不饱和度在有机化学解题中的妙用
不饱和度在高级中学化学中的妙用
不饱和度在高中化学中的妙用一、不饱和度的概念不饱和度 (英文名称：Degree of unsaturation)，又称缺氢指数或者环加双键指数（index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds ），是有机物分子不饱和程度的量化标志，通常用希腊字母Ω表示。
二、不饱和度的计算方法（1）、从有机物的分子式计算不饱和度的方法第一种方法若有机物中只含碳、氢元素，Ω=222H C -+ （其中C 和H 分别代表碳原子和氢原子的数目）例如：CH 2=CH 2的不饱和度Ω=24222-+⨯=1第二种方法：若有机物中只含碳、氢、氧、氮和单价卤族元素，Ω=21H N C -++（其中C 代表碳原子数目，H 代表氢原子和卤素原子的总数，N 代表氮原子的数目）例如：C 3H 7O 2N 的不饱和度Ω=27113-++=1补充理解说明：①有机物分子中含有卤素等一价元素时，可视为氢原子计算不饱和度，例如：C2H3Cl的不饱和度Ω为1。
②有机物分子中含有氧、硫等二价元素时，因为“C=O”与“C=C”等效，故计算不饱和度时可忽略氧原子，例如：CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度Ω均为1。
③有机物分子中含有氮、磷等三价元素时，每增加一个三价原子，则等效为减少一个氢原子，例如：CH3NH2（氨基甲烷）的不饱和度Ω为0。
④碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃，例如C60（足球烯，或者富勒烯，Buckminster fullerene)的不饱和度Ω为61。
⑤对于烃的含氧衍生物（C n H m O z），由于氢原子的最大值是2n+2（如饱和一元醇C n H2n+2O），所以其不饱和度为零，依此类推，饱和一元醛（C n H2n O），饱和一元羧酸（C n H2n O2），由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2个氢原子，也可视为其不饱和度Ω=1。
不饱和度在有机化学中的应用
近年来高考化学试卷中对这一理念有充分体现，出现了与日化产品、药物、环境等的相关试题，如青蒿素、多巴胺、具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱、治疗高血压的药物多沙唑嗪盐酸盐，制作“香水”的天然化合物a-damascone等，其结构均较复杂，用常规思维来解决这类问题，十分繁琐，而且难免会出现遗漏、差错。
不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系，是推断有机物可能结构的一种新思维，其优点是推理严谨，可防遗漏。
不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。
【计算公式：】【分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：】①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环；③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
（一般情况必有苯环）【计算下列结构的分子式】C C【推断分子结构】（1）C 7H 8O 的结构推断（2）某有机化合物A 的相对分子质量大于150且小于200。
经分析得知，化合物中碳、氢、氧的质量比为：7.5:1.125:3。
A 具有酸性，是蜂王浆中的有效成分，物质的量为0.0002mol 的A 需用20.0mL 0.0100mol/L 氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。
①有机化合物A 的相对分子质量是 ，该化合物的化学式（分子式）是 。
②已知A 能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 发生臭氧化还原水解反应生成B 和C ，B 能发生银镜反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应。
信息提示：在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：以上反应和B 的进一步反应如下图所示。
1molD 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L （标准状况）。
