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课时达标第46讲
1．磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯，其结构简式如图所示，下列说法错误的是(D)
A．能与金属钠反应
B．能使紫色石蕊溶液变红
C．能发生银镜反应
D．1 mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
解析磷酸是三元酸，该有机物分子中含有醇羟基，还含有2个可以电离出H＋的—OH，故能与金属钠反应，也能使紫色石蕊溶液变红，A、B项均正确；该有机物中含有醛基，能
发生银镜反应，C项正确；1 mol该酯与NaOH溶液反应生成Na3PO4、和H2O，共消耗4 mol NaOH，D项错误。

2．(2018·重庆巴蜀中学高三上开学考)下图表示在催化剂作用下将X和Y合成具有生物活性的物质Z，W是中间产物(R1、R2均为烃基)。

则下列有关叙述一定正确的是(D)
A．反应①属于加成反应
B．1 mol Z完全加成需要3 mol H2
C．X与W属于同系物
D．X、Y、Z、W都能与NaOH溶液反应
解析X＋Y→W中没有C===C或C===O生成C—C、C—O键的变化，则反应①为取代反应，A项错误；1 mol苯环与3 mol氢气发生加成反应，1 mol C===C与1 mol氢气发生加成反应，但烃基不一定为饱和烃基，则1 mol Z至少需要4 mol氢气发生加成反应，B项错误；X与W的结构不同，不是同系物，C项错误；X含有酚羟基，W含有酚羟基和酯基，Y、Z含有酯基，都能与NaOH反应，D项正确。

3．下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法正确的是(D)
A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤
B．乙醇中含乙酸杂质：加入饱和碳酸钠溶液洗涤，分液
C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液
D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入饱和碳酸钠溶液洗涤，分液
4．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法不正确的是(D)
A．属于酯类的有4种
B．属于羧酸类的有2种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体
D．既含有羟基又含有醛基的有3种
解析A项，甲酸丙酯有2种结构，乙酸乙酯有1种结构，丙酸甲酯有1种结构，故属于酯类的同分异构体有4种，正确；B项，属于羧酸的同分异构体有2种，分别为正丁酸、异丁酸，正确；C项，分子式为C4H8O2的有机物含有六元环的同分异构体为，正确；D项，含有羟基和醛基的同分异构体有5种，分别为HOCH2CH2CH2CHO、
CH3CH(OH)CH2CHO、、(CH3)2C(OH)CHO、HOCH2CH(CH3)CHO，错误。

5．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。

有关上述两种化合物的说法正确的是(A)
A．香兰素分子中至少有12个原子共平面
B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应
D．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
解析A项，苯环及其所连的原子共平面，故香兰素分子中至少有12个原子共平面，正确；B项，丁香酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；C项，—CHO 和苯环都能和氢气加成，故1 mol香兰素最多能与4 mol H2发生加成反应，错误；D项，碳碳双键能加成，酚羟基邻位能取代，错误。

6．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。

下列说法错误的是(A)
A．1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应
B．1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应
C．Y分子结构中有3个手性碳原子
D．Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应
解析 1 mol Z中含有5 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酚酯基，1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH，故1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应，A项错误；X中苯环上有2个氢原子处于酚羟基的邻位，1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应，B项正确；手性碳原子为连有
4个不同原子或原子团的碳原子，Y分子中的手性碳原子如图中*所示：，C项正确；Y中含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，含有羟基、羧基，能发生取代反应、缩聚反应，Y分子中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，D项正确。

7．(2018·湖南十三校联考)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：
以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为：
下列说法错误的是(B)
A．有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
B．1 mol B与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH
C．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到
D．有机物A分子中所有原子可能在同一平面上
解析酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应，而醇羟基不能，故1 mol B最多能与3 mol NaOH反应，B项错误。

8．(双选)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。

一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是(BD)
A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
解析A项，香兰素能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，错误；B项，香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应，正确；C项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能
发生消去反应，错误；D项，符合题意的有或种，正确。

9．从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)叫α－非兰烃，与A相关反应如下：
已知：
(1)H的分子式为__C10H20__。

(2)B所含官能团的名称为__羰基、羧基__。

(3)含两个 —COOCH 3基团的C 的同分异构体共有__4__种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为____。

(4)B →D 、D →E 的反应类型分别为__加成反应(或还原反应)__、__取代反应__。

(5)G 为含六元环的化合物，写出其结构简式：____。

(6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为__聚丙烯酸钠__。

(7)写出E →F 的化学反应方程式：__
＋2NaOH ――→C 2H 5OH △
CH 2===CHCOONa ＋NaBr ＋2H 2O__。

(8)A 的结构简式为__
__，A 与等物质的量的Br 2进行加成反应的产物共有__3__种
(不考虑立体异构)。

解析 (1)根据H 的键线式可知H 的分子式为C 10H 20。

(2)结合信息反应及C 的结构简式可知，A 的结构简式为，B 为，则B 中所含官能团为羰基和羧基。

(3)含有两个—COOCH 3基团的C 的同分异构体有CH 3CH 2CH(COOCH 3)2、CH 3OOCCH 2CH(CH 3)COOCH 3、、CH 3OOCCH 2CH 2CH 2COOCH 3，共4种，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，即有2种不同类型的氢原子，其结构简式为。

