有机化学课后习题(化工出版社)

有机化学课后习题
第一章绪论
1．你认为可以用哪种最简便的方法鉴别无机物和有机物？
2．下列化合物哪些是无机物，哪些是有机物？
（1）C2H5OH （2）NaCN （3）CH3COOH （4 ）Na2CO3（5）CO2（6）KCNS（7）H2NCONH2（8）CHCl3
3.将C—H，C—O，O—H，N—H，F—H，C—N，C—Br等共价键，按极性由大到小的顺序进行排列。

4．下列化合物中哪个是极性分子？哪个是非极性分子？
（1）CH3Cl （2）CCl4（3）CH4（4）HBr （5）CH2Br2（6）CH3CH2OH（7）CH3OCH3（8）H2O
5.将下列化合物按照碳骨架和官能团两种分类方法进行分类.
(1) CH2=CH—CH=CH2(2) CH3
CH2C CH (3) CH3CH2CH3(4) CH3CH2l (5)
CH3 (6)(7) S(8)N
(9)
CH3
(10)
COOH
(11)
OH
(12)
CH2OH
(13)
(14) O
(15)
OCH3
(16)
C
O
CH3
6.指出下列化合物的官能团.
(1) CH3CHO (2)CH3CH2Br (3)CH3CH2NH2(4)CH3COOH (5)CH2=CHCN (6)CH2=CHCOOH
(7) CH3CH2CH2OH (8) (9)CH3CH2OCH2CH3(10) CH3CH2CHCOOH
OH
第二章烷烃
1．写出C6H14所有的同分异构体，用系统命名法命名。

2．用系统命名法命名下列化合物，并指出其中（4）中的伯，仲，叔，季碳原子。

（1）CH3CH(CH3) CH(CH3)CH3（2）CH3CH(CH3) CH(CH3)CH3（3）CH3C(CH2CH3)3（4）CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)
CH(CH 3)CH(CH 3)2 （5）CH 3CH 2CH(CH(CH 3)2) CH(CH 3) CH(CH 3)CH 2CH 3
3．写出下列化合物的构造式。

（1） 2，3-二甲基已烷
（2） 2-甲基-3-乙基庚烷 （3） 2，4-二甲基-3-乙基已烷 （4） 2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷 （5） 2，2，3，4-四甲基戊烷 4.下列构造式中，那些是同一化合物？
（1）CH 3C （CH 3）2CH 2CH 3
（2） CH 3CHCH 3
CH 2CH 3CH 3
（3）
CH 3CH 2CH 2CHCH 3
3
（4） CH 3CH(CH 3)CH 2CH 2CH 3
（5）CH （CH 3）2CH （CH 3）2
（6）CH 3CH 2CHCH 3
CH 2CH 3 （7）
CH 3
CH 2
CH （CH 3
）CH 2
CH 3
（8）CH 3-CH-CH-CH 3
|
CH 3
|
CH 3
5．下列化合物的系统命名对吗？如果不对，请正确命名。

（1 ）
CH 3CH 2CH 2CHCH 3
|CH 3
4-甲基戊烷
（2）
CH 3-C-CH 3
|
CH 3|CH 2-CH 32-甲基-2-乙基戊烷 （3）CH 3-CH-CH-CH 3|
CH 3
|CH 2-CH 3
2-甲基-3-乙基丁烷 （4）CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 3
|
CHCH 3-|CH 33-异丙基戊烷
（5） CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3
|CH 3|CH 3
2,4-2甲基己烷 （6）
CH 3-C-CH 2CHCH 2CH 3
|CH 3|
CH 3|
CH 2
CH
3
1,1,1- 三甲基-3-乙基戊烷
6．已知烷烃的分子式为C 5H 12，那么：
（1）如果一元氯代烷有3种，试写出此烷烃的构造式。

（2）如果一元氯代烷只有1种，试写出此烷烃的构造式
（3）如果一元氯代烷有4种，试写出此烷烃的构造式。

第三章 烯烃和二烯烃
1．
写出分子式为C 5H 10的烯烃的所有异构体，并用系统命名
法命名。

2． 用系统命名法命名下列化合物。

（1） CH 3CHCH=CHCH 3
|CH 3
（2）
CH 3CHCH=C-CH 2CH 3
||
CH 3CH 3
（3）
|
CH 2CH 3
CH 3-C=CH-CH-CH 2CH 3|
CH 3
（4）|CH 3CH 3-CH-CH-CH=CH 2|CH 3
（5）
CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3
||CH 2
（6） CH 3CH 2C=C-CH 2CH 3
|
CH 2CH 3
|
CH 3 （7）
|
CH 3CH 2=CH-CH=C-CH 3
（8）
CH 3-CH=C=CH-CH 3
3.下列化合物有无顺反异构体？若有，写出其构造式并命名。

（1）2-戊烯 （2）3-甲基-2-戊烯（3）3，4-二甲基-2-戊烯（4）2，3-二甲基-2-戊烯
（5）2-甲基-1，3-丁二烯（6）1，3-戊二烯 4．用Z/E 法命名下列烯烃：
（1）
C=C
CH 2CH 3
CH 3
CH 3
H
（2）
C=C
CH(CH 3)2
CH 2CH 3
CH 3CH 3CH 2
（3）
C=C
Br H 3C
I
Cl （4）C=C
CH 3Cl
H
CH 3
5．完成下列反应。