不饱和度在高中化学中的妙用
不饱和度在高中化学中的妙用一、不饱和度的概念不饱和度 (英文名称：Degree of unsaturation)，又称缺氢指数或者环加双键指数（index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds ），是有机物分子不饱和程度的量化标志，通常用希腊字母Ω表示。
二、不饱和度的计算方法（1）、从有机物的分子式计算不饱和度的方法第一种方法若有机物中只含碳、氢元素，Ω=222HC -+（其中C 和H 分别代表碳原子和氢原子的数目）例如：CH 2=CH 2的不饱和度Ω=24222-+⨯=1第二种方法：若有机物中只含碳、氢、氧、氮和单价卤族元素， Ω=21HN C -++（其中C 代表碳原子数目，H 代表氢原子和卤素原子的总数，N 代表氮原子的数目）例如：C 3H 7O 2N 的不饱和度Ω=27113-++=1补充理解说明：①有机物分子中含有卤素等一价元素时，可视为氢原子计算不饱和度，例如：C2H3Cl的不饱和度Ω为1。
②有机物分子中含有氧、硫等二价元素时，因为“C=O”与“C=C”等效，故计算不饱和度时可忽略氧原子，例如：CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO （乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度Ω均为1。
③有机物分子中含有氮、磷等三价元素时，每增加一个三价原子，则等效为减少一个氢原子，例如：CH3NH2（氨基甲烷）的不饱和度Ω为0。
④碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃，例如C60（足球烯，或者富勒烯，Buckminster fullerene)的不饱和度Ω为61。
⑤对于烃的含氧衍生物（C n H m O z），由于氢原子的最大值是2n+2（如饱和一元醇C n H2n+2O），所以其不饱和度为零，依此类推，饱和一元醛（C n H2n O），饱和一元羧酸（C n H2n O2），由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2个氢原子，也可视为其不饱和度Ω=1。
不饱和度在高中化学中的妙用
不饱和度在高中化学中的妙用work Information Technology Company.2020YEAR不饱和度在高中化学中的妙用一、不饱和度的概念不饱和度 (英文名称：Degree of unsaturation)，又称缺氢指数或者环加双键指数（index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds ），是有机物分子不饱和程度的量化标志，通常用希腊字母Ω表示。
二、不饱和度的计算方法（1）、从有机物的分子式计算不饱和度的方法第一种方法若有机物中只含碳、氢元素，Ω=222HC -+（其中C 和H 分别代表碳原子和氢原子的数目）例如：CH 2=CH 2的不饱和度Ω=24222-+⨯=1第二种方法：若有机物中只含碳、氢、氧、氮和单价卤族元素， Ω=21HN C -++（其中C 代表碳原子数目，H 代表氢原子和卤素原子的总数，N 代表氮原子的数目）例如：C 3H 7O 2N 的不饱和度Ω=27113-++=1补充理解说明：①有机物分子中含有卤素等一价元素时，可视为氢原子计算不饱和度，例如：C2H3Cl的不饱和度Ω为1。
②有机物分子中含有氧、硫等二价元素时，因为“C=O”与“C=C”等效，故计算不饱和度时可忽略氧原子，例如：CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度Ω均为1。
③有机物分子中含有氮、磷等三价元素时，每增加一个三价原子，则等效为减少一个氢原子，例如：CH3NH2（氨基甲烷）的不饱和度Ω为0。
④碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃，例如C60（足球烯，或者富勒烯，Buckminster fullerene)的不饱和度Ω为61。
⑤对于烃的含氧衍生物（C n H m O z），由于氢原子的最大值是2n+2（如饱和一元醇C n H2n+2O），所以其不饱和度为零，依此类推，饱和一元醛（C n H2n O），饱和一元羧酸（C n H2n O2），由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2个氢原子，也可视为其不饱和度Ω=1。
不饱和度的计算 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
