药物化学实验资料
(整理)药物化学实验
实验一 磺胺嘧啶锌(Sulfadiazine-Zn) 与磺胺嘧啶银（Sulfadiazine-Ag ）的合成一、目的要求：了解拼合原理在药物结构修饰中的应用。
二、实验原理磺胺嘧啶银为应用烧伤创面的磺胺药，对绿脓杆菌有强的抑制作用，其特点是保持了磺胺嘧啶与硝酸银二者的抗菌作用。
除用于治疗烧伤创面感染和控制感染外，还可使创面干燥，结痂，促进愈合。
但磺胺嘧啶银成本较高，且易氧化变质，故制成磺胺嘧啶锌，以代替磺胺嘧啶银。
其化学名分别为2-（对氨基苯磺酰胺基）嘧啶银（SD-Ag ）、2-（对氨基苯磺酰胺基）嘧啶锌（SD-Zn ），化学结构式分别为：NH 2SO 2NNN NH 2SO 2NNN NH 2SO 2NZn N N磺胺嘧啶银为白色或类白色结晶性粉末，遇光或遇热易变质。
在水、乙醇、氯仿或乙醚中均不溶。
磺胺嘧啶锌为白色或类白色粉末，在水、乙醇、氯仿、或乙醚中均不溶。
合成路线如下：NH 3.H 2OH 2O++SO 2NN NNH 2SO 2NN N NH 4NH2SO 2NNN NH 4NH 2NH 2SO 2NN N NH 2SO 2NNN NH 2SO 2NZn N N三、实验方法（一）磺胺嘧啶银的制备取磺胺嘧啶5 g，置50 mL烧杯中，加入10% 氨水20 mL溶解。
再称取AgNO33.4 g置50 mL烧杯中，加10 mL氨水溶解，搅拌下，将AgNO3-氨水溶液倾入磺胺嘧啶-氨水溶液中，片刻析出白色沉淀，抽滤，用蒸馏水洗至无Ag+反应，得本品。
干燥，计算收率。
（二）磺胺嘧啶锌的制备取磺胺嘧啶5 g，置100 mL烧杯中，加入稀氨水（4 mL浓氨水加入25 mL水），如有不溶的磺胺嘧啶，再补加少量浓氨水（约1 mL左右）使磺胺嘧啶全溶。
另称取硫酸锌3 g，溶于25 mL水中，在搅拌下倾入上述磺胺嘧啶氨水溶液中，搅拌片刻析出沉淀，继续搅拌5 min ，过滤，用蒸馏水洗至无硫酸根离子反应（用0.1 M氯化钡溶液检查），干燥，称重，计算收率。
药物化学三个经典实验
药物化学三个经典实验实验一仪器的清洗、阿司匹林的合成在反应过程中，阿司匹林会自身缩合，形成一种聚合物。
在阿司匹林产品中的另—个主要的副产物是水杨酸。
三、实验方法：取2g（14mmol）水杨酸放入125ml的锥形瓶中，慢慢加入5ml（53mmol）乙酸酐，再滴加6滴浓硫酸，摇动使水杨酸溶解，水浴加热5-10min （控制温度85-90℃），冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。
若无晶体析出，可用玻璃棒摩擦瓶壁或置于冰水中冷却促使结晶。
晶体析出后再慢慢加入50ml水，继续在冰水中冷却，使晶体完全。
抽滤，用少许水洗涤晶体，抽滤，烘干，计算产率，熔点134-136℃。
[注意事项]1．由于乙酸酐易水解，所以所用仪器必须干燥。
水浴加热时，要注意不要让水蒸气进入三颈瓶中，以防止酸酐和生成的阿司匹林水解。
2．由于分子内氢键的作用，水杨酸和乙酸酐需在150-160°C才能生成乙酰水杨酸。
加入酸的目的主要是破坏氢键的存在，使反应在较低的温度（90℃）下就可以进行，而且大大减少副产物，因此实验中要注意控制温度。
四、思考题1．在阿司匹林的合成过程中，要加入少量的浓硫酸，其作用是什么除硫酸外，是否可以用其他酸代替？2．阿司匹林的合成过程中产生的主要副产物是什么简述其产生的途径及去除方法。
实验二扑热息痛的合成扑热息痛系常用的解热镇痛药，临床上用于发热、头痛、神经痛、痛经等。
化学名N-(4-羟基苯基)-乙酰胺[N-(4-Hydro某yphenyl)-acetamide]，又称醋氨酚(Acetaminophen)化学结构本品为白色结晶或结晶性粉末，易溶于热水或乙醇，溶于丙酮，略溶于水。
一、目的要求1.通过本实验，掌握扑热息痛的性状、特点和化学性质。
2.掌握酰化反应的原理和分馏柱的作用及操作。
OHONHCH3二、实验原理扑热息痛以对氨基酚为原料经醋酐酰化或醋酸酰化反应制得。
本实验采用冰醋酸为酰化剂。
OHONH2+CH3COOHHONHCH3+H2O三、实验方法60ml（或100ml）圆底烧瓶中加入4g对氨基酚，10ml冰醋酸，装一短的刺形分馏柱，其上端装一温度计，支管通过尾接管与接收器（100ml 锥形瓶）相连，接收器外部用冷水浴冷却。
天然药物化学实验
5％ N aH C O 3
N aH C O 3液 酸化
提乙醚取液 液
5％ N a 2C O 3
沉淀 重结晶
N a2C O 3液 酸化
结晶 （ 含 COOH 或
二个 β O H )
沉淀 重结晶
结晶 （ 含一个 β O H )
（含
提乙醚取液 液
1％ N aO H
N aO H 液 酸化
沉淀 重结晶
结晶 二个 α O H ）
化30min 展开剂：石油醚—醋酸乙酯(8:2) 显色剂：365nm下观察荧光、5%氢氧化钾甲醇
液或氨气薰
实验四 穿心莲中穿心莲内酯的提取、分离与鉴别
目的要求
1.掌握从穿心莲药材中提取亲脂性成分的原理和 方法。
2.掌握除去叶类药材中叶绿素的原理和方法。 3.掌握内酯类成分的主要理化性质及鉴别方法。
碘化铋钾( Dragendorff )试剂 碘化汞钾( Mayer )试剂 碘化碘钾( Wagner )试剂 硅钨酸( Bertrand )试剂
鉴别
特殊鉴别反应
取盐酸小檗碱少量，加稀盐酸2ml溶解后，加漂 白粉（或次氯酸钠）少许，振摇后观察颜色变 化。
取盐酸小檗碱50-100mg，溶于50ml热水中，加 入10%氢氧化钠2ml，混合均匀后，于水浴中加 热至50℃，加热丙酮5ml，放置，观察有无沉淀 析出及颜色变化。
水解
大黄粗粉100g
置500ml圆底烧瓶，20%H2SO4150ml，加热 回流，水解2h，抽滤过。
药渣
水洗至pH≈7，抽干
