高中化学 第二章 分子结构与性质 2.3 分子的性质(第2课时)分子的性质(2)新人教版选修3

第二章分子结构与性质第三节分子的性质第2课时分子的性质（2）知识归纳一、溶解性1．“相似相溶”规律物质相互溶解的性质十分复杂，受到许多因素制约，如温度、压强等。

通过对许多实验的观察和研究，人们得出了一个经验性的“相似相溶”的规律。

非极性溶质一般能溶于___________溶剂，极性溶质一般能溶于______溶剂。

如蔗糖和氨易溶于水，难溶于CCl4，因为蔗糖、氨、水都是极性分子；而萘和碘易溶于CCl4，难溶于水，因为萘、碘和CCl4都是非极性分子。

离子化合物可以看作极强的极性溶质，很多易溶于水。

2．影响溶解度的因素（1）内因①“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。

如低级羧酸(甲酸、乙酸等)可以与水以任意比例互溶，而高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸和油酸等不溶于水。

②如果溶剂和溶质之间存在氢键，则溶解度较大。

如果溶质分子不能与水分子形成氢键，则在水中的溶解度就比较小。

③化学反应——溶质与溶剂发生反应可增大其溶解度。

如SO2与H2O反应生成H2SO3，SO3与H2O反应生成H2SO4，NH3与H2O反应生成NH3·H2O。

（2）外因①温度——一般来说，温度升高，固体物质的溶解度_______，气体物质的溶解度减小。

②压强——压强越大，气体的溶解度越大。

注意：a．影响固体溶解度的主要因素是温度。

b．影响气体溶解度的主要因素是温度和压强。

二、手性1．手性异构体与手性分子具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称为手性异构体。

有手性异构体的分子叫做________。

互为镜像的两个分子左右手互为镜像左手和右手不能重叠2．手性分子的成因当4个不同的原子或基团连接在碳原子上时，这个碳原子是不对称原子。

这种分子和它“在镜中的像”就不能重叠，因而表现为“________”。

手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。

例如，CHBrClF是一个简单的手性分子，如下图所示的两个分子互为镜像。

CHBrClF手性分子又如，丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如下图所示。

手性分子3．分子是否表现为手性的判断有机物具有手性是由于其分子中含有___________。

如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，用*C来表示。

例如：，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。

所以，判断一种有机物是否具有手性异构体，就看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。

例如，中含有1个手性碳原子(标“*”号的碳原子)。

4．手性分子的应用（1）手性药物如图所示的分子，是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，它就是典型的手性药物。

这种药物能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。

然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致的。

随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有一种手性异构体(右旋)是有效的镇静剂，而另一种异构体(左旋)则对胚胎有很强的致畸作用。

所以，有选择地生成手性异构体，以及分离出单一的(左旋或右旋)异构体，对人类的健康生活具有重要意义。

“反应停”（2）手性合成2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。

用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。

手性合成为药物生产带来巨大的经济效益。

手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手(如图)。

手性催化剂的手性传递三、无机含氧酸分子的酸性1．无机含氧酸的分子结构无机含氧酸分子之所以能显示酸性，是因为其分子中含有—OH，而—OH中的氢原子在水分子的作用下能够变成________而显示一定的酸性。

如HNO3、H2SO4和H2CO3的结构式分别是、和。

因此，根据其组成的结构特点，无机含氧酸可以写成(HO)m RO n。

2．无机含氧酸酸性比较（1）同一元素的不同含氧酸的酸性强弱规律无机含氧酸分子(HO)m RO n中，对于同一种元素的含氧酸来说，R元素的化合价越高，其含氧酸的酸性_______。

如HClO<HClO2<HClO3<HClO4，HNO2<HNO3，H2SO3<H2SO4。

（2）无机含氧酸酸性与非羟基氧原子数的关系无机含氧酸的通式可写成(HO)m RO n，其中含有n个非羟基氧原子。

非羟基氧原子数越多，酸性______，见下表：次氯酸磷酸硫酸高氯酸含氧酸Cl—OH非羟基氧原子数0 1 2 3酸性弱酸中强酸强酸超强酸规律：n=0时为弱酸；n=1时为中强酸；n=2时为强酸；n=3时为超强酸。

3．酸性变化原因如果把含氧酸的通式写成(HO)m RO n，成酸元素R相同，则n值越大，R的正电性越高，导致R—O—H中O的电子向R偏移，因而在水分子的作用下，也就越容易电离出H+，即酸性越强。

知识重点【答案】一、1．非极性极性 2．（2）增大二、1．手性分子 2．手性 3．手性碳原子三、1．H+ 2．（1）越强（2）越强一、判断手性分子的方法1．判断手性分子，关键是找到手性碳原子，故分析手性碳原子是否存在是解答这类题的关键。

2．一般要分析目标碳原子连接的原子或基团是否不同，所处的环境是否有差异。

3．若是手性碳原子则连接的原子或基团所处的环境是不同的，即连在同一个碳原子上的四个原子或基团是互不相同的。

3-氯-2-丁氨酸的结构简式为，1个3-氯-2-丁氨酸分子中含有_______个手性碳原子，它的其中一对手性异构体用简单投影式表示为和，则另一对手性异构体的简单投影式为和_________________。

