第五章苯丙素类化合物

第五章 苯丙素类化合物

一、填空题

1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于苯丙氨酸，生物合成的关键前体是（ ）。 2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。

3．广义的苯丙素类成分包含（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。 4．天然香豆素类化合物一般在（ ）具有羟基，因此，（ ）可以认为是天然香豆素化合物的母体。

5．天然香豆素可分为（ ）类、（ ）类、（ ）类、（ ）类。 6．香豆素类具有（ ）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（ ）色。 7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（ ）、（ ）、（ ）。

8．桂皮的主要成分之一是（ ），当归的主要成分之一是（ ）。 10．秦皮的主要化学成分是（ ）和（ ），具有（ ）和（ ）的作用。 16．可用Labat 反应来检查木脂素类化合物中（ ）的存在与否。 二、选择题

（一）A 型题： 每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。 1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的异羟肟酸铁的是

Ａ．羟基蒽醌类 Ｂ．查耳酮类 Ｃ．香豆素类 Ｄ．二氢黄酮类 E ．生物碱 2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是

Ａ．异羟肟酸铁反应 Ｂ．Gibb’s 反应 Ｃ．三氯化铁反应 Ｄ．盐酸-镁粉反应E ． Labat 反应

3．香豆素类母核中H-3、H-4在1H —NMR 是AB 型偶合，其偶合常数为

Ａ．2~3Hz Ｂ．7~8 Hz Ｃ．8~9 Hz Ｄ．9~10 Hz Ｅ．4~6 Hz 12．Labat 反应的试剂组成是

A ．香草醛-浓硫酸

B ．茴香醛-浓硫酸

C ．浓硫酸-没食子酸

D ．浓硫酸-变色酸

E ．浓硫酸-铬酸 三、简答题

（一）名词解释

1．苯丙素 2．香豆素 4．木脂素 （三）比较下列化合物碱水解的速度 1．香豆素

2．7-羟基香豆素 3．7-甲氧基香豆素。 （五）完成下列化学反应

1．

OH 长时间加热

（ ） （ ）

2．

( ) + ( )

（六）用指定的方法区别下列各组化合物 1．化学方法 （4）

B

四、分析题

（一） 工艺流程题

1．秦皮主要含有七叶内酯、七叶苷等香豆素，请设计一方法从秦皮中提取、分离二者。 五、问答题

香豆素类化合物在UV 照射下，所产生的的荧光和结构有何关系？

O

O O

O O

O

第五章苯丙素类化合物参考答案

一、填空题

1．苯丙氨酸；对羟基桂皮酸

2．碱溶酸沉法；挥发性

3．简单苯丙素类；香豆素类；木脂素；木质素类；黄酮类

4．C7位；7-羟基香豆素

5．简单香豆素类；呋喃香豆素类；吡喃香豆素类；其它香豆素类

6．内酯；红

7．1750~1700cm-1；1270~1220cm-1；1100~1000cm-1

8．桂皮醛；阿魏酸

9．滨蒿内酯；利胆；

10．七叶苷；七叶内酯；抑菌；抗炎

11．苯丙素

12．桂皮酸；桂皮醇；丙烯苯；烯丙苯

13．五味子

14．手性碳

15．树脂

16．亚甲二氧基

17．超临界CO2萃取法

18．谷丙转氨酶

二、选择题

（一）A型题

1．［C］只有香豆素类普遍存在内酯结构，可与异羟肟酸铁反应生成紫红色。2．［B］Gibb’s反应阳性，说明C6无取代，Gibb’s反应阴性，说明C6有取代。3．［D］香豆素类母核中H-3、H-4在1H NMR中的J值较大，一般为9.5Hz。4．［A］

5．［E］香豆素类在控制条件下氢化，非共轭的侧链双键最先被氢化。6．［C］组成木脂素的单体的基本结构是C6-C3。

7．［B］简单木脂素由两分子苯丙素仅通过β位碳原子(C8-C8/)连接而成。

8．［E］加尔巴新（galbacin）属于具有对称结构的单环氧木脂素，而恩施脂素、毕澄茄脂素、落叶松脂素是不具有对称结构的单环氧木脂素，台湾脂素A属于木脂内酯。

9．［D］用1H-NMR谱可以区别上向和下向两种类型的环木脂内酯。内酯环上向者，其H-l的δ值约为8.25；而下向者，其H-4的δ值为7.6～7.7。

10．［B］4-苯基萘类化合物在260 nm显示最强峰（lgε>4.5），并在225、290、310和355 nm显示强吸收峰，成为此类化合物的显著特征。

11．［A］通常用FAB法测定木脂素苷类的质谱。

12.［C］ Labat反应的试剂组成是浓硫酸-没食子酸

13．［D］以变色酸代替Labat反应中的没食子酸，此反应称为Ecgrine反应，其反应机理与Labat反应相同。

（二）B型题

1．［B］Molish反应用于糖和苷类的检识。

2．［C］HCl-Mg反应为检识黄酮类化合物的首选反应，大多数黄酮类化合物HCl-Mg 反应阳性。

3．［A］异羟肟酸铁反应为检识香豆素类化合物的首选反应。

4．［A］原理同上。

5．［D］香豆素的6位如无取代基，则Gibb′s反应呈蓝色，反之，Gibb′s反应呈阴性。

6．［A］

7．［E］

8．［C］

9．［E］

10．[B]

11．［C］

12．［E］

13．[A]

14．[E]

15．[D]

（三）C型题

1．［B］

2．［A］

3．［A］

4．［D］

5．［A］厚朴酚只有酚羟基，可用三氯化铁反应检识。

6．［C］恩施脂素同时含亚甲二氧基和酚羟基，可用Labat反应和三氯化铁反应检识。

7．［D］牛蒡子苷元不含亚甲二氧基或酚羟基，不可用Labat反应和三氯化铁反应检识。

8．［A］异紫杉脂素只有酚羟基，可用三氯化铁反应检识。

9．［B］奥托肉豆蔻烯脂素只有亚甲二氧基，可用Labat反应检识。

（四）X型题

1．［BE］Molish反应为所有苷类的反应，而异羟肟酸铁反应可鉴别香豆素类。

2．［BD］香豆素类化合物在紫外光（365nm）照射下一般显蓝色或紫色的荧光。

3．［AC］