环己烷构象教学的探索
环己烷构象转换
环己烷构象转换1. 引言环己烷是一种有机化合物,由六个碳原子和十二个氢原子组成,分子式为C6H12。
它是一种无色、易挥发的液体,常用作溶剂和反应中间体。
环己烷具有特殊的构象特点,其分子可以存在多种不同的构象。
本文将探讨环己烷构象转换的原理、方法和相关应用。
2. 环己烷的构象环己烷的分子结构中包含一个六元环,该六元环上的碳原子可以通过旋转改变相对位置,从而形成不同的构象。
根据碳原子之间的空间排布关系,我们可以将环己烷的构象分为两类:椅式构象和船式构象。
2.1 椅式构象椅式构象是环己烷最稳定且最常见的一种构象。
在椅式构象中,六个碳原子形成一个类似椅子形状的结构。
其中两个相对位置较高(称为轴向位点)的碳原子与两个相对位置较低(称为赤道位点)的碳原子之间的距离较短,形成了两个并列的碳碳键。
另外,每个碳原子上还有一个氢原子与之相连。
椅式构象由于具有较低的能量,因此是环己烷最稳定的构象。
在常温下,环己烷分子大部分处于椅式构象。
2.2 船式构象船式构象是环己烷的另一种构象,其形状类似一艘扁平的船。
在船式构象中,有两个相对位置较高(称为轴向位点)的碳原子与两个相对位置较低(称为赤道位点)的碳原子之间的距离较远,形成了两个交叉的碳碳键。
船式构象由于空间位阻效应等因素导致能量较高,相对不稳定。
在常温下,环己烷中只有极少数分子处于船式构象。
3. 环己烷构象转换环己烷分子可以通过旋转和变形来实现不同构象之间的转换。
主要有以下几种方式:3.1 椅-椅互变椅-椅互变是最常见的环己烷构象转换方式。
在椅-椅互变过程中,环己烷分子通过连续的碳碳键旋转和氢原子翻转,使得原来位于赤道位点的碳原子变为轴向位点,原来位于轴向位点的碳原子变为赤道位点。
椅-椅互变过程中,环己烷分子经历了两个过渡态:半椅构象和过渡态构象。
在半椅构象中,环己烷分子处于过渡态的中间状态,其中一个碳原子处于轴向位点,另一个处于赤道位点。
在过渡态构象中,环己烷分子处于完全旋转的状态。
环己烷的两种构象
环己烷的两种构象环己烷是一种有机化合物,由6个碳原子和12个氢原子构成。
它是一种六元环烷烃,分子式为C6H12。
由于环状结构的特殊性质,环己烷存在两种不同的构象:椅式构象和船式构象。
我们来讨论椅式构象。
在椅式构象中,环己烷的六个碳原子形成了一个六角形的环,其中三个碳原子处于较高位置,另外三个碳原子则处于较低位置。
这种构象使得环己烷分子呈现出椅子的形状,因此得名椅式构象。
在椅式构象中,三个碳原子的键角为109.5度,符合理想的sp3杂化碳原子的键角。
同时,每个碳原子上都有一个氢原子与之相连,使得环己烷分子的化学性质稳定。
在椅式构象中,碳原子上的氢原子可以分为两类:轴向氢和赤道氢。
轴向氢位于立体构象中心,与环状结构垂直排列;赤道氢则位于碳原子所在的环状结构的平面上。
这种排列方式使得环己烷分子呈现出较稳定的构象。
接下来,我们来讨论船式构象。
在船式构象中,环己烷的六个碳原子形成了一个略微扭曲的六角形的环,其中两个碳原子处于较高位置,另外四个碳原子则处于较低位置。
这种构象使得环己烷分子呈现出船的形状,因此得名船式构象。
在船式构象中,同样有三个碳原子的键角为109.5度,符合理想的sp3杂化碳原子的键角。
船式构象与椅式构象相比,略微扭曲了环状结构,使得环己烷分子的形状略有变化。
在船式构象中,碳原子上的氢原子同样可以分为轴向氢和赤道氢,但其排列方式与椅式构象有所不同。
总结起来,环己烷存在两种不同的构象:椅式构象和船式构象。
椅式构象是环己烷最稳定的构象,其中碳原子和氢原子的排列使得分子更加稳定。
船式构象则略微扭曲了环状结构,使得环己烷分子的形状有所变化。
这两种构象在空间结构上存在差异,因而影响了环己烷的化学性质和反应活性。
值得注意的是,在实际的环己烷样品中,椅式构象和船式构象并存,而且两者之间可以相互转化。
这种构象变化是由于环己烷分子内部碳原子和氢原子的振动引起的。
在适当的条件下,环己烷分子可以通过热能的作用转变为另一种构象,从而使得椅式构象和船式构象相互转化。
环己烷构象教学的探索
第25卷 第3期2007年6月嘉应学院学报(自然科学)J OU RNAL OF JI AY I NG UN I VER SITY (NATURAL SC IENCE)V o.l 25 N o .3Jun .2007环己烷构象教学的探索彭梦侠,陈梓云[收稿日期]2006-12-22[作者简介]彭梦侠(1964-),女,重庆奉节人,副教授,硕士,主要研究方向:有机化学教学与研究。
(嘉应学院化学系,广东梅州514015)[摘 要]介绍了在有机化学的教学中,书写环己烷椅式构象和翻转的椅式构象的特殊教学技巧,以及顺-十氢萘、反-十氢萘构象的推导,在教学中取得了较好的效果。
[关键词]环己烷;构象;教学技巧[中图分类号]O 611;G 424 [文献标识码]A [文章编号]1006-642X (2007)03-0043-04环己烷构象的教学是基础有机化学教学中的一个难点。
初学者由于缺乏对分子结构的直观感性认识,很难在头脑中形成分子的立体几何形象。
因此,对环己烷的构象感到抽象,难于掌握,学生往往不能正确地书写环己烷以及顺十氢萘和反十氢萘的构象;不能正确地书写经翻转后所得的环己烷构象。
为解决这些问题,从事有机化学教学的同事们对此进行了一些探索。
如:冯骏材老师从乙烷交叉式构象的锯马式及纽曼投影式出发,推导出环己烷的椅式和船式构象的书写方法[1];周成勇老师的环己烷椅式构象的画法[2]等。