【解析】根据手性碳原子周围连接4个互不相同的原子或基团这一规律可以判断该物质的手性碳原子个数；参照例子可知手性异构体的关系就像照镜子一样，故所求异构体就是原异构体在镜子中的“镜像”。

【答案】2二、无机含氧酸酸性的判断方法1．比较无机含氧酸的酸性，关键是比较中心元素化合价的高低。

如将含氧酸的通式写为(HO)m RO n，当成酸元素R相同时，则n值越大，R的正电性越高，导致R—O—H中O的电子向R偏移，在水分子作用下就容易电离出H+，显示出较强的酸性。

2．同种元素的不同价态：一般化合价越高，无机含氧酸的酸性越强；同周期不同元素的最高价态：一般越向右，无机含氧酸的酸性越强；同主族不同元素的最高价态：一般越向上，无机含氧酸的酸性越强(O、F除外)。

注意：（1）无机含氧酸的酸性与其溶解度无关，并非溶解度越大，酸性越强。

如HClO、H3PO4均易溶于水，但它们均不是强酸。

（2）无机含氧酸分子中有几个氢原子，该酸不一定就是几元酸。

例如H3PO3的结构式为，为二元酸。

（3）碳酸(H2CO3)为弱酸的原因：碳酸[(HO)2CO]中非羟基氧的个数为1，理论上应是强度与亚硝酸[(HO)NO]和磷酸[(HO)3PO]相近的中强酸，但事实上它是弱酸，这是由于溶于水的CO2分子中只有几百分之一与水结合成碳酸。

（4）同主族元素或同周期元素最高价含氧酸的酸性可根据元素的非金属性强弱比较。

（5）无氧酸酸性强弱的规律：若用RH n表示无氧酸，其酸性强弱主要取决于R的电负性，R的电负性越大，则其对氢原子的束缚力越强，其酸性越弱。

20世纪60年代美国化学家鲍林提出了一个经验规则：设含氧酸的化学式为H n RO m，其中(m-n)为非羟基氧原子数。

鲍林认为含氧酸的酸性强弱与非羟基氧原子数(m-n)的关系如下表：m-n0 1 2 3含氧酸酸性弱中强强超强强弱实例HClO H3PO4HNO3HClO4好题试简要回答下列问题：（1）按此规则判断H3AsO4、H2CrO4、HMnO4的酸性由弱到强的顺序为___________________________。

（2）按此规则判断碳酸应属于___________酸，与通常认为的碳酸的酸性是否一致?__________________，其可能的原因是______________________________。

【解析】（1）根据题中非羟基氧原子数与酸性强弱的关系可得：H3AsO4 H2CrO4 HMnO4m-n 1 2 3酸性： H3AsO4<H2CrO4<HMnO4。

（2）H2CO3中非羟基氧原子数为1，应为中强酸，与通常认为的碳酸是弱酸不一致。

其可能的原因是溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3。

【答案】（1）H3AsO4<H2CrO4<HMnO4（2）中强不一致溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3三、对含氧酸的元数、酸性、氧化性的认识的易错点1．由HNO3、H2SO4、H3PO4的相关知识而误认为有几个H或几个羟基的酸就属于几元酸；由氧化性：HNO3>HNO2、H2SO4>H2SO3而混淆酸的酸性与氧化性，误认为酸性越强的酸其氧化性也越强。

2．误认为羟基数就是含氧酸的元数。

如磷元素的几种含氧酸的名称、分子式、结构式、磷的化合价、酸的元数如下表：名称正磷酸偏磷酸亚磷酸次磷酸分子式H3PO4HPO3H3PO3H3PO2结构式磷的+5 +5 +3 +1 化合价酸的元数三元一元二元一元3．同种元素的含氧酸，中心原子的价态越高，含氧酸的氧化性不一定越强。

如酸性：HClO4>HClO3>HClO，氧化性：HClO4<HClO3<HClO。

下列叙述正确的是A．能电离出H+的化合物除水外都是酸，分子中含有几个氢原子它就是几元酸B．无机含氧酸分子中含有几个羟基，它就属于几元酸C．同一元素的含氧酸，该元素的化合价越高，其酸性越强，氧化性也越强D．H3PO4和H2CO3分子中非羟基氧的个数均为1，但它们的酸性不相近，H3PO4是中强酸而H2CO3是弱酸【解析】由NaHSO4、CH3COOH、H3BO3等示例可判断A、B均错误；由HClO的酸性很弱而氧化性很强可判断C 错误；D项中H3PO4和H2CO3的非羟基氧原子数均为1，但H2CO3的酸性比H3PO4弱很多，这是因为溶于水的CO2只有很少一部分与水结合成H2CO3。

【答案】D【易错诊断】错选A、B项是由于只考虑到了HNO3、H2SO4、H3PO4等个例，而忽略了酸式盐、CH3COOH、H3BO3等例外；错选C项是由于只考虑到了HNO3与HNO2、H2SO4与H2SO3的酸性与氧化性符合酸性强的氧化性也强，而忽略了HClO与HClO4等例外。

真题1．利用“相似相溶”这一经验规律可说明的事实是①HCl易溶于水②NH3易溶于水③N2难溶于水④HClO4是强酸⑤盐酸是强酸⑥氢氟酸是弱酸⑦HF很稳定A．①②③B．④⑤⑥C．⑥⑦D．④⑤2．二甘醇可作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。