医学类有机化学习题参考答案

医 学 类 有 机 化 学有机化学习题参考答案第一章 绪论1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学. 2. 常见的有机化合物官能团有哪些?在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等. 3. 写出下列化合物的路易斯结构式:(1)CHH H HOCHC HC OHHHC HHH H H(2)(4)C C H H H HHH(5)C CH HHH(6)NO O(7)CNH4.已知化合物A 含有C 、H 、N 、O 四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为146. 写出该化合物的实验式和分子式.N(C):N(H):N(N):N(O) =49.39.619.622.712.01 1.00814.00816.00:::=4:9.6:1.4:1.4= 3 : 7 : 1 :1实验式为C 3H 7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C 3H 7NO)X , 则X =14673= 2该化合物的分子式为C 6H 14N 2O 2.5．指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式（sp 3？sp 2？sp ？）。

（1）sp 3 （2）sp 2（3）sp6．将下列化合物中标有字母的碳-碳键，按照键长增加排列其顺序。

e ＞a ＞d ＞b ＞c7．写出下列酸的共轭碱。

去掉质子后的剩余部分，即为该酸的共轭碱，但需注意其相应的电荷变化: (1) CH 3OH (2) H 2O (3) CH 3O - (4) CH 3S - (5) OH - (6) CH 3COO - (7) HCO 3- (8) Cl - 8．指出下列化合物或离子哪些是路易斯酸，哪些是路易斯碱。

1，3，4为路易斯酸，而2，5，6为路易斯碱。

9．比较下列离子的碱性强度顺序（由弱→强）酸性越强，电离后的负离子的碱性越弱，排列顺序为I —＜Br —＜Cl —＜F —。

10. 根据表1-3中列出的一些分子的偶极距数据, 将下列化合物按分子极性大小排列顺序:CH3Cl＞H2O＞NH3＞CCl411．多数含氧的有机化合物都能溶于冷的硫酸，而所得溶液用水稀释后，又能恢复为原有化合物。

试以乙醇为例说明这一事实的原因。

乙醇的氧原子上含有孤电子对，其可以与质子络合而溶于冷硫酸。

当用水稀释后，水氧原子上的孤电子对就要争夺质子，从而使乙醇恢复。

12．当一个氢分子吸收光能之后，一个电子就从成键轨道跃迁到反键轨道。

导致一个氢分子裂解成两个氢原子。

这是为什么？成键与反键正好抵消，结果不成键。

13．下列苯的结构式，不能代表苯的真实结构。

X-衍射等证实苯分子中所有的碳—碳键都相等，均为140pm，试写出苯的共振结构。

[]第二章烷烃和环烷烃1. 命名下列化合物:(1) 3,3-二乙基戊烷(2) 2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷(3) 2-甲基-5-环丁基己烷(4) 反-1,3-二乙基环丁烷(5) 1-甲基-3-环丙基环戊烷(6) 2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷2. 写出符合下列条件的烷烃或环烷烃的结构式:(1)CH3CHCH3CH3(2)CH3CCH3CH3CH3(3);;;3. 化合物2, 2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型碳原子?CH3-CCH3CH3季CH2CH3CH CH2CH3仲仲叔伯伯伯伯伯4. 下列化合物有几个10氢、20氢和30氢原子?列表回答如下:化合物12300氢氢氢(1)(2)(3)(4)(5)(6)6912691226421125. 元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%，相对分子量为114的烷烃分子中，所有的氢原子都是等性的。

写出该烷烃的分子式和结构式，并用系统命名法命名。

该烷烃分子中所含碳原子、氢原子的数目分别为:N(C)114×84.2%12.018N(H)114×15.8%1.00818C CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3分子式为C 8H 18, 因所有的氢原子都是等性的，其结构式见以上等式的右边. 6．将下列化合物按沸点降低的顺序排列：关于沸点，既要考虑分子量的大小又要考虑分子间的作用力，故排列如下： 环己烷＞己烷＞3-甲基戊烷＞2，3-二甲基丁烷＞2-甲基丁烷＞丁烷 7．写出4碳烷烃一取代产物的可能结构式。

CH 3-CH-CH 2Br CH 3CH 3-C-CH 3CH 3BrCH 3CH(Br)CH 2CH 3 BrCH 2CH 2CH 2CH 38．在由下列指定化合物合成卤代烃时，应选用Cl 2还是Br 2？（1）氯自由基的活性大，故应选用前者 （2）因制备仲卤代烃，溴自由基有很强的选择性，应选择后者。

9．按稳定性从大到小的次序，画出丁烷的4种典型构象式（Newman 投影式）。

CH 3HHCH 3HHCH 3HHHCH 3HHHCH 3CH 3HCH 3CH 3＞＞＞10．画出2，3-二甲基丁烷以C2—C3键为轴旋转，所产生的最稳定的构象。

HCH 33HCH 3CH 311．化合物A 的分子式为C 6H 12，室温下能使溴水褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色，与HBr 反应得化合物B （C 6H 13Br ），A 氢化得2，3-二甲基丁烷。