(1)CH 3CH 2-C=CH 2
|CH 3
+HCL
（2）
CH 3-C=CH-CH
3
|CH 3
+Br 2
（3）CH
3CH 2-CH=CH 2
+
HOCL
（4）
CH 3-C=CH 2
|CH 3+
H 2SO 4(浓）
2
（5）
CH 3C=CH-CH 3
+HCL
|CH 3
(6) (CH 3)2C=CH-CH 3
+
H 2O
H 3PO 4硅藻土
（7）
CH 3-C=CH 2
|CH 3
+
HBr
（8）CH3-C=CH2
|
CH3
+HBr
过氧化物
（9）（CH3)2C=CH-CH3
KMnO4+H2SO4
（10）CH3CH-CH=CH2
|
CH3
+CL2
（11）CH2=CH-CH=CH2+HOOC-CH=CH-COOH
（12）CH2=C-CH=CH2
|
CH3
+CH2
|
CH3
（13）CH2=CHCH=CH2 + HOOC-C CH
6．1-丁烯为原料制备下列化合物：
（1）2-溴丁烷
（2）1-溴丁烷
（3）2-丁醇
（4）1，2，3-三氯丁烷
7．推测下列各烯烃的结构式。

（1）某烯烃经过高锰酸钾氧化，只得到乙酸。

（2）某烯烃经过高锰酸钾氧化，得到丙酮和丙酸。

（3）某烯烃经过高锰酸钾氧化，得到丁酸和二氧化碳。

（4）某烯烃的分子式为C6H12，经过高锰酸钾酸性溶液氧化后，得到的产物只有一种酮。

8．某化合物的分子式为C7H14，能使溴水褪色，能溶于浓硫酸中，催化加氢得3-甲基已烷，用过量的酸性高锰酸钾溶液氧化，得两种不
同的有机酸。

试写出该化合物的结构式。

9．某二烯烃和一分子溴加成后，生成2，5-二溴-3-已烯。

该烯烃经高锰酸钾氧化生成两分子乙酸和一分子乙二酸（HOOC—COOH）。

写出该二烯烃的构造式。

10．某化合物分子式是C9H16，经高锰酸钾的酸性溶液氧化，得到以下化合物：
CH3-C-C-CH2-CH2-COOH
||
O
CH3CH2COOH CO2
试写出该化合物的结构式。

11．某化合物的分子式是C12H22，催化加氢可吸收两分子的氢，经高锰酸钾的酸性溶液氧化，得到3个化合物：
CH3CH2CH-CH2CH2CH3
|
OH
CH3CH2COOH HOOC-CH2-CH-COOH
|
CH3
试写出该化合物所有可能的结构式。

第四章炔烃1．写出C6H10全部炔烃异构体的构造式，用系统命名法命名。

2．用系统命名法命名下列化合物。

（1）CH3CH2C-C CCH3
2
H5（2）
HC C-C=CHCH2CH3
|
CH3（3）
CH2=CHCH2C CH
（4）CH3-C=CH-CH2-C CH |
CH3
3．写出下列化合物的构造式。

（1）3-甲基-1-戊炔（2）4-甲基-3-乙基-1-已炔（3）3-甲基-1-庚烯-5-炔（4）3，4-二甲基-1-戊炔
4．完成下列反应。

（1）CHCH=CHCH2C CH Ag(NH3)2NO3
+
（2）CH2=CHCH2C CH + H2O
（3）CH3CH2C CH+KMnO4
H+
（4）CH3CH2C CH
+NaNH232
（5）CH3C
CCH2CH3+H2
喹啉
（6）
4 CH3CH=CHC CH + H2
喹啉
5．用化学方法鉴别下列各组化合物。

（1）1-丁炔和2-丁炔（2）乙烷，乙烯和乙炔6．合成下列化合物。

（1）由乙炔合成1-丁炔
（2）由1-戊炔合成2-戊酮
（3）由丙炔合成正已烷
7．化合物A和B 的分子式同为C6H10，催化加氢后都得到2-甲基戊烷，A与硝酸银氨溶液反应，而B不与硝酸银氨溶液反应，写出A 和B的构造式。

8．化合物A分子式为C7H12，经催化加氢生成3-乙基戊烷；A与硝酸银氨溶液反应生成白色沉淀；A在林德拉催化剂作用下与氢反应生成B；A可以与丙烯酸反应，生成化合物C。

试推测A，B，C的构造式。

9．化合物A，B，C分子式都是C5H8，他们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。

A能与氯化亚铜的氨溶液生成沉淀。

B。

C则不能。

用热的高锰酸钾氧化时，A得丁酸和二氧化碳；B得乙酸和丙酸；C得戊二酸。

写出A，B，C的构造式。

第五章脂环烃
1．命名下列化合物：
（1）
CH2CH3
（2）
CH(CH3)2
（3）CH3
CH3
（4）CH=CH2
（5）CH3
CH2CH3（6）
CH3C(CH3)2
（7）
CH2CH3
CH3(8)
CH3
2．写出下列化合物的构造式：
（1）1，1-二甲基环已烷（2）1-甲基-3-乙基环戊烯（3）1，3-环已二烯（4）3-甲基-1，4-环已二烯
3．完成下列反应：
（1）CH3
+HCI
（2）CH3
+H
2
（3）CH3
+
CCL
Br2
（
4）
+Cl2500C
(5)
CH3
+HBr
过氧化物
（6）CH
3
CH3
+
（7
）
+CH2=CHCOOH
（
8）
CH3KM nO4 , H
（9）+Br2
（10）CH=CHCH3
+
KMnO
4
4．用简单的化学方法，鉴别下列各组化合物。

