高二化学苯的结构和性质1
高中化学必修一必修二专题苯的结构与性质
第一课时苯的结构与性质1．苯的分子式是什么？苯分子中所有原子是否处于同一平面上？提示：C6H6；苯分子为平面正六边形结构，分子中所有原子处于同一平面上。
2．苯分子结构中是否存在碳碳双键？能否与Br2发生加成反应？提示：苯分子结构中不存在碳碳双键，不能与Br2发生加成反应。
3．苯能发生硝化反应，其反应产物是什么？提示：硝基苯()[新知探究]探究1苯的凯库勒式如何书写？苯分子中碳碳键是否完全相同？提示：；；苯分子中碳碳键完全相同。
探究2如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单、双键交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。
[必记结论]1．苯的三式2．空间结构平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。
3．化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
[成功体验]1．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替，而是所有碳碳键都完全相同的事实是()A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种解析：选B A项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一种，无法证明，错误；若苯分子中为单、双键交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端)，因此B正确，C、D错误。
[新知探究]探究1为什么苯燃烧时产生浓烟？提示：苯中碳的质量分数大，燃烧时不完全，所以燃烧时产生浓烟。
探究2苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？提示：苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。
探究3纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。
苯的结构和性质
C%低
C%较高
C%高
下列实验事实，不能证明苯分子中的碳碳键 不是单、双键交替的结构的是( D ) A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．苯的邻二氯取代产物只有一种 C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯的对二氯取代产物只有一种
通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。 (1)提出假设：从苯的分子式看，C 6H6 具有不饱和性；从苯的凯库勒式看，分子中含有 碳碳双键，所以，苯应该能使___________________________褪色。 (2)实验验证： ①苯不能使________________________褪色； ②经科学测定，苯分子里 6 个碳原子之间的键______(填“相同”或“不相同”)；6 个 碳原子和 6 个氢原子都在同一________上。 (3)结论：苯的凯库勒式中的“双键”与烯烃中的双键________，苯的性质没有表现出 不饱和性， 反而结构稳定， 说明苯分子中碳原子之间的键________(填“同于”或“不同于”) 一般的碳碳双键。 (4)将苯的结构简式写成________更好。
故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。
+ HNO3
浓硫酸
NO2
+ H2O
硝基苯
硝基苯：无色有苦杏仁味的油状 液体，不溶于水，密度比水大,有 毒。
3、苯的加成反应
+ 3H2
Ni 环己烷
苯不与溴水加成，说明它比烯烃、炔烃难加成。
总结：
1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成；
四、苯的用途
1.有机溶剂；
2.重要的化工原料。
对比与归纳
烷 烯 苯
纯溴 Fe粉 溴水 萃取 无反应
Br2试剂
与Br2作用
《苯的结构与性质》课件
苯的制备方法
1 苯烷破裂
苯可以通过苯烷破裂反应制备，将长碳链烃分解为苯和烯烃。
2 铁路甲苯法
采用铁路甲苯法，能够通过甲苯的加热分解制备苯。
3 催化裂化
通过催化裂化反应，能够将石油中的重烃类分解为苯和其他轻质烃。
苯的应用
化学工业
苯是重要的有机化合物的原料， 广泛应用于化学工业的合成反 应中。
燃料添加剂
苯分子的电子结构
π电子体系
苯分子中的电子以π键形式存在，构成了一个平面的π电子体系。
芳香性
苯分子中的π电子体系满足了3n+2的Hückel规则，表现出芳香性。
特殊的反应性
由于芳香性的存在，苯分子在许多化学反应中表现出特殊的反应性。
苯的化学性质
1
亲电取代反应
苯能够发生亲电取代反应，例如在苯环上加成新的官能团。
苯可以作为汽油的添加剂，提 高燃料的辛烷值和抗爆性。
药物生产
苯及其衍生物是许多药物的重 要合成中间体。
结论和要点
1 苯是一种重要的有机分子
苯的结构稳定，具有共振结构和芳香性。
2 苯具有多种化学性质
苯能够进行亲电取代和电子取代反应，广泛应用于化学实验和工业生产。
3 苯的制备和应用
苯可以通过多种方法制备，广泛应用于化工、石化以及医药等领域。
《苯的结构与性质》PPT 课件
欢迎大家来到本次PPT课件，我们将介绍苯的结构和性质。让我们一起探索这 个有趣的化学分子！
苯的基本结构
环状结构
脂肪族烃
苯由六个碳原子形成一个环状结构， 苯属于脂肪族烃，分子中只含有碳
每个碳原子还与一个氢原子连接。
和氢两种元素。
共振结构
