔：炔烃通式：CnH2n-2 乙炔的制取：CaC 2+2H 2O
HCCH↑+Ca(OH)2 〔1〕氧化反响
点
燃
图2乙炔的制取
乙炔的燃烧：HC CH+5O 2
4CO2+2H
2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反响。

〔2〕加成反响
与溴水加成：HC CH+Br2HC=CH
BrBr
CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
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与氢气加成：HC
催化剂
CH+H 2
△
H 2C=CH 2
与氯化氢加成：HC
CH+HCl 催化剂
=CHCl
CH 2
△
〔3〕聚合反响
Cl
催化剂
n
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH 2=CHCl
CH —CH
2
催化剂
乙炔加聚，得到聚乙炔： nHC CH CH=CH n
4.苯：苯的同系物通式： C n H 2n-6
〔1〕氧化反响
点燃
苯的燃烧：2C 6H 6+15O
12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

2
〔2〕取代反响 ①苯与溴反响
FeBr 3
+Br 2
②硝化反响
—Br
+HBr
〔溴苯〕
+HO —NO 2
浓H 2SO 4
—NO 2
+H 2O
50～60℃ 〔硝基苯〕 〔3〕加成反响 Ni
+3H 2 △
〔环己烷〕。

5.甲苯
〔1〕氧化反响
甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 点燃
7CO 2+4H 2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

〔2〕取代反响
CH 3 CH 3 |
|
浓硫酸
O 2
N ——NO 2
+3H 2O
+3HNO 3△
|
NO 2
甲苯硝化反响生成 2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫 TNT ， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

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二、烃的衍生物
6.溴乙烷：
H 2O
〔1〕取代反响〔水解〕：C 2H 5
—Br+NaOH C 2H 5—OH+NaBr
〔2〕消去反响〔氢氧化钠醇溶液〕 ：CH 3CH 2Br+NaOH
醇
△
CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O
7.乙醇
〔1〕与钠反响：2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑〔乙醇钠〕
〔2〕催化氧化：2CH 3CH 2
OH+O 2
Cu 或Ag
2CH 3CHO+2H 2O 〔乙醛〕
△
〔3〕取代反响
△
乙醇与浓氢溴酸反响： CH 3 CH 2OH+HBr
CH 3CH 2Br+H 2O
分子间脱水：2C 2H 5OH
浓硫酸
C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O 〔乙醚〕
140℃
酯化反响：CH 3
浓硫酸
COOH+C 2 5
OH 3
25
+H 2
O 〔可逆〕
H CHCOOCH
〔4〕消去反响〔分子内脱水〕 ，浓硫酸做催化剂、吸水剂，加热到 170℃生成乙烯。

浓硫酸
CH 3CH 2OH
H 2C=CH 2↑+H 2O
170℃
8.苯酚：无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。

苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。

苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

〔1〕苯酚的酸性
—OH
+NaOH
—ONa
+HO
2
〔苯酚钠〕 苯酚钠与 CO 2反响：
—ONa —OH
+CO 2+H 2O
+NaHCO 3
—
此反响说明酸性：碳酸
>苯酚>HCO 3
〔2〕取代反响
OH
|
—OH
Br ——Br
↓+3HBr
+3Br 2
| Br
〔三溴苯酚〕
〔3〕显色反响：苯酚能和FeCl 3
溶液反响，使溶液呈紫色。

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9.乙醛 乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点 20.8℃，密度比水小，易挥发。

〔1〕加成反响
O
催化剂
||
CH 3CH 2OH
乙醛与氢气反响：CH 3—C —H+H 2
△
〔2〕氧化反响
O
||
催化剂
乙醛与氧气反响：2CH 3—C —H+O
2
△
2CH 3COOH
〔乙酸〕
乙醛的银镜反响：
△
CH CHO+2Ag(NH
CHCOONH
+2Ag ↓+3NH
+H O
3 )OH
43
3
2
3
2
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有
Ag(NH 3)
〔氢氧化二氨合银〕，
2
OH
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成
Ag 。

有关制备的方程式：
Ag ++NH 3·H 2O==AgOH ↓+NH 4+
AgOH+2NH 32
3 2 + -
2
O
·HO==[Ag(NH
) ] +OH+2H
：CH 3CHO+2Cu(OH)2
△
CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O
乙醛复原氢氧化铜
10.乙酸
〔1〕乙酸的酸性
乙酸的电离：CH 3COOH
-
CH 3COO+H
+
〔2〕酯化反响
O
浓硫酸
|| CH 3—C —OH+C 2H 5—OH
CH 3—C —OC 2H 5+H 2O 〔乙酸乙酯〕
△
注意：酸和醇〔酚〕起作用，生成酯和水的反响叫做酯化反响。

