第章第节烃和卤代烃

2021/2/4
23
①硝化反应
2021/2/4
24
上述反应中浓硫酸的作用是 催化剂和吸水剂 ，硝基苯是一种
味、密度比水
大
、不溶于水的油状液体，2,4,6－三
为 梯恩梯(TNT) 。
2021/2/4
25
②卤代反应
2021/2/4
26
2021/2/4
27
(2)加成反应
2021/2/4
28
(3)氧化反应 苯和苯的同系物均可燃烧，苯不能使酸性KMnO4溶液退色，但 使酸性KMnO4溶液退色。 甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应表示为
2021/2/4
29
[考点多维探究] 角度1 芳香烃的结构与同分异构体 1．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所 法中正确的是( )
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物
________种。 [答案] (1)C8H8 1 3 (2)C10H16 2 6
பைடு நூலகம்
2021/2/4
45
考点3| 卤代烃 [基础知识自查]
1．卤代烃 烃分子里的氢原子被 卤素 原子取代后生成的化合物，官能团为 —X(Cl、Br、I) ，饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n＋1X(n≥1) 。
2021/2/4
B [根据加成与取代的定量关系可知气态烃为C4H6。]
2021/2/4
16
4．某烃结构式用键线式表示为
比为1∶1)，所得的产物有( )
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
，该烃与Br2加成
2021/2/4
17
2021/2/4
18
5．某烷烃的结构简式为 (1)用系统命名法命名该烃：_______________________________ (2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结 种。(不包括立体异构，下同) (3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结 种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有___
2021/2/4
14
(2)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
2021/2/4
15
角度2 烷烃的取代反应与烯(炔)烃的加成反应
3．某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每摩尔
Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃为(
A．丙烯
B．1－丁炔
C．丁烯
D．2－甲基－1,3－丁二烯
42
角度3 特殊烃的结构及性质 5．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3
，有机物X的键线式为
，下列说法不正确的是( )
【导学号
A．X与溴的加成产物可能有3种
B．X能使酸性KMnO4溶液退色
2021/2/4
43
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的 种
2021/2/4
13
(1)不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响： ①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应； ②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加 反应； ③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加 反应； ④苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对 响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2021/2/4
3
3．脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他 原子或原 的反应。 ②烷烃的卤代反应 a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在 光照 下反应。 b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系：
即取代1 mol氢原子，消耗 1 mo
第章第节烃和卤代烃
考点1| 脂肪烃 [基础知识自查] 1．烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式
2021/2/4
2
2．脂肪烃的物理性质 状态常温下含有 1～4 个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增 到液态、固态沸点随着碳原子数增多，沸点逐渐 升高 ； 同分异构体中，支链越多，沸点越 低 相对密度随着碳原子数的 度逐渐 增大 ，密度均比水 小 水溶性均 难 溶于水
2021/2/4
31
2．(2017·日照模拟)二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体 法制得三种二甲苯，它们的熔点分别如下：
六种一溴二甲苯 的熔点/℃ 234 206 213 204 214 205
对应还原二甲 苯的熔点/℃
13 －54 －27 －54 －27 －5
由此可推断熔点为234 ℃的分子的结构简式为________，熔点为 子的结构简式为____________________________________________
2021/2/4
35
角度2 芳香烃的性质及其应用
3．异丙苯[
]是一种重要的化工原料，下列关
法不正确的是( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
2021/2/4
36
C [在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多 括一氯代物、二氯代物等。]
2021/2/4
7
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应
②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2引――发→剂 CH2—CH===
2021/2/4
8
(5)脂肪烃的氧化反应
烷烃
烯烃
燃烧火焰明亮，带 燃烧现象 燃烧火焰较明亮
黑烟
通入酸性 KMnO4溶液
_不__退__色___
__退__色_
[答案] (1)2,3－二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
2021/2/4
20
考点2| 芳香烃 [基础知识自查] 1．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个 苯环 的烃。 (2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等 要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装 出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香 有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
