2025届高考化学复习：历年优质真题、模拟题专项(烃、卤代烃)阶梯练习(附答案)

2025届高考化学复习：历年优质真题、模拟题专项（烃、卤代烃）阶梯练习
一、选择题
1．[2022ꞏ江苏卷]精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是()
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
2．下列有关描述正确的是()
A．含碳原子数相同的一溴代烷与烷烃相比，前者熔沸点低
B．C2H6、C4H10、C6H14在常温下均为气体
C．脂肪烃不溶于水，但芳香烃可溶于水
D．烃的密度比水的密度小
3.卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，
则下列说法正确的是()
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
4．[2024ꞏ辽宁大连旅顺口区期中]有机物的结构可用“键线式”表示，如
可简写为，有机物X的键线式为。

下列说法中不正确的是()
A．X的分子式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种5．[2024ꞏ成都七中高三月考]下列说法错误的是()
A．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化生成CO2和H2O
B．和C4H10的一氯代物的数目不同(不含立体异构)
C．乙烯能使溴水褪色、能使酸性KMnO4溶液褪色，它们发生反应的类型不同
D．植物油通过氢化可以变成脂肪
6．芳香族化合物苯在ZnCl2存在的条件下，用甲醛和极浓盐酸处理，可发生氯甲基化反应，在有机合成中甚为重要。

下列有关该反应的说法正确的是()
A．有机产物A的分子式为C7H6Cl
B．有机产物A分子中所有原子均共平面
C．反应物苯是煤干馏的产物之一，是易挥发、易燃烧、有毒的液体
D．有机产物A的同分异构体共有3种
7．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是()
A．A的结构简式是
B．①、②的反应类型分别是取代、消去
C．反应②、③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D ．加入酸性KMnO 4溶液，若溶液褪色，则可证明已完全转化为
8．[2024ꞏ辽宁六校协作体上学期联考] 下列说法正确的是( )
A ．CCl 4不能燃烧，常用作灭火剂
B ．1 mol 葡萄糖能水解生成2 mol CH 3CH 2OH 和 2 mol CO 2
C ．石油是复杂的混合物，通过分馏可以获得汽油、煤油等，通过催化重整可以获得乙烯、丙烯等
D ．用玻璃棒蘸取牛油与氢氧化钠反应后的液体，滴入沸水中，若没有油状液体浮在水面，则说明皂化反应已经完全
9．G 是一种新型可降解的生物高分子材料，以丙烯(CH 2===CH—CH 3)为主要原料合成G 的路线如图所示，下列说法错误的是( ) CH 3CH===CH 2 ――→Br 2 A ――→NaOH/H 2O △ B ――→O 2/Ag △ C ――→氧化 D ――→H 2/Ni △
E ――→缩聚
G
A.化合物D 的分子式为 C 3H 4O 3
B ．化合物E 分子中含氧官能团的名称是羟基、羧基
C.化合物A 转化为B 的化学方程式为
D ．化合物C 的多种同分异构体中，能发生水解反应的链状有机物有2种
10．[2024ꞏ江西红色七校联考]已知苯乙烯的结构为。

有关该物质的下列说法正确的是( )
A ．该物质在一定条件下和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有5种
B ．该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同
C ．苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上
D ．除去乙苯中混有的苯乙烯可以通入等量氢气反应 11．[2024ꞏ安徽池州八中月考]某研究性小组为了探究石蜡油(液态烷烃混合物)的分解产物，设计了如下实验方案。

下列说法错误的是( )
A ．石蜡油的分解产物中含有烯烃，不含烷烃
B ．试管乙、丙中溶液均褪色，分别发生氧化反应、加成反应
C ．碎瓷片有催化和积蓄热量的作用
D ．结束反应时，为防止倒吸，先撤出导管，再停止加热
12．有机物M 、N 、Q 的转化关系如下图所示，下列说法正确的是( )
A ．M 的名称为异戊烷
B ．N 的同分异构体有6种(不考虑立体异构，不包括本身)
C ．Q 的所有碳原子一定共面
D ．Q 能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO 4溶液褪色，且褪色原理相同
二、非选择题
13．下表是A 、B 、C 、D 、E 五种有机物的有关信息：
A
①能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②比例模型为
③能与水在一定条件下反应生成C
B
①由C 、H 两种元素组成；
②球棍模型为
C
①由C 、H 、O 三种元素组成；②能与Na 反应；③与E 反应生成相对分子质量为88的酯
D ①相对分子质量比C少2；②能由C催化氧化得到
E ①由C、H、O三种元素组成；②其水溶液能使紫色石蕊试液变红
回答下列问题：
(1)A～E中，属于烃的是________(填字母)。