药渣（60℃干燥）
提取
干燥药渣
装索氏提取器，用石油醚、乙酸乙酯各 200ml，回流提取至色浅 提取液(含总游离蒽醌)
药物化学实验
药物化学实验目录一、基本知识与基本技能1.药物化学实验的基本任务2.药物化学实验的基本过程二、验证性实验实验一扑炎痛的合成实验二苯妥英锌的合成实验三巴比妥的合成实验四奥沙普秦的合成实验五硝苯地平的合成实验六氯霉素的的合成三、综合性实验实验一阿司匹林的合成实验二对乙酰氨基酚的合成实验三盐酸普鲁卡因的合成实验四磺胺醋酰钠的合成四、设计性实验实验一氯贝丁酯的合成实验二苦杏仁酸的合成实验三苯佐卡因的合成实验四氟哌酸的合成五、附录一、基本知识与基本技能(一) 药物化学的性质与学习方法药物化学实验是药学院药学专业学生的一门重要的专业基础实验课程，是以合成实验研究为主的一门实验学科。
药物化学实验是在掌握了化学基础课(尤其是有机化学)的基本知识、实验技能和技巧的基础上，在药物化学方面的进一步应用。
但药物化学实验并不完全是合成实验，需要了解药物的药理作用、药代动力学过程并根据上述知识设计改造药物。
因此，药物化学实验是通过学生手脑并用、反复训练，既掌握药物化学实验的基本操作方法和技能，并通过实验获得有关药物的相关知识。
在巩固验证所学理论和药物性能的基础上学会药物化学实验的基本研究方法，学会驾驭理论与技能的思维方法，培养学生独立思考和独立工作的能力，养成认真观察、仔细思考、准确无误的记录等良好的科研工作作风。
通过药物化学实验的严格训练，使学生掌握药物化学实验的基本操作技巧和基本研究方法，包括合成方案的提出(从材料的收集、筛选开始，经分析、比较和综合，最后提出方案)，组织实践(根据条件进行预实验，由结果确定，修改原方案)，中间物的提纯及鉴定及最终产品鉴定(包括产率计算、质量评定等)等。
二．药物化学实验的基本过程药物化学实验的主要任务之一是合成化学药物。
化学药物一般是由结构比较简单的化工原料经过一系列的化学合成过程制得或由已具备一定结构的天然产物经过修饰改造而合成得到。
前者成为全合成药物，后者称为半合成药物。
对于新药或未知物，由于没有特定的合成路线，一般要根据设定药物的结构特点，运用学过的有机化学等方面的知识进行设计和试验。
药物化学实验
药物心痛定硝苯地平的合成与光谱鉴定【实验目的】1．学习用Hantzsch 反应合成二氢吡啶类心血管药物的原理和方法；2．学习用薄层色谱法跟踪反应的操作方法。
【实验原理】硝苯地平（Nifedipine ），又名心痛定，化学名为l,4-二氢-2,6-二甲基-4-（2-硝基苯基）-3,5-吡啶二甲酸二甲酯，是20世纪80年代末出现的第一个二氢吡啶类抗心绞痛药物，还兼有很好的高血压治疗功能，是目前仍在广泛使用的抗心绞痛和降血压药物。
硝苯地平是由邻硝基苯甲醛、乙酰乙酸甲酯和氨水通过Hantzsch 反应缩合得到。
CHO2 CH COCHCOOCH N H COOCH 3H 3COOCCH 3H 3C O 2N 3NO 2【仪器与药品】仪器：三口烧瓶（50 mL ）、电热套、磁力搅拌器、锥形瓶、球形冷凝管、薄层色谱板、层析缸、紫外分析仪、超声波清洗器药品：邻硝基苯甲醛、乙酰乙酸甲酯、无水乙醇、氨水（20%）[1]、石油醚（60～90℃）、乙酸乙酯【实验步骤】在50 mL 三口烧瓶中加入2.45 g （16 mmol ）邻硝基苯甲醛、3.8 g （32.8 mmol ）乙酰乙酸甲酯、10 mL 乙醇和1.5 mL 氨水，加入搅拌磁子，插入温度计，装上回流冷凝管[2]，以及恒压滴液漏斗，漏斗中装1.0 mL 氨水。
搅拌下加热至回流（保持温度稳定，微沸）。
1 h 后，再加入余下的氨水。
用薄层色谱法（TLC ）跟踪反应，4 h 后原料邻硝基苯甲醛基本消失，新点（反应主产物）显著，R f ＝0.44（石油醚-乙酸乙酯，体积比为1∶1）。
停止反应，将反应瓶内的混合物转移到烧杯中，冰水冷却，析出黄色固体，如产物呈棕色黏状物，将烧杯置于超声波清洗器中振荡15 ~ 20 min 。
抽滤，用水洗涤固体得粗产品。
粗产物用乙醇重结晶，得淡黄色晶体或粉末，干燥，称重，计算产率。
对硝苯地平进行红外光谱和核磁共振氢谱实验，解析谱图。
纯硝苯地平为淡黄色针状晶体，熔点172~174 ℃，其红外和核磁共振图谱见图1。
药物化学实验报告萘普生
药物化学实验报告萘普生实验名称：药物化学实验报告-萘普生一、实验目的：通过合成萘普生，了解其合成原理和方法，掌握药物化学合成的基本技巧和实验操作。
二、实验原理：萘普生是一种非活性代谢产物，通过检测尿中的代谢产物可以评估肝脏功能和药物代谢。
合成萘普生的主要原料是苯丙酮和甲马拉酮。
实验中，首先将苯丙酮和甲马拉酮在碱性条件下缩合得到二苯乙烯甲酮。
随后，二苯乙烯甲酮与乙腈进行酰基化反应，生成2-2'-联苯酰基苯乙腈。
最后，该产物经还原反应，得到目标产物萘普生。
三、实验步骤：1. 实验前准备：a. 配置碳酸钠溶液（5%）。
b. 称取苯丙酮（2 mol）、甲马拉酮（2 mol）、2-2'-联苯酰基苯乙腈（2 mol）。
c. 配置盐酸溶液（10%）。
d. 配置乙醇溶液。
2. 合成二苯乙烯甲酮：a. 将苯丙酮与甲马拉酮加入三口烧瓶中，加入少量碳酸钠溶液搅拌，溶解。
b. 用醋酸纤维素滤膜将溶液过滤。
c. 将过滤得到的溶液加入托氏器中，加入NaOH溶液，搅拌反应1小时。
d. 反应结束后，加入酶水，搅拌过滤得到二苯乙烯甲酮。
3. 酰基化反应：a. 将二苯乙烯甲酮与乙腈加入烧瓶中，搅拌溶解。
b. 加入醋酸溶液，搅拌反应4小时。
c. 反应结束后，降温，过滤得到2-2'-联苯酰基苯乙腈。
4. 还原反应：a. 将2-2'-联苯酰基苯乙腈加入酸性还原溶液中，加热反应2小时。
b. 反应结束后，冷却至室温，过滤得到目标产物萘普生。
四、实验结果与讨论：本实验成功合成了目标产物萘普生。