C17H12O6
C24H12
C14H10
不饱和度的计算
计算下列物质的不饱和度
C5H8O2 C5H4Cl2 C8H13O2N3
Ω=5+1-8/2=2 Ω=5+1-6/2=3 Ω=8+1-10/2=4
不饱和度的计算
立体结构的有机物不饱和度计算
C8H8 Ω=5
方法：剪断法 剪环成链(不剪断)，需要 剪几次，便有几个环不饱 和度。 规律： Ω=环数或者面数剪
有机化学中不饱和度的 巧妙应用
不饱和度的概念
1、不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和 程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比 较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表 示。
2、常见结构的不饱和度(Ω):
结构
双键
不饱和度(Ω)
1
三键 2
成环 1
X的分子式是：（ D ）A、C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4
D．C2H2O4
不饱和度的应用
预测官能团及数量——确定结构
例2：有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的 分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种
环状化合物可能是（ C ）
不饱和度的应用
苯环 4
不饱和度的计算
3、根据有机物的结构式计算
Ω=双键数+叁键数×2+环数
Ω＝4+0×2+2=6。
Ω＝6+1×2+2=10。 Ω＝4+3+1=8
不饱和度ห้องสมุดไป่ตู้计算
4、根据有机物的化学式计算
不饱和度在有机化学解题中的妙用(修改)
CC 不饱和度在解决有机化学题中的妙用董前进 陕西省铜川市一中 727007不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系，是推断有机物可能结构的一种新思维，其优点是推理严谨，快速准确而且可防遗漏。
而且我在教学中发现不饱和度概念易学易懂，在求较为复杂的分子式及分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时，运用不饱和度解决问题将会达到事半功倍之功效，且学生乐于接受和效仿。
一．不饱和度1. 不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。
2 不饱和度的计算(1) 根据有机物的化学式计算常用的计算公式：公式繁多，可简化如下：将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b 则Ω=x+1-y/2此公式使用范围极广，可囊括几乎所有有机物，无需分类讨论。
硅与碳等效，卤素与氢等效，硫与氧等效。
通过转化，O 、N 可视而不见。
例子：C 10H 4Cl 2可转化为C 10H 6，则Ω=10+1-6/2=8 C 20H 31O 2N 3可转化为C 20H 28O 2(NH)3，则Ω=20+1-28/2=7；C 60中y 、a 、b 均为0，Ω=60+1=61(2) 非立体平面有机物分子，可以根据结构计算 Ω=双键数+叁键数×2+环数备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N 、O 、S 等的杂环。
如苯：Ω=6+1-6/2=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
例子:Ω=4+0×2+2=6 Ω=6+1×2+2=10 Ω=8+0×2+3=13(3) 立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。
有机化学中不饱和度的巧妙应用
有机化学中不饱和度的巧妙应用海黄和紫檀哪个更有价值怕上当受骗，我们教你如何鉴别小叶紫檀的真伪！点击访问：木缘鸿官网北京十里河古玩市场，美不胜收的各类手串让记者美不胜收。
“黄花梨和紫檀是数一数二的好料，市场认可度又高，所以我们这里专注做这两种木料的手串。
”端木轩的尚女士向记者引见说。
海黄紫檀领风骚手串是源于串珠与手镯的串饰品，今天曾经演化为集装饰、把玩、鉴赏于一体的特征珍藏品。
怕上当受骗，我们教你如何鉴别小叶紫檀的真伪！点击访问：木缘鸿官网“目前珍藏、把玩木质手串的人越来越多，特别是海黄和印度小叶檀最受藏家追捧，有人把黄花梨材质的手串叫做腕中黄金。
”纵观海南黄花梨近十年的价钱行情，不难置信尚女士所言非虚。
