(PAA-b—F127-b-PAA)-Blg复合物的合成及乳化性能
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蛋 白和半乳 甘露 聚糖 经过 Ｍａｌ ｄ反应 （ ｉａ ｌｒ 在干 燥状 态下 加热 ） 产 物 的乳 化性 能 相对 纯蛋 白而言 得到 提 ，
高 ． 但加热可能会导致蛋 白变性 ， 所以选择一种更为合适 的简单而高效的方法来改 良蛋 白的功能及
性 质是 极 为必要 的．除 了多糖 ，聚醚 ［ Ｐｌ一ｅｈｌｎ ｘｄ ） Ｐ Ｏ） Ｐｌ（ｒｐｌｎ ｘｄ ） Ｐ Ｏ）嵌 含 ｏ （ｔｙ ｅｏｉｅ （ Ｅ 和 ｏ ｐｏｙ ｅｏｉｅ （ Ｐ ｙ ｅ ｙ ｅ
（ Ｄ Ｈ １作为一种水溶性 的碳二亚胺衍生物 ， Ｅ Ｃ・ Ｃ ） 可以在水相 中高效催化羧基 和氨基 的反应『 ．因 １
此 ， Ｄ Ｈ １ 以用 来催化 聚丙 烯酸 改性 的聚 醚和 Ｂｇ 间 的酰胺化 反应 ．本 文设 计 合成 了（ Ａ —— Ｅ Ｃ・ Ｃ 可 ｌ之 Ｐ Ａ ｂ Ｆ ｂＰ Ａ）Ｂｇ复合 物 ， 研究 了其 乳化性 能 ． 。 －Ａ ・ｌ 一 并
关键词 氧化 乙烯一 氧化丙烯・ 氧化 乙烯嵌段共聚物 ；聚丙烯酸 ；Ｂ 球蛋 白复合物 ； ｜ 哥Ｌ 乳化性能 ０ ３ ６１ 文献标识码 Ａ 文章编号 ０ ５ －７ ０ ２ １ ） １２８ － ２ １ ９ （０ １ １．６０ ５ ０ ０ 中图分类号
蛋 白和高分子通过共价键连接形成 的复合物通常会保留生物大分子独特的功能 ， 同时也将高分子 聚合物的性质引入杂化体系中Ｅ ． ｌ 这不仅能改善生物大分子的性质 ， ｉ 也拓宽了其应用范 围． 哥Ｌ 球蛋
白（ ｌ） 球蛋 白的一种 ， Ｂｇ 是 是乳 清蛋 白的主要 成分 ，其 分子 量 约 为 １４ ０ ８０ ；在 ｐ ＝ ． Ｈ ５ ５～７５时 主要 以 ．
二聚体 的形式存在 ． ｌ具有“ Ｂｇ 乳化” “ 、 皂化 ” 凝胶” 及“ 等功 能 ．乳化性主要来 源于蛋 白的两亲 Ｊ 性．乳液产品在食品、 化妆品、 制药 、 去污剂及润滑剂等领域应用广泛 ］ ａｌ ｄ ．Ｍ ｉ ｒ 反应常用来制备 ｌ ａ 蛋 白多糖复 合物 ，以增强 蛋 白的溶解 性 ， 高乳 化 性及 空 间稳 定 性 Ｊ 菌 酶 和半 乳 甘露 聚 糖 、蛋 清 提 ．溶
１ 实 验 部 分
１ １ 试剂 与仪 器 ．
Ｐｕｏｉ Ｆ２（ ｌｒｎｃ ｌ Ｍ ＝１６０ Ｅ —Ｐ —Ｅ ７ ２０ ，Ｐ Ｏ Ｐ ＯＰ Ｏ，Ｐ Ｏ 为 聚 氧 化 乙 烯 嵌 段 ，Ｐ Ｏ 为 聚 氧 化 丙 烯 嵌 段 ） Ｅ Ｐ ，
收稿 日期 ： ００１ －３ ２ １ ．２２ ．
４ ．中国科学 院研究生 院， 北京 １０ ４ ） ０ ０９
摘要
采用原子转移 自由基聚合（ Ｔ Ｐ 方法合成了 ＰＢ ｂＦ 一－ｔＡ（ ｔＡ为 聚丙烯酸叔 丁酯） ＡＲ） ｔＡ—— ｂＰＢ ＰＢ ，经三氟