(2)A能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。

(3)C催化氧化生成D的化学方程式为__________________________________________。

(4)有机物B具有的性质是______。

(填序号)
①无色无味的液体；②有毒；③不溶于水；④密度比水大；⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
(5)E的水溶液能使紫色石蕊试液变红，说明E的水溶液显酸性，现设计一个实验来比较E与碳酸酸性的强弱，则该实验的原理是________________________________。

(用化学方程式说明)
参考答案
一、选择题
1．[2022ꞏ江苏卷]精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是()
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
答案：D
过程详解：A项，X中和—CH3在C===C两侧，中和—CH3在C===C同侧，二者互为顺反异构体，正确；B项，X中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应使溴的CCl4溶液褪色，正确；C项，X与HBr加成，加H(Br)位置不确定，
故还存在副产物，正确；D项，中只有标“*”的碳原子连有的四个原子或原子团不同，为手性碳原子，错误。

2．下列有关描述正确的是()
A．含碳原子数相同的一溴代烷与烷烃相比，前者熔沸点低
B．C2H6、C4H10、C6H14在常温下均为气体
C．脂肪烃不溶于水，但芳香烃可溶于水
D．烃的密度比水的密度小
答案：D
过程详解：分子晶体的熔、沸点与其相对分子质量成正比，所以含碳原子数相同的一溴代烷与烷烃相比，前者熔、沸点高，故A错误；C6H14在常温下是液体，故B错误；烃均不溶于水，故C错误；烃的密度小于水的密度，D正确。

3.卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，
则下列说法正确的是()
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
答案：C
过程详解：当该卤代烃发生水解反应时，只断裂①键，生成醇；卤代烃的消去反应是连接－X的碳的相邻碳原子的一个H和－X被同时脱去引入双键，破坏的键是①，所以C正确。

4．[2024ꞏ辽宁大连旅顺口区期中]有机物的结构可用“键线式”表示，如
可简写为，有机物X的键线式为。

下列说法中不正确的是()
A．X的分子式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种答案：D
过程详解：X的分子式为C8H8，A正确；有机物Y是X的同分异构体，则Y的不饱和度为5，且Y属于芳香烃，则Y分子中含有1个苯环，结合化学式可得Y的结构简式为
，B正确；X分子中含碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生反应而使其褪色，C正确；X与足量的H2在一定条件下反应生成的环状饱和烃Z的结构简
式为，Z分子中有2种等效氢原子，则Z的一氯代物有2种，D不正确。

5．[2024ꞏ成都七中高三月考]下列说法错误的是()
A．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化生成CO2和H2O
B．和C4H10的一氯代物的数目不同(不含立体异构)
C．乙烯能使溴水褪色、能使酸性KMnO4溶液褪色，它们发生反应的类型不同
D．植物油通过氢化可以变成脂肪
答案：A
过程详解：乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化生成乙酸，故A错；根据
分析知其一氯代物有3种，C4H10有正丁烷、异丁烷两种异构体，正丁烷的一氯代物有2种，异丁烷的一氯代物也有2种，C4H10的一氯代物的数目共有4种，故B对；乙烯使溴水褪色，发生加成反应、使酸性KMnO4溶液褪色发生氧化反应，反应的类型不同，故C对；植物油含不饱和高级脂肪酸甘油酯，加氢后，可以变成饱和高级脂肪酸甘油酯，由液态的油变成固态的脂肪，故D对。

