有机化学复习(苯与苯的同系物)

§4苯与苯的同系物一、苯（ 一）苯的物理性质： 通常情况下，苯是无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易挥发，是有机溶剂。

苯熔、沸点低，沸点80.1℃＜100℃，有毒。

（二）苯的结构：苯的分子式为 C 6H 6 ，结构式，结构简式或最简式：CH 2其中碳的质量分数为92.3％。

一个苯分子中有6个碳原子和6个氢原子在同一平面上，碳碳键之间的夹角为120©。

碳环呈平面正六边形结构，环上的碳碳之间的键完全相同，是介于单键与双键之间的一种独特的键。

苯是非极性分子。

（三）苯的化学性质：（易取代，难加成） 1、苯的氧化反应：①苯不能被酸性高锰酸钾氧化；②苯燃烧时产生明亮并带有浓烟的火焰。

2、苯的取代反应：（苯的三取代）①苯和液溴的取代反应。

铁作催化剂，产物中溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色（可加NaOH 溶液，震荡后用分液漏斗分离可除去） 在瓶口出现白雾。

②苯和HNO 3的硝化反应：生成物硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。

FeBr +Br【注意】①浓硫酸作催化剂、脱水剂②在55～60 ℃的水浴条件下进行反应，温度过高，苯易挥发、硝酸易分解，同时苯和浓硫酸会发生副反应（磺化反应）③混和俩酸的配制方法：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌至冷却。

④实验中，生成物是一种淡黄色的油状液体，是因为硝基苯中混有了硝酸分解产生的NO2（可依次加入蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液即可）⑤要用水浴加热，用水控制温度，温度计放在水中。

3、苯和H2的加成反应：-----苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应（从此反应发现，苯的结构中在加成反应时可以看成有三个双键）二、苯的同系物（一）苯的同系物定义：都含有1个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团（二）苯的同系物的通式：C n H2n－6(n≥6)作为苯的同系物分子中必须含有苯环，实际上，只有苯环上的取代基是烷烃基时，才属于苯的同系物例如：用-CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是 -CH3称甲苯(实为甲基代苯)-CH3→2CH3乙苯 (取代甲基上的H)-CH3 →33、 H3 33邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯邻间对二甲苯的沸点由高到低的是：邻>间>对（对称性越好，熔沸点越低）（三）甲苯的化学性质：①侧链被氧化：--------可以用来鉴别苯的同系物和苯这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。

应该注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化。

类似的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化，这也是苯环对烷基影响的结果。

②邻、对位上的氢容易被取代：-----由于侧链对苯环的影响，使苯环上的邻、对位上的氢易被取代。

三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体，不溶于水，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等③苯的同系物也能像苯那样发生加成反应，但较困难烃的知识网络：五、有机烃燃烧规律（一）有机烃燃烧前后，气体体积变化规律1、当产物水为气体时：CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + y/2H2O（g）△V1 x+y/4 x y/2 1－y/4气体体积变化值△V只与氢原子数有关：①当y＝4时，△V＝0，总体积不变，如 CH4 C2H4 C3H4②当y＜4时，△V ＞0，总体积减小，如 C2H2③当y＞4时，△V＜0，总体积增大，如 C2H6 C3H8 C4H62、当产物水为液体时：CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + y/2H2O（l）△V1 x+y/4 x y/2 1＋y/4气体体积变化值△V只与氢原子数有关：①当y＝4时，气体体积比反应前缩小2体积②当y=8时，气体体积比反应前缩小3体积解这类习题时，要注意以下几点：1、水的状态 2、气体体积是增大还是减小 3、应用阿伏加德罗定律。

例1、常温常压下，50ml三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃后，恢复原来的状态，体积共缩小100ml，则这三种烃可能组合是（）○1CH4○2C2H4○3C3H6○4C3H4○5C3H6○6C3H8A、○1○2○3B、○1○3○5C、○1○2○4D、○2○4○6例2、将aml三种气态烃混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态（常温常压），体积共缩小2aml，则这三种烃可能是（）A、CH4、 C2H4和C3H4B、C2H6、 C3H6和C4H6C、CH4、 C2H6和C3H8D、CH4、C2H2和 C2H4（二）、有机物燃烧时，生成的H2O、CO2及耗氧量的规律1、当物质的量相同时，不同烃（CxHy）燃烧时，含碳原子数越多，生成CO2的量越大；同理，氢原子数越多，生成水的量越大；其耗氧量可以根据（x+y/4）的值得出，（x+y/4）的值越大，耗氧量越多。