通过红外光谱, 紫外可见光谱, 质谱和核磁共振波谱等表征手段对合成产物进行了鉴定和分析。
实验中，碳酸钠溶液的作用是使苯丙酮和甲马拉酮溶解，生成二苯乙烯甲酮。
NaOH溶液的作用是使二苯乙烯甲酮发生缩合反应，生成2-2'-联苯酰基苯乙腈。
醋酸溶液的作用是进行酰基化反应，最终生成目标产物萘普生。
酸性还原溶液的作用是进行还原反应，得到最终的萘普生。
药物化学实验讲义
药物化学实验讲义适用专业：制药工程学时安排：36实验内容实验一实验室基本知识、磺胺嘧啶锌和磺胺嘧啶银的合成实验二阿司匹林的合成实验三烟酸的合成实验四美沙拉秦的合成实验五苯妥英锌的合成实验六苯佐卡因的合成实验七磺胺醋酰钠的合成实验八氟哌酸的合成实验九亚胺-154的合成附录重要的实验方法实验一第一部分：药物化学实验室基本知识一、药物化学实验室规则为了保证药物化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须遵守药物化学实验室的规则。
1．切实做好实验前的准备工作实验前的准备工作，包括预习，找全所需的器材，以免临时慌乱。
如果准备工作做的好，不仅会使实验进行的顺利，而且可以从实验中获得更多的知识。
2．进入实验室时，应熟悉实验室及其周围的环境，熟悉灭火器材、急救药箱的使用和放置的地方。
严格遵守实验室的安全守则和每个具体操作中的安全注意事项。
如有以外事故发生应报告老师处理。
3．实验时应保持安静和遵守纪律。
要求精神集中、认真操作、细致观擦、积极思考、忠实记录。
不得擅自离开。
4．遵从教师的指导，按照实验指导书所规定的步骤、试剂的规格和用量进行实验。
若要更改，须征求教师同意后，才可改变。
5．应常保持实验室的整洁。
暂时不用的器材，不要放在桌面上，以免碰倒损坏。
污水、污物、残渣、废纸、玻璃碎片等更应该分别放在指定的地点，不得乱丢，更不得丢入水槽，废酸和废碱应分别到入指定的缸中。
6．爱护公共仪器和工具，应在指定的地点使用，并保持整洁。
要节约水、电、气和药品。
如有损坏仪器要及时登记。
7．实验完毕离开实验室仪时，应把水、电、气开关关闭。
值日生应打扫实验室，把废物缸到净。
二、药物化学实验室的安全知识由于药物化学实验所用的药品多是有毒、可燃、有腐蚀性或爆炸性的，所用的仪器大部分又是玻璃制品，所以，在有机化学实验室中工作，若粗心大意，就易发生事故，如割伤、烧伤乃至火灾、中毒和爆炸等，必须认识到化学实验室是潜在危险的场所。
(医疗药品管理)药物化学实验
（医疗药品管理）药物化学实验药物化学实验王瑞孙铁民沈阳药科大学药物化学教研室2004年9月前言药物化学实验是依据药物化学教学大纲的要求编定，目的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识，掌握合成药物的基本方法；掌握对药物进行结构修饰的基本方法，了解拼合原理在药物化学中的应用；进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识，培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯。
在教学过程中，根据不同题目，对学生有不同的要求。
基本要求是课前作好预习，查阅有关文献和数据，了解实验的基本原理和方法，课后认真书写实验报告。
本实验教材是药化教研室教学经验的集体总结，限于水平，难免有误，我们要在使用过程中不断总结经验，收集反映，以便进一步修正提高。
2004年9月目录实验一阿司匹林的合成 (1)实验二扑炎痛的合成 (3)实验三水杨酰苯胺的合成 (6)实验四阿司匹林铝的合成 (9)实验五苯妥英锌的合成 (12)实验六苯妥英钠的合成 (15)实验七苯佐卡因的合成 (18)实验八磺胺嘧啶锌和磺胺嘧啶银的合成 (22)实验九琥珀酸喘通的合成 (24)实验十磺胺醋酰钠的合成 (26)实验十一巴比妥的合成 (30)实验十二盐酸普鲁卡因的合成 (34)实验十三盐酸普鲁卡因稳定性实验 (38)实验十四对氨基水杨酸钠稳定性实验 (41)实验十五二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成 (43)实验十六氯霉素的合成 (45)实验十七氟哌酸的合成 (55)实验十八地巴唑的合成 (65)实验十九亚胺-154的合成的合成 (68)附录重要的实验方法 (70)实验一阿司匹林（Aspirin）的合成一、目的要求1.掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。
2.熟悉搅拌机的安装及使用方法。
二、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
药物化学实验
药物化学实验目录实验一阿司匹林的合成 (1)实验二扑炎痛的合成 (3)实验三水杨酰苯胺的合成 (6)实验四阿司匹林铝的合成 (9)实验五苯妥英锌的合成 (12)实验六苯妥英钠的合成 (15)实验七苯佐卡因的合成 (18)实验八磺胺嘧啶锌和磺胺嘧啶银的合成 (22)实验九琥珀酸喘通的合成 (24)实验十磺胺醋酰钠的合成 (26)实验十一巴比妥的合成 (30)实验十二盐酸普鲁卡因的合成 (34)实验十三盐酸普鲁卡因稳定性实验 (38)实验十四对氨基水杨酸钠稳定性实验 (41)实验十五二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成 (43)实验十六氯霉素的合成 (45)实验十七氟哌酸的合成 (55)实验十八地巴唑的合成 (65)实验十九亚胺-154的合成的合成 (68)附录重要的实验方法 (70)实验一 阿司匹林（Aspirin ）的合成一、目的要求1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。