（1）环戊烷和环戊烯
（2）环丙烷，丙烯和丙炔
（3）异丁烯，甲基环已烷和甲基环丙烷
5．化合物A分子式为C6H10，与溴的四氯化碳溶液反应生成产物B （C6H10Rr2）。

A在酸性高锰酸钾的氧化下，生成2-甲基戊二酸。

试推测化合物A的构造式，并写出关反应式。

6．化合物A分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。

A与HBr反应生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。

C能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。

推测A，B，C的构造式，并写出各步反应。

7．1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。

该二聚体能发生下列反应：（1）催化加氢后生成乙基环已烷；（2）可与两分子溴加成；（3）用过量高锰酸钾氧化，生成β-羧基已二酸。

试推测该二聚体的构造式并写出有关反应式。

8．化合物A，B，C的分子式均为C5H8，在室温下都能与两分子溴起加成反应。

三者均可以被高锰酸钾溶液氧化，除放出CO2外，A生成分子式C4H6O2的一元羧酸；B生成分子式C4H8O2的一元羧酸，C生成丙
二酸（HOOCCH2COOH）。

A，B，C经催化加氢后均生成正戊烷。

试推测A，B，C的构造式，并写出各步反应。

第六章芳香烃
1．命名下列化合物。

(1) C(CH3)3
(2)
CH3
CH3
CH3
CH3
(3) CH3
NO2(4)
CH(CH3)2
(5) CH2CH3
Cl(6)
CH3
NO2
NO2
(7)
CH
|
CH3
(8) CH CH2CH3
CH3
CH3(9)
CH3
CH2CH=CH2
2.写出下列化合物的构造试。

（1）间硝基溴苯（2）对硝基苯酚（3）3-苯基-1-丁烯（4）对甲基苯磺酸（5）对氯苄基氯（6）1，5-二溴萘（7）8-硝基-1-萘磺酸（8）
β-甲基萘
3．完成下列反应式。

（1）+ClCH2
? + ?
（2）CH
3
CH
2
（3）CH3CH3
NO2
24
（4）CH3
Cl2
Fe+
?
KMnO4
H+
+?
（5）CH3
OH
+CH3C=CH2
CH3
H2SO4
（6）C(CH3)3
CH2CH3
KMnO4
H+
（7）CH3
+(CH3CO)2O H2SO4
（8）CH3
324
4．指出下列反应中的错误。

（1）
3223
CH 2CH 2CH 3
2（B)
CH 2CH 2CH 2Cl
（2）
NO 2
CH 3CH 2Cl , AlCl
3
(A)
NO 2
CH 2COOH
5．比较下列各组化合物硝化反应的活性。

（1）苯，甲苯，氯苯，苯酚 （2）甲苯，对二甲苯，苯，硝基苯 （3）氯苯，硝基苯，苯甲醚，苯 （4）苯甲酸，溴苯，对硝基苯甲酸，甲苯
6．用箭头表示下列个化合物发生一元硝化时，硝基进入的位置。

（1）
OH
CH 3 （2）
Cl
NO 2
（3）OCH 3
（4）
COOH
3
（5）
CHO
NO 2
（ 6）
3CHO
（7）
2H 5
NHCOCH3
（8 SO 3H
（9）
CH 3
（10 ）
（11））
NO 2
（12）
CH 2
NO 2
（13）
C
CH 3
||
O
（14）
C-O-
||
O
（15）
CN
CH 3
(16)
SO 3H
7．完成下列转变。

（1
）
CH 2CH=CH2
（2
）
NO 2
CH 2CH 3
8．以苯或甲苯为原料，合成下列化合物。

（1）
C 2H 5
Cl
SO 3H
（2）
CH 2
NO 2
（3）
CH 2CH 2CH 3
（4）
Cl
CH 2Cl
（5）
COOH
NO 2
（6）
COOH
NO 2
Br
9．3种芳烃分子式均为C 9H 12，经酸性高锰酸钾氧化后，A 生成一元羧酸，B 生成二元羧酸，C 生成三元羧酸。

但硝化后A 与B 分别得到两种一元硝化物，而C 只得到一种一元硝化物。

试推测A ，B ，C 的构造式。

10．某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8，它能与硝酸银氨溶液反应产生白色沉淀。

A 经催化加氢得到B （C 9H 12）。

将化合物B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C （C 8H 6O 4，若将化合物A 和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物D ，将化合物D 催化脱氢则得到2-甲基联苯。

推测化合物A ，B ，C ，D 的构造式。

第七章 卤代烃
1．用系统命名法命名下列有机化合物。

（1） CHBr 3 （2） CHClF 2 （3） CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3|
|
CH 3
Cl
（4） CH 3-C-CH-CH 2-CH 3
|
||
CH 3
Cl Br （5） CH 2-CH 2||Br Br （6）
Br
（7）
Cl
CH 2Cl
（8
）
CH=CH 2
Cl
（9）
CH 3-C-CH 2CH 3|
|CH 3
CH 3
（10） CH 3CH 2MgBr （11）
CH 3-C-C-CH 2-CH 3||Br |
I |
CH 3
CH 3
2．写出下列化合物的构造式。

