2021-2022版高中化学第五章进入合成有机高分子化合物的时代章末复习课课件新人教版选修5-20

能是R′中碳原子数目增多,体积增大,则空间位阻增大。
答案:(1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛) (2)
(3)乙醇、浓硫酸/加热 (4)羟基、酯基 2 (5) (6)随着R′体积增大,产率降低;原因是R′体积增大,位阻增大
2.α-氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好,可用作
手术伤口黏合剂。其分子结构可用如图所示的通式表示:
资料卡片: ①分子中 “—R1”部分碳链适当增长,有助于延长固化时间。 ②分子中 “-R2”部分碳链增长,耐水性增强,更适合在水湿环境中黏合。 ③分子中 “-R2”部分若再引入一个α-氰基烯酸酯的结构,则可发生交联聚 合,使胶膜硬度、韧性均增强。
(二) 高分子化合物的结构与性质关系:
【主题互动探究】 理想医用胶通常要满足的性能要求主要有在血液和组织液存在的条件下可以 使用、常温常压下固化黏合、有良好的黏合强度及持久性、黏合部位有弹性、 韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何才能使医用胶具有上述功能呢?医用胶 单体的结构是怎么样的呢? 带着这些问题,我们一起进入医用胶研究的神奇世界吧!
②微量水蒸气作用下碳碳双键可发生加聚反应,其化学方程式为n
;
③502胶分子内因含—CN和酯基对碳碳双键产生影响,使其与丙烯相比更易发 生加聚反应;
(2)504胶(
)从结构上分析,比502胶—R2基团上增长了
两个碳,故耐水性增强,更适合在水湿环境中黏合;
(3)根据资料卡片可知,“—R1”部分碳链适当增长,有助于延长固化时间; “—R2”部分若再引入一个α-氰基烯酸酯的结构,则可发生交联聚合,使胶膜 硬度、韧性均增强,则设计的“接骨胶”若要满足固化时间不能太短,且黏合
的结构特点可知该物质的名称为2-羟基苯甲醛;
(2)根据A和C的结构特点,以及A→B与B→C的转化条件可知B为
(3)由
的结构变化可知,该反应为
酯化反应,所以反应所用的试剂为浓硫酸与乙醇,反应条件为加热;根据副反应 的特点为“脱羧”,而副产物分子式为C8H8O2,可知该副产物的结构简式为
。
(4)根据结构简式
(1)502胶是应用最早的医用胶,主要成分是
。
①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、碳碳双键和__________________。 ②该物质具有黏合性的原因是发生加聚反应(微量水蒸气作用下),化学方程式 是____________________________________________________________。 ③常温下,丙烯难以聚合,而502胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生 该差异的原因是_________________________________________________。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称________________;E中手性碳(注:连有 四个不同的原子或基团的碳)的个数为________________。 (5)M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放 出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式 为____________。
后强度要高的性能,从分子结构上可以是
。
答案:(1)① 酯基
③—CN和酯基对碳碳双键产生影响,使其更易发生加聚反应 (2)耐水性增强
3.(2020·全国Ⅲ卷) 苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼
的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家
报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团
应用实践·提升素养
1.(2020·北京丰台区高二检测)PTMC属于可降解脂肪族聚酯,在药物释放、医
疗器械等生物医学领域有广泛的应用。PTMC由X[
]、
Y(HOCH2CH2CH2OH)、Z[ 的是 ( )
]反应而成,其结构如下。下列说法正确
A.X与Z单体相同
B.X与Z互为同分异构体
C.生成PTMC的反应为缩聚反应
复习课件
2021-2022版高中化学 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 章末复习课课件 新人教版选修52021_2022版高中化学第五章进入合成有机高分子化合物的时代章末复习课课件新人教版选修5
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章末复习课 第五章