一位从事黄花梨买卖多年的店主夏先生通知记者，在他的记忆中，2000年左右黄花梨上等老料的价钱仅为60元/公斤，2002年大量收购时，价格也仅为2万元/吨左右，而往常，普通价钱坚持在7000-8000元/公斤，好点的1公斤料就能过万。
“你看这10年间海南黄花梨价钱涨了百余倍，都说水涨船高，这海黄手串的价钱自然也是一路飙升。
”“这串最低卖8000元，能够说是我们这里海黄、小叶檀里的一级品了，普通这种带鬼脸的海黄就是这个价位。
”檀梨总汇的李女士说着取出手串让记者感受一下，托盘里一串直径2.5mm的海南黄花梨手串熠熠生辉，亦真亦幻的自然纹路令人入迷。
当问到这里最贵的海黄手串的价钱时，李女士和记者打起了“太极”，几经追问才通知记者，“有10万左右的，普通不拿出来”。
同海南黄花梨并排摆放的是印度小叶檀手串，价位从一串三四百元到几千元不等。
李女士引见说，目前市场上印度小叶檀原料售价在1700元/公斤左右，带金星的老料售价更高，固然印度小叶檀手串的整体售价不如海黄手串高，但近年来有的也翻了数十倍，随着老料越来越少，未来印度小叶檀的升值空间很大。
“和海黄手串比起来，印度小叶檀的价钱相对低一些，普通买家能消费得起。
”正说着店里迎来一位老顾客，这位顾客通知记者，受经济条件所限，他是先从1000元以内的小叶檀手串玩起，再一步一步升级的。
不饱和度在有机化学解题中的妙用
一
。 ｎ
５１
种 。这种 环状 化合 物 可能是 （
图１
点拨 ： 解 题 时要仔 细 阅读 约束 条 件 ， 筛 选
出符 合 题 意 的 结 构 简 式 。 本 题 要 求 一 氯 代 物
ｆ Ｈ ＝ Ｃ Ｈ
…
一
有一 种一 氯代 物 。
。
二、 根据 有机 物 的结构 简 式 ， 快 速 计 算 分
三 、 辅 助 推 断 有 机 物 的 结 构 与 性 质
解析： 化 合 物 的 分 子 式 中 含 有 卤 族 元 素 Ｃ１ ， 在计 算 不 饱 和 度 时 与 Ｈ 等 价 ， 可 以 算 出 其 不 饱 和 度 Ｑ一 ４ 。化合 物 Ｅ为芳香 化合 物 ，
含有 苯 环 ， 而 苯 环 的不 饱 和 度 为 ４ 。所 以化
数 为 ３ ０， 正 确 答 案 为 Ｃ。
Ｃ Ｈ Ｃ１ ： ， Ｅ 的 苯 环 上 的 一 氯 代 取 物 只 有 一
度 的影 响 。本 题 中含 有 氧 元 素 ， 对 不 饱能 的 结 构 简 式 为
。
没 有 影 响 。 有 时 题 目会 给 出 结 构 简 式 ， 并 给 出一个 分 子 式 ， 问 分 子 式 是 否 正 确 。 可 以 计 算分 子 式 的不 饱 和度 ， 和 结 构 简 式 中 的 不 饱 和度 对 比・ 若相等， 则 分子 式正 确 。
Ｃｌ
…
眦
主
例 ３
反 应 素 原 嗣 生
有一 环 状 化 合 物 Ｃ ｓ Ｈｓ ， 它 不 能 使 ） 。
一
．
ｄ
有机化学不饱和度总结
有机化学不饱和度总结一、不饱和度的基本概念不饱和度是有机化学中一个重要的概念，用于描述有机化合物的不饱和程度。
一个不饱和度表示一个有机化合物中缺少一个氢原子，也称为缺氢指数。
这个概念主要用于判断有机化合物可能的化学性质和结构特征。
不饱和度的计算基于有机化合物的碳原子和氢原子的数量关系。
在烷烃中，每个碳原子都与四个氢原子相连，形成四个单键。
因此，烷烃的不饱和度为零。
而对于含有双键或三键的碳原子，它们与氢原子的比例不是4:1，因此这些碳原子贡献了不饱和度。
二、不饱和度的计算方法不饱和度的计算基于以下公式：不饱和度 = (2n - H)/2，其中n为碳原子数，H为氢原子数。
在每个碳-碳双键或碳-碳三键中，有两个单键被替代，因此在每个这样的键上贡献一个不饱和度。
而对于碳-碳三键，由于有三个单键被替代，因此贡献两个不饱和度。
此外，环状结构也贡献不饱和度。
对于环烷烃，每个环贡献一个不饱和度；对于芳香烃，由于其结构的特殊性，其不饱和度通常通过其它方式计算。
三、不饱和度在有机化学中的应用不饱和度在有机化学中有广泛的应用。
首先，它可以用于预测化合物的化学性质。
例如，高不饱和度的化合物可能更容易发生加成反应或聚合反应。
其次，通过比较化合物的分子式和结构式，可以快速计算出不饱和度，从而推断出化合物的可能结构。
这在实际应用中非常有用，尤其是在复杂混合物分析或未知化合物的结构鉴定中。
此外，不饱和度也是化学合成的重要参考指标，它可以帮助合成者预估合成路线所需的条件和可能的中间体。
在研究新型材料和药物时，不饱和度也是一个重要的考量因素。
对于一些具有特定功能性质的材料，如高分子材料和功能性聚合物，不饱和度可能影响其机械性能和稳定性。
而在药物化学中，不饱和度则可能影响药物的活性和稳定性。
