医学类有机化学习题参考答案

医 学 类 有 机 化 学

有机化学习题参考答案

第一章 绪论

1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?

现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学. 2. 常见的有机化合物官能团有哪些?

在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等. 3. 写出下列化合物的路易斯结构式

:

(1)C

H

H H H

O

C

H

C H

C O

H

H

H

C H

H

H H H

(2)(4)

C C H H H H

H

H

(5)C C

H H

H

H

(6)

N

O O

(7)C

N

H

4.已知化合物A 含有C 、H 、N 、O 四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为146. 写出该化合物的实验式和分子式.

N(C):N(H):N(N):N(O) =49.39.619.622.712.01 1.00814.00816.00:::=4:9.6:1.4:1.4= 3 : 7 : 1 :1

实验式为C 3H 7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C 3H 7NO)X , 则

X =

146

73

= 2

该化合物的分子式为C 6H 14N 2O 2.

5．指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式（sp 3

？sp 2

？sp ？）。

（1）sp 3 （2）sp 2

（3）sp

6．将下列化合物中标有字母的碳-碳键，按照键长增加排列其顺序。 e ＞a ＞d ＞b ＞c

7．写出下列酸的共轭碱。

去掉质子后的剩余部分，即为该酸的共轭碱，但需注意其相应的电荷变化: (1) CH 3OH (2) H 2O (3) CH 3O - (4) CH 3S - (5) OH - (6) CH 3COO - (7) HCO 3- (8) Cl - 8．指出下列化合物或离子哪些是路易斯酸，哪些是路易斯碱。 1，3，4为路易斯酸，而2，5，6为路易斯碱。 9．比较下列离子的碱性强度顺序（由弱→强）

酸性越强，电离后的负离子的碱性越弱，排列顺序为I —＜Br —＜Cl —＜F —

。

10. 根据表1-3中列出的一些分子的偶极距数据, 将下列化合物按分子极性大小排列顺序:

CH3Cl＞H2O＞NH3＞CCl4

11．多数含氧的有机化合物都能溶于冷的硫酸，而所得溶液用水稀释后，又能恢复为原有化合物。试以乙醇为例说明这一事实的原因。

乙醇的氧原子上含有孤电子对，其可以与质子络合而溶于冷硫酸。当用水稀释后，水氧原子上的孤电子对就要争夺质子，从而使乙醇恢复。

12．当一个氢分子吸收光能之后，一个电子就从成键轨道跃迁到反键轨道。导致一个氢分子裂解成两个氢原子。这是为什么？

成键与反键正好抵消，结果不成键。

13．下列苯的结构式，不能代表苯的真实结构。X-衍射等证实苯分子中所有的碳—碳键都相等，均为140pm，试写出苯的共振结构。

[]

第二章烷烃和环烷烃

1. 命名下列化合物:

(1) 3,3-二乙基戊烷(2) 2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷(3) 2-甲基-5-环丁基己烷(4) 反-1,3-二乙基环丁烷(5) 1-甲基-3-环丙基环戊烷(6) 2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷2. 写出符合下列条件的烷烃或环烷烃的结构式

:

(1)

CH3CH

CH3

CH3

(2)

CH3C

CH3

CH3

CH3

(3)

;;;

3. 化合物2, 2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型碳原子?

CH3-C

CH3

CH3

季

CH2CH3

CH CH2

CH3

仲

仲叔伯

伯

伯

伯

伯

4. 下列化合物有几个10氢、20氢和30氢原子?

列表回答如下:

化合物123

00氢

氢

氢

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

6

9

12

6

9

12

2

6

4

2

1

1

2

5. 元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%，相对分子量为114的烷烃分子中，所有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式，并用系统命名法命名。 该烷烃分子中所含碳原子、氢原子的数目分别为:

N(C)114×84.2%

12.018N(H)

114×15.8%

1.008

18

C C

CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3

分子式为C 8H 18, 因所有的氢原子都是等性的，其结构式见以上等式的右边. 6．将下列化合物按沸点降低的顺序排列：

关于沸点，既要考虑分子量的大小又要考虑分子间的作用力，故排列如下： 环己烷＞己烷＞3-甲基戊烷＞2，3-二甲基丁烷＞2-甲基丁烷＞丁烷 7．写出4碳烷烃一取代产物的可能结构式。

CH 3-CH-CH 2Br CH 3

CH 3-C-CH 3

CH 3

Br

CH 3CH(Br)CH 2CH 3 BrCH 2CH 2CH 2CH 3

8．在由下列指定化合物合成卤代烃时，应选用Cl 2还是Br 2？

（1）氯自由基的活性大，故应选用前者 （2）因制备仲卤代烃，溴自由基有很强的选择性，应选择后者。

9．按稳定性从大到小的次序，画出丁烷的4种典型构象式（Newman 投影式）。

CH 3

H

H

CH 3

H

H

CH 3

H

H

H

CH 3

H

H

H

CH 3

CH 3

H

CH 3

CH 3

＞

＞

＞

10．画出2，3-二甲基丁烷以C2—C3键为轴旋转，所产生的最稳定的构象。

H

CH 3

3

H

CH 3

CH 3

11．化合物A 的分子式为C 6H 12，室温下能使溴水褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色，与HBr 反应得化合物B （C 6H 13Br ），A 氢化得2，3-二甲基丁烷。写出化合物A 、B 的结构式。 在室温下能使溴水褪色，表明该化合物一定是环丙烷。如与不对称试剂发生加成反应，断键的部位出现在含取代基最多和含取代基最少的碳碳键，而氢加到含氢最多的碳的上，符合马氏规则。

CH 3

CH 3

CH 3(A)

CH 33

CH 3CH 3

CH 3-CH-C-CH 3

CH 3CH 3

Br