2. 熟悉搅拌机的安装及使用方法。
二、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：OCOCH 3COOH阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：OCOCH 3COOH OHCOOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH++三、实验方法（一）酯化在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL 三颈瓶中，依次加入水杨酸10 g ，醋酐14 mL ，浓硫酸5滴。
开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30 min。
停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150 mL冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。
抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。
（二）精制将所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，加入30 mL 乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10 min，趁热抽滤。
药物化学实验
实验一、磺胺醋酰钠的制备磺胺是临床上应用最早的磺胺类抗菌药，但水溶性小，不便应用，磺胺分子中的磺酰氨基近乎中性。
虽可与NaOH成盐而水溶性增大，但极易水解，水溶液呈强碱性，也不能应用于临床，如果将磺酰氨基进一步酰化，酸性增强，成钠盐后，水解性减低，碱性减弱，能在临床上应用，乙酰化的产物为磺胺醋酰。
其钠盐近中性，可配成滴眼剂使用。
一、实验目的1.了解磺胺醋酰合成的基本路线.2.熟悉pH、温度等条件在药物合成中的重要性.3.掌握利用理化性质的差异来分离纯化产品的方法.二、实验内容磺胺醋酰的制备及产品的分离纯化。
三、实验原理在碱性条件下以磺胺为原料与乙酸酐反应，磺酰氨基乙酰化制备得到磺胺醋酰，再与氢氧化钠反应制备磺胺醋酰钠。
H2N SO2NH2NaOHH2N SO2NH(CH3CO)2ONaOHH2N SO2N COCH3H2N SO2NH COCH3NaOHH2N SO2N COCH3注：乙酐酰化时有副产物双乙酰化物产生。
N H SO2NH COCH3H3CO四、实验材料与设备1.实验设备、仪器圆底烧瓶(100 mL)，球形冷凝管，布氏漏斗，抽滤瓶，温度计，恒温磁力搅拌器，三颈瓶，抽滤瓶，布氏漏斗。
2.实验材料、试剂NaOH（分析纯），磺胺（药用），醋酐（分析纯），盐酸（分析纯），活性碳（化学纯）。
五、实验步骤(一) 磺胺醋酰的制备在装有搅拌、温度计、回流冷凝管的250 mL三颈烧瓶中，加入26 g磺胺（SA）和22.5％的NaOH溶液（33 mL）。
搅拌，水浴逐渐升温至50~55℃，待物料溶解后，滴加Ac2O（7.5 mL），5 min后加入77％NaOH溶液4.5 mL（注1），并保持反应液pH在12~13之间，剩余13 mL醋酐与14.5 mL 77%NaOH溶液以每隔5 min每次2 mL（注2）交替加入。
加料期间的反应温度维持在50~55℃及pH在12~14（注3）。
加料完毕后，继续搅拌30 min。
药物化学实验讲义
药物化学实验讲义药物化学实验讲义美沙拉秦的合成(synthesis of Mesalazine)美沙拉秦抗结肠炎药。
为抗慢性结肠炎仰氮磺吡啶(SASP)的活性成分。
疗效与SASP 相同，适用于因副作用和变态反应而不能使用SASP 的患者，国外已广泛用于治疗溃疡性结肠炎。
化学名5-氨基-2-羟基-苯甲酸（5-Amino-2-hydroxy-benzoic acid ）化学结构本品为灰白色结晶或结晶状粉末。
微溶于冷水、乙醇。
Mp280℃(dec)。
一目的与要求1.掌握硝化、还原反应原理。
2.熟悉硝化、还原反应的基本操作技能。
二、实验原理三、实验方法(一) 5-硝基-2-羟基苯甲酸的制备(硝化)1.主要原料规格和用量配比原料名称规格用量摩尔数摩尔比水杨酸 CP 14g 0.1 1浓硝酸CP d 201.526 bp86℃ 12ml 0.29 2.92.操作在装有冷凝器(附有空气导管、安全瓶及碱性吸收池)、温度计和滴液漏斗的250ml 三口瓶中，加入水杨酸14g(0．1mo1)、水30ml ，电磁搅拌下，升温至70℃，缓缓滴加浓硝酸12ml ，保持反应O H NH 2HOOC O H NO 2HOOC O H HOOC HNO 3Fe/HCl O H NH 2 HOOC温度在70—80℃[1]，滴毕，继续保温反应1h。
倒入150m1冰水中，放置1h。
抽滤，用水洗涤，得粗品，将粗品加入150ml水加热至沸待全部溶解，热过滤，滤液充分冷却，抽滤，得淡黄结晶。
11．2g(60％)，mp227—230℃（二）美沙拉秦的合成（还原）1.主要原料规格和用量配比原料名称规格用量摩尔数摩尔比5-硝基-2-羟基苯甲酸自制 10g 0.054 1铁粉 CP 10g 0.18 3.32.操作在装有电动搅拌器、冷凝管及温度计的250三口瓶中，加入水60ml，升温至60℃以上，加入浓盐酸 4.2ml，活化铁粉[2]4g(0.07mo1)，加热回流后，交替加入活化铁粉6g(0.11mo1)和5-硝基-2-羟基苯甲酸10g(0.56mo1)，加毕，继续保温搅拌1h。
药物化学实验_百度文库.
