高考化学之纠错笔记系列专题12 有机化学基础 (原卷版)

专题12 有机化学基础易错点1 有机物命名中编号起点选择错误1．（1）按系统命名法填写下面有机物的名称：_________________。

（2）2，6二甲基4乙基辛烷的结构简式是______________________，1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气________mol。

（3）在烃的分子结构中，若每减少2个氢原子，则相当于碳碳间增加1对共用电子对。

试完成下列问题：①分子式为C n H2n+2的烃分子中碳碳间共用电子对数为________。

②符合该条件的单烯烃的分子式为________。

（4）分子式为________，按碳的骨架分，该有机物属于________。

(填字母序号)a. 环状化合物b. 脂环烃c. 芳香化合物d. 苯的同系物（5）2，2二甲基丙烷的习惯命名为________。

【错因分析】有机物命名时常见的错误有①主链选择错误；②未选择含有官能团的最长碳链为主链；③有两条相同长度的碳链时，未选用支链较多的一条作主链；④编号错误。

【试题解析】有机物的命名一共有两种方法，分别为习惯命名法和系统命名法。

其中习惯命名法是根据分子里所含碳原子数目来命名的，碳原子在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在十以上的用数字来表示，存在同分异构体，用“正”“异”“新”来区别。

系统命名法是利用选链、编号的方式来进行命名的，以烷烃为例：先选定分子中最长的链作为主链，按主链碳原子数目称作“某烷”，选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号，将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在支链上的位置，并在数字和名称之间用一短线隔开。

若计算烃分子中碳碳间共用电子对数，需将碳原子和氢原子所具有的最外层电子数计算出来，用碳原子的最外层电子总数减去氢原子消耗的电子数就是碳碳键中的电子总数，因每两个电子成一条碳碳键，因此碳碳键数=()4222n n-+=n−1。

（1）对有机物进行系统命名时应先找主链：，再从邻近取代基的一侧开始编号，即从左往右开始编号，因此命名为：3，4二甲基庚烷；（2）2，6二甲基4乙基辛烷的结构简式可表示为：，该烃完全燃烧的反应方程式为：2C12H26+37O224CO2+26H2O，因此当1 mol烃完全燃烧时，所需消耗氧气为18.5mol。

（3）①C n H2n+2的烃分子中碳碳间共用电子对数为()4222n n-+=n−1；②单烯烃中含一条碳碳双键，因此少两个氢原子，故其分子式为C n H2n；（4）分子式为C10H20，按碳的骨架分，该有机物为环状的碳氢化合物，属于环状化合物、脂环烃，因不含苯环，因此不属芳香化合物、苯的同系物。

（5）2，2二甲基丙烷的结构简式为，因此其习惯命名为新戊烷。

【参考答案】（1）3，4二甲基庚烷（2）18.5（3）①n−1 ②C n H2n（4）C10H20ab（5）新戊烷有机物命名中编号起点选择常见错误误区一未选取离支链最近的一端为起点进行编号。

误区二未选择离官能团最近的一端为起点进行编号。

误区三两个不同支链离端点一样近时，未做到“先简后繁”。

1．写出下列化合物的名称或结构简式：（1）某烃的结构简式为，此烃名称为______________。

（2）某烃的结构简式为，可命名为___________________________。

（3）2，5-二甲基-2，4-己二烯的结构简式为________________________________。

（4）某烃的结构简式为，可命名为________________。

易错点2 溶液褪色原理不清导致出错2．某有机物的结构简式如下，下列有关该有机物的叙述中不正确的是A．其分子式为C9H10OB．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．一定条件下，1mol 该有机物理论上最多能与4mol H2发生加成反应D．一定条件下，1mol 该有机物理论上最多能与4mol Br2发生加成反应【错因分析】选项C与D是解答的易错点，注意苯环结构的特殊性，苯分子中不存在碳碳双键，也不存在碳碳单键，而是一种介于二者之间的一种特殊的化学键。

苯能与氢气发生加成反应，但与溴水不能发生加成反应，而是发生萃取。

【试题解析】A. 根据结构简式可判断其分子式为C9H10O，A正确；B. 分子中含有碳碳双键和羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C. 碳碳双键和苯环均能与氢气发生加成反应，则一定条件下，1mol该有机物理论上最多能与4mol H2发生加成反应，C正确；D. 苯环与溴不能发生加成反应，碳碳双键可以，则一定条件下，1mol 该有机物理论上最多能与1 mol Br2发生加成反应，D错误；答案选D。

【参考答案】D有机物使某些溶液褪色的常见误区误区一溴水和溴的四氯化碳溶液因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。

苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。

烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。

烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。

前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。

误区二高锰酸钾酸性溶液烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。

苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

2．某有机物其结构简式为，关于该有机物下列叙述正确的是A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．不能使溴水褪色C．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应D．易溶于水易错点3 对醛的组成、结构和性质掌握不牢而出错3．丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．在一定条件下与H2充分反应生成1−丙醇C．用溴水即可检验其中的碳碳双键D．在一定条件下能被空气氧化【错因分析】不能正确分析题中有机物结构是出错最大原因，注意题中所给物质既含有醛基又含有碳碳双键。

【试题解析】CH2=CH−CHO中含C=C和−CHO，结合烯烃和醛的性质来解答。

A．CH2=CHCHO含C=C和醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．C=C、−CHO均与氢气发生加成反应，则在一定条件下与H2充分反应生成1−丙醇，故B正确；C．碳碳双键和醛基，均与溴水反应，则不能用溴水检验其中的碳碳双键，故C错误；D．C=C、−CHO都能被氧化，则在一定条件下能被空气氧化，故D正确。

故答案选C。

【参考答案】C对醛的组成、结构和性质的认识误区误区一能发生银镜反应的有机物与醛的关系含有醛基的有机物都能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，它们的结构中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸类，后者属于糖类。

误区二醛基与羰基的区别二者结构中都含有1个碳氧双键。

当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基，只有当羰基与2个碳原子相连时，得到的有机物才是酮。

误区三分子中原子的位置关系甲醛中的4个原子位于同一平面，但乙醛中的7个原子却不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一个平面上。

误区四醛也能与硝酸银溶液反应醛能与银氨溶液反应，往往认为其一定能与硝酸银溶液反应，因为硝酸银溶液中c(Ag+)更大，氧化性应该更强。

但是忽略了银镜反应必须在碱性条件下进行。

另外，醛能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但却不能与硫酸铜溶液反应，也不能与长久放置的氢氧化铜反应。

3．下列说法正确的是A．凡是能发生银镜反应的都是醛B．乙醛分子中的所有原子共平面C．乙醛的核磁共振氢谱有4个峰D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，乙醇消耗氧气的质量比乙醛多易错点4 有机分子中线、面关系不清4．已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是A．该物质所有原子均可共面B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D．该有机物苯环上的一溴代物有6种【错因分析】不能正确理解碳碳单键旋转的思想导致误选。

【试题解析】将题给的有机物的结构与苯的结构相联系，然后根据共线、共面的规律判断选项的正误。

A 项，该有机物中含有—CH3，而CH4是正四面体结构，碳原子在四面体中心，四个氢原子在四面体顶点，是立体结构，故甲基中所有的氢原子不会共面，错误。

对该烃部分碳原子编号：，苯环上的氢原子共面，由—CH3中的C原子取代H原子知，—CH3中的C原子和苯环共面，其中1、2、3、4组成一条线，应该与右边的苯环共面，所以右边苯环上的所有碳原子和左边苯环的1、2、3号碳原子共面，故至少有11个C原子处于同一平面上，B项错误，C项正确。

D项，该有机物结构对称，其苯环上的一溴代物只有3种，错误。

【参考答案】C共线、共面判断技巧讨论有机物分子结构（共线、共面），可以先将有机物分子拆成几个部分，然后联系甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构，判断点、线、面之间的关系。

例如CH2=CH2分子中的所有原子共面，则（CH2=CH）2C=C(CH=CH2)2分子中的所有原子一定共面。

丙烷的结构式如图所示，左侧甲基和②C构成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C构成三角形，中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C构成三角形，同理②C、③C、④H构成三角形，即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。

4．下列关于烃的说法正确的是A．该烃分子中共面的碳原子最多为14个B．该烃分子中共直线的碳原子只有为4个C．该烃存在顺反异构D．1 mol 该烃与溴水反应时最多可以消耗6 mol Br2易错点5 混淆常见的糖类化合物的概念和性质5．下列实验结论正确的是【错因分析】本题易错选A项，误认为淀粉溶液中加入碘水，碘水变蓝就说明淀粉没有水解，实际上淀粉部分水解也能使碘水变蓝。

【试题解析】A．淀粉溶液中加入碘水，溶液变蓝，说明溶液中还存在淀粉，淀粉可能部分水解，不能说明淀粉没有水解，故A错误；B．乙醇具有还原性，能被橙色的酸性重铬酸钾溶液氧化生成绿色的Cr3+，故B 正确；C．蔗糖溶液中加入稀硫酸水解后溶液呈酸性，在酸性条件下，葡萄糖与银氨溶液不能发生银镜反应，故C错误；D．葡萄糖与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀氧化亚铜，表现了葡萄糖的还原性，故D错误；答案选B。

【参考答案】B糖类考查中常见的误区误区一糖类=碳水化合物最初人们发现的糖的分子组成均满足通式C m(H2O)n，但是，随着化学学科的发展，人们发现，有些糖的组成并不满足该通式，如鼠李糖的分子式是C6H12O5。