四、总结与展望不饱和度是有机化学中的一个重要概念，它为理解和预测化合物的性质提供了有力的工具。
通过计算不饱和度，我们可以快速判断化合物的可能反应性和结构特征。
不饱和度在有机解题中的应用
讨论：有机物的不饱和度为5，已知含有一个
，
分子还有一个双键（
环。 （1）含1个
C＝C
或 C＝C 和2个酚羟基：
）或一个
（2）含一个羧基： （3）含一个酯基： （4）含一个醛基和一个-OH：
（5）含一个酮基和一个-OH：
同分异构体:
分子式相同 不饱和度相同
（6）环醚：
练习1：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪 物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息 素的组成，它们的结构可表示如下
解得：
谢 谢 光 临 指 导 ！
计算不饱和度
预测官能团
确定结构
练习1.有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发 生如下转化：
①NaOH溶液
A
加热
高分子化
B
D ④一定条件下 E
合物
C10H12O5 ②稀硫酸
⑤NaHCO3溶液
产生气体
C
⑥FeCl3溶液
发生显色反应
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。
（5）写出A能满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个 条件的同分异构体的结构简式： 。
（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它
的结构简式为：
。
练习4：合成相对分子质量在20000—50000范围内的具有 定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合 了两种烃A和B，其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，其 子中含有三种结构单元：
【练习2】：
有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如A式可以简写成B式。 C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。 则化合物C的分子式是____________。若D是C的同分异构体，但D属 于酚类化合物，而且结构式中没有—CH3基团，写出D可能的结构简 式(任意一种，填入上列D方框中)。 C14H20O
不饱和度在高中化学中的妙用
不饱和度在高中化学中的妙用一、不饱和度的概念不饱和度 (英文名称：Degree of unsaturation)，又称缺氢指数或者环加双键指数（index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds ），是有机物分子不饱和程度的量化标志，通常用希腊字母Ω表示。
二、不饱和度的计算方法（1）、从有机物的分子式计算不饱和度的方法第一种方法若有机物中只含碳、氢元素，Ω=222HC -+（其中C 和H 分别代表碳原子和氢原子的数目）例如：CH 2=CH 2的不饱和度Ω=24222-+⨯=1第二种方法：若有机物中只含碳、氢、氧、氮和单价卤族元素， Ω=21HN C -++（其中C 代表碳原子数目，H 代表氢原子和卤素原子的总数，N 代表氮原子的数目）例如：C 3H 7O 2N 的不饱和度Ω=27113-++=1补充理解说明：①有机物分子中含有卤素等一价元素时，可视为氢原子计算不饱和度，例如：C2H3Cl的不饱和度Ω为1。
②有机物分子中含有氧、硫等二价元素时，因为“C=O”与“C=C”等效，故计算不饱和度时可忽略氧原子，例如：CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO （乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度Ω均为1。
③有机物分子中含有氮、磷等三价元素时，每增加一个三价原子，则等效为减少一个氢原子，例如：CH3NH2（氨基甲烷）的不饱和度Ω为0。
④碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃，例如C60（足球烯，或者富勒烯，Buckminster fullerene)的不饱和度Ω为61。