（1）3-甲基-2-氯戊烷（2）异丙基碘 （3）烯丙基溴 （4）α，β-二溴乙苯
（5）氯化苄 （6）F114 （7）碘仿 （8）2，4-二硝基氯苯
3．写出分子式为C 4H 9Cl 各种构造异构体,并用系统命名法命名. 4.写出乙苯各种一溴代物的构造式,并命名. 5.完成下列反应方程式. (1)
CH 3CH=CH 2+
(2)
CH 2Cl +
Mg
(3)
CH3
||
CH3
Br
(4)CH3CHCH
|
OH
CH
3|
Br
(5)
(6)
CH3C=CH2
|
CH3
+
HBr
(7)
|
CH3
CH(CH3)2
CH2Cl
(8)
CH3
?
6..2-溴丁烷能否与下列试剂反应?如能反应,请写出主要产物的构造式.
(1)C2H5ONa (2) HC CNa(3)Mg(干醚) (4)NaCN (5)NH(CH3)2(6)AgNO3//醇溶液
7.下列二卤代物，哪个卤原子较为活泼？当它们分别与1mol其他试剂反应时，主要产物是什么？试用构造式表示出来。

（1
）
CH2Cl
Cl
+Mg
（2）Cl
I
+Mg
（3）
CH=CHBr CH2Cl
+
（4）
CH=CHCH2Br
Cl
+C2H5
8．将下列各组化合物在KOH醇溶液中脱去卤化氢的难易排列成序。

（1）CH3-C-CH2CH3
|
CH3
|
Br
CH3-CH-CH-CH3
|
CH3
|
Br
CH3-CH-CH2CH2Br
|
CH3
（2）CH3CH2Cl CH
3
CH2Br CH
3
CH2I CH3CHCH2CH3
|
I
（3）C-CH
3
|
CH3
|
Br
CHCH2
Br CH2CHCH3
|
Br
9．下列各步反应有无错误？如有错误，请予更正。

（1）HC CH+ HCl
2
=CHCl CH2=CHCN
NaCN
（2）CH2=CHCH2Br CH2=CHCH2OCH2CH3
CH CH ONa
（3）CH3C=CHCH2 CH3C=CHCH2 ||
Br
Br
2
|
OH
|
OH
（4）OH
COCH 3
干醚
OH
COCH 3
MgCl
（
5
）
CH 3CH
CHCH 3|CH 3
|Br
KOH/ 醇CH 3CHCH=CH 2 CH 3CH-CHCH 3
|CH 3
|CH 3
|
CN
10．用下列方法鉴别下列各组有机化合物。

（1）1-溴丙烷，2-溴丙烯，3-溴丙烯 （2）对溴甲苯，溴化苄，α-溴代苯乙烷 （3）环已烷，环已烯，溴代环已烷，3-溴环已烯 11．由指定原料合成下列各种化合物。

（1）由丙烯合成CH 2=CH —CH 2OH
（2）由苯和甲苯合成
CH 3
CH 2
Cl
（3）由甲苯合成对甲苯甲醇
CH 3
CH 2OH
（4）由乙炔合成三氯乙烯 ClCH=CHCl 2
12.选取适当原料，仅经一步反应制取下列化合物。

（1）CH 3CH 2CI (2) CH 3CHCH3
|I (3)氯化苄
13．由乙烯或丙烯和其他无机物为原料合成下列有机化合物。

（1） 1，1，2-三溴乙烷 （2）1，1，-二氯乙烯 （3） 2-氯-2-溴丙烷 （4）1-氯-2，3-二溴丙烷
14．以苯或甲苯为原料合成下列化合物。

（1）CH 2C l
Cl
（2）OH
NO 2
NO 2
（3）
C CH 3
CH 3Cl
（4）
CH CH 2Br
15．有A,B 两种溴代烃，分别与NaOH 的醇溶液反应，A 生成1-丁烯，B 生成异丁烯，试写出A,B 两种溴代烃可能的构造式。

16．某溴代烃A 与KOH-醇溶液作用，脱去一分子HBr 生成B ，B 经KMnO 4氧化得到丙酮和CO 2,B 与HBr 作用得到C ，C 是A 的异构体，是推测A,B,C 的结构，并写出各部反应式。

17．某化合物(A)分子式C 6H 13I,用KOH-醇溶液处理后，所得产物经高锰酸钾氧化生成(CH 3)2CHCOOH 和CH 3COOH,写出（ A ）构造式及全部反应方程式。

18．有两种同分异构体（A ）和（B ），分子式都是C 6H 11Cl,都不溶于浓硫酸,(A)脱氯化氢生成(C)C 6H 10,(C)经高锰酸钾氧化生成HOOC(CH 2)4COOH;(B)脱氯化氢生成(D),用高锰酸钾氧化(D)生成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH,写出(A),(B),(C),(D)的构造试.
第八章 醇酚醚
1.写出分子式为C 4H 10O 所有的同分异构体,按系统命名法命名.
2.用系统命名法命名下列化合物。

（1） CH 3CH-CH 2-CH-CH 3|CH 3|OH
（2） CH 3-CH-CH-CH 2OH |CH 3|
OH （3）
OH
CH(CH 3)2
CH 3
（4）
C=C
CH 3
H
CH 2-CH-CH 3|
OH
CH 3 （5）
CH-CHCH 3|
CH3
|
OH
（6）OH
OCH3
3．写出下列化合物的构造试。