苯具有共振结构，电子可以在环上 自由运动，使得苯分子于苯的共振结构，苯环上的氢可以被其他基团取代，发生电子取代反应。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯的化学性质
苯的化学性质一、苯（benzene）的化学性质及其用途苯是一种无色液体，分子式为C6H6，无色无味，比重为 0.8786，沸点为80.1℃，馏程8-17℃，沸腾范围 0.6-0.97kPa 水滴耐火410℃。
苯在受热时会发生脱氢和加成反应。
它是单元环烃，由六个氢原子和一个环状碳原子组成，其分子结构稳定，具有均匀的构型。
苯可从天然石油中获得，也可以从乙烯（ethylene ）和乙炔（acetylene）经活化硅（activated silicon）化学反应生成，这种反应被称为Fisher-Tropsch 反应（Fisher-Tropsch reaction）。
苯的应用非常广泛，主要用作溶剂，如制造某些聚酯纤维、涂料、油漆和油墨等，也可以用作汽油添加剂。
它还可以用作医药中间体，如异丙基苯磺酸（isopropylbenzene sulfonic acid），用于制作抗癌药和甜味剂。
此外，苯也可以用作杀虫剂和清洗剂中的基础原料，并可用于环境污染的清除和修复。
1、分子结构：苯是一种单元环烃，由六个氢原子和一个环状碳原子组成，分子式为C6H6。
它的分子结构稳定，原子以等距的方式排成一个环形，环状碳原子上的氢原子呈现集中现象，称为“集中侯氏原则”（Concentrated Hourwy Principle）。
2、溶解性：苯可溶于大多数有机溶剂，但很多碱溶液、酸溶液和还原性溶液对苯有腐蚀性，然而，溶于水中。
3、化学反应：苯受热时会发生脱氢和加成反应，可将苯转化为多种产物，诸如苯环、酚、酮、醌、芳香醇等，都可以用来制造合成塑料、润滑油和蜡烛等，这些产物也可以被用来制作染料、药物、焦油和汽油添加剂等。
4、燃烧性：因其分子结构稳定，苯有较高的燃烧温度，可燃性介于天然天然气低烃和煤油之间。
苯的燃烧特性常用于军事领域，也可以使用喷雾来添加液体燃料，从而增加燃烧温度。
三、苯的毒性1、皮肤毒性：苯是一种有害物质，因为它具有强烈的腐蚀性，所以对人体皮肤具有毒性。
苯的结构和性质
分层，下层液 体为紫色
原理 萃取
不反应，也未萃 取
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4 溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构
三、研究苯分子结构的方法
2、用取代产物验证
邻二甲苯：
CH3 CH3
CH3 CH3
研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构， 苯分子里6个C原子间的键完全相同。
三、研究苯分子结构的方法
3、从能量的角度探究
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢 时放出的热量不成正比。
结论：苯分子中不存在单双键交替结构， 苯环是一种稳定的特殊结构。
三、研究苯分子结构的手段
4、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
2.在三颈烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2 的装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物 质呢？（请选择）
AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4
四、苯的化学性质
1.卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应， 生成一卤代苯、度比水大
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br
+ 2HBr
探究活动二 苯的硝化反应
水浴加热的优点（1）反应物受热均匀， （2）容易控制反应物反应温度
1. 混酸如何配制？ 浓硫酸起什么作用？
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质苯是一种具有特殊结构的有机化合物，化学式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子呈六角形，每个碳原子上都有一个氢原子连接。
其结构可以用共轭体系来描述，也就是说，苯分子中的π电子能够在整个分子中自由运动。
这种共轭结构赋予苯分子一系列独特的化学性质。
首先，苯是一种非常稳定的化合物，具有高度的稳定性。
这是因为苯分子中的π电子具有很高的共轭能力，能够形成一个稳定的共轭结构。
这种共轭结构使得苯分子更不容易发生化学反应。
这也是为何苯通常被称为"稳定的碳氢化合物"的原因。
其次，苯分子具有芳香性，即具有特殊的香味。
这种芳香性源于苯分子中的π电子共轭结构，使得苯分子中的π电子能够形成一个稳定的芳香π体系。
而这个芳香π体系正是给了苯其特殊的香味和化学性质。
苯的化学性质主要包括取代反应和加成反应。
取代反应是指苯分子中的一个或多个氢原子被其他基团取代的反应。
这些基团可以是氯、溴、甲基等。
这种反应是苯分子中的π电子重新排列和取代的过程，通常需要引入强Lewis酸催化剂，如卤素铝等。
而加成反应则是指苯分子中的π电子与其他物质之间发生加成反应，形成新的化学键。
加成反应通常需要在高温和高压下进行。
苯分子中的π电子还能够发生电子云的共振和迁移现象。
这种共振和迁移现象使得苯分子对攻击性电子云具有亲和力，容易发生亲电取代反应。
亲电取代反应是指苯分子中的π电子对亲电试剂发生反应，形成新的化学键。
这种亲电取代反应通常需要引入亲电试剂和酸性条件。
此外，苯分子还可以发生氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
氧化反应是指苯分子中的氢原子被氧化剂氧化生成羟基或羰基的反应。