11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

〔1〕酸式水解反响
无机酸
CHCOOC
H+H
CHCOOH+C
H OH
2O
2
3
5
2
3
5
〔2〕碱式水解反响
CH 3COOC 2H 5+NaOH
CH 3COONa+C 2H 5OH
注意：酚酯碱式水解反响〔如：
CH 3COO － 〕，消耗2molNaOH
CH 3COO －
+2NaOH →
CH 3COONa+
－ONa+H 2O
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三、营养物质
〔1〕葡萄糖的银镜反响
CHOH(CHOH)
4CHO＋2Ag(NH
3
)O HCH OH(CHOH)COONH＋2Ag＋3NH
3
＋HO
222442〔2〕蔗糖的水解：C12H22O11＋H2O C6H12O6＋C6H12O6
(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)
〔3〕麦芽糖的水解：C12H22O11＋H2O2C6H12O6
(麦芽糖)(葡萄糖)
〔4〕淀粉的水解：
〔5〕葡萄糖变酒精：C H2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO2
6〕纤维素水解：
7〕油酸甘油酯的氢化：
8〕硬脂酸甘油酯水解：
①酸性条件：
②碱性条件〔皂化反响〕
〔9〕酚醛树脂的制取
a.加成：；
b.缩聚：
总反响：
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四、有机合成
我们说有机合成就是通过有机反响构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

所
以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征〔包括碳链结构，官能团类型，空间结构等〕
出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反响物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。

〔一〕官能团的引入：
在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含
有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。

此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在
有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。

同
时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原
子、双键的引入。

（1〕引入羟基〔醇羟基的引入酚羟基的引入-OH〕
烯烃与水加成；醛〔酮〕与氢气加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等酚钠盐中通入CO2，的碱性水解等
羧羟基的引入醛氧化为酸〔被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化〕、酯的水解等
〔2〕引入卤原子： a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。

〔3〕引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。

〔二〕官能团的消除1〕通过加成消除不饱和键。

2〕通过消去、氧化或酯化等消除羟基〔-OH〕
3〕通过加成或氧化等消除醛基〔-CHO〕
4〕通过取代或消去和消除卤素原子。

〔三〕官能团间的衍变
根据合成需要〔有时题目信息中会明示某些衍变途径〕，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。

常见的有三种方式：
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①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，
O
O
醛
羧酸；
32
消去 22 加成 22
水解
22
如CHCHOH
H 2O
CH=CH
Cl 2
Cl —CH —CH —Cl
HO —CH —CH —OH;
〔4〕有机高分子的合成
从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。

以丙烯为例，看官能团之间的转化：
上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，根本可以把常见的有机合成问题解决。

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烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类代表性分子
别物质结构特点
卤
溴乙烷CnH2n+1X
代
C2H5Br=0
烃
CnH2n
+1O
乙醇H
醇
C2H5OH
=0〔指不饱和度〕
主要化学性质
1.取代反响：与NaOH水溶液发生取代反响，生成醇；
2.消去反响：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。

1.与钠反响：生成醇钠，并放出氢气；
2.氧化反响：〔1〕O2，生成CO2和H2O；〔2〕催化氧化，生成乙醛；〔3〕强氧化剂，生成乙酸；
3.脱水反响：140℃：乙醚；170℃：乙烯；
酯化反响:浓硫酸〔催化剂吸水剂〕，可逆；
取代反响:浓氢溴酸，加热。

苯酚CnH2n-7OH 1.弱酸性：与NaOH溶液中和，不能使石蕊变色；
酚—OH
2.取代反响：与浓溴水反响，生成三溴苯酚白色沉淀；
=4 3.显色反响：与铁盐〔FeCl3〕反响，生成紫色物质CnH2nO
1.加成反响：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
乙醛 2.氧化反响：能被弱氧化剂氧化成羧酸
醛O
=1〔如银镜反响、复原新制氢氧化铜〕；
||
3.遇强氧化剂直接氧化〔如溴水、高锰酸钾〕。

CH3—C—H
羧乙酸CnH2nO2
1.具有酸的通性；
酸
O
2.酯化反响：与醇反响生成酯。

||=1
CH3—C—OH
乙酸乙酯
CnH2nO2水解反响：生成相应的羧酸和醇
酯H〔1〕酸式水解
CHCOOC
2
3
=1〔2〕碱式水解
5
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