2019届高考化学二轮复习 高考非选择题专项练：有机合成与推断B(18页,含解析)

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高考非选择题专项练(四)

有机合成与推断B

【题型特点】

命题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材,以框图或语言描述为形式,主要考查有机物的性质与转化关系、同分异构、化学用语及推理能力。设计问题常涉及官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式的书写、反应条件、反应类型、空间结构、计算、检验及有关合成路线等。

1.(2014·合肥二模)化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8,可以发生如下一系列反应(部分反应条件略去)。

已知:、CH2CH2可以用键线式、表示,两者可以发生如下反应:

+

试回答下列问题:

(1)A的名称为(系统命名法);B的结构简式为。

(2)C中官能团名称为;反应②的产物在足量NaOH溶液存在下加热,其反应的化学方程式为_______________________________________________

。

(3)反应③的反应条件是,反应类型是。

(4)D为一溴代物,分子中含有两个亚甲基(—CH2—),则有机物E的结构简式为。

(5)写出符合下列要求的B的同分异构体的结构简式: 。Ⅰ.与B具有相同官能团;

Ⅱ.可以发生银镜反应;

Ⅲ.核磁共振氢谱有3种峰。

【解析】已知信息可这样理解:相当于是乙烯与1,3-丁二烯的1,4-加成反应。合成天然橡胶的单体是异戊二烯即2-甲基-1,3-丁二烯,根据反应③的产物可知B含5个碳原子,再结合已知信息知B的结构简式为

CH2CHCOOCH2CH3,则C为,反应②是C与溴的加成反应,生

成,反应③是卤代烃的消去反应,反应条件是氢氧化钠、醇溶液、加热。

(2)C含碳碳双键、酯基,在氢氧化钠溶液中发生—Br和酯基的水解反应,方程式是

+3NaOH+2NaBr+C2H5OH

(4)有2个—CH2—,若Br取代甲基上的H,则产物有3个—CH2—,若Br取代—CH2—上的H,则产物有1个—CH2—,因此Br取代的

是与—COOC2H5相连的碳原子上的H,即D是,D→E是—Br

和酯基的水解反应,然后酸化,E是。

(5)B含碳碳双键、酯基,不饱和度为2,B的同分异构体含醛基,与B有相同的官能团,则一定是甲酸酯,甲酸酯基有1种H,则烃基有2种H,即余下的4个碳原子上只有2种H,是对称结构,而且含碳碳双键,只能是HCOOCH C(CH3)2。

答案:(1)2-甲基-1,3-丁二烯

CH2CHCOOCH2CH3

(2)酯基、碳碳双键

+3NaOH+2NaBr+C2H5OH

(3)NaOH的醇溶液、加热消去反应

(4)

(5)HCOOCH C(CH3)2

【易错提醒】(1)A的名称可能会漏掉阿拉伯数字间的“,”或漏掉阿拉伯数字与汉字间的“-”;

(2)书写反应②的反应方程式时需注意—Br和酯基都能水解,生成的羧基与氢氧化钠发生中和反应,而且不能漏掉无机生成物;

(3)分析E的结构时要看清题目的已知条件:D含2个亚甲基;

(4)反应③的条件可能写成浓硫酸、加热。

2.(2014·安庆二模)盐酸黄连素可用邻二氯苯、邻位香兰醛为原料制取。其合成路线为

(1)邻位香兰醛的官能团有醚键、。

(2)写出邻二氯苯转化为A的化学反应方程式

。

(3)A→B的反应类型是。

(4)下列关于C的说法正确的是。

a.1 mol C最多能和3 mol氢气反应

b.能与盐酸反应生成盐

c.分子式是C9H10NO2

d.易发生水解反应

(5)C的一种同分异构体是人体必需的氨基酸,试写出该氨基酸的结构简式。

写出一个符合以下条件的D的同分异构体的结构简式。

①能与Fe3+发生显色反应

②能发生银镜反应和水解反应

③苯环上一氯取代物只有1种

【解析】(1)邻位香兰醛含醚键、醛基、酚羟基。

(2)邻二氯苯→A是卤代烃的水解反应,

+2NaOH+2NaCl

(3)A→B是成醚反应,因此是取代反应。

(4)C含苯环,因此1 mol C可与3 mol氢气发生加成反应,含氨基可与盐酸反应,C的分子式是C9H11NO2,不能发生水解反应,因此选a、b。

(5)该氨基酸应该是苯丙氨酸,结构为,根据题意可知D的同分异构体含酚羟基、含甲酸酯基,苯环上的一氯代物只有1种,则剩下

的是2个甲基,在苯环的对称位置,是、。

答案:(1)醛基、(酚)羟基

(2)+2NaOH+2NaCl

(其他答案合理均可)

(3)取代反应

(4)a、b

(5)

、

3.乙醇是一种重要的化工原料。

Ⅰ.葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇的化学方程式是

。

Ⅱ.香豆素是一种用途广泛的香料,可以利用乙醇和B(分子式为C7H6O2)通过以下途径合成。

提示:

+

(1)C中含氧官能团的名称为;D的结构简式是;D→E 中①的反应类型为。

(2)①乙醇生成A的化学方程式为

;

②由E生成香豆素的化学方程式为

。

(3)B有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式是。

(4)有关香豆素的说法正确的是(填字母)。

a.只能与溴单质发生加成反应,不能发生取代反应

b.1 mol香豆素可与5 mol H2发生加成反应

c.长期放置香豆素,容易氧化变质