加成聚合反应是指苯分子中的π电子参与聚合反应，形成高分子化合物。
而环构化反应是指苯分子中的碳-碳键发生断裂和重连的反应，形成新的环状分子。
总结起来，苯是一种具有稳定共轭结构和芳香性的有机化合物。
它的化学性质主要包括取代反应、加成反应、亲电取代反应、氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
7.1. 苯的结构命名和性质 (1)
7.2 芳烃的异构和命名
如果苯环上连有较复杂基团，或是 不饱和烃基时，则把苯作为取代基来命 名。
O COOH C R(H) OH NH2 R X NO2
苯的三元取代物有时用连、偏、均来表示
CH3 CH3 CH3 CH3 1,2,3-三甲苯 （连三甲苯） 1,2,4-三甲苯 （偏三甲苯） 1,3,5-三甲苯 （均三甲苯） CH3 CH3 H3C CH3 CH3
+
+
NO2 + H 2O
-H +
亲电试剂
NO2
+
NO2+
+
H
NO2
σ-络合物
硝化反应在合成上的重要性
• 制备硝基苯类化合物（炸药）
CH3 HNO3 (浓) / H2SO4 (浓) 55oC CH3 O2N NO2 + NO2 CH3 NO2 NO2 HNO3 (发烟) / H2SO4 (浓) 110oC NO2 (TNT) O2N CH3 NO2 + CH3 HNO3 (发烟) / H2SO4 (浓) 80oC CH3 NO2
快
sp2
+ E+
E+ 络合物
慢
+
E H
sp3
-H+
E
sp2
络合物
芳正离子
① 第一步先生成中间体σ－络合物。决速步。 ② 失去质子，重新恢复苯环的稳定结构。
加成
消除
络合物
的共振式（ π54 ）
+
E H 芳正离子
为何正电荷只在 邻、对位？
络合物
+
E H
+
E H
苯的结构与性质
若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 3 mol和 3 mol。
物质 不应有的化学性 质是（ D ） ①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将酸性 KMnO4溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤ 可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应 A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生 取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主 要是邻、对位取代产物）等
+ Br2
+ 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr
Br— — Br + 2HBr
2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 苯 苯、液溴 催化剂 1或2 较慢 苯酚 苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快
反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率
3、官能团与官能团间的相互影响
O O || || CH3—C —OH 中的 —OH 受 —C— 影响 使得 －COOH 的氢较易电离，显酸性。 O O || || CH3—C —OH 中的 —C— 受 —OH 影响
现象：
1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
1、如何检查装置气密性？
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯与液溴
化学苯的知识点总结
化学苯的知识点总结
1.苯的结构和性质：苯分子的结构由六个碳原子构成一个六角环，每个碳原子上都连接一个氢原子。
苯是一种典型的芳香化合物，具有芳香性质，化学性质很稳定。
苯的物理性质包括无色、有特殊气味、熔点5.5℃、沸点80.1℃，密度0.874g/ml等。
2.苯的制备方法：苯可以通过很多种方法制备，包括从煤焦油中提炼、从天然气中分离、通过芳香族化合物的重排反应等。
其中，最常用的方法是从煤焦油中提取苯。
3.苯的化学性质：苯可以发生加成、取代、氧化、还原、芳香核磁共振等多种化学反应。
常见的苯的取代反应包括硝化反应、氯化反应、硼化反应等。
4.苯的重要用途：苯是一种非常重要的化工原料，在化工行业有着广泛的应用。
苯被用于合成酚、氮肥、合成橡胶、合成塑料、制造染料、制造医药品等。
此外，苯也被用于燃料添加剂、工业溶剂等方面。
5.苯的健康影响：苯对人体健康有一定的危害性。
长期接触苯会导致头晕、恶心、呕吐等症状，严重时还可能引起骨髓抑制、白血病等。
因此在生产和使用苯时，必须要严格采取防护措施。
综上所述，苯是一种重要的工业化学品，具有重要的应用价值。
但同时也要注意苯的危害性，合理使用和储存苯，做好安全防护，以保障人员和环境的安全。
《苯分子结构及性质》课件
取代反应
通过不同的取代试剂，苯分子可 以进行取代反应，引入其他官能 团。
加成反应
苯分子可参与加成反应，发生双 键加成，生成环状化合物。
苯分子的芳香性质
1 稳定的芳香性
苯分子由芳香环结构组成，具有高度的共轭性和稳定性。
2 芳香基团反应
苯分子的芳香性使其可参与芳香基团反应，产生复杂的化学转化。
苯分子的共轭体系
共轭 π-电子体系
苯分子具有共轭的π-电子体系，使 其具有特殊的光学和电学性质。
能级结构
共振结构
苯分子的π-电子能级结构是由共轭
苯分子可用多个共振结构描述，说
键和非共轭键间交互作用所决定的。 明了其特殊的稳定性和反应性。
苯分子在生物化学中的应用
1
药物研发
苯环结构常出现在许多药物中，具有特定的生物活性和作用机制。
苯分子的电子云排布
σ-电子云
苯分子中的σ-电子云由碳原子上的轨道形成，是化学 键的形成基础。