⑤对于烃的含氧衍生物（C n H m O z），由于氢原子的最大值是2n+2（如饱和一元醇C n H2n+2O），所以其不饱和度为零，依此类推，饱和一元醛（C n H2n O），饱和一元羧酸（C n H2n O2），由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2个氢原子，也可视为其不饱和度Ω=1。
不饱和度在有机化学中的妙用
不饱和度在有机化学中的妙用张伟安【期刊名称】《高中数理化》【年(卷),期】2017(000)001【总页数】1页(P52)【作者】张伟安【作者单位】山东省济南第三职业中等专业学校【正文语种】中文不饱和度指的是在有机物分子结构中,其缺少的氢的个数．通过不饱和度概念的介入,对我们判断有机物分子式、有机物结构和性质、有机物的同分异构体及对应的结构单元作用显著．本文将结合例题,对不饱和度在有机计算中的妙用进行探究．在高考题中,常有给出有机物结构式,求其分子式的例题．对于此类题型,大多数学生采取数数的做法,依次数出对应元素的原子个数．但常出现多数或漏数的情况．利用不饱和度的定义和性质,便可以得到对应原子的个数．对有机化合物分子式与不饱和度的关系式总结如下.烃类物质CxHy，不饱和度卤代烃含氧衍生物例1 (2016年上海卷) 异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为已知化合物X 与异戊二烯具有相同的分子式,与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷．X的结构简式为________．由X与异戊二烯的分子式相同,可知化合物X的分子式为C5H8，不饱和度为2．由不饱和度的性质可知,化合物X中存在2个碳碳双键或者1个碳碳三键．再由它与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷,可以判断出X分子中存在的是碳碳三键．并可以判断出碳碳三键所处的位置．在标注出三键位置后,可写出化合物X的结构简式为已知分子式,要求推断有机物的结构和性质,是有机化学另一类常见题型．对于此类题型,需要学生能够对不饱和度的概念与性质进行逆向操作,将分子式代入对应的计算关系式中,得到有机分子的不饱和度．此时,可以结合已知信息,对官能团的类型及数量进行判断,从而确定出有机物的结构．最后,利用有机化学的基本性质实现求解．此类题型的顺利求解是建立在学生扎实的有机化学基础上,同时还需要对各官能团及其对应性质充分认识,才能实现高效求解．同分异构体、同系物的概念学生常常容易混淆．同分异构体，其分子式相同、不饱和度相同,但其结构式不同,完全属于2种不同类型的物质．对于同系物,其结构组成相似,但分子组成相差若干个“CH2”原子团,且不饱和度相同．利用上述性质,欲判断2个有机分子是同分异构体还是同系物,首要做法是计算对应的不饱和度．例2 为了弄清棉籽象鼻虫的信息素结构,科学家对其本体和粪便进行了长达30多年的研究,最终得到其4种信息素的组成结构如图1所示.试问,以上信息素属于同分异构体的是( ).A ①、②;B ①、③;C ③、④;D ②、④对于同分异构体,其分子式相同,故首先要写出上述4种信息素的分子式．结合各类信息素对应的不饱和度计算关系式,得到:①的不饱和度为3,分子式为C11H18O; ②的不饱和度为3,分子式C10H16O; ③的不饱和度为2,分子式为C11H20O; ④的不饱和度为2,分子式为C11H20O．故可知本题中的同分异构体为③和④，答案为C．总之,不饱和度的使用对有机化学分子式判断、结构单元性质及数量判断、同分异构判断等均有显著作用．通过对不饱和度的创新式使用,我们成功将不饱和度的概念与其他化学知识相联系,实现高中化学的串联式教学．纵观近年的化学高考,不饱和度在有机化学中越发关键和频繁,因此必须保持足够的重视．链接练习已知芳香化合物M的分子式是C8H8Cl2，M的苯环上的一溴取代物只有1种，则其所有可能的结构简式有( ).A 2种；B 3种；C 5种D 6种链接练习参考答案D.。
不饱和度在有机化学解题中的应用
不饱和度在有机化学解题中的应用
胡曙光
【期刊名称】《中学理科：综合》
【年(卷),期】2005(000)004
【摘要】不饱和度即缺氢指数，常用Ω表示．了解有机分子的不饱和度，可以快捷有效地确定有机物的分子式，同时利用不饱和度和有机物的分子式可确定有机物的分子结构．
【总页数】2页(P59-60)
【作者】胡曙光
【作者单位】浙江永康市荷园中学,321313
【正文语种】中文
【中图分类】O621.22
【相关文献】
1.不饱和度在有机化学中的应用 [J], 胡思前
2.不饱和度（Ω）在有机化学中的应用 [J], 安有宏;
3.碳-碳不饱和键的硼氢化反应在有机合成中的应用新进展 [J], 周峰岩;王志文;尹冬冬
4.γ-氧代-α,β-不饱和酯在有机合成中的应用 [J], 胡洁玲;张耀红