乙酸水解得到 Ｐ Ａ ｂＦ ｂＰ Ａ（ Ａ Ａ —— 一－Ａ Ｐ Ａ为 聚丙烯酸 ） ．进一步通过碳二亚胺的水溶性衍 生物 １（ － 一３二甲氨基丙 基 ）３ 乙基碳二亚胺盐酸盐（ Ｄ Ｈ １在水溶液 中成功地耦合 哥Ｌ 一－ Ｅ Ｃ・ Ｃ ） 球蛋 白（ ｌ） Ｐ Ａ ｂＦ 一－Ａ ．蛋 白 Ｂｇ 和 Ａ —— ． ｂＰ Ａ 的三级构象没有受到反应条件 的影响．与纯 Ｂｇ相 比， Ｐ Ａ—— 一－Ａ －ｌ 复合物 的乳化性能大大提高． ｌ （ Ａ ｂＦ ｂＰ Ａ）Ｂｇ
段］ 作为一种非离子型大分子活性剂 ， 不仅是很好的乳化剂 Ｊ 而且具有低毒性和较好的生物相容性 ， ，
因而 广泛应 用 于药物 的包埋 ．通过 聚丙烯 酸接 枝 的聚 醚是 一种 兼具 温度 响应 和 ｐ 响应 的智 能 生物 高 Ｈ 分子 材料 ．因此 ， 聚丙烯 酸修饰 的聚醚是 一种 潜在 的可 以提高蛋 白乳 化能 力 的生 物高 分子 ． 用 碳 二亚 胺广 泛用 于多 肽 的合 成 、多 糖 的 改性 及 生 物 大 分 子 间 的耦 合 反 应 ．碳 二 亚胺 首先 活 化 羧 基 ，进 而 催 化 羧 基 和 氨 基 的 反 应 生 成 酰 胺 键 ． １（ 一 甲 氨 基 丙 基 ）３乙 基 碳 二 亚 胺 盐 酸 盐 一３二 一一
孟令敏 等 ：（ Ａ ——ｌ一—Ａ ）Ｂｇ复合物 的合成及乳化性 能 Ｐ Ａ ｂＦ２ ｂＰ Ａ 一ｌ ７
பைடு நூலகம்
ＢＳ Ａ Ｆ公 司 ； 粉 、 化亚铜 （ 用 乙酸纯 化 ， 铜 溴 先 再用 无水 甲醇 加 乙醚洗 涤 ， 作过 程用氩 气保 护 ） 三氟 操 及
孟令敏 ，梁 蓉 ，石 珂 黄庆 荣 石彤 非 ， ，
（ ．中国科 学院长春应用化学研究所 ， １ 高分子物理与化学 国家重点实验室 ，长春 １０２ ； ３ ０ ２
２ ．江南大学食 品学 院， 品科 学与技术 国家重点 实验 室 ， 食 无锡 ２ ４ ２ ； １ １２
３ Ｄ ｐ ｒｍｅ ｔｏ ｏ ｄ Ｓ ｉｎ ｅ ． ｅ ａｔ ｎ ｆＦ ｏ ｃｅ ｃ ，Ｒｕ ｇ ｒ Ｕｎ ｖ ｒ ｉ ｔｅ ｓ ｉ ｅｓｔ ｙ，Ｎｅ ｒ ｎ ｗｉｋ，Ｎｅ Ｊ ｒ ｅ ８ ０ ，Ｕ Ａ； ｗＢｕ ｓ ｃ ｗ ｅ ｓ ｙ ０ ９ １ Ｓ
Ｖ０ ． ２ １３
２１ ０ １年 １ 月 １
高 等 学 校 化 学 学 报
ＣＨＥＭＩ ＣＡＬ Ｊ ＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＣＨＩ ＮＥＳ Ｅ ＵＮＩ ＶＥＲＳＴ ＥＳ ＩＩ
Ｎｏ ｌ ．１
２ ８ ６ ０～２ ８ ６４
（ Ａ ｂ Ｆ２ ｂＰ Ａ）Ｂ ｇ复 合物 的 Ｐ Ａ－— １ － －Ａ － ｉ ７ 合 成 及 乳化 性 能
基金项 目： 国家 自然科学基金海外及港澳学者合作研究基金（ 批准号 ： １２ ３ １ 和 国家 自 ５０ ８ ０ ） 然科 学基金创新研究群 体科 学基金 （ 批
准 号 ： ０ ２３ ２ 资助 ． ５ ６ １０ ）
