有机化学之官能团性质总结

硝酸酯 硝基化合物
RONO2 R—NO2
酯基
硝酸酯基 —ONO2 硝基—NO2
HCOOCH3 （Mr：60）
1.发生水解反应生成羧酸和醇 酯基中的碳氧单键易断裂
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
不稳定 一硝基化合物较稳定
易爆炸
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物 易爆炸
氨基酸
氨基—NH2 RCH(NH2)COOH 羧基—COOH
分层
色沉淀 出现银镜 色沉淀
呈现 呈现蓝 使石蕊或甲 放出无色 紫色 色 基橙变红 无味气体
溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。 硝基能被还原为氨基（铁粉还原）
类 概念
型
分子里某 取 些原子或 代 原子团被 反 其它原子 应 或原子团
所代替
举例（化学方程式） 卤代反应
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl 硝化反应
β-碳上有氢原子才能发生 3.脱水反应:存在浓 H2SO4
消去反应。
140℃分子间脱水成醚
α-碳上有氢原子才能被催 170℃分子内脱水生成烯
化氧化，伯醇氧化为醛， 4.催化氧化为醛或酮
5.去掉氢，发生酯化反应 仲醇氧化为酮，叔醇不能 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙红色
被催化氧化。
变为绿色
C2H5O C2H5 （Mr：74）
CH3CH＝CH2 + NaBr
不饱和 （含双键 或三键） 的化合物
分子中加 氧
氧或去氢 化
以及跟强 反
氧化剂发 应
生的反应
有机物分 还
子中加氢 原
原子或失 反
去氧原子 应
的反应
+ H2O 裂化（深度裂化也叫裂解）
C4H10
CH4 + C3H6
C16H34
C6H18 + C 8H16 燃烧（得氧）
C—O 键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
1.弱酸性，比碳酸还弱
（Mr：94）C6H5OH
—OH 直接与苯环上的碳2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀， 在浓 H2SO4 存在下，可与硝酸生成三硝
相连，受苯环影响能微弱 基苯酚
电离。 3.遇 FeCl3 呈紫色
4.易被氧化
HCHO （Mr：30） （Mr：44）CH3CHO
[C6H7O2(OH)3] n 酯基 可能有碳碳双
键
1.两性
2.水解
多肽链间有四级结构 3.变性
4.颜色反应
（生物催化剂） 5.灼烧分解
1.氧化反应 (还原性糖)
多羟基醛或多羟基酮或它 2.加氢还原
们的缩合物
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
酯基中的碳氧单键易断裂 1.水解反应 烃基中碳碳双键能加成 （皂化反应）
被鉴别 物质种 类
含碳碳双键、 含碳碳双键 三键的物质、
三键的物质 烷基苯。但
但醛有干扰 醇、醛有干 扰。
苯酚 溶液
含醛基化 含醛基化合 合物及葡
物及葡萄糖 萄糖、果
果糖、麦芽 糖、麦芽
糖 糖
苯酚 溶液
淀粉
羧酸 （酚不能使 酸碱指示剂 变色）
羧酸
现象
酸性高锰酸 钾紫红色褪 色
溴水褪色且 出现白
出现红
1.与 NaOH 水溶液共热发生取代（水解）
卤素原子直接与烃基结合 反应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成
β-碳上要有氢原子才能发 烯
生消去反应 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤原子
与苯环相连，则难水解
CH3OH （Mr：32）
C2H5OH （Mr：46）
1.跟活泼金属反应产生 H2 羟基直接与链烃基结合， 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应生成 O—H 及 C—O 均有极性 卤代烃
CH3－CHO（工业制醛） 加卤代烃
CH≡CH + HCl
CH2＝CHCl
加氢气
CH3CHO + H2
CH3CH2OH
烯烃、 炔烃
醛
加聚反应 缩聚反应：生成高分子的同时还有小分子
烯烃、 炔烃、 醛、酚
等
分之内脱水
CH3CH2OH
CH2＝CH2↑+ H2O
卤代烃脱卤化氢
醇、烃、 卤代烃
等
CH3CH2CH2Br + NaOH
2.硬化反应
有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂 名称
酸性高锰 酸钾溶液
溴水
银氨
新制 FeCl3
酸碱
碘水
溶液 Cu(OH)2 溶液
指示剂
Na
NaOH Na2CO3 NaHCO3
HCHO 相当于两个— CHO 有极性、能加成
1.与 H2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸 性高锰酸钾 溴水等)氧化为羧酸 3．能发 生银镜反应，能与新制的氢氧化铜
悬浊液反应
（Mr：58）CH3COCH3 有极性、能加成
与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸
反应物 类属 烷烃、 环烃、 芳烃
芳烃、 苯酚
有机物分 子中的双 键（或三 加 键）两端 成 的碳原子 反 与其它原 应 子或原子 团直接结 合生成新 的化合物
由相对分 子质量小 聚 的化合物 合 互相结合 反 成相对分 应 子质量大 的高分子 化合物 有机化合 物在一定 消 的条件下， 去 从一个分 反 子中脱去 应 一个小分 子而生成
类别
通式
一卤代烃： R—X 卤代烃 多元饱和卤代烃： CnH2n+2-mXm
一元醇： R—OH 醇 饱和多元醇： CnH2n+2Om
醚
R—O—R′
酚 CnHnO
醛 CnH2nO 酮 CnH2nO
官能团 卤原子
—X
醇羟基 —OH
醚键 酚羟基 —OH
醛基 羰基
代表物
分子结构结点
主要化学性质
C2H5Br （Mr：109）
羧酸 CnH2nO2
羧基
1.具有酸的通性
（Mr：60）CH3COOH (醋酸 乙酸)
受羰基影响，O—H 能电 离出 H+，受羟基影响不 能被加成。
2.酯化反应时脱去羟基，不能被 H2 加成 3.能与含—NH2 物质缩去水生成酰胺(肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊
5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质
酯 CnH2nO2
CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O
银镜反应
去氢
跟新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应
CH3CHO + 2Cu(OH)2
CH3COOH + Cu2O↓+2H2O
加氢
去氧
有机物 的燃烧、 烯、炔、 甲苯、 醛等能 使酸性 KMnO4 溶 液褪色
醛、苯、 油脂等
磺化反应
酯化反应
分子间脱水
2C2H5OH
C2H5OC2H5 + H2O 水解反应
CH3CH2X +X
加氢气 加卤素
加水
CH2＝CH2 + H2O
CH3－CH2OH（工业制醇）
芳烃
酸、醇
醇
卤代烃、 酯
芳烃、 烯烃、 炔烃 烯烃、 炔烃
烯烃、 炔烃
CH2≡CH2 + H2O
H2NCH2COOH （Mr：75）
—NH2 能以配位键结合 H+；—COOH 能部分电 离出 H+
两性化合物 能形成肽键
肽键
蛋白质
结构复杂
氨 基 —NH2
酶
不可用通式表示 羧基—COOH
糖 油脂
多数可用下列通式 表示： Cn(H2O)m
羟基—OH 醛基—CHO 羰基
葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素