5.有机过度金属试剂在有机合成应用中的原理 [J], 李冀辉
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不饱和度在有机化学解题中的妙用
作者：魏海霞陈迪妹
来源：《化学教学》2010年第05期
文章编号:1005-6629(2010)05-0006-04 中图分类号:G633.8 文献标识码:B
化学新课程强调以人为本,充分体现“科学源于生活,服务生活,创造新生活”的理念,近年来高考化学试卷中对这一理念有充分体现,出现了与日化产品、药物、环境等的相关试题,如2009年江苏卷具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱、用于治疗高血压的药物多沙唑嗪盐酸盐,浙江卷的可用于制作“香水”的天然化合物a-damascone等,其结构均较复杂,用常规思维来解决这类问题,十分繁琐,而且难免会出现遗漏、差错。
不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系,是推断有机物分子可能结构的一种新思维,其优点是推理严谨,可防遗漏。
笔者在教学中发现不饱和度概念易学易懂,在求较为复杂的分子式及分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时,若能运用不饱和度将有事半功倍之功效,减轻学生学习负担。
在现有文献中,中学对不饱和度的研究公式较多,推导复杂,本文将关于不饱和度的学习作一系统归纳,并推出一应用十分广泛的简化公式,与大家分享。
1不饱和度的概念
不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。
2 不饱和度的计算
2.1根据有机物的化学式计算
常用的计算公式:
公式繁多,现简化如下:
将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b则,Ω=x+1-y/2。
此公式使用范围极广,可囊括几乎所有有机物,无需分类讨论,硅与碳等效,卤素与氢等效,硫与氧等效。
通过转化,O、N可视而不见。
学生已学过元素周期律,同族元素性质相似的概念已根深蒂固,价键规律也有一定了解,此公式使用简便,利于学生掌握。
例子:C10H4Cl2可转化为C10H6,则Ω=10+1-6/2=8
C20H31O2N3可转化为C20H28O2(NH)3,则Ω=20+1-28 /2=7
C60中y、a、b均为0, Ω=60+1=61
2.2非立体平面有机物分子,可以根据结构计算
Ω=双键数+叁键数×2+环数
备注:双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键;叁键包含碳碳、碳氮叁键;环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数,环包含含N、O、S等的杂环。
如苯:Ω=6+1-6/2=3+0×2+1=4, 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
例子:
3不饱和度的应用
3.1分子的不饱和度Ω与分子结构的关系:
①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环;
③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余类推;
④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
3.2辅助推导化学式,思路如下:
结构简式—计算不饱和度—计算H原子数—确定分子式
例1:(2008海南卷第20题)1 mo1 X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是:()
A. C5H10O4
B. C4H8O4
C. C3H6O4
D.C2H2O4
解析:能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基,1 mol X放出CO2为2 mol, 说明含2个羧基,其不饱和度至少为2,口算可得A、B、C的不饱和度均为1,D为2,可快速求解选项为D。
例2:(2009浙江卷第11题)一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的是()
A.分子式为C13H20O
B. 该化合物可发生聚合反应
C. 1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol
D.与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验
答案:C
解析:
A项,可快速判断出该分子为C13HyO,根据不饱和度公式,该分子含3个双键一个
环,Ω=4=13+1-y/2, y=20,正确;
B项,由于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确;
C项,根据A项可转化为C13H18(H2O)13个碳应消耗13个O2,18个H消耗4.5个O2,共为17.5,故错;
D项,碳碳双键可以与Br2发生加成发生,然后水解酸化,即可得Br-,再用AgNO3可以检验,正确。
例3(2009天津卷第8题)请仔细阅读以下转化关系(见图1所示):
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;
B称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等;
C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;
D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;
请回答:
(1)B的分子式为___________。
(4)F的分子式为____________。
化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构:_______________。
(节选自部分内容,以下相同)
解析:
(1)从图中可快速看出,B中有10个C,一个O,为面数为3的闭合笼状结构,故Ω=2,分子式为C10HyO, Ω=2=10+1-y/2, y=18, 确定分子式为C10H18O
(2)F为烃,E-F为消去反应,70/14=5,F为戊烯,分子式为C5H10
H是F的同系物,相对分子质量为56,56/14=4,为丁烯,所有同分异构体为1-丁烯,2-丁烯(存在顺反异构)和甲基丙烯四种。
3.3辅助推断有机物的结构与性质,思路如下:
分子式—计算不饱和度—预测官能团及数量—确定结构—推测性质
例4:有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。
这种环状化合物可能是( )
解析:不能使溴的CCl4溶液褪色,可排除AD;
C8H8中Ω=8+1-8/2=5, B中Ω=4,排除,即得正确答案为C。
例5(2008年四川卷第29题)(3)①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。
E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是_______。
解析:根据公式CxHyOa(NH)b则Ω=x+1-y/2,卤素原子与H等效,C8H8Cl2可转化为
C8H10,Ω=8+1-10/2=4,又为芳香化合物,说明只含一个苯环,其余均饱和,故结构即可迎刃而解。
答案如下:
例6(2009全国卷Ⅱ第30题)化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8 %,氢为7.0 %,其余为氧。
A的相关反应如下图(图2)所示:
已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定, 很快转化为R-CH2CHO。
根据以上信息回答下列问题:
以上四种信息素中互为同分异构体的是
A. ①和②
B. ①和③
C. ③和④
D. ②和④
答案:C
解析:①中Ω=2+1=3;②中Ω=2+1=3;①比②多一个甲基;
③中Ω=1+1=2 ④Ω=1+1=2,为同分异构体,答案为C。
不饱和度还可运用于有机反应的判断、共用电子对的数目及有机物面数的确定等,在这些方面运用不饱和度不甚简便,本文不再赘述。
总之,从近几年高考卷中可以看出,不饱和度发挥了重要作用,若在教学中运用好不饱和度,定有成效。
参考文献:
[1]郑大贵.利用不饱和度计算桥环化合物的环数[J]. 大学化学1993,(6):47～51.
[2]丁敬敏,丁漪.有机化合物分子不饱和度的计算[J].化学教育1998,(1):38～41.
[3]胡思前. 不饱和度在有机化学中的应用[J]. 高等函授学报(自然科学版), 2002,(8):29～30.
[4]沈国强.巧用不饱和度,化解有机难题[J].河北理科教学研究2008,(5):24～29.
[5]刘杰,辛万香.名师视点高中化学—有机化学[M].长春:东北师范大学出版社,2002:212～216.。