π-电子云
苯分子的π-电子云由芳香环上的轨道形成，环状分布 在共轭碳原子平面之上和之下。
苯分子的官能团修饰
1
卤素取代
2
将卤素元素取代苯环上的氢原子，可以改
变苯分子的化学性质和反应活性。
3
烷基取代
通过将烷基基团与苯环上碳原子发生取代 反应，可以引入不同的官能团。
2
染料制备
苯分子可以作为染料的基础单元，可制备出多种颜色鲜艳的有机染料。
3
有机合成
苯分子广泛应用于有机合成中，可作为重要的起始物质和反应中间体。
羟基取代
通过与苯环上的氢原子发生酸碱反应，可 以引入羟基官能团。
苯分子的物理性质
外观 密度 沸点 熔点 溶解性 导电性
苯的结构与性质
+ Br FeBr3
2
Br + HBr
（2）、为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？
（3）书上装置中三颈瓶上NaOH溶液作用?装置中碱 石灰的作用?
（4）请说说该反应属于取代反应的依据。
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单双 键交替的事实是（ Ｂ ） Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体 Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种 Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种 Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种
7（4）加NaOH溶液，振荡、静置、分液，取下 层液体即溴苯
作业本P22
8（5）不同意。由于苯是一种有机溶剂且不 溶于，而溴单质在苯中溶解度比在水中的溶 解度大得多，故将苯与溴水混合振荡后，苯 将溴单质从其水溶液萃取出来，从而使溴水 褪色，与此同时，苯因溶有溴而颜色加深。
5.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列
我们应该会做梦！ 那么我们就可以发现真理 但不要在清醒的理智检验之前，
就宣布我们的梦。 ——凯库勒
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的的有机化合物 现实意义：名称沿用
芳香烃：芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”
C| H3
—CH2—
—
二苯甲烷(C13H12)
联苯(C12H10)
萘(C10H8)
【课堂练习】
苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，
可以作为证据的是（A）
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成 反应。
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长，
都是１.４０×10-10m
A. ① ② ④ ⑤ B. ① ② ③ ⑤
高中化学苯的结构和性质
苯的结构和性质一、苯的性质物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。
二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明：①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
三、结构决定性质(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。
(3)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
(4)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
1.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案 D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
故选D。
2.下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( )A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2 C． D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。
3．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )A．①②B．②③C．③④D．②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。
苯的结构与性质
苯的结构与性质
苯的分子结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的较 稳定结构；
（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳 碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
1、1866年凯库勒提出了苯的单、双键交 替的正六边形平面结构，解释了苯的部 分性质，但还有一些问题尚未解决，它 不能解释下列 A D 事实。
但在特殊的条件下也可以发生加成反 应----比如与H2等
结论：苯中的特殊的键，使苯环的结 构相对比较稳定：易取代、难加成、 难氧化
某有机物A的结构为
（C8H8）分子中
碳碳键的键长有两种，分别为
1.33×10－10m(4个)和1.46×10－10m(4个)。
请比较苯和A在化学性质上有何差异。
芳香烃
?
