阿司匹林结构和性质的探究

归纳小结：
阿司匹林水解产物中含酚羟基。
归纳小结： CH3COOH ＋ HO
COOH O
H+
H3C C O
△
COOH ＋ H2O
水杨酸
阿司匹林
通过亲手实验，具 有直观性和真实 性，令学生信服阿 司匹林是酚酯。
领悟并辨析： “结构(官能团)→ 性质”相互关系。
3
补充：由于水杨酸和乙酸酯化合成阿司匹林的这个反应是个可逆反应，为了提高阿司
阿司匹林作为水杨 酸反应后的产物， 酚羟基消失，使学 生产生认知冲突， 转入另一深层次问 题的探究。
考虑水杨酸与阿司 匹林前后原子个数 的变化，不饱和度 的变化，官能团的 变化，综合思考阿 司匹林的结构，以 此培养学生综合分 析能力，逻辑思维 能力以及信息的迁 移能力。
2
问题：这些是我们推断出的结构，如何 检测是哪种情况？请设计实验。
由生活而进入化 学。
1
观察：水杨酸的颜色；状态； 演示实验：取样→加蒸馏水溶解→平分 于 2 支试管。 ①滴入 FeCl3 溶液； ②滴入紫色石蕊；
观察、记录：白色固体。
观察现象：
所得结论：
溶液变紫 属于酚类化合物 有酚羟基
溶液变红 溶液有酸性
有羧基
体现结构决定性质 的观点
问题：
OH
OH
OH
根据实验所得的水杨酸的化学性质，
思考、交流、讨论。 检验水解产物是否含有酚羟基，如果含有酚 羟基则阿司匹林为第一种结构。 将阿司匹林水解，水解产物中加 FeCl3
通过几种同分异构 体的结构，培养学 生的观察能力，判 断醇酯和酚酯在结 构上的区别。
写出第一种结构的化合物在酸性条件 下的水解方程式。
O H3C C O
COOH
＋ H2O COOH
教学后记 本课题设计主线为：生活→化学→生活。以“柳树的独特药用功效发展至阿
司匹林的合成”进入课题情境，课题由“阿司匹林结构和性质的探究”一个主模 块以及“水杨酸结构和性质的探究”、“亮菌甲素性质的推断”两个副模块构 成。在主模块的教学设计中突出科学猜想、实验探究能力培养，突出“结构(官 能团)→性质”的，在一系列猜想、实验、讨论、问题、归纳等思维和动手活动 中完成知识与能力的意义建构，经历科学探究过程与方法的体验。
教学准备阿司匹林肠溶片南京白敬宇制药有限责任公司蒸馏水紫色石蕊试液fecl3溶液naoh溶液稀盐酸浓溴水研钵角匙试管若干教师活动学生活动设计意图情境导入人吃五谷杂粮难免会有个头疼脑热市场上有许多治疗感冒发烧的常见公元前1500年古埃及人用柳树的叶子来止痛
“阿司匹林结构和性质的探究”教学设计
教学目标
从化中学 杨昌英 宋发银
利用已学的知识检测自然界中药物的组成与结构。
教学准备
阿司匹林肠溶片（南京白敬宇制药有限责任公司）、蒸馏水、紫色石蕊试液、FeCl3 溶液、NaOH 溶液、稀盐酸、浓溴水、研钵、角匙、试管若干
教师活动 情境导入
人吃五谷杂粮，难免会有个头疼脑 热，市场上有许多治疗感冒发烧的常见 药，如：白加黑、康泰克、泰诺、百服 宁、阿司匹林等。古人如何治疗感冒发 烧？
H+
CH3COOH ＋ HO
△
问题：除在酸性环境中水解，酯还能在 什么环境中水解？哪种情况下水解程 度更大？ 写出 NaOH 环境下的水解有机产物。
碱性环境下水解程度更大
CH3COONa 和
NaO
COONa
由于酯在酸性和碱 性两种环境下水解 程度的不同，使学 生感悟到实际水解 采取碱性环境水解 的原因。
公元前 1500 年，古埃及人用柳树 的叶子来止痛。
公元前 400 多年，希腊医学之父希 波克拉底采用咀嚼柳树皮的方法为患 者退热止痛。 科学研究证实：垂柳中具 有解热镇痛作用的有效成分是柳酸（又 称“水杨酸”）。
在 1897 年，德国化学家霍夫曼对 水杨酸做出改进，利用水杨酸作为一种 原料合成出解热镇痛的良药～阿司匹 林。 转入课题
演示实验：向浓溴水中滴加阿司匹林水 解后的液体。 现象：产生白色沉淀。
目的
步骤
现象
向大试管待测液
中滴入数滴 NaOH
溶液直至溶液显