（1）异戊醇 （2）苦味酸 （3）异丙醚 （4）甘油 （5）苄醇 （6）季戊四醇
4．把下列化合物的沸点由高到底的顺序排列。

（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）HOCH 2CH 2CH 2OH （3） （4）CH 3CH 2OCH 2CH 3（5）CH 2CH 2CH 2CH 3
5．把下列各组醇与卢卡斯试剂的反应活性由快到排列成序。

(1)1-戊醇 2-甲基-2-戊醇 2-甲基-3-戊醇 1-苯基乙醇 （2）苄醇 2-苯基乙醇 仲丁醇 1-苯基乙醇 （3）苄醇 对甲基苄醇 对硝基苄醇 （4）正丁醇 仲丁醇 叔丁醇 烯丙醇 6．写出2-丁醇与下列试剂反应时得到的主要产物。

（1） PBr 3（2） PCI 5（3） SOCI 2（4） HBr （5）Na （6） Cu(加热)（7） K 2Cr 2O 7+H 2SO 4（8）浓 H 2SO 4,170O C 7．回答下列问题。

（1）将下列化合物按其酸性由强到弱排列成序。

CH3CH2H2O
OH OH
Br
(2) 将下列化合物按分子内脱水的活性由大到小的关系排列成序。

(CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)3COH (CH3)2CHCH-CH3
|
OH
8.用化学方法鉴别下列各组化合物。

（1）己烷，1-丁醇，苯酚，丁醚，1-溴丁烷
（2）叔丁醇，异丁醇，仲丁醇
（3）苯酚，苯甲醚，苄基溴，己烷
9．下列化合物与浓氢碘酸共热，可生成何种产物？
（1）甲乙醚（2）2-乙氧基丁烷（3）对甲苯甲醚
10．写出苯酚与下列试剂作用的主要产物。

（1）溴水（2）CH3COOH/BF3(3)CH3COBr (4)Br2/CS2 (5)HNO3(稀) (6) (CH3CO)2O
11．完成下列反应方程式。

（1）CH3CHCHCH3
|
CH3
|
OH
H2SO
4
（2）CH2=CH2 CH2-CH2
O
25
（3）
CH2OH PBr
3
干醚CH2-CH2
O2
（4）
CH3CH=CH22
500C 2
2?
CH2OH
|
CH-OH
|
CH2OH
24
（5）OH
NaOH CO2+H2O溴水
12．用化学方法分离下列化合物。

（1）正辛醇和β-萘酚
（2）对甲苯酚、苯甲醚、正戊烷。

13．试把下列两组化合物按其酸性由强到弱排列成序。

（1）苯酚，乙醇，碳酸，乙炔
（2）苯酚，对甲苯酚，对硝基苯酚，对甲氧基苯酚
14．合成甲基叔丁基醚，下列3种合成路线中，你认为那一种最合理？为什么？
（1）（CH3）3C-Br与CH3ONa共热
（2）CH3Br与(CH3)3CONa共热
（3）（CH3）3COH与CH3OH浓硫酸共热
15．从苯、甲苯、二甲苯、萘及C4以下烯烃中选择合适原料及其他
无机试剂合成下列化合物。

（1）1，2-丙二醇（2）乙基异丙基醚（3）二乙醇胺（4）苯乙醚
（5）对甲基苄醇（6）1-溴-2-萘酚（7）苦味酸（8）乙二醇单乙醚
16。

推测化合物的结构。

(1) 某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水生成一中不饱和烃，此烃氧化生成酮和羟酸两种产物的混和物，是写出该醇的构造式。

（2）有A，B两种液态化合物，它们的分子式都是C4H10O，在室温下它们分别与卢卡斯试剂作用时，（A）能迅速地生成2-甲基-2-氯丙烷，B却不能发生反应；当分别与浓的氢碘酸充分反应后，A生成2-甲基-2-氯丙烷，B生成碘乙烷，试写出A和B的构造式及各步反应式。

（3）化合物A分子式为C6H14O，它不与钠作用，与氢碘酸反应生成一分子碘代烷B和一分子醇C。

C与卢卡斯试剂立即发生反应，在加热并有浓H2SO4存在下，脱水只生成一种烯烃D。

写出A，B，C和D的构造式及各步反应式。

（4）化合物A的分子式为C7H8O，不溶于NaHCO3溶液，而溶于NaOH溶液。

A用溴水处理得（B）C7H6OBr2.写出A和B的构造试。

（5）两个芳香族含氧化和物A和B，分子式均为C7H8O。

A可与金属钠作用，而B则不能。

A用浓氢碘酸处理生成C（C7H7I），B用浓氢碘酸处理生成D（C6H6O），D遇溴水迅速产生白色沉淀。

写出A，
B，C和D的构造式及各步反应式。

第九章醛和酮
1，命名下列化合物。

（1）CH3CH（CH3）CH2CHO （2）（CH3）2CHCOCH2CH3
（3）CHO
CH3（4）
CH3COCH2COCH2CH3
（5）
CH CHO
|
CH3
|
C2H5
CH2=C
（6）CH=CHCHO
（7）CH2CH2COCH3
（8）
OHCCH2CH2CH2CHO
2，写出下列化合物的构造式。

（1）蚁醛（2）水杨醛（3）巴豆醛（4）乙醛肟
（5）苯乙醛（6）甲乙酮（7）邻氯苯乙酮（8）4-甲基环已酮（9）丙酮苯腙
3．写出乙醛与下列试剂反应的主要产物。