6．芳香族化合物苯在ZnCl2存在的条件下，用甲醛和极浓盐酸处理，可发生氯甲基化反应，在有机合成中甚为重要。

下列有关该反应的说法正确的是()
A．有机产物A的分子式为C7H6Cl
B．有机产物A分子中所有原子均共平面
C．反应物苯是煤干馏的产物之一，是易挥发、易燃烧、有毒的液体
D．有机产物A的同分异构体共有3种
答案：C
过程详解：根据原子守恒可知，A的结构简式为，分子式为C7H7Cl，故A错误；A分子中氯甲基(—CH2Cl)中的碳原子形成四个单键，故有机产物A分子中所有原子不可能共平面，故B错误；反应物苯是煤干馏的产物之一，是易挥发、易燃烧、有毒的液体，故C正确；有机产物A的同分异构体中，含苯环结构且取代基为—CH3和—Cl，有邻、间、对三种情况，还有很多不含苯环结构的情况，故D错误。

7．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是()
A．A的结构简式是
B．①、②的反应类型分别是取代、消去
C．反应②、③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，则可证明已完全转化为
答案：B
过程详解：根据正逆结合的方法推导，C可以为，B为，A可以为，故A错误；合成路线可以为
，反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，故B正确；反应②为卤代烃的消去反应，需要的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③为烯烃与卤素单质的加成反应，条件为常温，故C错误；B为环戊烯，B和环戊二烯均含碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯，故D错误。

8．[2024ꞏ辽宁六校协作体上学期联考] 下列说法正确的是()
A．CCl4不能燃烧，常用作灭火剂
B．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2
C．石油是复杂的混合物，通过分馏可以获得汽油、煤油等，通过催化重整可以获得乙烯、丙烯等
D．用玻璃棒蘸取牛油与氢氧化钠反应后的液体，滴入沸水中，若没有油状液体浮在水面，则说明皂化反应已经完全
答案：D
过程详解：CCl 4不能燃烧，曾用作灭火剂，但因其与水高温下反应生成有毒物质，现在已被禁用，A 错误；葡萄糖为单糖，不能水解，B 错误；石油裂解可以获得乙烯、丙烯等，C 错误；牛油不溶于水，密度比水小，会浮在水面，而牛油与氢氧化钠反应后生成的高级脂肪酸钠能溶于水，所以牛油与氢氧化钠反应后的液体，滴入沸水中，若没有油状液体浮在水面，则说明皂化反应已经完全，D 正确。

9．G 是一种新型可降解的生物高分子材料，以丙烯(CH 2===CH—CH 3)为主要原料合成G 的路线如图所示，下列说法错误的是( ) CH 3CH===CH 2 ――→Br 2 A ――→NaOH/H 2O △ B ――→O 2/Ag △ C ――→氧化 D ――→H 2/Ni △
E ――→缩聚
G
A.化合物D 的分子式为 C 3H 4O 3
B ．化合物E 分子中含氧官能团的名称是羟基、羧基
C.化合物A 转化为B 的化学方程式为
D ．化合物C 的多种同分异构体中，能发生水解反应的链状有机物有2种
答案：D
过程详解：CH 3CH===CH 2与Br 2发生加成反应产生的A 是CH 3CHBrCH 2Br ，CH 3CHBrCH 2Br 与NaOH 的水溶液共热，发生水解反应产生的B 是CH 3CHOHCH 2OH ，B 发生催化氧化反应生成的C 为CH 3COCHO ，C 继续氧化生成的D 为CH 3COCOOH ，D 与H 2发生加成反应生成的E 为，E 发生缩聚反应生成的G 为。

根据上述分析可知化合物D 为CH 3COCOOH ，分子式是C 3H 4O 3，
A正确，根据上述分析可知化合物E为CH3CHCOOHOH，分子中含氧官能团的名称是羟基、羧基，B正确；由分析可知A生成B是发生水解反应，方程式为CH3CHBrCH2Br＋2NaOH
，C正确；化合物C是CH3COCHO，它的同分异构体中，能发生水解反应，则说明含酯基，含酯基的链状有机物只有一种结构，D错误。