碱性水解 碱性，振荡 1 分
钟；再边振荡边滴
入 HCl 溶液直至
溶液显酸性。
检验水解 产物的 酚羟基
向大试管待测液 溶液变
中滴加 1～2 滴 为紫色
FeCl3 溶液，振荡。
COOH O
化学变化。
O C CH3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
问题：水杨酸 →
C7H6O3
OH
阿司匹林 C9H8O4
COOH 有羧基无酚羟基
COOH
Ω＝5
O
Ω＝6
C O CH3
写出符合 C9H8O4 分子式的可能结构
COOH O
CH2 O C H
官能团进行组合； 邻、间、对同分异 构体的练习。
在真实的情境中， 应用、学习常见官 能团的检验方法， 培养学生设计实验 的能力，使实验变 得有现实意义。
水杨酸的分子式为 C7H6O3，阿司匹林 为 C9H8O4，那么它们的分子结构如何？ 分别有怎样的化学性质呢？ 课题 1 水杨酸结构和性质的探究 猜测：根据水杨酸的名称，猜测其可能 的化学性质。
学生活动
聆听、观看， 聚焦课件画面、文字， 进入情境。
思考、交流、讨论。 猜测水杨酸有酸性。
设计意图
探究的问题是学生 熟悉的去热止痛片 阿司匹林，引导学 生关注身边事物。
聆听、观看。
课题 3 亮菌甲素性质的推断
“齐二药的假药事件”
聆听、观看，聚焦课件画面、文字， 进入情境。
根据亮菌甲素的结构， 预测它可能具有的性质。
CH2OH
COCH3
HO
OO
思考、交流、讨论。
从化学回归生活。
生活中的真实案 例，使学生感悟到 化学与生活的紧密 联系。 培养学生学会应用 化学视角去观察生 活中的化学现象， 感悟其中蕴含的化 学原理。 从化学回归生活， 这一回归是理性的 升华，是知识的应 用，是能力的提高， 是成功的体验。
检验 羧基
水 10mL 溶解，充 分振荡。 从大试管中取出 1mL 待 测 液 于小 试管中，加入数滴 紫色石蕊试液。
溶液变红
取约 1mL 大试管
检验 中待测液于小试 无明显
酚羟基 管中，加入 1～2 现象
滴 FeCl3 溶液。
归纳小结：
阿司匹林中有羧基，无酚羟基。
问题：结合水杨酸及其反应产物阿司匹 林二者官能团的变化，思考可能发生的
【知识与能力】 通过对阿司匹林的结构推测与性质探究，使学生掌握有机物官
能团的检验方法，巩固应用由分子式的不饱和度推测有机物可能的结构的方法。
【过程与方法】 训练学生设计实验能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维
能力以及信息的迁移能力；培养的科学探究方法与科学品质，开发学生的多元智
能。
【情感态度与价值观】 使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，体验如何
匹林的产率，实际生产中是用乙酸酐代替乙酸。
O H3C C
COOH
COOH O
O ＋ HO H3C C
H+
H3C C O
△
＋ CH3COOH
O
在认识阿司匹林的 酚酯结构后，补充 实际生产原理，培 养学生的科学精 神。
近年来的临床应用及研究又发现，阿司匹林还 有很多其他功效，比如说定期服用有助于预防 心脏病和中风。
诚然，生活中处处有化学，但生活中的化学并非信手拈来都能成为化学教学 内容的。惟其如此，它需要教师在生活中留心、积累、发现，将生活素材进行取 舍、加工、再造，使之成为学生亲近的、探究性的教学内容。
4
COOH
写出符合分子式 C7H6O3 的 水杨酸结构简式。
COOH
水杨酸是两种官能团处于邻位的结构。 水杨酸
COOH
实验：探究阿司匹林的结构
目的
步骤
现象
取 1 片阿司匹林
在研钵中研成粉
溶解
末，用角匙送入大 浑浊液体
试管中。加入蒸馏
课题 2 阿司匹林结构和性质的探究问 题：阿司匹林是以水杨酸为主要原料合 成得到的，二者在结构上有怎样的联系？ 猜测：是否有羧基、酚羟基？ 问题：如何验证？