我们在多年的教学中,总结出了一些有别于其他同事的特殊教学技巧。
1 环己烷椅式构象的书写环己烷最稳定的构象是椅式构象。
在常温下,环己烷的各种构象中椅式构象占绝大多数(99.9%以上)[3],所以椅式构象就显得尤为重要。
环己烷的椅式构象书写困难在于构象的骨架建立、直立键和平伏键的位置排布。
我们探索出了学生易于掌握的书写方法,具体做法是:第一步:画出碳骨架。
过点P 画一条与水平方向成20 左右的直线,取其长度为单位1,得线段a ;再过点P 画一条与水平方向成50 左右的直线,取其长度为4/3单位,得线段b ;过线段b 的另一端点画一条与线段b 成100 左右,且与线段b 等长的线段c 。
环己烷的构象
环己烷的构象
环己烷是一种六元环有机化合物,化学式为C6H12,它由六个碳原子和十二个氢原子构成,其中每个碳原子都与两个相邻的碳原子和两
个氢原子共形成四个共价键。
环己烷的最稳定的构象为椅形结构,在该结构中,六个碳原子组
成一个六角形,并且在这个六角形的上方和下方各有三个碳原子,这
些碳原子呈现出交错排列的形式。
椅形结构的环己烷分子如同一个椅子,因此称之为“椅状构象”,这种构象下的环己烷稳定性最高,且
相对地容易被取代反应,因此被广泛应用于有机合成中。
另一种环己烷构象是船形结构,其中碳原子按照类似船底的形状
排列。
这种构象相对于椅形结构来说不太稳定,因为其中两个碳原子
太近,容易引起反式构型相互作用的影响。
此外,环己烷还可能形成
扭曲构象,在这种构象下,环己烷分子呈现出扭曲的形状。
环己烷的构象对于它的性质和应用具有重要影响。
例如,在某些
有机化学反应中,需要采用椅形构象才能有效进行反应。
此外,环己
烷还可以作为溶剂、润滑剂、燃料等应用于许多领域。
总之,环己烷所具有的不同构象对它的性质和应用有着重要影响,了解环己烷的构象,有助于研究其在有机合成和其他领域中的应用。
有机化学课程教学中环己烷优势构象问题的教学体会
Abs t r a c t :I n t h e s t u d y o f c y c l o h e x a n e c o n f o r ma t i o n. i t i s d i f i f c u l t t o w r i t e a n d u n d e r s t a n d c o fo n r ma t i o n o f c y c l o — h e x a n e f o r s t u d e n t s i n t h e o r g a n i c c h e mi s t r y c o u r s e .Wi t h t h e s e p r o b l e ms .t h e s t a b i l i t y o f t h e c h a i r c o n f o ma r t i o n o f c y c l o h e x a n e ,c h a i r c o n f o m a r t i o n o f a, e k e y d i s t ib r u t i o n a n d t r a n s f o m a r t i o n we r e i n t r o d u c e d . Mo r e o v e r ,t h e t e a c h i n g
己二酸, 用于制取尼龙 6 6 和尼龙 6的单体—— 己二酸 、 己二 位 的 C — H键处 于 全重 叠式 构 象 的位置 , 它们 之 间存 在 着较 大
浅谈环己烷构象的教学法
【 中图分类号】 G4
[ 文献标识码】 B
[ 文章编号10 716 (0 81— 130 10 -8 52 0 )00 5 —3
Br e nt o i fI r duc i n o a h ng o c o x ne Co o m a i n to ft Te c i fCy l he a nf r he to
F i u Jng
( h n nt u f e h oo y S h o o C e cl n ier gadP amay Wu a 3 0 3 C i ) Wu a s tt o T c n lg, c o l f hmi gn ei h r c, h n4 0 7 , hn I i e aE n n a
20 0 8年 第 1 0期
广
东 化
工
13 5
第 3 卷 总第 16 5 8 期
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浅谈环 己烷构 象的教 学法
傅 晶
( 武汉工程大学 化工与制药学院,湖北 武汉 4 07 ) 30 多学 生不能正确地书写环 己烷 的椅 式构象 ,无法正确地表示直立键和平伏键 。 很
F g 1 C n t c in o r o t mss ee o ec ar i. o sr t f a b n a o k lt n i t h i u o c n h
c nf r a i n o yc o e n o o m to fc l h xa e