实验三：药物的性质实验实验目的掌握常用几种典型药物（局麻药、解热镇痛药、心血管系统药物、磺胺类药物）的理化性质及药物鉴别的方法与基本操作。
实验器材 1．仪器试管、白瓷板、乳钵、恒温水浴锅、酒精灯、胶头滴管、漏斗、烧杯、量杯等 2．药品盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因、苯巴比妥(钠、阿司匹林、对乙酰氨基酚 3．试剂稀盐酸、盐酸、稀硝酸、稀硫酸、硫酸、0.1mol／L亚硝酸钠、碱性β－萘酚试液、10％氢氧化钠、氨水、三硝基苯酚试液、碳酸钠试液、硫酸铜试液、硝酸银试液、三氯化铁试液、氯仿、甲醛、亚硝酸钠固体实验指导 (一实验内容与操作步骤 1．盐酸普鲁卡因①取本品约20mg，加稀盐酸lml，振摇使溶，再加0．1 mol／L亚硝酸钠2滴，摇匀，加碱性β—萘酚试液2～3滴，即析出红色或猩红色沉淀。
②取本品约0．1 g，加蒸馏水2m1使之溶解，加10％氢氧化钠1ml，即生成白色沉淀；加热出现油状物；继续加热，产生蒸气(二乙氨基乙醇，可使润湿的红色石蕊试纸变蓝；热至油状物消失后，放冷，小心缓慢滴加盐酸试液，即析出白色沉淀，再加盐酸，沉淀又溶解。
③取本品约10mg，加蒸馏水1ml使之溶解，加稀硝酸1ml，摇匀，滴加硝酸银试液，即析出白色凝胶状沉淀。
分离沉淀，加入适量氨试液，沉淀溶解，再加硝酸试液，沉淀复现。
供试品若为盐酸普鲁卡因注射液，①、③法可直接取注射液进行；②法须将注射液浓缩后再进行。
2．盐酸利多卡因供试液配制：取本品约0.2g，加蒸馏水20ml溶解后，分别进行下列操作： (1取供试液10ml，加三硝基苯酚(苦味酸试液10ml，即生成利多卡因苦味酸沉淀。
(2取供试液2ml，加碳酸钠试液1 ml，硫酸铜试液4～5滴，即显蓝紫色；加氯仿2ml，振摇静置分层，氯仿层显黄色。
(3取供试液5ml，加稀硝酸1ml，摇匀，滴加硝酸银试液，即析出白色凝胶状沉淀。
分离沉淀，加入适量氨试液，沉淀溶解，再加硝酸试液，沉淀复现。
药物化学实验
实验一 磺胺嘧啶锌(Sulfadiazine-Zn) 与磺胺嘧啶银（Sulfadiazine-Ag ）的合成一、目的要求：了解拼合原理在药物结构修饰中的应用。
二、实验原理磺胺嘧啶银为应用烧伤创面的磺胺药，对绿脓杆菌有强的抑制作用，其特点是保持了磺胺嘧啶与硝酸银二者的抗菌作用。
除用于治疗烧伤创面感染和控制感染外，还可使创面干燥，结痂，促进愈合。
但磺胺嘧啶银成本较高，且易氧化变质，故制成磺胺嘧啶锌，以代替磺胺嘧啶银。
其化学名分别为2-（对氨基苯磺酰胺基）嘧啶银（SD-Ag ）、2-（对氨基苯磺酰胺基）嘧啶锌（SD-Zn ），化学结构式分别为：NH 2SO 2NNN NH 2SO 2NNN NH 2SO 2NZn N N磺胺嘧啶银为白色或类白色结晶性粉末，遇光或遇热易变质。
在水、乙醇、氯仿或乙醚中均不溶。
磺胺嘧啶锌为白色或类白色粉末，在水、乙醇、氯仿、或乙醚中均不溶。
合成路线如下：NH 3.H 2OH 2O++SO 2NN NHNH 2SO 2NN N NH 4NH2SO 2NNN NH 4NH 22SO 2NN N NH 2SO 2NNN NH 2SO 2NZn N N三、实验方法（一）磺胺嘧啶银的制备取磺胺嘧啶5 g，置50 mL烧杯中，加入10% 氨水20 mL溶解。
再称取AgNO33.4 g置50 mL烧杯中，加10 mL氨水溶解，搅拌下，将AgNO3-氨水溶液倾入磺胺嘧啶-氨水溶液中，片刻析出白色沉淀，抽滤，用蒸馏水洗至无Ag+反应，得本品。
干燥，计算收率。
（二）磺胺嘧啶锌的制备取磺胺嘧啶5 g，置100 mL烧杯中，加入稀氨水（4 mL浓氨水加入25 mL水），如有不溶的磺胺嘧啶，再补加少量浓氨水（约1 mL左右）使磺胺嘧啶全溶。
另称取硫酸锌3 g，溶于25 mL水中，在搅拌下倾入上述磺胺嘧啶氨水溶液中，搅拌片刻析出沉淀，继续搅拌5 min ，过滤，用蒸馏水洗至无硫酸根离子反应（用0.1 M氯化钡溶液检查），干燥，称重，计算收率。
本科药化实验报告
实验名称：药物化学实验实验日期：2023年4月15日实验目的：1. 熟悉药物化学实验室的基本操作和安全规范。
2. 学习并掌握常见药物化学实验的基本步骤和方法。
3. 通过实验加深对药物化学基本理论的理解。
4. 培养实验操作能力和科学思维。
实验原理：本实验以某药物为例，通过实验步骤对其合成方法进行探究。
实验过程中，将涉及有机合成的基本操作，如溶解、过滤、蒸馏、萃取等。
实验仪器与试剂：仪器：1. 烧杯2. 烧瓶3. 蒸馏装置4. 滤纸5. 滤斗6. 萃取装置7. 水浴锅8. 移液管9. 滴定管10. 烘箱试剂：1. 酒精2. 浓硫酸3. 氯化钠4. 氢氧化钠5. 碘化钾6. 硫酸铜7. 硫酸锌8. 硝酸银9. 氢氧化钠溶液10. 氢氧化钾溶液实验步骤：1. 溶解：将药物原料置于烧杯中，加入适量酒精，搅拌使其溶解。
2. 过滤：将溶解后的溶液过滤，去除不溶物。
3. 蒸馏：将滤液置于蒸馏装置中，进行蒸馏操作，收集蒸馏液。
4. 萃取：将蒸馏液加入萃取装置中，加入适量氯化钠，充分振荡后静置，分层。
5. 分液：将分液漏斗中的下层液体（有机层）收集于烧瓶中。
6. 干燥：将烧瓶置于烘箱中，干燥至恒重。
7. 称重：称取干燥后的固体，计算产率。
实验结果：1. 实验过程中，药物原料溶解完全，过滤操作顺利。
2. 蒸馏操作过程中，温度控制稳定，收集到的蒸馏液为无色透明液体。
3. 萃取操作过程中，分层明显，有机层为下层。
4. 干燥后，固体质量为1.2g，计算产率为70%。
讨论与分析：1. 实验过程中，温度控制对蒸馏操作至关重要，温度过高或过低均会影响产率。
2. 萃取操作过程中，分层操作需注意，避免有机层与水层混合，影响产率。
3. 实验结果与理论值存在一定差距，可能是由于实验操作过程中的误差或原料纯度等因素所致。
结论：通过本次实验，我们掌握了药物化学实验的基本操作，加深了对药物化学基本理论的理解。
实验过程中，我们学会了如何控制实验条件，提高产率。
药物化学实验
磺胺醋酰钠（Sulfacetamide Sodium ）的合成一、目的要求1、通过实验掌握磺胺类药物的一般理化性质和特点，并通过临床的需要对药物结构进行必要的修饰。
2、通过实验掌握乙酰化反应的原理及成盐反应。