(5)B()与H 2发生加成反应生成D ，则D 为，
D 中含有 —OH 和—COOH ，在浓H 2SO 4、加热条件下可发生酯化反应，又知G 为含六元环的化合物，说明G 是2分子D 脱去2分子水形成的环状酯，则G 的结构简式为。

(6)D()与HBr 发生取代反应生成E ，则E 为，E 发生消去反应，生成F ，则F 为CH 2===CHCOONa ，F 在催化剂作用下发生加聚反应，生成聚合物
，其名称为聚丙烯酸钠。

(8)由(1)中分析可知，A 的结构简式为。

A 为不
对称共轭二烯烃，与等物质的量的Br 2发生加成反应有两种情况：发生1,2－加成生成2种产物，分别为和；发生1,4－加成生成1种产物，其结构简式为，故所得加成产物共有3种。

10．化合物G 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。

可以通过如图所示的路线合成：
已知：RCOOH ――→PCl 3RCOCl ；D 与FeCl 3溶液能发生显色反应。

回答下列问题：
(1)A →B 的反应类型是__氧化反应__，B →C 步骤①中所加的试剂可能是__银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液__。

(2)E 的结构简式为____。

(3)F 与足量NaOH 溶液充分反应的化学方程式为__
＋3NaOH ――→△＋CH 3COONa ＋H 2O ＋CH 3OH__。

(4)写出同时满足下列条件的所有E 的同分异构体的结构简式：____。

①能发生水解反应；②与FeCl 3溶液能发生显色反应；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。

苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。

试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(其他试剂任选)。

____。

合成路线流程图示例：CH 3CHO ――→O 2催化剂CH 3COOH ――→CH 3CH 2OH
浓H 2SO 4/△CH 3COOCH 2CH 3 解析 根据H 的结构简式及已知信息，可知C 为CH 3COOH ，进一步可推知A 为CH 3CH 2OH ，B 为CH 3CHO 。

由H ＋E ――→催化剂F 及H 和F 的结构简式，可推知E 为，根据D 与FeCl 3溶液能发生显色反应，可知D 中含有酚羟基，结合D 与CH 3OH 反应得到E 及D 的分子式知D 为。

(4)E 为，根据①知E 的同分异构体中含有酯基，根据②知含有酚羟基，根据③知酚羟基和酯基在苯环上处于对位，故满足条件的E 的同分异构体为。

11．已知：
水杨酸酯E 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。

E 的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为__C 4H 10O__。

结构分析显示A 只有一个甲基，A 的名称为__1－丁醇__。

(2)B 能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为__CH 3CH 2CH 2CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△
CH 3CH 2CH 2COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O__。

(3)C 有__2__种结构，若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：__银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)__。

(4)第③步的反应类型为__还原反应(或加成反应)__；D 所含官能团的名称为__羟基__。

(5)写出同时符合下列条件的所有水杨酸的同分异构体的结构简式：__HOCH 2CH 2C ≡C —C ≡C —COOH 、
、、HOCH 2C ≡C —C ≡CCH 2COOH__。

a ．分子中含有6个碳原子在一条线上
b ．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
(6)第④步的反应条件为__浓硫酸，加热__；写出E 的结构简式：
____。

解析 (1)A 是一元醇，氧的质量分数约为21.6%，推知A 的相对分子质量为74，A 只有一个甲基，—OH 的相对分子质量为17，碳氢部分为57，应该为—C 4H 9，只有一个甲基，所以为1－丁醇，化学式是C 4H 10O 。

(2)B 为丁醛，与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为CH 3CH 2CH 2CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△
CH 3CH 2CH 2COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。

(3)B 发生自身2分子的反应，根据题干信息，2分子丁醛先发生加成反应形成，再发生消去反应可以形成2种结构。

检验C 中的碳碳双键和醛
基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键，也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。

(4)③的反应类型为加成(还原)反应，D 所含的官能团为羟基。

(5)水杨酸除了羧基，苯环的不饱和度为4,6个碳原子在一条直线上时，应该有2个碳碳三键，即HOCH 2CH 2C ≡C —C ≡C —COOH 、、
、HOCH 2C ≡C —C ≡CCH 2COOH 。

(6)第④步的反应为酯化反应，
所以反应条件为浓硫酸、加热。

E 的结构简式为。