Ab t a t I e s d f y l h x n o f r t n ma y s d n s a ep o lmswi i n h i c n o ma i n o c o e a e sr c : n t t y o co e a e c n o ma i , n t e t h v r b e t wr i g c ar o f r t fc l h x n , h u c o u h t o y t e a il b n s a d e u t ra b n s o h i c co e a e c n tb r wn c re t .W i h s r b e ,t e meh d o i n h x a o d n q a o i l o e f c a r y l h x n a ’ e d a o r cl y t t e e p o lms h t o f wrt g h i c c o e a e c ar c n o ai n t r u h d a n a a l lg a frt ,a d ta h n k l b u e c ito f a il b n s a d y l h x n h i o f r t h o g r wi g a p r l o r m sl m o e i y n e c i g s i s a o t d s rp i n o x a o d n l e u t r lb n s c re t s b i fi to u e n t e p p r q a o i o e o r cl wa re n r d c d i h a e .M o e v r h y o rwi g t e rn ・ i h i c c o e a e a d t e a y r o e ,t e wa f d a n h i g f p c a r y lh x n n h l t a h n t o s f h i n u si t dc c o e a e sa i t o f r t n we ed s u s d e c i g meh d ewr ig s b t u e y l h x n t b l y c n o ma i r ic s e . o t t t i o
取代环己烷椅式构象的课堂教学之我见
取代环己烷椅式构象的课堂教学之我见立体化学包括三大异构[1]:顺反异构、对映异构和构象异构。
作为其中之一的构象异构虽然所占篇幅最少,但因涉及到化合物的稳定性,也是学习己碳糖构象的基础,所以仍是有机化学的重要组成部分。
众所周知,环己烷及其衍生物的椅式构象比船式构象稳定,常温下主要以椅式构象的形式存在,而环己烷的椅式构象[2]也是学生们学习的难点由于C-Cσ键的自由旋转,使得六元环状结构可以自由翻转,所以通过转环,椅式构象有两种形式(如图1)。
在同一个碳原子上的两个C-H键一个是a键,另一个是e键。
当环己烷由一种椅式构象转变为另一种椅式构象时,每个a键都变成e键,同时每个e键都变成a键。
所以,环上有两类碳原子,处于间位的三个碳原子构型相同,在环同侧的C-H 键类型相同;而处于1,2-位或1,4-位的碳原子,处于环异侧的C-H键类型相同。
根据环上取代基的个数和种类的不同,取代环己烷有不同的构象。
1 一取代环己烷的构象一取代环己烷有两种椅式构象,取代基处于e键时能量较低,较稳定。
所以,平衡有利于取代基处于e键的构象,为优势构象(如图2)。
2 二取代环己烷的构象二取代环己烷有顺式和反式两种异构体。
依据取代基的相对位置不同,可以分两种情况来讨论。
(1)取代基处于间位碳原子时,顺式异构体有最优势构象(ee型)。
反式异构体中,当两个取代基相同时,两种构象稳定性相同(ae型或ea型);当两个取代基不同时,只有一种优势构象,即体积大的基团处于e键上的構象为优势构象(如图3、4)。
(2)取代基处于1,2-位或1,4-位碳原子时,反式异构体有最优势构象(ee型);顺式异构体中,当两个取代基相同时,两种构象稳定性相同(ae型或ea型);当两个取代基不同时,只有一种优势构象,即体积大的基团处于e键上的构象为优势构象(如图5、6、7、8)。
3 若环上有多个取代基时,则以e键取代最多的构象为优势构象综上所述,单取代环己烷,取代基在e键上的构象为优势构象;多取代环己烷,e 键上连接的取代基越多越稳定,为优势构象;当环上连有不同取代基时,体积大的基团在e键上的构象为优势构象。
环己烷构象翻转
环己烷构象翻转环己烷是一种无色、易燃的液体化合物,分子式为C6H12,由6个碳原子和12个氢原子组成。
它具有广泛的应用,常用于有机合成和溶剂中。
在化学反应中,环己烷的构象翻转是一个重要的现象,本文将深入探讨这一过程。
构象翻转是指分子内部相邻的两个相对位置的转变。
对于环烷化合物来说,构象翻转指的是环烷烃分子中两个碳原子之间的相对位置发生变化。
环己烷是一种六元环烷烃,它具有两种不同的构象:椅式和船式。
椅式结构是环己烷最稳定的构象,其中所有的碳原子都在一个平面上,并且交替向上和向下凸起。
椅式结构具有最小的张力因此是最稳定的形式。
在椅式结构中,两个相对的碳原子之间的相对位置是固定的,不能发生构象翻转。
但是,当环烷烃中存在其他官能团时,椅式结构会发生构象翻转。
船式结构是椅式结构发生翻转时的中间产物,它的两个相对点和两个相对点之间的碳原子处于一个平面上。
船式结构比椅式结构具有更高的能量,因此存在较高的能垒。
在船式结构中,两个相对的碳原子之间的相对位置是可变的。
当一对相对的碳原子下降到椅式结构中,另一对相对的碳原子会上升到船式结构中,从而完成了构象翻转。
构象翻转的能垒是指从一个构象转变到另一个构象所需的能量。
在环烷烃中,能垒来自于相邻的碳原子之间的位阻作用。
在椅式结构中,上方的碳原子通过电子云的位阻推开下方相邻碳原子的电子云,从而形成能垒。
在构象翻转发生时,上方的碳原子下降到椅式结构中,位阻减小,能量降低,从而导致能垒的克服。
构象翻转的速率由能垒高度决定,能垒越高,构象翻转的速率越慢。