联系人简介 ： 石彤非 ，男 ， 博士 ，研究 员 ， 主要从事生物大分子 的改性及功能化研究 ．Ｅ ｍ ｉ：ｆ ｉ ｉ ．１ｃ － ａｌ ｔｈ＠ｃ ｃｊ．ｎ ｓ ａ
高 ． 但加热可能会导致蛋 白变性 ， 所以选择一种更为合适 的简单而高效的方法来改 良蛋 白的功能及
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（ Ｄ Ｈ １作为一种水溶性 的碳二亚胺衍生物 ， Ｅ Ｃ・ Ｃ ） 可以在水相 中高效催化羧基 和氨基 的反应『 ．因 １
此 ， Ｄ Ｈ １ 以用 来催化 聚丙 烯酸 改性 的聚 醚和 Ｂｇ 间 的酰胺化 反应 ．本 文设 计 合成 了（ Ａ —— Ｅ Ｃ・ Ｃ 可 ｌ之 Ｐ Ａ ｂ Ｆ ｂＰ Ａ）Ｂｇ复合 物 ， 研究 了其 乳化性 能 ． 。 －Ａ ・ｌ 一 并
关键词 氧化 乙烯一 氧化丙烯・ 氧化 乙烯嵌段共聚物 ；聚丙烯酸 ；Ｂ 球蛋 白复合物 ； ｜ 哥Ｌ 乳化性能 ０ ３ ６１ 文献标识码 Ａ 文章编号 ０ ５ －７ ０ ２ １ ） １２８ － ２ １ ９ （０ １ １．６０ ５ ０ ０ 中图分类号
蛋 白和高分子通过共价键连接形成 的复合物通常会保留生物大分子独特的功能 ， 同时也将高分子 聚合物的性质引入杂化体系中Ｅ ． ｌ 这不仅能改善生物大分子的性质 ， ｉ 也拓宽了其应用范 围． 哥Ｌ 球蛋
白（ ｌ） 球蛋 白的一种 ， Ｂｇ 是 是乳 清蛋 白的主要 成分 ，其 分子 量 约 为 １４ ０ ８０ ；在 ｐ ＝ ． Ｈ ５ ５～７５时 主要 以 ．
二聚体 的形式存在 ． ｌ具有“ Ｂｇ 乳化” “ 、 皂化 ” 凝胶” 及“ 等功 能 ．乳化性主要来 源于蛋 白的两亲 Ｊ 性．乳液产品在食品、 化妆品、 制药 、 去污剂及润滑剂等领域应用广泛 ］ ａｌ ｄ ．Ｍ ｉ ｒ 反应常用来制备 ｌ ａ 蛋 白多糖复 合物 ，以增强 蛋 白的溶解 性 ， 高乳 化 性及 空 间稳 定 性 Ｊ 菌 酶 和半 乳 甘露 聚 糖 、蛋 清 提 ．溶
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１ １ 试剂 与仪 器 ．
Ｐｕｏｉ Ｆ２（ ｌｒｎｃ ｌ Ｍ ＝１６０ Ｅ —Ｐ —Ｅ ７ ２０ ，Ｐ Ｏ Ｐ ＯＰ Ｏ，Ｐ Ｏ 为 聚 氧 化 乙 烯 嵌 段 ，Ｐ Ｏ 为 聚 氧 化 丙 烯 嵌 段 ） Ｅ Ｐ ，
收稿 日期 ： ００１ －３ ２ １ ．２２ ．
４ ．中国科学 院研究生 院， 北京 １０ ４ ） ０ ０９
摘要
采用原子转移 自由基聚合（ Ｔ Ｐ 方法合成了 ＰＢ ｂＦ 一－ｔＡ（ ｔＡ为 聚丙烯酸叔 丁酯） ＡＲ） ｔＡ—— ｂＰＢ ＰＢ ，经三氟
