人教高二化学选修5有机化学基础-第1节油脂
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1．肥皂的制取 (1)生产流程
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(2)盐析 工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠 盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后要加食盐进行盐析，因为 NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两 层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐的混合 液。
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2．合成洗涤剂 合成洗涤剂是根据肥皂的去污原理合成的分子中具有 亲水基和憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗 涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。
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1.物理性质 (1)密度：比水 小 。 (2)溶解性：水中 难溶 ，汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 中 易溶 。 (3)熔沸点：天然油脂都是混合物，所以 没有 恒定的熔 沸点。
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2．用纯碱溶液清除油污的原理是什么？ 【提示】 纯碱(Na2CO3)溶液显碱性，油污(油脂)在碱 性条件下彻底水解。
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●新课导入建议
谈“脂”色变 夏天一到，减肥的女性又将多起来，为了能让自己的 身材更苗条，女性用尽了各种办法，对于“入口”的食物 十分苛刻，恨不能让一切带“脂”的食物都远离自己。
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其实那些“谈脂色变”的认识是不对的，在日常生活 中一味地拒绝脂类，特别是人体必需脂肪酸的摄入量不 足，对人体是非常有害的。一些爱美的女性，为了减肥对 脂肪深恶痛绝，采取各种办法减去身上的脂肪，结果人虽 瘦了下来，身体的毛病却多起来了。众多的营养学家指 出，迄今为止，最有效最安全的减肥是运动减肥，其他的 方式大多干扰正常的脂质代谢，导致生理功能缺损。客观 地说，脂肪有利也有弊。
【解析】 题述物质虽都带“油”字，但成分各不相
同。甘油为丙三醇；石油的主要成分为烷烃、环烷烃、芳
香烃；煤油是从石油分馏出的沸点在一定范围内的短链烃
的混合物；豆油是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯。
【答案】 A
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2．下列属于油脂的用途的是( ) ①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油
④制备高级脂肪酸 ⑤制备汽油
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1．油脂属于高分子化合物吗？混合甘油酯是混合物 吗？
【提示】 油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分 子化合物的相对分子质量相差很远，且它的分子组成是确 定的，不属于高分子化合物。
混合甘油酯分子中R、R′、R″是不同的，但作为整 个分子，其分子结构、组成是确定的，仅由该分子组成的 脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)，油酸 (C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH) 2．油脂水解的2种产物 油脂＋水―― 酶→高级脂肪酸＋甘油
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1．下列物质中，属于纯净物的是( )
A．甘油
B．煤油
C．石油
D．豆油
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1．酯和油脂的区别 (1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸(有机羧酸或 无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的 总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2) 等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成 的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
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(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯 类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无 恒定的熔点、沸点，而某种简单甘油酯是纯净物，有恒定 的熔点、沸点等。
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【解析】 油脂皂化反应前分层，发生完全皂化反应 后，生成高级脂肪酸的钠盐、甘油和水的混合液，不会出 现分层现象，故C错。高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解呈 碱性，即皂化反应前后反应液均呈碱性，不能依据石蕊试 纸变色判断反应是否完成，故A、B错。
【答案】 D
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2．下列有关肥皂的叙述中错误的是( ) A．肥皂与纯碱的去污原理相同 B．肥皂可以加速油污在水中的分散 C．肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的 D．肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团 【解析】 肥皂和纯碱的去污原理不同，肥皂去污是 利用肥皂中亲油基团对油污的溶解性去污，纯碱是利用其 水解使溶液呈碱性使油污水解。 【答案】 A
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【解析】 根据油脂的性质和所给物质的结构分析各 选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项， 生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质 量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右， 故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要 成分是油脂，故可用于制备生物柴油。
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课标解读
重点难点
1.了解油脂的概念、组成和 结构特点。 2.掌握油脂的主要化学性质 及油脂的氢化和皂化反应等 概念。 3.初步了解肥皂去污原理和 合成洗涤剂的应用。