在环烷烃中,构象翻转的速率通常较低,因为船式结构相对于椅式结构的能量较高。
但是,当添加特定的官能团时,能垒的高度可能会降低,从而加快构象翻转速率。
例如,当两个相对的碳原子之间有一个烷基或烷基官能团时,能垒的高度会降低。
构象翻转在有机合成中具有重要的作用。
在反应中,不同的构象可能会导致不同的反应路径和产物。
因此,在控制合成过程中,了解构象翻转的影响是至关重要的。
环己烷船式构象
环己烷船式构象环己烷是一种六元环的有机化合物,其分子式为C6H12。
环己烷具有两种不同的构象,即船式构象和椅式构象。
在本文中,我们将重点探讨环己烷的船式构象及其相关的物理化学性质。
船式构象是指环己烷分子中两个碳原子的氢原子在同一平面上,而另外四个碳原子的氢原子则在另一个平面上。
这种构象的名称来源于其形状类似于一艘船。
相比之下,椅式构象则是指环己烷分子中所有碳原子的氢原子都在同一平面上,形状类似于一个椅子。
在船式构象中,两个碳原子之间的键角为114度,略小于理论上的120度。
这是由于船式构象中两个氢原子的相互作用所导致的。
此外,在船式构象中,两个碳原子之间的键长也略短于理论上的标准值。
这是由于两个碳原子之间的相互作用所导致的。
这些微小的差异可能会对环己烷的物理化学性质产生影响。
船式构象的稳定性较低,因为两个碳原子之间的键角较小,这使得分子内部的张力较大。
因此,在常温下,环己烷的主要构象为椅式构象。
然而,在某些情况下,船式构象可能会成为环己烷分子中的中间态。
例如,在环己烯的合成中,船式构象可能会作为中间体出现。
另外,船式构象还可能会对环己烷的物理化学性质产生影响。
例如,在环己烷的溶解度方面,船式构象的溶解度通常比椅式构象的溶解度低。
这是由于船式构象中的分子内部张力更大,导致分子更难与溶剂分子相互作用。
此外,在环己烷的反应性方面,船式构象也可能会影响环己烷与其他分子之间的反应速率。
总之,环己烷的船式构象是一种重要的分子构象,它可能会对环己烷的物理化学性质产生影响。
虽然船式构象在环己烷分子中的存在较少,但它在某些情况下可能会成为环己烷分子中的中间态,从而起到重要的作用。
因此,对于环己烷的船式构象及其相关的物理化学性质进行深入的研究,对于理解环己烷的化学性质及其在化学反应中的作用具有重要意义。
环己烷最稳定的构象
环己烷最稳定的构象
环己烷是一种六元环烷烃,由六个碳原子和十二个氢原子组成。
由于其结构的特殊性,环己烷有多种不同的构象,即不同位置的氢原子可以在环的内部以不同的方式相对排列。
在所有可能的构象中,环己烷最稳定的构象是椅形构象。
在这种构象中,六个碳原子排成一个六边形,并且每个碳原子都与两个氢原子相连。
这些氢原子交替地朝上或朝下,形成两组相邻的氢原子。
这种排列方式能够最大限度地避免氢原子之间的相互斥力,因此具有最低的能量。
此外,环己烷还有一种扭曲构象,其中两对相邻的氢原子在同一平面上,并且分别位于环的两侧。
这种构象的能量较高,因为它增加了相邻氢原子之间的相互斥力。
总之,环己烷的最稳定构象是椅形构象,这种构象可以最大限度地减少分子内部的相互斥力,从而具有最低的能量。
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环己烷及取代环己烷构象的教学探讨_马洁洁
2011年第2期 青海师范大学学报(自然科学版)Journal of Qinghai No rm al U niversity (Natural Science ) 2011No .2收稿日期:2010-10-20作者简介:马洁洁(1983-),女(汉族),河北衡水人,硕士,助教.环己烷及取代环己烷构象的教学探讨马洁洁,崔 凯(南京大学金陵学院,化学与环境生物科学系,江苏南京 210089)摘 要:在学习环己烷构象时,很多学生不能正确地写出环己烷的椅式构象,也无法正确地表示直立键和平伏键的位置.针对这些问题,本文简单介绍了一种简单书写环己烷椅式构象的方法,并讲述了如何正确快速地表示直立键和平伏键的方向的教学技巧.此外,本文还介绍了书写取代环己烷稳定构象的教学方法.这些方法在教学中体现了预期的效果.关键词:环己烷;构象;稳定性;教学方法中图分类号:G427 文献标识码:A 文章编号:1001-7542(2011)02-0056-03环己烷构象的教学是基础有机化学教学中的一个重点,同时也是一个难点.学生往往由于缺乏对分子结构的直观感性认识,脑海中难于形成分子的立体几何形象.因此,对环己烷的构象感到抽象,难于掌握,学生往往不能正确地书写环己烷及取代环己烷的构象;无法正确的表示直立键和平伏键.在此前已有许多老师总结了一些技巧[1,2],大多是通过对称轴而展开的,而我们在教学过程中,总结出了一些自己的教学技巧.在此提出探讨.1 环己烷椅式构象的书写画碳-碳键的框架时,首先画两条平行线,稍微倾斜,位置也略微偏移.这些键两端的原子位于同一平面然后然后再画出“椅背”(3号碳),“椅脚”(6号碳),并画直线把它们与“座面”碳相连,并且保持连接“椅背”碳的键与连接“椅脚”碳的键相互平行.这样就完成了一个完整的环己烷的椅式构象.我们将此构象沿水平翻转180°,即得到翻转的构象.Fig .1 环己烷的两种椅式构象在一个完整的环己烷的椅式中,我们可以注意到,一共有三种角度的线型组成,有三对互相平行的线组成.例如在Fig .1中共有a 、b 、c 三种线型,并且C1-C2键与C4-C5键、C2-C3键与C5-C6键、C3-C4键与C1-C6键分别平行.2 直立键与平伏键的画法接下来看一下直立键和平伏键的画法.