3、掌握如何控制反应过程的pH 等条件及利用生成物与副产物不同的性质来分离副产物。
二、反应原理H 2NSO 2NH 2.%SO 2NHH 2NNaNaOH77%CH 3CO ()2OOOSO 2N H 2NNaCCH 33H 2NSO 2N HH 2O.3NaOHNaH 2NSO 2N O三、分离原理2%H 2NSO 2NHNa%.NaOHSO 2NH 2H 2NSO 2NAcNa H 2N SO 2NAcNa HN Ac H 2N SO 2NHNa AcHNSO 2NHNapH8SO 2NH 2HNAc SO 2NH 2H 2N沉淀：溶液：H 2NSO 2NAcNaAcHNSO 2NAcNa HCl pHSO 2NHAc H 2NSO 2NHAc HNAc HCl.10沉淀：溶液：溶液：沉淀：SO 2NH 2H 2NAcHN SO 2NHAcH 2N SO 2NHAc H 2NSO 2NHAc .HCl沉淀：SO 2NHAcH 2N.SO 2NHA H 2N溶液：pH %40NaOH碳渣H 2N SO 2NH 2.HCl溶液：c四、实验方法（一）磺胺醋酰的制备（1）1、主要仪器250mL 三颈瓶，搅拌，温度计，球形冷凝管，量筒，烧杯，抽滤瓶，布氏漏斗，电热套。
2、原料规格及配比3、操作在装有搅拌、温度计、球形冷凝管的250mL 三颈瓶内加入磺胺17. 2克， 22.5%氢氧化钠溶液22mL ，搅拌，加热，至50℃左右，溶解后，加乙酸酐3.6mL 、77%氢氧化钠2.5mL ，保持反应温度在50~55℃之间，每隔5分钟分次交替加入乙酸酐、77%氢氧化钠，每次各2mL ，加毕，继续保温，搅拌30分钟，反应液倒入烧杯中，加水20mL 水，搅拌下用浓盐酸调pH7~8，冰浴冷却30分钟，析出固体，抽滤，用适量冰水洗涤固体，合并滤液，固体弃去，滤液用浓盐酸调pH4~5，过滤，滤液弃去，滤饼压干，放置。
药物化学实验报告
药物化学实验报告药物化学实验报告实验目的：通过合成一种具有降血脂作用的药物，了解药物化学的基本原理和实验操作。
实验原理：本实验将合成一种胆汁酸衍生物药物。
胆汁酸是一种天然存在于人体中的化合物，能够促进胆固醇代谢，降低血脂水平。
为了增强胆汁酸的药理效果，我们将合成一种含有羟基的胆汁酸衍生物。
合成的过程中，我们将使用一些有机化合物，如溴乙酸和苯环，进行反应。
实验仪器：锥形瓶、七段冷凝管、热水浴、磁力搅拌器、移液管等。
实验步骤：1. 按照比例称量溴乙酸和苯环，并加入到锥形瓶中。
2. 将锥形瓶放入热水浴中，加热至沸腾，将溶液搅拌均匀。
3. 维持反应温度，反应一段时间后，准备另一个锥形瓶。
4. 将反应物移入另一个锥形瓶，向其中加入含有氧乙红的溶液，观察颜色变化。
5. 放入热水浴中加热，继续反应一段时间。
6. 将反应溶液冷却至室温，滴加一定量的盐酸溶液，促使生成胆汁酸衍生物的沉淀。
7. 将沉淀进行过滤，用去离子水冲洗干净。
8. 将沉淀放置在烘箱中干燥。
实验结果与讨论：实验中合成了一种胆汁酸衍生物药物，其结构中含有羟基，能够更有效地降低血脂水平。
在实验过程中，反应的温度和时间对于产率及产物的纯度有较大影响。
如果温度过高或反应时间过长，可能产生副反应或生成其他杂质沉淀，导致产物纯度降低。
因此，在实验的过程中需要严格控制反应条件。
实验中还使用了溴乙酸和苯环，这两种有机化合物都属于危险物质，需要注意在操作时佩戴手套、护目镜等安全措施，避免对身体和环境产生危害。
实验中制得的胆汁酸衍生物需要经过进一步的结构分析和药理学评价，以确定其降血脂作用和临床应用前景。
实验结果为进一步研究和开发降血脂药物提供了理论和实验基础。
结论：通过本实验，成功合成了一种具有降血脂作用的胆汁酸衍生物药物。
其结构中含有羟基，能够促进胆固醇代谢，降低血脂水平。
实验结果为进一步研究和开发降血脂药物提供了理论和实验基础。
参考文献：[1] 黄明辉，周正辉，王涵. 新型β-胺酸酮类化合物的合成及药物活性. 化学与生物工程，2020，37(5): 98-103.[2] 张小平，邓慧敏，唐海洋. 胆汁酸类化合物的合成及生物活性. 药学科研论丛，2019，32(6): 45-52.。
药物化学实验讲义
药物化学实验必做实验：1.苯妥英锌；2.磺胺醋酰钠；3.苯佐卡因；4. 扑热息痛的合成河北联合大学药学院药物化学学科2012年3月实验一苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成一、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
二、实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。
苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为：HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
合成路线如下：C CH O [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNONaOHClHNOHOZnSO4HNOOZn2NH3H2O.三、实验方法（一）联苯甲酰的制备投入3.0g安息香，9ml冰醋酸，10%浓度CuSO4·5H2O水溶液20滴，1.5g硝酸铵*，沸石一粒，加入到100ml单口球形瓶中，装好回流冷凝管，回流反应60min。
将反应液倾入盛有50 mL水的烧杯中，用少量水洗涤球形瓶合并至烧杯，搅碎产物，抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得粗品2.1—2.4g，收率70—80%。
如果要制备纯品，可以将粗品可以用75%乙醇重结晶，产品mp94-96℃。
*该方法是改进的氧化安息香为二苯基乙二酮的方法，使用二价铜离子为催化剂，硝酸盐为氧化剂。
请思考原理。
（二）苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰2 g，尿素0.7 g，20% 氢氧化钠6 mL，50% 乙醇10 mL及沸石一粒，直火加热，回流反应30 min，然后加入沸水60 mL，活性碳0.3 g，煮沸脱色10 min，放冷过滤。
滤液用10 % 盐酸调pH 6，析出结晶，抽滤。