10．[2024ꞏ江西红色七校联考]已知苯乙烯的结构为。

有关该物质的下列说法正确的是()
A．该物质在一定条件下和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有5种
B．该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同
C．苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上
D．除去乙苯中混有的苯乙烯可以通入等量氢气反应
答案：B
过程详解：在一定条件下和氢气完全加成，生成乙基环己烷，含6种H，则加成产物的一溴取代物有6种，A错误；碳碳双键与溴水发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，均褪色，但原理不同，B正确；苯环及碳碳双键均为平面结构，且直接相连，则苯乙烯分子的所有原子可能在同一平面上，C错误；苯环可与氢气发生加成反应，二者均与氢气发生加成反应，不能除杂，D错误。

11．[2024ꞏ安徽池州八中月考]某研究性小组为了探究石蜡油(液态烷烃混合物)的分解产物，设计了如下实验方案。

下列说法错误的是()
A．石蜡油的分解产物中含有烯烃，不含烷烃
B．试管乙、丙中溶液均褪色，分别发生氧化反应、加成反应
C．碎瓷片有催化和积蓄热量的作用
D．结束反应时，为防止倒吸，先撤出导管，再停止加热
答案：A
过程详解：石蜡油是液态烷烃混合物，石蜡油受热催化分解的产物中含有烯烃和烷烃，A项错误；酸性KMnO4溶液褪色说明烯烃发生氧化反应，溴的四氯化碳溶液褪色说明烯烃发生加成反应，B项正确；碎瓷片的作用是催化和积蓄热量，C项正确；为防止倒吸，实验结束时应先撤出导管，再停止加热，D项正确。

12．有机物M、N、Q的转化关系如下图所示，下列说法正确的是()
A．M的名称为异戊烷
B．N的同分异构体有6种(不考虑立体异构，不包括本身)
C．Q的所有碳原子一定共面
D．Q能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，且褪色原理相同
答案：A
过程详解：M的分子式为C5H12，名称为异戊烷，A正确；N的分子式为C5H11Cl，是戊烷的一氯代物，其碳链的位置结构分别为、、
，考虑一个氯原子取代时共8种情况。

所以N的同分异构体有7种(不包括本身)，B错误；形成碳碳双键的两个碳原子以及碳原子直接相连的原子一定共面，而不直接相连的其他原子可能不共面，C错误；Q使溴的四氯化碳褪色是发生了加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应，所以褪色原理不相同，D错误。

二、非选择题
13．下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息：
A
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②比例模型为
③能与水在一定条件下反应生成C
B
①由C 、H 两种元素组成；
②球棍模型为
C
①由C 、H 、O 三种元素组成；②能与Na 反应；③与E 反应生成相对分子质量为88的酯
D
①相对分子质量比C 少2；②能由C 催化氧化得到 E ①由C 、H 、O 三种元素组成；②其水溶液能使紫色石蕊试液变红
回答下列问题：
(1)A ～E 中，属于烃的是________(填字母)。

(2)A 能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。

(3)C 催化氧化生成D 的化学方程式为__________________________________________。

(4)有机物B 具有的性质是______。

(填序号)
①无色无味的液体； ②有毒； ③不溶于水； ④密度比水大； ⑤能使酸性KMnO 4溶液和溴水褪色
(5)E 的水溶液能使紫色石蕊试液变红，说明E 的水溶液显酸性，现设计一个实验来比较E 与碳酸酸性的强弱，则该实验的原理是________________________________。

(用化学方程式说明)
答案：(1)AB
(2)CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br (3)2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △
2CH 3CHO ＋2H 2O (4)②③
(5)CH 3COOH ＋NaHCO 3===CH 3COONa ＋H 2O ＋CO 2↑
过程详解：A 能使溴水褪色说明含有碳碳双键或三键，结合其比例模型，可以知道A 为CH 2===CH 2；A 能和水反应生成C ，C 由C 、H 、O 三种元素组成，能与Na 反应，则C
为CH3CH2OH; 根据B的组成元素及其球棍模型知，B是；D的相对分子质量比C少2，且能由C催化氧化得到，D是CH3CHO, 乙醇与E反应生成相对分子质量为88的酯，则E 为CH3COOH。