首先是直立键即a 键,其画法是同学们最容易掌握的内容,直立键垂直画,或者沿纸面向上或向下.以C1,C2,C4,C5所在的平面为基准,在该平面以上的碳原子(C3)的直第2期马洁洁,等:环己烷及取代环己烷构象的教学探讨立键垂直纸面向上;在此平面以下的碳原子(C6)的直立键垂直纸面向下.且直立键上下交替存在[3,4].确定了一个碳原子的直立键的位置,就可以很容易的将其他五个碳原子的直立键画出来.平伏键即e 键的方向是学生最容易犯错的地方.下面我们就介绍一种简单快速正确的画出平伏键的方法.在刚刚的画好环己烷的构型中,总共包括了三种角度的线型,现在每个碳原子上都连有了两个角度的线型,那么该碳上所连的平伏键的就是第三种线型.以2号碳原子为例,C2上已连有a 、b 两种线型,那么其平伏键的应该是属于c 线型的.按照上述方法,也可以很容易的将另外几个碳原子的平伏键画出来.如图2所示.和直立键相同,平伏键也是上下交替存在的.此外,同一个碳原子上所连的直立键与平伏键也是方向相反的,a 键向上,e 键必然向下,反之亦然.掌握了上述规律,就可以快速准确的画出环己烷的椅式构象及其直立键与平伏键.Figure .2 环己烷直立键与平伏键的画法3 取代环己烷的最稳定构象的画法在掌握了环己烷的椅式构象及直立键、平伏键的画法得基础上,启发学生画出甲基环己烷的稳定构象.椅式构象是甲基环己烷的稳定构象,且当甲基在平伏键-e 键上时最稳定Fig ure .3,左图更稳定,右图为翻转构象.Figure .3 甲基环己烷翻转前后的构象(左为翻转前的构象,右为翻转后的构象)的还是向下的.所以在处理这类多取代环己烷的稳定构象的题目时,应该首先确定各个取代基相对平面的位置,及取代基的相对结构,以Fig ure 4为例,画出反-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象,首先在环己烷上有两个取代基,且两个取代基体积不同,叔丁基的体积更大,所以画出环己烷的椅式构象后,优先把叔丁基放在e 键上,并且是向下的e 键;然后再确定甲基的位置,并且也是位于向上的键,分析后得出甲基也是位于e 键上,这样就正确的画出了多取代环己烷的最稳定的椅式构象.学生掌握了此方法,一系列的烷基取代基都可以照用;当取代基之间可以形成氢键时,情况会有所不同,57青海师范大学学报(自然科学版)2011年Fig.4 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定的椅式构象需具体情况具体分析.结语:通过在教学中对一些班级进行实践后的结果表明,以上教学技巧和方法学生容易理解,印象深刻, 90%以上的同学能正确地书写环己烷以及平伏键与直立键,并且能快速正确的写出取代环己烷的最稳定构象.并且学生在习题过程中可以举一反三,画出三取代甚至是四取代环己烷的稳定构构象.所以该方法是切实可用的.参考文献:[1] 冯骏材.关于环己烷构象教学的探索[J].大学化学,1996,11(1):23-25.[2] 周成勇.有机化学教学中几个技巧性问题[J].晋东南师专学报,1994(3):55-59.[3] 邢其毅.有机化学[M].北京:高等教育出版社,2005.[4] 胡宏纹.有机化学[M].北京:高等教育出版社,2006.A Study of the Teaching of Cyclohexane andsubstituted cyclohexane ConformationM A J ie-j ie,CU I K ai(Nanjing University Jinling Co lleg e,Nanjing210089,China)A bstract:In the study o f cyciohex ane confo rmatio n,it is difficult to w rite chair co nformation of cy clo-hex ane for students,so does the direction of the axial and equato rial bones of chair cyclohex ane.With these pro blem s,the me thod of w riting cy clohex ane chair confo rmation w as introduced,and teaching skills about description of ax ial bonds and equato rial bones co rrectly w as brief introduced in the paper.M oreover,the teaching m ethods of the w riting substituted cy clohex ane stability confo rmatio n were discussed.Key words:cy clo hex ane;co nform ation;stability;teaching methods58。
环己烷通常稳定的构象
环己烷通常稳定的构象环己烷是一种常见的有机化合物,具有稳定的构象。
它的化学式为C6H12,由六个碳原子和十二个氢原子组成。
在环己烷中,六个碳原子形成一个环状结构,每个碳原子还与两个氢原子相连。
这种结构使得环己烷具有稳定的构象。
环烷烃是一类含有环状碳骨架的有机化合物,环烷烃的稳定性与其构象密切相关。