?
问题:
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构. 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？
-H
H- CH3
苯环对烷基产生了影响，使
--CH3
得侧链的饱和烃基变活泼， 使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的同系物的化学性质
C| H3
催化剂
2、加成反应
+ 3H2
3、氧化反应
反应机理
| —C—H
|
高锰酸钾的酸性溶液
C| H3
O || C—OH |
CH3 |
C| H3
CH3 |
—C—CH3
HOOC |
CH3 |
CH3—CH— |
| CH3
KMnO4/H+
HOOC—
—C—CH3 |
CH2—R
苯的结构与性质
D、苯分子为一个正六边形
2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是
A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色
AB
B.苯不能与溴水发生反应
C.苯环为正六边形的环
D.苯燃烧时产生大量浓烟
3、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，主要使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。
苯环难被 KMnO4氧化
点
现象
焰色浅， 无烟
焰色亮， 有烟
焰色亮，浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
1．能说明苯分子中的碳碳键不是单
双键交替的事实是（ Ｂ）
Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体
Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种
Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种
Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种
2.下列物质中所有原子都有可能在同一
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
（苯磺酸）3 ຫໍສະໝຸດ 的加成反应苯与氢气在镍粉作催化剂，加热情况下可以1:3发生加 成,请同学们书写苯与氢气发生加成反应的化学方程式
+3H2
催化剂
△
光
+3Cl2
（环己烷）
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
（六氯环己烷）
(农药六六六)
（四）、苯的用途
苯酚
－CH3 与 CH3 －
完全相同，是同种物质
性质
苯的邻位二元取代只产生一种取代产物
苯的结构到底如何呢？
苯环中的碳碳键是一种介于单键和 双键之间的特殊化学键
苯的分子结构与化学性质
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
2）结构简式
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
2）结构简式
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
KMnO4 H+
COOH
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有 什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
2. 化学性质：
1.什么叫芳香烃？
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯的物理性质
颜色
气味
状态
熔点 密度 沸点 毒性
溶解性
一、苯的物理性质
颜色 无色
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应（与H2、Cl2) + H2 Ni
环己烷
2. 苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 点燃 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 产生 浓烟
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应（与H2、Cl2) + H2 Ni
+ 3Cl2
催化剂
环己烷
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
高考化学苯知识点汇总
高考化学苯知识点汇总化学是高考科目中的一大难点，其中有不少知识点需要掌握和理解。
本篇文章将围绕化学中的一种有机化合物——苯，汇总高考化学中与苯相关的知识点，并加以解析和举例说明，以帮助考生更好地理解和记忆。
一、苯的结构和命名苯是一种芳香烃，分子式为C6H6，结构由六个碳原子按环形排列而成。
苯的结构可以用骨架结构或电子共振式表示。
命名苯及其衍生物时，可以使用传统命名法或系统命名法。