乙酸水解得到 Ｐ Ａ ｂＦ ｂＰ Ａ（ Ａ Ａ —— 一－Ａ Ｐ Ａ为 聚丙烯酸 ） ．进一步通过碳二亚胺的水溶性衍 生物 １（ － 一３二甲氨基丙 基 ）３ 乙基碳二亚胺盐酸盐（ Ｄ Ｈ １在水溶液 中成功地耦合 哥Ｌ 一－ Ｅ Ｃ・ Ｃ ） 球蛋 白（ ｌ） Ｐ Ａ ｂＦ 一－Ａ ．蛋 白 Ｂｇ 和 Ａ —— ． ｂＰ Ａ 的三级构象没有受到反应条件 的影响．与纯 Ｂｇ相 比， Ｐ Ａ—— 一－Ａ －ｌ 复合物 的乳化性能大大提高． ｌ （ Ａ ｂＦ ｂＰ Ａ）Ｂｇ
段］ 作为一种非离子型大分子活性剂 ， 不仅是很好的乳化剂 Ｊ 而且具有低毒性和较好的生物相容性 ， ，
因而 广泛应 用 于药物 的包埋 ．通过 聚丙烯 酸接 枝 的聚 醚是 一种 兼具 温度 响应 和 ｐ 响应 的智 能 生物 高 Ｈ 分子 材料 ．因此 ， 聚丙烯 酸修饰 的聚醚是 一种 潜在 的可 以提高蛋 白乳 化能 力 的生 物高 分子 ． 用 碳 二亚 胺广 泛用 于多 肽 的合 成 、多 糖 的 改性 及 生 物 大 分 子 间 的耦 合 反 应 ．碳 二 亚胺 首先 活 化 羧 基 ，进 而 催 化 羧 基 和 氨 基 的 反 应 生 成 酰 胺 键 ． １（ 一 甲 氨 基 丙 基 ）３乙 基 碳 二 亚 胺 盐 酸 盐 一３二 一一
孟令敏 等 ：（ Ａ ——ｌ一—Ａ ）Ｂｇ复合物 的合成及乳化性 能 Ｐ Ａ ｂＦ２ ｂＰ Ａ 一ｌ ７
பைடு நூலகம்
ＢＳ Ａ Ｆ公 司 ； 粉 、 化亚铜 （ 用 乙酸纯 化 ， 铜 溴 先 再用 无水 甲醇 加 乙醚洗 涤 ， 作过 程用氩 气保 护 ） 三氟 操 及
孟令敏 ，梁 蓉 ，石 珂 黄庆 荣 石彤 非 ， ，
（ ．中国科 学院长春应用化学研究所 ， １ 高分子物理与化学 国家重点实验室 ，长春 １０２ ； ３ ０ ２
２ ．江南大学食 品学 院， 品科 学与技术 国家重点 实验 室 ， 食 无锡 ２ ４ ２ ； １ １２
３ Ｄ ｐ ｒｍｅ ｔｏ ｏ ｄ Ｓ ｉｎ ｅ ． ｅ ａｔ ｎ ｆＦ ｏ ｃｅ ｃ ，Ｒｕ ｇ ｒ Ｕｎ ｖ ｒ ｉ ｔｅ ｓ ｉ ｅｓｔ ｙ，Ｎｅ ｒ ｎ ｗｉｋ，Ｎｅ Ｊ ｒ ｅ ８ ０ ，Ｕ Ａ； ｗＢｕ ｓ ｃ ｗ ｅ ｓ ｙ ０ ９ １ Ｓ
Ｖ０ ． ２ １３
２１ ０ １年 １ 月 １
高 等 学 校 化 学 学 报
ＣＨＥＭＩ ＣＡＬ Ｊ ＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＣＨＩ ＮＥＳ Ｅ ＵＮＩ ＶＥＲＳＴ ＥＳ ＩＩ
Ｎｏ ｌ ．１
２ ８ ６ ０～２ ８ ６４
（ Ａ ｂ Ｆ２ ｂＰ Ａ）Ｂ ｇ复 合物 的 Ｐ Ａ－— １ － －Ａ － ｉ ７ 合 成 及 乳化 性 能
基金项 目： 国家 自然科学基金海外及港澳学者合作研究基金（ 批准号 ： １２ ３ １ 和 国家 自 ５０ ８ ０ ） 然科 学基金创新研究群 体科 学基金 （ 批
准 号 ： ０ ２３ ２ 资助 ． ５ ６ １０ ）
联系人简介 ： 石彤非 ，男 ， 博士 ，研究 员 ， 主要从事生物大分子 的改性及功能化研究 ．Ｅ ｍ ｉ：ｆ ｉ ｉ ．１ｃ － ａｌ ｔｈ＠ｃ ｃｊ．ｎ ｓ ａ