主题整合·践行素养
以“探究医用胶的合成与应用”为例复习有机高分子的合成
主题目标
化合物(E),部分合成路线如下:
已知如下信息:
回答下列问题: (1)A的化学名称是________________。 (2)B的结构简式为________________。 (3)由C生成D所用的试剂和反应条件为________________;该步反应中,若反应 温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简 式为____________。
(6)对于
,选用不同的取代基R′,在催化剂作用下与PCBO发生的
[4+2]反应进行深入研究,R′对产率的影响见下表:
R′ Байду номын сангаас率/%
—CH3 91
—C2H5 80
—CH2CH2C6H5 63
请找出规律,并解释原因_______________________________________。
【解析】(1)根据
可知,E中含有的含氧官能团为酯基和
羟基;其中手性碳原子有2个,即图中带*的碳原子。
(5)C的分子式为C9H8O4,根据“1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol二氧化碳”可知含有2个—COOH,“与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二
甲酸”可知其结构为
。
(6)根据表中数据可知取代基R′中碳原子数目越多,产率越低,可见原因只可
以
为例,医用胶常见改进方法为
①分子中 “—R1”部分碳链适当增长,有助于延长固化时间。
②分子中 “—R2”部分碳链增长,耐水性增强,更适合在水湿环境中黏合。 ③分子中 “—R2”部分若再引入一个α-氰基烯酸酯的结构,则可发生交联聚 合,使胶膜硬度、韧性均增强。
(1)增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用? 提示:有助于提升柔韧性并降低其聚合热。 (2)医用胶分子的氰基丙烯酸部分有何作用? 提示:有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
(2)科学家已将502胶改良为504胶(
),504胶相对502胶
的优点是___________________________________________。
(3)用于黏接骨骼的“接骨胶”固化时间不能太短,且黏合后强度要高。请设
计一种 “接骨胶”,写出其主要成分的结构简式:________________________
D.1 mol PTMC完全水解需要消耗(m+n-1) mol NaOH
【解析】选A。由X和Z的结构可知,其单体均为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH,A项正确; 由于X和Z的聚合度不相等,所以X和Z并非同分异构体,B项错误;由PTMC的结构 可知,生成一分子PTMC时,需要一分子的X和一分子Z中的羧基与一分子Y中的羟 基分别发生酯化反应,因此,反应类型为酯化而非缩聚,C项错误;由PTMC结构可 知,其分子中一共含有m+n个酯基,所以1 mol PTMC完全水解时会消耗(m+n) mol的NaOH,D项错误。
1.以医用胶的合成与应用了解高分子化合物的两种 形成途径——加聚反应和缩聚反应。 2.通过医用胶的改进方法,加深结构决定性质、性质 影响用途化学思想,培养“宏观辨识与微观探析”核 心素养。 3.通过分析医用胶的应用过程中可能会造成的负面 影响,树立科学态度与社会责任观念。
【知识体系建构】 (一)有机高分子合成途径:
______________________________________________________________。
休息时间到啦
同学们，下课休息十分钟。现在是休息时间，你们休息 一下眼睛，
看看远处，要保护好眼睛哦~站起来动一动，久坐对身 体不好哦~
【解析】(1)①
分子内含有的官能团为氰基(—CN)、碳碳双键和酯基;
)的分子含
有氰基却几乎没有毒性?
提示:因氰基中的碳原子和氮原子以三键连接,使氰基相当稳定,通常在化学反
应中都以一个整体存在,所以几乎没有毒性。
(3)这两种医用胶使用时发生哪种类型的反应?写出
使用时发生固
化所得产物的结构简式。
提示:两种医用胶均含有碳碳双键,所以均能发生加聚反应。其中
固化时的产物为
。
2.医用胶结构改造 医用胶在使用过程中要思考多种问题,一是聚合反应放热是否会对人体产生危 害,二是韧性不够是否会造成使用部位受限等,三是降解过程中是否会产生大 量有害物质等,所以对医用胶进行改进是研发者必须要面对的问题,下面就让 我们一起看一下如何对医用胶进行改进的吧!
1.常见的医用胶——氰基烯酸酯
聚氰基烯酸酯是最早使用的医用胶之一,如:
、
等。
(1)医用胶中含有哪些官能团?各有什么作用? 提示:含有能聚合的基团如碳碳双键等,含有对聚合反应有活化作用的官能团, 如氰基、酯基等;含有能够与蛋白质大分子形成的氢键的官能团,如氰基。
(2)无机氰化物有剧毒,为什么504医用胶(