（1）NaHSO3（2）2,4-二硝基苯肼（3）2C2H5OH,HCl（4）烯碱/△（5）C6H5CHO, 烯碱/△
（6）CH3CH2MgBr（7）KMnO4/H+（8）NaOH+I2（9）Ag(NH3)2OH
（10）斐林试剂
4.下列化合物中那些能与饱和NaHSO3作用?那些能发生碘仿反应?使写出相应的反应式。

（1）CH3CHO （2）CH3CH2OH （3）CH3CH2CH2CHO （4）CH3COCH2CH3
（5）CH3CH2CHCH2CH3
OH（6）CH
3
CH2COCH2CH3（7
）C-CH3
||
O
（8）
CH-CH3
|
OH
5．下列化合物在烯碱催化下，那些能发生羟醛缩合？那些能在浓碱催化下发生歧化反应？试写出主要产物。

（1）CH3CH2CH2CHO （2）CH3CCH3
||
O
（3）苯甲醛
（4）苯乙醛（5）（CH3）3C—CHO（6）（CH3）2
CHCHO
6．完成下列反应式
（1）CH2CH2CHO A B
2
（2）
CH3CH=CH2H2O A
NaOI
C
H
（3）
CH3 CHCH2CH
|
OH
A CH
3
CCH2CH3
||
O
CH3MgBr
干醚
B H2O C
（4）CH CH H2O
H,HgSO4
A25B
（5）
HCN B CH3C CH2
+
4
A
（6）(CH3)3C CHO + HCHO A+B
NaOH
（7）+ CH3CH2COCl A B
AlCl3Zn-Hg
（8）CH2=CH2 + CO + H2 A B
28
7．下列反应式中，试填上适当的还原剂。

（1）CH3CHCH=CHCHO CH3CHCH2CH2CH2OH |
CH3
|
CH3
（2）CH2CH=CHCHO CH3CH=CHCH2OH
（3
）
||
O
C-CH3CH2CH3
（4）CH3-CH-C-CH3 CH3CHCH2CH3 |
OH
||
O
|
CH3
（5）CH2CCH3
||
O
CH2CHCH3
|
OH
8．用化学方法鉴别下列各组化合物。

（1）正丙醇与异丙醇（2）甲醛与苯甲醛（3）甲醛，乙醛，丙酮，正丁醇（4）乙醛，丙醛，2-戊酮，3-戊酮
9．分离下列各组化合物。

（1）丙酮与异丙醇（2）3-戊酮，2-戊
醇，2-戊酮
10．由三碳及三碳以下的醇及必要的无机试剂合成下列化合物。

（1）CH 3CHCH 2OH
|CH 3
（2） CH 3CH 2CH 2CH 2Br
（3）CH 3CH 2CH 2C(CH 3)2
|OH
（4）CH 3C-CH(CH 3)2||
O
（5）CH 3CH 2CH 2CHCH 2OH
|CH 3
（6）CH 3CH 2CH-CH 2CH 2CH 3
|OH
11．由指定原料及其他无机试剂合成下列化合物。

（1）乙醇→2-丁醇，2-氯丁烷 （2）乙烯→正丁醇
（3）甲醇，乙醇→正丙醇，异丙醇 （4）乙烯→1，3-丁二醇
12．某化合物的相对分子质量为86，含碳69。

8%，含氢11。

6%，它与NaI 溶液作用能发生碘仿反应，且能与NaHSO 3作用，但不与托伦试剂作用。

试推测此化合物可能结构，并写出相应的化学反应方程式。

13. 某化合物(A)(C 7H 16O)被氧化后的产物能与苯肼作用生成苯肼，（A ）用浓硫酸加热脱水得（B ），B 经酸性高锰酸钾氧化后生成两种有机产物：一种产物能发生碘仿反应；另一种产物为正丁酸。

试写出
A ，
B 的构造试。

14．化合物（A ）C 6H 12O 能与羟胺反应，但不与托伦试剂和饱和NaHSO 3作用，A 经催化加氢得到化合物B ）C 6H 14O 。

（B ）与浓硫酸作用脱水生成（C ）C 6H 12。

（C ）经酸性氧化生成两种化合物和（D ）和（E ）。

（D ）能发生碘仿反应，E 有酸性，试推测A ，B ，C ，D ，E 的可能结构式。

15．推测在下列反应中化合物A 到G 的构造试，G 是两种化合物的混合物。

( A )
2
3
(C )C 7H 7ClO ( B )C 75Cl 3
5ClO ( D )2
4/H +
( E ) C 74Cl 45ClO 2 ( F )
( G ) C 7H 4
第十章 羧酸及其衍生物
1. 命名下列各化合物。

（1） CH 3CHCH 2COOH |CH 3（2）CH 2=CCH 2COOH |
CH 3（3）CH 3CHCOCl
|CH 3
（4）
CH 3CH 2CONH 2
(5) (CH 3CH 2CH 2CO 2)2O (6)CH 3CH 2COOCH 2CH 3
(7)HOOCCH 2COOH (8)
CONH 2
CH 3
2.写出下列化合物的构造式。