成1 mol HCl。
2021/2/4
4
(2)烯烃、炔烃的加成反应 ①加成反应：有机物分子中的 不饱和碳原子 合生成新的化合物的反应。
与其他原子或
2021/2/4
5
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)
2021/2/4
6
(3)加聚反应 ①丙烯加聚反应方程式为
②乙炔加聚反应方程式为nCH≡CH引―发 ―→剂 CH===CH 。
2021/2/4
19
[解析] (1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有 基，故其名称为2,3－二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都 H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构， 这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两 就有可能是原来存在碳碳叁键的位置，该烃分子中这样的位置一共 烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有
)＋HCl，反应类型：__ )―→
，反应类型：________；
(4)( )＋Br2―→
，反应类型：________；
2021/2/4
12
(5)( )引―― 发→剂 [答案] (1)Cl2 加成反应
，反应类型：________。
(2)
取代反应
(3)Br2 加成反应
(4)CH3—C≡CH 加成反应
(5)nCH2===CHCl 加聚反应
2021/2/4
41
②侧链影响苯环，使苯环的反应活性增强，表现在苯环上的取 容易，如苯的硝化反应温度是50～60 ℃，而甲苯在约30 ℃的温度 化反应，而且苯反应只得到一取代产物，而甲苯得到三取代产物。
注意：具有
结构的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液
能，可用此性质鉴别苯与这些苯的同系物。
2021/2/4
46
2．物理性质
2021/2/4
47
3．化学性质 (1)水解反应 ①反应条件为强碱(如NaOH) 水 溶液、加热。 ②C2H5Br在碱性(如NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程
C2H5Br＋NaOH―H―2O→C2H5OH＋NaBr
。
2021/2/4
48
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几
D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂
2021/2/4
39
B [根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘
成的稠环芳香烃，A对；苯并(a)芘与
分子式不同，不
体，B错；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取
不能使酸性KMnO4溶液退色，C对；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是
炔烃 燃烧火焰很 带浓黑烟
__退__色
2021/2/4
9
[考点多维探究] 角度1 脂肪烃的组成、结构与性质 1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，
2021/2/4
40
正确理解苯的同系物中侧链和苯环的性质 (1)侧链和苯环的性质：苯的同系物侧链为烷基，具有烷烃的性 单质在光照条件下发生取代反应；苯环具有苯的性质，可发生取代 应、卤代反应等)和加成反应(与H2加成)。 (2)侧链和苯环的相互影响 ①在苯的同系物中，苯环影响侧链，使侧链的反应活性增强， 被酸性KMnO4溶液氧化，而烷烃不能被氧化。
2021/2/4
30
C [分析有机物的共线、共面问题要熟记常见有机化合物的空 是正四面体形，乙烯和苯是平面形，乙炔是直线形，注意碳碳单键 由旋转。甲基和苯环是通过碳碳单键相连，甲基中的C原子处于苯中 位置，所以处于苯环所在的平面内，两个苯环通过碳碳单键相连， 端的碳原子，既处于该苯环的平面中，又处于另一个苯环中原来H原 也处于另一个苯环所在的平面，如图所示，1、2、3、4、5、6号碳 直线，再加上一个苯环，所以至少有11个碳原子共面，该有机物含 不是苯的同系物。]
2021/2/4
21
2．苯和苯的同系物结构比较
苯
苯的同
化学式
C6H6
通式CnH
结构 特点
①苯环上的碳碳键是介于碳碳 单键 碳 双键 之间的特殊键 ②空间构型为 平面正六边形
和碳
①分子中含有 ②与苯环相连
2021/2/4
22
3.苯和苯的同系物的主要化学性质 苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化； 苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。 (1)取代反应
2021/2/4
10
D [A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B项，烯烃可以发生 项，单烯烃的通式为CnH2n，多烯烃的通式不是CnH2n；D项，加成反 烃的特征反应。]
2021/2/4
11
2．按要求填写下列空白
(1)CH3CH===CH2＋( )―→
，反应类型：__
(2)CH3CH===CH2＋Cl2―△―→( (3)CH2===CH—CH===CH2＋(
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C [X与H2加成产物为
，其一氯代物有2种。]
2021/2/4
44
6．(1)已知立方烷的键线式如图
，则立方烷的分子式为_
代物有________种，二氯代物有________种。
(2)已知金刚烷的键线式如图
，可以看作四个等同的六元
构型。
则金刚烷的分子式为________，一氯代物有________种，二氯
2021/2/4
32
[解析]
的一溴代物有2种，
的一溴
的一溴代物有1种，故234 ℃的分子的结构简式为
，－
的结构简式为
。
2021/2/4
33
[答案]
2021/2/4
34
有机物分子中原子空间构型的判断方法 (1)直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。 (2)直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在 (3)直接连在叁键碳原子上的两个原子与叁键两端的碳原子处在 (4)直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一 注意：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧 键轴自由旋转。
2021/2/4
37
4．苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中 一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘 确的是( )
A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃
B．苯并(a)芘与
互为同分异构体
2021/2/4
38
C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性K 色