例如，对苯的传统命名法为苯，而系统命名法为苯基。
二、苯的物理性质1. 熔点和沸点：苯的熔点为5.5℃，沸点为80.1℃，可见苯具有相对较低的熔点和沸点。
2. 溶解性：苯是一种非极性溶剂，能溶解许多非极性和弱极性物质，如烃类、脂类等，但不溶解极性物质。
三、苯的化学性质苯具有稳定的芳香性质，其化学性质也较为特殊。
1. 电子亲和性：苯分子中的π电子是共享的，不易失去或接受电子，因此苯的电子亲和性较低。
2. 反应活性：苯的芳香性导致苯环上的化学反应活性较低，反应需要克服芳香稳定作用。
3. 加成反应：苯可以发生与亲电试剂的加成反应，生成新的化合物。
例如，苯与溴水反应生成苯酚。
4. 负离子取代反应：苯可以与引入负离子的试剂反应，发生负离子取代反应。
例如，苯与氯化铝反应生成苯基化合物。
5. 烷基取代反应：苯可以与亲烷基试剂反应，发生烷基取代反应。
例如，苯与溴代烷反应生成烷基苯。
四、苯衍生物的命名和性质苯能够通过在其中某些氢原子上引入不同的官能团而形成不同的苯衍生物。
对苯和其衍生物的命名方法和性质进行总结如下：1. 取代苯的命名：根据取代基的个数和位置，使用传统或系统命名法进行命名。
例如，单取代苯的传统命名为甲苯，系统命名为苯甲烷。
2. 态和酸性：苯衍生物的性质与官能团的性质密切相关。
例如，取代基为甲基的苯衍生物具有较强的碱性，而取代基中含有羟基的苯衍生物具有酸性。
3. 氧化性和还原性：苯及其衍生物可以参与氧化和还原反应。
例如，可对苯进行催化氧化得到苯酐，而苯酚则可以被氧化为苯醌。
苯1
苯
增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食 品 防 腐 剂
药物
3、苯的加成反应
苯分子里的碳碳键不是典型的碳碳双键， 不容易发生加成反应（不能使溴水褪色）, 只有在特定条件下才可能发生加成反应。
+
3H2
催化剂 △
（环己烷）
苯的化学反应特点：
易
取代、 能 加成、
难 氧化
烷烃
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型
与酸 性高 锰酸 钾溶 液作 用
纯溴
2、取代反应:
（1）苯与溴的取代反应:
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所取代。
+ Br2
FeBr3
Br + HBr （溴苯）
溴苯是不溶于水、比水重、无色、油状液体。
（2） 苯的硝化: + HNO3
浓硫酸
△
NO2
+ H2O
（硝基苯）
苯分子里H原子被硝基（-NO2）取代的反应叫 硝化反应。
生成的硝基苯是无色、有苦杏仁味、油状、 不溶于水、比水重、有毒的液体。
烃分子空间结构
1、4个单键 2、碳碳双键 3、苯环 四面体 6个原子共平面 12个原子共平面
CH=CH CH3
最多或最少原子共平面情况
二、物理性质
苯通常是 无色 、 有特殊 气味
的 有 毒 液 体， 不 溶于水，密度
比水 小 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。
三、苯的化学性质
结构
第二节
来自煤中的基本化工原料——苯
一、苯的组成和结构
1、分子式：
C6H6
如何使碳原子都达到稳定结构呢？
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危害: 有毒，对人的神经系统、造血系统 有伤害，甚至导致白血病。 用途：苯主要运用于染料工业，是农药生 产及香料制作的原料，苯作为溶剂 和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、 制鞋及家具制造业等。
苯的发现史
苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸 馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新 的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢 的重碳化合物”。 法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子 质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高， 使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？ 德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之 后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非 常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结 构，但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟 出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功 的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。
(g)
(g)
(g)
(g)
(g)
(g)
+ 苯能量低
(g)
H2 (g)
(g)