（1）蚁酸（2）乙酰水杨酸（3）草酸（4）苯酐（5）邻苯二甲酸酐（6）已二酸3．请推导出C4H8O2所有的构造异构体，并用系统命名法命名。

4．将下列化合物，按其沸点由高到底的顺序排列（不查表）。

（1）乙酸（2）乙醇（3）乙酰胺
（4）乙酰氯（5）乙醚
5．比较下列各组化合物的酸性强弱。

（1）CH3CH2CCOOH
|
Cl
|
Cl
CH3CH2CHCOOH
|
Cl
CH3CHCH2COOH
|
Cl
（2）HCOOH CH3COOH C6H5 OH CF3COOH
（3）CH3COOH
（4）CH3CH2OH CH3COOH CH2（COOH）2HOOCCOOH
（5）COOH
COOH
CH3
COOH
Cl
COOH
2
COOH
3
6．用化学方法区别下列各组化合物。

（１）乙醇乙醛乙酸甲酸（２）乙二酸已二酸
（３）蚁酸醋酸草酸
（４）乙酰氯 氯乙酸
（５）乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯 乙酰胺 ７．完成下列转变（写出主要产物或主要试剂）。

（
１
）
CH 2CH=CH 2 (CH 3)2CHMgBr (CH 3)2CHCOOH HBr
?HCHO H 2O
PCl 5
NH 3
NaBrO
（
２
）
CH 3
CH 22 CH 3CH 22 CH 3CH 2COCl CH 3CH 2COOH
3CH 2CH 2NH 2
?
（
３
）
H 2O , H +KMnO 4, H +
CH 3CH 2CH 2OH
CH 2=CH 2
?CH 3CHO
（４）(CH 3)2CHCOOH ? ? ?
PCl 5NH 3
NaOBr
８．提纯下列各组化合物。

（１）乙醇中含有少量乙酸和乙酸杂质 （２）乙酸乙酯中含有少量乙酸和乙醇杂质
９．用化学方法分离已醇、已酸、对甲苯酚的混合物。

１０。

合成题（无机试剂任选）。

（１）以乙烯为原料，选用两条合成路线合成丙酸。

（２）以乙醇为原料合成丙酸乙酯。

（３）以正丙醇为原料合成２－甲基丙酸 （４）丙烯为原料制备丙酸异丙酯。

（５）以异丙醇为原料合成２－甲基丙酰氯。

CH3CHCOCl
|
CH3
（６）以甲苯为原料合成４-甲基-２-二苯甲酮。

C
||
O
CH3
１１。

化合物Ａ、Ｂ、Ｃ分子式都是Ｃ３Ｈ６Ｏ２，Ａ能与ＮａＨＣＯ３作用放出ＣＯ２，Ｂ和Ｃ能在水溶液中水解，Ｂ的水解产物之一能起碘仿反应。

推测Ａ、Ｂ、才的构造式。

１２。

化合物Ａ和Ｂ的分子式都是Ｃ４Ｈ６Ｏ２，它们都不溶于碳酸钠和氢氧化钠的水溶液，都可使溴水褪色，且都有香味。

他们和ＮａＯＨ水溶液供热则发生反应：Ａ的反应产物为乙酸钠和乙醛，而Ｂ的反应产物为甲醇和一个羧酸的钠盐，将后者用酸中和后，所得的有机物可使溴水褪色。

是推测Ａ和Ｂ的构造式。

第十二章含氮化合物
1。

命名下列化合物。

（1）CH3NH2
（2）
N(CH2CH3)2
（3）
NCH2CH3
|
CH3（4）
CH3NO
2
（5）
NHCCH 3
||
O
（6）
CH 2CN
（7）CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3
|NO 2
|
CH 3 （8）
N 2+Cl -
（9）
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3
|
NH 2
（10）
CH 3
OH
N=N
（11）CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3
|NO 2
|
CH 3
2。

写出下列化合物的构造式。

（1）间硝基乙酰苯胺 (2) 对氨基-N-甲基苯胺 (3)1，3-丁二胺
(4) 苯甲腈 (5) 对羟基偶氮苯 (6)β-萘胺
3。

用化学方法区别下列各组化合物。

（1）乙醇，乙醛，乙酸和乙胺
（2）邻甲基苯胺，N-甲基苯胺 ，N ，N-二甲基苯胺 （3）乙胺，乙酰胺
4。

按碱性由强到弱顺序，排列下列各组化合物。

（1）乙酰胺，乙胺，苯胺，对甲基苯胺 （2）苯胺，甲胺，二甲胺，苯甲酰胺
（3）对甲苯胺，苄胺，2，4-二硝基苯胺，对硝基苯胺
5。

完成下列化学反应式。

（1）CH 3CN ? ? ? ?H 2O , H +PCl 5
CH 3CH 2NH 2LiAlH 4
（2）
NaNO 2,HCl NO 2
? ? ?
H 2
（3）NH 2
?
Br 2
NaNO 2,HCl
032H 2O
（4
）
N 2+HSO 4- +
Br
NHCH 3
6。

以苯或甲苯及三个碳以下的有机物为原料，合成下列化合物。

（1）
COOH
3 （2）CH 3
NO 2 （3）CH 3
Br Br
（4） CH 3
Br
NH 2
（5）
COOH
CH 3
（
6
）
CH 3
NHCH 2
（
7
）
(CH 3)2N
N=N
NO 2
（8）
(CH 3)2N
N=N
OH
3
7。