1.油脂的组成和结构，官能 团的名称和结构。(重点) 2.油脂的化学性质及水解产 物的特点。(难点) 3.油脂在生命活动中的重要 作用。(重点)
【答案】 B
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油和裂化汽油(矿物油中均含碳碳双键，故不能用溴水 或酸性KMnO4溶液鉴别。
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1．(2013·新课标高考Ⅱ)在一定条件下，动植物油脂与 醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
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下列叙述错误的是( ) A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子化合物 D．“地沟油”可用于制备生物柴油
【答案】 C
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【问题导思】 ①肥皂与合成洗涤剂的水溶液呈碱性还是酸性？ 【提示】 肥皂和合成洗涤剂均属于强碱弱酸盐，其水溶 液呈碱性。 ②如何利用简单的方法快速区别肥皂粉与合成洗涤剂？ 【提示】 将两种物质的样品分别溶于硬水(含Ca2＋、Mg2 ＋较多)中，泡沫少且有沉淀生成的为肥皂粉，泡沫多且无 沉淀生成的为合成洗涤剂。
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第一节 油脂
教师用书独具演示
●课标要求 知道油脂的组成和主要性质，认识其在日常生活中的 应用。
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●课标解读 1.了解油和脂肪在结构上的异、同。 2．掌握硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯的结构和化学性 质。 3．明确油脂在生活中的用途。
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●教学地位 生命中的基础有机化学物质把有机化学与生活进行紧 密地联系起来，阐释了化学在生活中的重要应用，在高考 中一般以选择题形式呈现。尤其是油脂的组成和水解产物 的判断，为高考命题的热点。
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2．油脂和矿物油的比较
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区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B．加NaOH溶液，煮沸 C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D．加溴水，振荡
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【解析】 植物油分子中有不饱和碳碳键，能与酸性 高锰酸钾溶液、溴水反应，它的分子中不含—CHO，与新 制Cu(OH)2悬浊液不反应。矿物油(如汽油、煤油)属烃类的 混合物，不含—CHO，也不能与新制Cu(OH)2反应，有的 矿物油(如裂化汽油)中含有不饱和碳碳键，也能与高锰酸钾 溶液、溴水反应。故A、C、D不正确。植物油属酯类，加 NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、 甘油和水混在一起，不分层，而矿物油与NaOH溶液不反 应，且互不相溶，分层，故B正确。
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5．(2013·西安高陵质检)下列物质中：
(1)属于简单甘油酯的是________(填序号，下同)；属于 混合甘油酯的是________。
(2)①发生皂化反应的化学方程式为：________。 ③发生氢化反应的化学方程式为：__________。
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【解析】
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3．肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较 (1)相同点 去污原理相同，二者都存在亲水基、憎水基两部分， 位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则 插入油滴中，在水和外力作用下完成去污过程。
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(2)不同点 ①合成洗涤剂去污能力强，原料价廉易得(主要原料是 石油)、不受水质(水中Ca2＋、Mg2＋、H＋)影响等优点； ②肥皂中的C17H35COO－容易结合水中的Ca2＋、Mg2＋而 生成沉淀，降低去污能力，如2C17H35COO－＋Ca2 ＋―→(C17H35COO)2Ca↓。
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【问题导思】
①油脂和酯有什么关系？
【提示】 油脂属于酯类，但酯不一定是油脂。
②油和矿物油的成分相同吗？
【提示】 不相同。油属于油脂，成分为高级脂肪酸甘油酯； 矿物油属于烃类物质。
③如何鉴别植物油和矿物油？
【提示】 利用植物油在碱性条件下水解，向样品中加入含 酚酞的NaOH溶液加热，溶液颜色变浅的为植物油，无现象 的是矿物油。
A．①②③
B．①③⑤
C．②③④⑤
D．①②③④
【解析】 汽油属于烃，由石油蒸馏制得。
【答案】 D
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3．长期大量使用合成洗涤剂，对环境造成的影响是
A．酸雨
B．臭氧空洞
()
C．赤潮
D．温室效应
【解析】 长期大量使用合成洗涤剂，使水体富营养 化，形成赤潮(水生植物疯长)。
【答案】 C
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4．下列有关油脂的叙述错误的是( ) A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂 B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油 C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为肥皂中的 C17H35COO－易跟Mg2＋、Ca2＋结合成沉淀 D．工业上常用油脂和氢氧化钠反应来制取肥皂 【解析】 植物油不能作溴水的萃取剂，因为植物油 的烃基上有不饱和键，会与溴水发生加成反应而使溴水褪 色。 【答案】 A
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与肥皂相比，合成洗涤剂有很多优点，但由于合成洗 涤剂十分稳定，且有些洗涤剂含有磷元素，长期使用会造 成水体的富营养化，藻类大量繁殖，水中溶氧量降低，水 质变坏。
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(2013·枣庄高二质检)可以判断油脂皂化反应基 本完成的现象是( )
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C．反应后静置，反应液分为两层 D．反应后静置，反应液不分层
1．肥皂的制取 (1)生产流程