H=+28.7kJ· mol -1
苯环是一种稳定的特殊结构。
4、从键长的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的特殊的键。
二、苯的结构探究分子式C 6H 61． H CH≡C-CH H 2-CH2-C≡CH C C 2． CH -C≡C-C≡C-CH3 你能写出 C3 6H6的可能具有的结构么？ CCH =CH-CH=CHC H H 3． C≡ CH 2 4． HC≡C C-CH2-CH2-C≡CH C H 5H ……
4.干燥管中的碱石灰起什么作用？ 5.铁粉有什么作用？
+Br2
FeBr3
—Br +HBr
溴苯：无色油状液体，密度大于水
如何除去溴苯中混有的溴？
课堂小结：
一、苯的物理性质 二、苯的结构 三、苯的化学性质 与液溴发生取代发应
谢谢各位同学！ 谢谢各位专家！
石器私服 http://www.shiqi.so/ 石器私服 vgd81wjw 了一尾漏网之鱼，哪里都无有她可容身之所，习惯成自然，她也就只能堂而皇之的在孟婆家赖上几日，然后让孟婆腻烦了，再然后，趁她不注意 孟婆借着权力之便一脚把她踹入轮回。第002章 孟婆是个如此一来二去，二人倒成了能够说些知己话的好闺蜜了，但孟婆如此大张旗鼓的大驾亲 临却是极少的，如何不令人纳罕？“这不是二十年没喝过小娉娉泡的茶，整天就没滋没味的，正好赶上你的生日，就忙不迭的跑来庆贺了嘛！” 孟婆笑咪咪的看不出任何破绽，说实话，活了几千年的光景了，若说这煮水沏茶的水平和功夫，一向以善长烹饪而著称的孟婆在陆娉儿面前那真 是自惭形秽。哦„„，陆婉娉似有所悟，如此倒也说得过去，毕竟这个孟婆几千年来潜心研究的孟婆汤与她顺手而来的茶水相比，那还真是差着 一个档次，呃，当然没有孟婆汤出名——虽然不算好喝。“拿来！”想不通就不要去想，放下心中的疑虑，陆娉儿笑着向孟婆伸出小手。“什 么？”这次轮到孟婆发怔了。“切，既然是给别人庆生，总得拿出点诚意吧！两个肩膀头扛一张嘴巴就知道吃，活了一大把岁数了，好意思吗？” 甩给孟婆一个大大的白眼，陆娉儿在沙发上缩了缩脖子。“乖啊！咱不提钱，提钱伤感情，那多俗啊！”仗着几千年的厚脸皮功夫，孟婆也是自 来熟，毫不客气的端起陆娉儿面前茶几上一杯正冒热气的香茶，呷了呷嘴，“咦，小娉儿，是你这手艺生疏了，还是现在穷得连可意的茶也买不 起了？”“还说我这茶呢，我还想问你呢，上一次在奈何桥前谁信誓旦旦的说，喝了这碗孟婆汤保管活一辈子都不会再记起前生的事情，可我从 十五岁开始就陆陆续续的记起了前几世的事情，到现在把眼一闭，好几百年以前的事情都跟过电影似的，全都能记得起来了。”喝了孟婆汤，过 了奈何桥，把前几世的恩恩怨怨一笔勾销，从零开始，从白纸一样的婴儿开始，开始新的一页。这从来就是陆婉娉的奢想，可无论哪一世，到了 一定的年龄段之后，那些前几世的记忆就会突然冒出来，令得她的人生一塌糊涂，好在还没糊涂够呢，就莫名其妙的死悄悄了，再然后就又踏上 了轮回路。“姐妹儿，真的全回忆起来了吗？说说，你最早的一世是什么，这也是老姐一直弄不明白的，为何你的魂魄进得了阴世这个空间，却 过不了奈何桥？”要知道，凡事有个规则，是世间的生物都不能例外的，仙人也有轮回，只不过，仙人活的时间太久，久到几乎让人可以忽略不 计这些个恩恩怨怨。魔界也有魔规，只是鲜有人知道魔界的人无论法力道术以及生寿都不弱于仙人，只不过，他们的生死都归于仙界或魔界的轮 回路。可唯独这个陆娉儿，生生世世，既不能入仙道亦不能入魔道，连奈何桥也过不去，真真令人奇怪。活了几千年的孟婆，如陆娉
CH3 CH3
CH3
研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。
3、从能量的角度分析
等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的 热量不成正比。
(g)
+ + +
H2 2H2 3H2
(g)
(g)
△H=-119.6kJ· mol-1
△H=-237.1kJ· mol -1 △H=-208.4kJ· mol -1 △
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一 平面上，为平面正六边形，键角为120º。
三、苯的化学性质
苯与液溴的反应探究
观察与思考
1.苯与液溴的反应有哪些实验现象？
2.演示实验的装置与课本上的实验装置相比， 有什么不同？ 多的装置有什么作用？
3.锥形瓶中的白雾是溴蒸气、苯蒸气还是新
生成的气体产物？ 如何验证？
凯库勒式
苯分子中是否存在碳碳单键、 碳碳双键交替结构呢？
二、苯的结构探究
1、用实验事实说明
上层无色，下层紫红色 往酸性KMnO4溶液中加入苯： 往溴水中加入苯： 上层橙色，下层无色
苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也 不能通过化学反应使溴水褪色。
2、用苯的邻位二取代物验证
如邻二甲苯
CH3
新课标苏教版选修五 第二单元
有机化学基础
芳香烃
苯的结构与性质
桐乡市高级中学 钟伟
看见乌龟，由它的形状你联想到 了那种有机物呢？
H C C H
H
C
C
H
C H
C H
芳香烃：
含有苯环的碳氢化合物
苯是结构最简单的芳香烃
一、苯的物理性质及用途 苯是一种无色、有特殊气味的液体，密 度比水小，不溶于水，是重要的有机溶 剂。熔点5.5℃，苯的沸点80.1 ℃，易 挥发。