分子式C 7H 7NO 2的化合物A ，与Sn+HCl 反应生成分子式为
C7H9N的化合物B；B和NaNO2+HCl在00C下反应生成分子式为C7H7ClN2的一种盐C，在稀酸中C与CuCN反应生成分子式C8H7N 的化合物D；D在稀酸中水解得到分子式为C8H8O2的有机酸E，E用KMnO4氧化得到另一种酸F；F受热时生成分子式为C8H4O5的酸酐G。

试写出A—G的构造式。

8.有一化合物（A）能溶于水，但不溶于乙醚，苯等有机溶剂。

经
元素分析表明（A）含有C，H，O，N。

（A）经加热后失去一分子水得到（B），（B）与溴的氢氧化钠溶液作用得到比（B）少一个C和O的化合物（C）。

（C）与亚硝酸作用得到的产物与次磷酸反应能生成苯。

试写出（A），（B），（C）的构造式及有关反应式。

第十三章杂环化合
1．命名下列化合物。

（1）O NO2
（2）O
CHO
（3）
CH3
N
H（4）S NO2
（5）CH3
S
CH3
（6）N
COOH
（7）N
CONH2
（8）N
（9）N
NH2
2。

写出下列化合物的构造式
（1）3-异丙基吡啶（2）α-呋喃甲醇（3）N-甲基吡啶（4）β-氯代呋喃（5）2-甲基-3-吡啶（6）5-甲基喹啉3。

完成下列化学反应式。

（1）O CH3+Br2
O
二氧六环
（2）S
OCH3
+CH3COONO20 0C
乙酐，乙酸
（3）N
H
CH3
SO3 - 吡啶
（4）O CHO+ CH3CHO ? ?
OH
（5）O CHO
2NaOH
（6）O NO2
+ (CH3CO)2O
SnCl4
（7）O CHO+ 2H
Ni
（8）N HNO3 ,H2SO4
O
（9）
N CH
?
KMnO4
+
SOCl2NH3
（10）
N
3
2
SO4 , 浓HNO3
4。

将下列化合物按其碱性由强至弱的顺序排列。

苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨
5。

用化学方法区别下列各组化合物。

（1）苯，噻吩，苯酚（2）苯甲醛和糠醛
6。

杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羟酸C5H4O3。

把此羟酸的钠盐与碱石灰作用，生成C4H4O，后者与金属钠不反应，也不具有醛和酮的性质。

试推测C5H4O2的构造式。

第十五章碳水化合物
1．写出葡萄糖与下列试剂反应的产物
（1）溴水（2）托伦试剂
（3）苯肼（4）催化加氢
2．请用相对构型（D/L标记法）表示下列两个化合物，同时对其中的每个手性碳标出R或S。

（１）
H
CHO
HO
OH
OH
H
H
CH2OH（２）CH2 OH
HO H
OH
H
CH3
O
=
|
C
３．用热的硝酸氧化时，有些已醛糖会生成没有旋光性的已二酸，请
写出它们的费歇尔投影式。

４．下面４个化合物是同分异构体，请指出：（１）哪些属于糖类？（２）用费歇尔投影式写出属于糖类的构型式，并标记Ｄ、Ｌ构型。

（１） CH 2CH 2CHCOOH |
OH |OH （２）CH 2-CH-CHCHO
|OH |OH |OH
(3) CH 3-O-CH 2CHCH 2COOH |OH （４）CH 2-CH-C-CH 2|OH |OH ||O |
OH
５．有３个单糖和过量的苯肼作用后，得到相同的脎，其中一个单糖的费歇尔投影式为：
H CHO HO
OH OH H H
CH 2OH
HO H
请写出其他两个糖的费歇尔投影式。

６．用简单的化学方法鉴别下列各组糖： （１）Ｄ－葡萄糖与Ｄ－果糖 （２）蔗糖与麦芽糖 （３）淀粉与葡萄糖 （４）蔗糖与葡萄糖 （５）纤维素与淀粉
７．有两个具有旋光性的丁醛糖（Ａ）和（Ｂ），与苯肼作用产物相同。

用硝酸氧化（Ａ）和（Ｂ）都生成含有碳原子的二元酸，但前者
有旋光性，后者无旋光性。

试推导（Ａ）和（Ｂ）的结构式。

第十六章氨基酸和蛋白质
１．名次解释。

（１）α－氨基酸（２）等电点（２）偶极离子（４）肽键
２．氨基酸具有两性，既具有碱性又具有酸性，但它们的等点电都不等于７，这是什么原因？
３．用简单的方法区别谢列各组分化合物。

（１）CH3CH2CHCOOH
|
NH2
CH3CHCOOH
|
NHCOCH3
（２）CH3CH2CHCOOCH2CH3
|
NH2
CH3CH2CHCOOH
|
NH2
４．写出下列氨基酸在指定的ｐＨ值溶液中的构造式。

（１）丙氨酸（等电点６．００）ｐＨ＝１２时
（２）苯丙酸（等电点５。

４８）ｐＨ＝２时
５．某化合物的分子式为Ｃ３Ｈ７Ｏ２Ｎ，有光学性，能与氢氧化钠或盐酸成盐，并能与醇成酯，与亚硝酸作用放出氮气，写出此化合物的构造式。

６．一个氨基酸的衍生物Ａ（Ｃ５Ｈ１０Ｏ３Ｎ２），与ＮａＯＨ水溶液共热放出氨，并生成Ｃ３Ｈ５（ＮＨ２）（COOH）2的盐。

若把A进行霍夫曼降解反应，则生成α，γ-二氨基丁酸。

推测A的构造式并写出反
应式。