环烷烃的构象由于环状结构的限制,碳原子之间的相对位置只能存在有限的几种排列方式。
对于环己烷来说,最稳定的构象是椅形构象。
椅形构象是环己烷最稳定的构象,其结构类似于一把椅子。
在椅形构象中,环状的碳骨架可以被分为两个部分:底部和背部。
底部由六个碳原子组成的环状结构,背部由六个碳原子组成的环状结构。
在椅形构象中,底部的六个碳原子呈现出一个凸起的形状,而背部的六个碳原子则呈现出一个凹陷的形状。
这种结构使得碳原子之间的相对位置非常稳定,能够充分减少环烷烃分子的张力,从而增加其稳定性。
除了椅形构象外,环己烷还有一种扭曲构象。
扭曲构象是指环状碳骨架中的碳原子发生了扭曲,使得相邻碳原子之间的键角发生变化。
相较于椅形构象,扭曲构象的稳定性较差,因为扭曲构象会增加环烷烃分子的张力。
环己烷的稳定性与其构象有密切关系。
椅形构象的稳定性使得环己烷具有较低的反应活性,能够相对稳定地存在于常温下。
与此相反,扭曲构象的稳定性较差,使得环己烷容易发生反应,不稳定性较高。
除了构象的稳定性外,环己烷的稳定性还与其他因素有关。
例如,环己烷的稳定性受到温度和压力的影响。
在高温下,环己烷分子会发生构象的改变,稳定性降低。
在高压下,环己烷分子的构象也会发生改变,稳定性降低。
总的来说,环己烷是一种具有稳定构象的有机化合物。
椅形构象是环己烷最稳定的构象,能够使环己烷具有较低的反应活性和高稳定性。
环己烷的稳定性还受到其他因素的影响,如温度和压力。
了解环己烷的稳定构象有助于我们更好地理解有机化合物的结构和性质。
环己烷最不稳定的构象
环己烷最不稳定的构象引言环己烷是一种有机化合物,分子式为C6H12,由六个碳原子和十二个氢原子组成。
它是一种无色、可燃的液体,常用作溶剂和反应中间体。
环己烷具有多种构象,其中最不稳定的构象是指能量最高、相对不稳定的构象。
本文将深入探讨环己烷最不稳定的构象及其相关特性。
环己烷的结构和构象环己烷分子由六个碳原子形成一个环状结构,并且每个碳原子都与两个相邻碳原子以及两个氢原子相连。
这种连接方式使得环己烷具有多种可能的构象。
环己烷的主要构象包括椅型、船型和扁平型。
椅型是最稳定且常见的构象,其中六个碳原子呈现出两排对称排列,类似于一把椅子。
船型构象中,两端的碳原子升高并向内弯曲,形成一个类似船底形状。
扁平型则是指六个碳原子呈现出平面排列的构象。
构象能量和稳定性在环己烷的不同构象中,每种构象都具有不同的能量。
能量最低的构象被认为是最稳定的,而能量最高的构象则是最不稳定的。
椅型构象是环己烷中最稳定的构象,其能量较低且结构相对较为紧凑。
椅型构象中,碳原子之间形成了大量的σ键和角应变较小。
这种结构使得椅型构象具有较低的位能和较高的稳定性。
相比之下,船型和扁平型构象具有更高的位能和较低的稳定性。
船型结构由于碳原子之间形成了相对较多且角应变较大的σ键,导致其能量较高。
扁平型结构则由于碳原子之间形成了非常少且角应变很大的σ键,因此其位能更高。
最不稳定构象解析在环己烷的各种可能构象中,最不稳定的一种是扁平型结构。
扁平型结构由于碳原子之间形成了非常少且角应变很大的σ键,导致其能量最高。
扁平型构象中,碳原子之间的键角较小,约为111度。
这种角度远离了碳原子的最佳键角,导致扁平型构象具有较高的位能和较低的稳定性。
此外,扁平型结构还会导致碳原子之间的相互排斥增加,进一步降低了其稳定性。
环己烷构象转变环己烷可以在不同温度和压力条件下发生构象转变。
在常温下,环己烷主要存在椅型构象。
然而,在高温或受到外界影响时,环己烷分子可能会转换为其他构象。
环己烷的立体构型
环己烷的立体构型介绍环己烷是一种有机化合物,分子式为C6H12,属于环烷烃类化合物。
它是一种无色、无味的液体,具有良好的溶解性和挥发性。
环己烷的立体构型是指分子中碳原子的排列方式和空间结构。
本文将深入探讨环己烷的立体构型及其相关性质。
环己烷的平面式和三维结构环己烷的平面式可以用希腊字母表示为环状结构,其中每个角表示一个碳原子。
环己烷分子中有6个碳原子和12个氢原子,碳原子之间通过共价键连接。
在平面结构中,每个碳原子周围有两个氢原子。
然而,环己烷的实际结构并不是平面的,而是具有三维空间的构型。
锥式翻转环己烷的立体构型可以通过锥式翻转(conformational flip)来进行转变。
锥式翻转是指环己烷分子中两个相邻的氢原子在平面内转动,从而改变它们与碳原子的位置。
这种转动可以使一个氢原子向上翻转到环状结构的另一侧,而另一个氢原子则向下翻转到相反的一侧。
锥式翻转的能垒锥式翻转是环己烷分子中最常见的构型转变方式之一。
在锥式翻转过程中,氢原子之间的相互作用能量发生变化,从而导致构型的转变。
这个过程需要克服一个能垒,即转变前后构型的能量差。
对于环己烷来说,这个能垒相对较低,因此锥式翻转很容易发生。
锥式翻转的结果锥式翻转可以使环己烷分子从一种构型转变为另一种构型。
在转变过程中,分子的立体构型发生了改变,但分子仍然保持着同样的化学组成。
锥式翻转的结果是环己烷分子的平面结构发生了翻转,使得原先位于上方的氢原子转移到了下方,反之亦然。
锥式翻转的影响锥式翻转对环己烷分子的性质具有重要影响。
由于分子的构型发生了改变,环己烷的物理和化学性质也会发生变化。
例如,锥式翻转可以改变分子的极性,从而影响其溶解性和反应性。
此外,锥式翻转还可以影响分子的空间取向,从而影响分子与其他分子的相互作用。
立体异构体由于环己烷存在锥式翻转,它可以存在多种立体异构体。
立体异构体是指化学物质中分子的空间结构不同,但化学组成相同的化合物。
