第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点

第三章 烃得含氧衍生物最全最经典知识点

§1醇与酚

一、醇概况

1、 官能团:—OH(醇羟基);通式: C n H 2n+2O(一元醇 / 烷基醚);代表物: CH 3CH 2OH

2、 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)得氢原子而得到得产物。

3、物理性质(乙醇):无色、透明,具有特殊香味得液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互 溶(一般不能做萃取剂)。就是一种重要得溶剂,能溶解多种有机物与无机物。 二、酚概况

1、 官能团:—OH(酚羟基);通式:C n H 2n6O(芳香醇 / 酚 / 芳香醚)

2、物理性质:纯净得苯酚就是无色晶体,但放置时间较长得苯酚往往就是粉红色得,这就是由于苯酚被空气 中得氧气氧化所致。具有特殊得气味,易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性(用酒精洗)。 三、乙醇与苯酚得化学性质

1、乙醇得化性(取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应) ①金属钠:2C 2H 5OH+2Na2C 2H 5ONa+H 2↑ ②消去:CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化:2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O

④酯化:RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O

⑤卤代(取代) CH 3CH 2OH +HBr →CH 3CH 2Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2丙醇得性质(取代、消去、氧化、酯化、卤代) 2、苯酚得化性

(3)苯酚得性质(取代反应、中与反应、氧化反应、加成反应、显色反应) ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑

④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3(紫色溶液)+6H + 显紫色

四、乙醇得重要实验

2、乙烯

(1)反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O

(2)装置

①发生:液+液(△) [有液反应加热]

2 CH 3CHCH

3 +O 2

OH

| 催化剂

2 CH 3CCH

3 +2H 2O

| | O

浓硫酸 140℃ ⑤

—Br (白色)+3HBr OH

+3Br 2(浓) OH

Br — Br

⑥ OH

+3H 2 OH

催

浓硫酸

170℃ 浓硫酸

△

浓硫酸

170℃

②收集:排水法,不可用排气法收集 (3)注意点

①温度计位置:反应液中 ②碎瓷片作用:防暴沸

③迅速升温170℃:防副产物乙醚生成

④乙烯(含SO 2、CO 2):浓硫酸氧化有机物得产物,用碱洗除去。 1、乙酸乙酯

(1)反应CH 3COOH+HOCH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O

(2)装置

①发生:液+液(△) [有液反应加热] ②收集:盛饱与碳酸钠溶液得试管 (3)注意点

①长导管作用:冷凝回流 ②浓H 2SO 4作用:催化剂,脱水剂 ③饱与Na 2CO 3溶液作用:除去乙酸; 吸收乙醇;降低乙酸乙酯得溶解度。 ④导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸

⑤碎瓷片作用:防暴沸 ⑥加药顺序:乙醇←浓硫酸←乙酸

§2 醛

一、醛概况

1、官能团:醛基(—CHO)、饱与一元醛通式:C n H 2n O(醛/酮)

2、结构特点:醛基或羰基碳原子伸出得各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接得各原子在同一平面 上。

3、物理性质(乙醛):无色无味,具有刺激性气味得液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等 互溶。 二、醛得化学性质

(1)乙醛得性质[氧化反应、还原反应(加成反应)]

①CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH H 2O +2Ag+ 3NH 3+ CH 3COONH 4(银镜反应) ②CH 3CHO+2Cu(OH)2Cu 2O ↓+2H 2O +CH 3COOH(斐林反应) ③ ④ (2)甲醛得性质(氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应)

①HCHO+4Ag(NH 3)2OH4Ag+ 6NH 3+2H 2O +(NH 4)2CO 3(银镜反应)

浓硫酸 △ 2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH(催化氧化) 催 CH 3CHO+H 2 CH 3CH 2OH(还原反应)

催

②HCHO+4Cu(OH)22Cu 2O ↓+3H 2O +CO 2(斐林反应)

③HCHO + H 2 CH 3 OH (还原反应)

三、乙醛得重要实验 1、银镜反应:在一支洁净得试管中加入硝酸银溶液,逐滴加入氨水,边滴边振荡,直到最初生成得沉淀 刚好溶解为止。然后,沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热瞧能否产生银镜现象。 2、斐林反应:在一支试管中加入NaOH 溶液,滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制得氢氧化铜后。然后,在 试管中加入足量醛溶液,加热煮沸。瞧有无砖红色沉淀生成。

§3 羧酸 酯

一、羧酸概况

1、官能团:羧基(或—COOH);通式(饱与一元羧酸与酯):C n H 2n O 2;

2、 结构特点:羧基上碳原子伸出得三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接得各原子在同一平面上。

3、物理性质(乙酸):具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水与乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体, 纯净得醋酸又称为冰醋酸。 二、羧酸化性

1、乙酸性质(酸得通性、取代反应) ①2CH 3COOH+2Na →2CH 3COONa+H 2↑

②2CH 3COOH+Na 2CO 3 →2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ③CH 3

COOH+NaHCO 3 →CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ④CH 3COOH + NaOH →CH 3COONa + H 2O

⑤ 2CH 33COO)2Cu + 2H 2O ⑥、CH 3COOH+CH 3CH 2 CH 3COOCH 2CH 3 +H 2O

2、乙二酸性质() ① ②

3、羟基羧酸性质

① ② ③ 三、 酯结构与性质

1、酯官能团:酯基(或—COOR)(R 为烃基);

2、物理性质:①低级酯就是具有芳香气味得液体。②密度比水小。③难溶于水,易溶于乙醇与乙醚等有机 溶剂。

3、 化学性质:[水解反应(酸性或碱性条件下)、不可氧化也不可还原] CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+CH 3CH 2OH (酸性水解程度小) CH 3COOC 2H 5+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH (碱性水解程度大) + H 2O OH OH —CH 2— + n HCHO ④ n 催

酚醛树脂(缩聚反应)

n HOOCCOOH +

n HOCH 2CH 2OH n

+ n H 2O —C 2—CH 2O — O 浓硫酸

△ HOOCCOOH

+

HOCH 2CH 2OH + 2H 2O O

O 浓硫酸 △

CH 3CHCOOH OH | 2 + 2H 2

O O 3

HOCH 2 CH 2 CH 2 + H 2O O n HOCH 2COOH —OCH 2CO —+ nH 2O n

浓硫酸

△