结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。
（三）苯妥英锌的制备将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中，加入氨水（15 mL NH3.H2O + 10mL H2O），尽量使苯妥英溶解，如有不溶物抽滤除去。
药物化学实验手册
实验一药物的定性鉴别一、试验目的1掌握三氯化铁呈色反应在药物定性鉴别中的应用2了解并熟悉各种药物的鉴别方法及原理二、实验内容及原理三氯化铁呈色反应重氮－偶合反应磺胺类药水解反应（SD、SMZ）铜盐反应解热镇痛药三氯化铁呈色反应酸水解反应抗生素类药（青霉素G钠）火焰着烧反应1、三氯化铁呈色反应：多数可溶于水或醇的酚类药物（如水杨酸、扑热息痛、氨基比林等）能与三氯化铁离子生成蓝色至兰紫色的络合物，此性质常作为该类物质的鉴别反应。
2、铜盐反应：磺酰氨基上的氢原子具有弱酸性，在碱性条件下可被铜离子取代，生成不同颜色的铜盐沉淀。
3、重氮－偶合反应：具有芳香伯胺的化合物在酸性条件下能与亚硝酸生成重氮化合物，重氮盐在碱性条件下可与β－萘酚生成红色的偶氮化合物。
扑热息痛的重氮－偶合反应磺胺类药物的重氮－偶合反应4 水解反应：在水溶液中，有些化合物（如阿司匹林、青霉素盐类等物质）容易在酸、碱、热等条件下发生水解，生成具有不同颜色的难溶性物质。
阿司匹林的水解反应青霉素钠（钾）的酸水解反应三、药品与器材1、药品：阿司匹林、扑热息痛、磺胺甲恶唑（SMZ）、磺胺嘧啶（SD）、青霉素钠（钾）2、试剂：三氯化铁试液，1％氢氧化钠溶液，硫酸铜试液，稀盐酸，0.1 mol/L 的亚硝酸钠试液，碱性β－萘酚试液，碳酸钠试液，稀硫酸3、器皿：玻璃试管，滴管，酒精灯，试管夹，铂耳，水浴锅四、实验步骤1、三氯化铁成色反应（1）取2支试管，用药匙取少量（约30mg）药品（阿司匹林、扑热息痛）分别加入试管中，加约5ml蒸馏水，振摇溶解后加1－2滴三氯化铁试液，观察溶液颜色（显兰紫色的为扑热息痛）。
（2）取1支试管，取上述少量上述无颜色反应的药品于试管中，加约5ml蒸馏水后于酒精灯上微火煮沸，放冷后加1滴三氯化铁试液，溶液应显蓝色（为阿司匹林）2、铜盐反应：取2支试管，分别加入少量（约0.1g）药品（SD、SMZ），加约3ml 蒸馏水，充分摇匀，缓慢滴加1％氢氧化钠溶液至恰好溶解为止（碱切忌过量），再各加硫酸铜试液1－2滴，则产生不同颜色的铜盐沉淀。
药物化学实验手册
实验一药物的定性鉴别一、试验目的1掌握三氯化铁呈色反应在药物定性鉴别中的应用2了解并熟悉各种药物的鉴别方法及原理二、实验内容及原理三氯化铁呈色反应重氮－偶合反应磺胺类药水解反应（SD、SMZ）铜盐反应解热镇痛药三氯化铁呈色反应酸水解反应抗生素类药重氮－偶合反应（青霉素G钠）火焰着烧反应1、三氯化铁呈色反应：多数可溶于水或醇的酚类药物（如水杨酸、扑热息痛、氨基比林等）能与三氯化铁离子生成蓝色至兰紫色的络合物，此性质常作为该类物质的鉴别反应。
2、铜盐反应：磺酰氨基上的氢原子具有弱酸性，在碱性条件下可被铜离子取代，生成不同颜色的铜盐沉淀。
3、重氮－偶合反应：具有芳香伯胺的化合物在酸性条件下能与亚硝酸生成重氮化合物，重氮盐在碱性条件下可与β－萘酚生成红色的偶氮化合物。
扑热息痛的重氮－偶合反应磺胺类药物的重氮－偶合反应4 水解反应：在水溶液中，有些化合物（如阿司匹林、青霉素盐类等物质）容易在酸、碱、热等条件下发生水解，生成具有不同颜色的难溶性物质。
阿司匹林的水解反应青霉素钠（钾）的酸水解反应三、药品与器材1、药品：阿司匹林、扑热息痛、磺胺甲恶唑（SMZ）、磺胺嘧啶（SD）、青霉素钠（钾）2、试剂：三氯化铁试液，1％氢氧化钠溶液，硫酸铜试液，稀盐酸，0.1 mol/L 的亚硝酸钠试液，碱性β－萘酚试液，碳酸钠试液，稀硫酸3、器皿：玻璃试管，滴管，酒精灯，试管夹，铂耳，水浴锅四、实验步骤1、三氯化铁成色反应（1）取2支试管，用药匙取少量（约30mg）药品（阿司匹林、扑热息痛）分别加入试管中，加约5ml蒸馏水，振摇溶解后加1－2滴三氯化铁试液，观察溶液颜色（显兰紫色的为扑热息痛）。
（2）取1支试管，取上述少量上述无颜色反应的药品于试管中，加约5ml蒸馏水后于酒精灯上微火煮沸，放冷后加1滴三氯化铁试液，溶液应显蓝色（为阿司匹林）2、铜盐反应：取2支试管，分别加入少量（约0.1g）药品（SD、SMZ），加约3ml 蒸馏水，充分摇匀，缓慢滴加1％氢氧化钠溶液至恰好溶解为止（碱切忌过量），再各加硫酸铜试液1－2滴，则产生不同颜色的铜盐沉淀。
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实验装置图
反应装置
布氏漏斗
抽 滤 瓶
表面皿
烧 杯
抽滤装置
干燥装置
四、 实验内容
（1）酯化
在250ml的锥形瓶中，加入水杨酸2.0g，醋酐 5.0ml；
然后用滴管加入5滴浓硫酸，缓缓地旋摇锥形 瓶，使水杨酸溶解。
将锥形瓶放在水浴上慢慢加热至85~90℃，维 持温度10min。
然后将锥形瓶从热源上取下，使其慢慢冷却至 室温。
2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。
（3）精制
将所得的阿司匹林放入25ml锥形瓶中 加入少量的热的乙酸乙酯（约3-4ml） 在水浴上缓缓地不断地加热直至固体溶解，
如不溶，则热滤 滤液冷却至室温，或用冰浴冷却，阿司匹林
渐渐析出 抽滤得到阿司匹林精品 称重、测熔点。mp.135~136℃。
CO2H
H+
+ (CH3CO)2O
CO2H
OH
O 反应，生成少量的聚合物：
O
CO2H H+
O O
CO
CO
CO
O
OH
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠 盐
副产物聚合物不溶于碳酸氢钠，这种性质上 可用于乙酰水杨酸的纯化
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身， 这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分 离步骤中发生分解造成的。它可以在各步纯 化过程和产物的重结晶过程中被出去。
实验二 无水溶剂的处理