对于环己烷来说,它可以存在两种立体异构体,分别是顺式环己烷和反式环己烷。
环己烷立体构型
环己烷立体构型
环己烷立体构型
环己烷立体构型
环己烷是一种六元环烷烃,由于其中每个碳原子上都有两个氢原子,因此其分子式为C6H12。
环己烷的立体构型有两种,分别是顺式结构和反式结构。
顺式结构指的是环己烷分子中两个相邻的氢原子位于同一平面上。
这种构型下,分子中相邻两个碳原子上的氢原子指向相反的方向,因此也被称为“头对头”构型。
顺式结构由于分子内部存在比较强的范德华作用力,因此比较稳定。
反式结构指的是环己烷分子中两个相邻的氢原子位于相对的平
面上。
这种构型下,分子中相邻两个碳原子上的氢原子指向相同的方向,因此也被称为“尾对尾”构型。
反式结构由于分子内部存在比较弱的范德华作用力,因此比较不稳定。
在环己烷分子中,顺式结构和反式结构的相对比例与温度有关。
在低温下,反式结构占优势;而在高温下,顺式结构则更加稳定。
此外,由于环己烷分子的立体构型对其物理和化学性质有着重要的影响,因此其研究具有一定的理论和应用价值。
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环己烷的立体构型
环己烷的立体构型一、引言环己烷是一种六元环烷烃,分子式为C6H12,它是最简单的脂环族化合物之一。
在有机化学中,环己烷的立体构型是一个非常重要的概念。
本文将从分子结构、立体异构体、手性和立体化学反应等方面介绍环己烷的立体构型。
二、分子结构环己烷分子由六个碳原子和十二个氢原子组成。
在平面上看,它呈现出一个正六边形的形态。
每个碳原子都与两个相邻的碳原子和两个相邻的氢原子形成共价键。
三、立体异构体1. 锥式反式异构体根据分子内部键角张力理论,环己烷存在两种不同的空间排列方式:锥式反式和平面顺式。
锥式反式异构体是指所有氢原子都在同一侧,而所有碳-碳键则交替朝上或朝下。
这种排列方式会导致内部键角张力增加,因此不稳定。
2. 平面顺式异构体平面顺式异构体是指所有氢原子和相邻的碳-碳键交替排列在平面上。
这种排列方式不会导致内部键角张力增加,因此比锥式反式异构体更稳定。
四、手性1. 手性的定义手性是指分子或物体无法与其镜像重合的性质。
具有手性的分子称为手性分子,它们存在两种互为镜像的立体异构体,即左旋和右旋异构体。
2. 环己烷的手性环己烷不具有手性,因为它不存在对称中心或旋转轴。
因此,环己烷只存在一个立体异构体。
五、立体化学反应1. 氢化反应氢化反应是指将双键或三键转化为单键的反应。
对于环己烷而言,氢化反应可以将锥式反式异构体转变为平面顺式异构体。
这种反应通常使用催化剂如铂或钯催化,并在高压条件下进行。
2. 氧化反应氧化反应是指将分子中某些原子氧化成更高的氧化态或将某些原子还原成更低的氧化态的反应。
对于环己烷而言,氧化反应可以将平面顺式异构体转变为锥式反式异构体。
这种反应通常使用过氧化氢或高浓度的酸性氧化剂进行。
六、结论总之,环己烷的立体构型是有两种不同的立体异构体:锥式反式和平面顺式。
其中,平面顺式异构体更稳定。
环己烷不具有手性,因为它不存在对称中心或旋转轴。
在立体化学反应方面,氢化反应可以将锥式反式异构体转变为平面顺式异构体,而氧化反应则可以将平面顺式异构体转变为锥式反式异构体。
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第 二步 : 直立键 和平伏键 。 画 在环 己烷 的椅式 构 象 中 , 六个 有
C—H键 与 分 子 的对 称 轴 平 行 , 为 称
a ( 键 即直 立 键 ) 其 中 三 个 方 向 朝 ,
上, 三个 方 向朝 下 ; 六 个 C—H键 有
2 环 己烷 椅 式构 象 的翻 转
环 己烷 实际上 是 以两 种椅式 构 象相互 转化达 到 动态平衡 的形 式 而存 在 的 。在平 衡体 系 中 , 这两 种椅式 构象 各 占一半 。从 一种 椅式 构 象 翻转 为 另一 种椅 式 构 象是 教 学 中 的又 一难 点 。我 们 的做 法 是: 第一 步 : 记碳 原子 。对环 己烷椅 式构 象骨架 上 的碳原子 进行 标记 ( 标 即对 骨架 上 的各 顶点 进行 标
学 技巧 。
I 环 己烷 椅 式构 象 的 书 写
环己烷 最稳定 的构象 是椅式构 象 。在常温下 , 己烷 的各种构 象 中椅式 构象 占绝 大多数 (99 环 9 .% 以上 ) , 以椅式 构象 就显 得尤 : 要 。环 己烷 的椅式 构象 书写 困难在 于构 象 的骨架建 立 、 立键 J所 为重 直 和平伏 键 的位置 排布 。我 们探 索 出了学生 易 于掌握 的 书写方法 , 体做 法是 : 具 第 一 步 : 出碳骨 架 。 画
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圈 1 环 己烷椅式构 象的碳 骨架画制过程
[ 收稿 日期 ]0 6—1 2 20 2—2 [ 作者简介 ] 彭梦侠( 94一)女 , 16 , 重庆 奉节人 , 副教授 , 硕士 , 主要研究方向 : 有机化学教学 与研究 。
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第2 5卷
第 3期
嘉应学院学报 ( 然 自 科学)
J U N LO I YN N V R IY( A U A CE C ) O R A FJA I G U I E ST N T R LS IN E
Vo . 5 No 3 12 .