写出化合物A 、B 的结构式。

在室温下能使溴水褪色，表明该化合物一定是环丙烷。

如与不对称试剂发生加成反应，断键的部位出现在含取代基最多和含取代基最少的碳碳键，而氢加到含氢最多的碳的上，符合马氏规则。

CH 3CH 3CH 3(A)CH 33CH 3CH 3CH 3-CH-C-CH 3CH 3CH 3Br12．写出下列化合物的构象异构体，并指出较稳定的构象。

占e 键的构象为优势构象。

(1)(2)97.21%2.79%66.51%33.49%CH(CH 3)2ClCH(CH 3)2Cl13. 写出下列化合物的结构式: (1)(2)CH 3-CH-CH 2-CH-CH 2CH 2CH 3CH3CH(CH 3)2(4)14．将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列。

（3）＞（2）＞（1）＞（4），因自由基稳定性的排列方向应该是，叔＞仲＞伯＞甲基自由基。

15. 写出庚烷的各个碳链异构体的中英文名称:庚烷, heptane ; 2-甲基己烷, 2-methyehexane ; 3-甲基己烷, 3-methyehexane; 2,2-二甲基戊烷, 2,2-dimethylpentane ; 3,3-二甲基戊烷, 3,3-dimethylpentane ;2,3-二甲基戊烷, 2,3-dimethylpentane ; 2,4-二甲基戊烷, 2,4-dimethylpentane; 3-乙基戊烷, 3-ethylhentane; 2,2,3-三甲基丁烷, 2,2,3-trimethyebutane . 16．写出下列化合物的优势构象。

(1)CH(CH 3)2C(CH 3)3H 3CCH 3(H 3C)3C (2)(3)CH 3H 3CCH 3(4)CH 3CH 2CH 317.CH 3CH 3+ Cl 2光或热CH 3CH 2Cl + HCl的反应机理与甲烷氯代类似.(1) 写出链引发、链增长、链终止的各步反应式, 并计算链增长反应的反应热. (2) 试说明该反应不太可能按 CH 3CH 3+ Cl 2CH 3Cl 方式进行的原因.(1) 链引发: Cl 光或热 2Cl ·链增长: Cl ·+ CH 3CH 3→·CH 2CH 3 + HCl △H= -21KJ ·mol -1·CH 2CH 3 + Cl 2→ ClCH 2CH 3+ Cl · △H= -96KJ ·mol -1 链终止. 2Cl ·→ Cl 2Cl ·+ ·CH 2CH 3→ ClCH 2CH 3·CH 2CH 3 + ·CH 2CH 3→ CH 3CH 2CH 2CH 3(2) 反应如按 CH3CH3+ Cl CH3Cl方式进行, 链增长的第一步为:Cl·+ CH3CH3→CH3Cl + ·CH3△H= +17KJ·mol-1由于产物的能量高于反应物的能量, 故为吸热反应, 反应的活化能大, 不利于甲基游离基的产生和稳定. 另一方面, 应该注意到, 当游离基不稳定时, 不但难于变成产物, 而且还有倒退到反应物的可能, 所以反应不太可能按上式进行.第三章对映异构1．解释下列概念：（1）手性分子：不具有对称性的分子。

（2）手性碳原子：一般指连接四个不同基团的碳原子。

（3）对映体：一对具有实物与镜像关系的手性分子。

（4）非对映体：不具有上述关系的手性分子。

（5）内消旋体：分子内部互相抵消，在个体上不显示旋光性的化合物。

（6）外消旋体：一对在宏观上不显示旋光性的对映异构体。

（7）旋光性：物质能使平面偏振光旋转的性能。

（8）旋光性物质：具有上述性能的物质。

2．化合物（+）-丙氨酸和（—）-丙氨酸在下述性质方面有哪些区别？一对对映异构体只在旋光性能和折光率方面有差异，其它物理性质方面均相同。

3．500mg可的松溶解在100ml乙醇中，溶液注满25cm的旋光管，测得的旋光度为+2.160。

计算可的松的比旋光度。

[α]+ 2.1600 0.5/100×2.5+ 172.84. 若一蔗糖溶液，测得旋光度为+900，怎么能确知它的旋光度不是—2700？旋光性仪的刻度为±1800。

因为浓度与旋光度成正比，只要浓度减半，观测一下其的旋光度是+450还是-1350，就能作出判断。

5．下列化合物，各有几个手性碳原子？（1）3个；（2）3个；（3）1个手性碳原子。

6．下面是乳酸的4个Fischer投影式，指出互为相同的构型。

（1）和（2）为R构型；（3）和（4）为S构型。

7．下列化合物中，哪些存在内消旋化合物？从对称性的角度就可以加以判断：（1）和（3）应该存在内消旋体。

8．下列化合物中，哪几个是内消旋化合物？要判断分子是否是内消旋体，首先要确定分子是否有手性碳原子，然后再从分子的对称性角度来判断：（2）无对称性，故不是，而（1）有对称性，所以是。

对于（3），两个手性碳所连接的基团一一对应，而且它们的构型相反，所以，它是内消旋化合物。

9．用R / S 构型命名法标记下列分子构型：根据Fischer 投影式的规定，可直接可把所列分子构型转变成Fischer 投影式，然后利用规则对其作出R 或S 构型的判断。