2、当质量相同的不同烃（CxHy）燃烧时，含碳的质量分数越大，生成CO2的量越多；同理，含氢的质量分数越大，生成水的量越多，可以把CxHy改写成CHy/x，y/x越大，含氢量越多，所以，当质量相同时，不同烃（CHy/x）燃烧时，y/x越大，生成水的量越多，消耗氧气的量越大，生成CO2的量越少。

例3、质量相等的下列烃，完全燃烧时，耗氧量最多的是（）A、C4H4B、C7H8C、C6H6D、C2H4【归纳总结】1．质量相同的不同有机物燃烧第三种情况下的CO2、H2O的量均相等时，对烃来说即要求不同物质的最简式相同。

2．等物质的量的不同有机物燃烧3．有机物混合物总质量一定，不论以何种比例混合燃烧【随堂演练】1.某气态烷烃20mL，完全燃烧时，正好消耗同温同压下的氧气100mL，该烃的化学式A C2H6B C3H8 C．C4H10 D．C5H122．等质量的下列各烷烃，完全燃烧耗O2最多的是（）(A) CH4(B) C2H6(C) C3H8 (D) C4H103、下列各组烃中，所取质量一定时，无论以怎样的物质的量之比混合，燃烧生成的CO2为一定值的是（）Ａ．乙烯、环丙烷Ｂ．甲烷、丙烷Ｃ．乙烷、丙烯Ｄ．丙烯、环丁烷4、两种气态烃组成的混合气体0.1mol, 完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水。

下列说法正确的是（）(A)混合气体一定有甲烷 (B)混合气体中一定是甲烷和乙烯（C)混合气体中一定没有乙烷 (D)混合气体中一定有乙烯【巩固练习】甲烷烷烃1．（2003上海）上海环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用，近年来逐步实施了生活垃圾分类投放的办法。

其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于A．无机物 B．有机物 C．盐类 D．非金属单质2．（2006上海）下列有机物命名正确的是A． 2-乙基丙烷 B．CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇C．间二甲苯 D．2-甲基-2-丙烯3．（2006全国）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种4．（2004广东）分子为C4H9Cl的同分异构体有A．1种B．2种C．3种D．4种不饱和烃5．（2005上海）有关化学用语正确的是A．乙烯的最简式C2H4 B．乙醇的结构简式C2H6OC．四氯化碳的电子式Cl∶C∶Cl D．臭氧的分子式O36．（2004上海）据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N。

对该物质判断正确的是A．晶体的硬度与金刚石相当 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．不能发生加成反应 D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得7．（2002上海）维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。

它的结构简式见右图：合成它的单体为A．氟乙烯和全氟异丙烯B．1,1-二氟乙烯和全氟丙烯C．1-三氟甲基-1,3-丁二烯 D．全氟异戊二烯8．（2006上海）已知可简写为。

降冰片烯的分子结构可表示为：（1）降冰片烯属于。

a．环烃 b．不饱和烃 c．烷烃 d．芳香烃（2）降冰片烯的分子式为。

CH3-CH-CH3CH2CH3CH3——CH3Cl¨¨Cl（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为。

（4）降冰片烯不具有的性质。

a．能溶于水 b．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体苯芳香烃9．（2005上海）苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。

结构简式如下图。

关于苏丹红说法错误的是A．分子中含一个苯环和一个萘环 B．属于芳香烃C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．能溶于苯10．（1999测试题）下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是A． B．C． D．11．（2004上海）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式：。

（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式。

苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：。

（3）烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3—环己二烯（）脱去2 mol 氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯（填稳定或不稳定）。

（4）1866年凯库勒（如图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与H2发生加成反应c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。