烷构象 。为解决这些问题 , 从事有机化学教学 的同事们对此进行 了一些探索 。如: 冯骏材老师从 乙 烷 交叉式 构象 的锯 马式及 纽 曼投 影式 出发 , 导 出环 己烷 的椅 式 和船 式 构 象 的书 写 方法 ; 推 周成 勇 老师 的环 己烷 椅式 构象 的 画法 等 。我们在 多 年的教 学 中 , 总结 出了一些 有别 于其 他 同事 的特殊 教
图 2 环 己烷 椅 式 构 象 的 直 立 键 画制 过 程
a 。最后 画平伏键 , 键 以 对 称 轴 为 标 准 , 椅 式 将 构象 的骨 架分 为左 右 两 部分 , 架 中 左 边 的 顶 骨
点 向 左 画 e键 , 架 中 骨 右边 的 顶 点 向右 画 e 键 。 同 顶 点 a键 向 上
20 0 7年 6月
Jn 0 7 u .2 0
环 己烷构象教学的探索
彭梦侠 , 陈梓 云
( 嘉应学院 化学 系, 东 梅 州 54 1 ) 广 10 5 [ 摘 要] 介绍 了在有机化 学的教 学 中, 书写环 己烷椅 式构 象和翻 转的椅 式构 象的特殊教 学技 巧 , 以及
顺 一十氢萘 、 一十氢萘构 象的推导 , 反 在教 学 中取得 了较好 的效果。 [ 关键词 ] 己烷 ; 环 构象 ; 学技巧 教
图 3 环 己烷 椅 式 构 象 的 平 伏 键 画 制 过 程
画 , 键 就斜 向下 画 ; 之 , 然 。( 图 2 3 e 反 亦 见 ,)
上 述环 己烷椅式 构象 中 的直 立键 和平 伏键 的画 法技 巧 , 总 结为 “ 上 三 下 , 左 三 右 ” 可 三 三 的简单
规则 。
[ 中图分类号]O6 ; 2 [ 1 G 44 l 文献标识码 ]A [ 文章编号 ]10 6 2 2 0 ) 3— 0 3— 4 0 6— 4 X( 0 7 0 04 0
环 己烷构象 的 教学是基 础 有机 化 学 教学 中 的一个 难 点 。初 学 者 由于 缺 乏对 分 子 结构 的直 观感 性认识 , 难在 头脑 中形成 分子 的立 体几 何 形象 。 因此 , 环 己烷 的构 象 感 到抽 象 , 于 掌握 , 生 很 对 难 学 往往不 能正 确地 书写 环 己烷 以及 顺 十氢萘 和反 十氢 萘 的构象 ; 能正确 地 书 写经 翻转 后所 得 的环 己 不
记 ) 如图 4 13 5三顶点 向上 ; , 6三顶 点 向下 。 , 。 ,, 2 4,
第 二步 : 画翻转后 的碳 骨架 。设 置一镜 面将 各顶 点的镜 像画 出 , 次 连接 各 点 , 依 即得 翻转后 的碳
骨架 。
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与同碳上 的 a 键成 19 5 , 为 e 0 .。称 键 ( 即平伏键 ) 其 中三 键 斜 向上 , , 三键 斜 向下 。在 第 一 步 画好 的环 己烷 椅 式构 象 的骨架上 , 画一 对称 轴 。然后
画直 立 键 , 架 中 朝 上 骨 的顶点 向上 画 a键 , 骨 架 中朝 下 的顶 点 向下 画
过点 P画一条与水平方向成 2 。 0左右的直线 , 取其长度为单位 1得线段 a再过点 P画一条与水 , ; 平方向成 5 。 0左右的直线 , 取其长度为 43单位 , / 得线段 b 过线段 b的另一端点画一条与线段 b成 ; 10左右 , 0。 且与线段 b 等长的线段 C 。过 a 的另一端点作 C 的平行等长线段, 类似作 ba的等长平行 、 线 , 己烷 椅式 构象 的骨 架就 画好 了 ( 图 1 环 见 )