一 、实验目的
1 通过本实验，了解溶剂无水处理的意义及用途； 2.掌握无水乙醇的处理方法及注意事项。
二、 实验原理
• 市售无水乙醇含量为99.5%，能满足一般的有机化学 实验要求，但对于有些反应需要绝对无水乙醇，所以 需要对市售无水乙醇进行处理，以得到绝对无水乙醇。 • 采用金属钠可以除去乙醇中含有的微量水分 • 金属钠不能完全除去乙醇中含有的水分，反应式：
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化 铁形成深色络合物
乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不再于三氯化 铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
三、 仪器试剂
[仪器] 锥形瓶、温度计、水浴器、铁架台及其附件、 玻璃棒、吸滤瓶(布氏漏斗)、漏斗、滤纸、烧杯、 天平及砝码、结晶皿，量筒 [药品] 水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙酸乙酯、饱和碳 酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸
（4）鉴别试验
1. 取本品0.1g，加水10ml，煮沸，放冷， 加三氯化铁一滴，即呈紫色
2. 取本品0.5g，加碳酸钠试液10ml，煮 沸2分钟后，放冷，加过量的稀硫酸， 即析出白色沉淀，并发生醋酸臭气。
五、注意事项
1. 前体药物是指将有生物活性的药物分子与前 体基团键合，形成在体外无活性的化合物。在 体内经酶或非酶作用，重新释放出母体药物的 一类药物。
早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注 意到它可以作为止痛，退热和抗炎药，不过对肠胃刺 激较大。
19世纪末，人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的 有效药物—乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是 一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。 有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是 一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是 羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成 分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
药物化学实验
兰州理工大学 生命科学与食品工程实验教学中心
实验一
阿司匹林 （乙酰水杨酸）的合成
一 、实验目的
1.通过本实验，掌握阿司匹林的性状、 特点和化学性质
2.熟悉和掌握酯化反应的原理和实验 操作
3.进一步巩固和熟悉重结晶的原理和 实验方法
4. 了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别
二、 实验原理
三、 仪器试剂
试剂：邻苯二甲酸乙酯、市售无水乙醇、金属钠 仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、干燥管、常压蒸馏 装置
2. 仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理， 醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
3 . 注意控制好温度（水温90℃）
4. 几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷 却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。
5. 由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量 冷水洗涤，用水不能太多。
C 2 H 5 O N a + H 2 0
N a O H + C 2 H 5 O H
平衡反应
若要使平衡向右移动,可以加过量的金属 钠，增加乙醇钠的用量，但这样做造成 了乙醇的浪费。
因此，加入高沸点的酯，如邻苯二甲酸 乙酯，以消除反应中生成的氢氧化钠， 这样制的乙醇，只要严格防潮，含水量 可低于0.01%。
6. 有机化学实验中温度高反应速度快，但温度 过高，副反应增多。
（7）主要试剂和产品的物理常数
名 称 分子量 m.p.或b.p. 水
醇
醚
水杨酸(s) 138
158
微
易
易
醋酐(l) 102.09 139.35
易
溶
∞
乙酰水杨 180.17
135 溶、热 溶
微
酸(s)
六、思考及讨论
1. 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？ 为什么？ 2. 本反应可能发生那些副反应？产生哪些副产物？ 3. 测定乙酰水杨酸的熔点时，在操作时要注意什么？ 4. 写出水杨酸与三氯化铁溶液的反应方程式。 5. 你对本实验有什么建议或意见？
搅拌到没有二氧化碳放出为止(无气泡放出， 嘶嘶声停止)。
有不溶的固体存在，真空抽滤，除去不溶物并 用少量水（5-10ml）洗涤。
另取150ml烧杯一只，放入浓盐酸4-5ml和水 10ml，将得到的滤液慢慢地分多次倒入烧杯中， 边倒边搅拌。
阿司匹林从溶液中析出 将烧杯放入冰浴中冷却，抽滤固体 用冷水洗涤，抽紧压干固体 转入表面皿上，干燥约1.5g。mp.133~135℃。 取几粒结晶加入有5mL水的小烧杯中，加入1-
在冷却过程中，阿司匹林渐渐从溶液中析出。
在冷到室温，结晶形成后，加入水50ml； 并将该溶液放入冰浴中冷却。
待充分冷却后，大量固体析出，抽滤得到固体， 冰水洗涤，并尽量压紧抽干，得到阿司匹林粗 品。
空气中风干，称重，粗产物约1.8g。
（2）初步精制
将阿司匹林粗品放在150ml烧杯中，加入饱和 的碳酸氢钠水溶液25ml