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(2)盐析 工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠 盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后要加食盐进行盐析，因为 NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两 层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐的混合 液。
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2．合成洗涤剂 合成洗涤剂是根据肥皂的去污原理合成的分子中具有 亲水基和憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗 涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。
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1.物理性质 (1)密度：比水 小 。 (2)溶解性：水中 难溶 ，汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 中 易溶 。 (3)熔沸点：天然油脂都是混合物，所以 没有 恒定的熔 沸点。
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2．用纯碱溶液清除油污的原理是什么？ 【提示】 纯碱(Na2CO3)溶液显碱性，油污(油脂)在碱 性条件下彻底水解。
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●新课导入建议
谈“脂”色变 夏天一到，减肥的女性又将多起来，为了能让自己的 身材更苗条，女性用尽了各种办法，对于“入口”的食物 十分苛刻，恨不能让一切带“脂”的食物都远离自己。
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其实那些“谈脂色变”的认识是不对的，在日常生活 中一味地拒绝脂类，特别是人体必需脂肪酸的摄入量不 足，对人体是非常有害的。一些爱美的女性，为了减肥对 脂肪深恶痛绝，采取各种办法减去身上的脂肪，结果人虽 瘦了下来，身体的毛病却多起来了。众多的营养学家指 出，迄今为止，最有效最安全的减肥是运动减肥，其他的 方式大多干扰正常的脂质代谢，导致生理功能缺损。客观 地说，脂肪有利也有弊。
【解析】 题述物质虽都带“油”字，但成分各不相
同。甘油为丙三醇；石油的主要成分为烷烃、环烷烃、芳
香烃；煤油是从石油分馏出的沸点在一定范围内的短链烃
的混合物；豆油是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯。
【答案】 A
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2．下列属于油脂的用途的是( ) ①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油
④制备高级脂肪酸 ⑤制备汽油
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1．油脂属于高分子化合物吗？混合甘油酯是混合物 吗？
【提示】 油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分 子化合物的相对分子质量相差很远，且它的分子组成是确 定的，不属于高分子化合物。
混合甘油酯分子中R、R′、R″是不同的，但作为整 个分子，其分子结构、组成是确定的，仅由该分子组成的 脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)，油酸 (C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH) 2．油脂水解的2种产物 油脂＋水―― 酶→高级脂肪酸＋甘油
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1．下列物质中，属于纯净物的是( )
A．甘油
B．煤油
C．石油
D．豆油
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1．酯和油脂的区别 (1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸(有机羧酸或 无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的 总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2) 等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成 的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
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(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯 类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无 恒定的熔点、沸点，而某种简单甘油酯是纯净物，有恒定 的熔点、沸点等。
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【解析】 油脂皂化反应前分层，发生完全皂化反应 后，生成高级脂肪酸的钠盐、甘油和水的混合液，不会出 现分层现象，故C错。高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解呈 碱性，即皂化反应前后反应液均呈碱性，不能依据石蕊试 纸变色判断反应是否完成，故A、B错。
【答案】 D
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2．下列有关肥皂的叙述中错误的是( ) A．肥皂与纯碱的去污原理相同 B．肥皂可以加速油污在水中的分散 C．肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的 D．肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团 【解析】 肥皂和纯碱的去污原理不同，肥皂去污是 利用肥皂中亲油基团对油污的溶解性去污，纯碱是利用其 水解使溶液呈碱性使油污水解。 【答案】 A
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【解析】 根据油脂的性质和所给物质的结构分析各 选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项， 生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质 量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右， 故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要 成分是油脂，故可用于制备生物柴油。
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课标解读
重点难点
1.了解油脂的概念、组成和 结构特点。 2.掌握油脂的主要化学性质 及油脂的氢化和皂化反应等 概念。 3.初步了解肥皂去污原理和 合成洗涤剂的应用。
1.油脂的组成和结构，官能 团的名称和结构。(重点) 2.油脂的化学性质及水解产 物的特点。(难点) 3.油脂在生命活动中的重要 作用。(重点)
【答案】 B
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油和裂化汽油(矿物油中均含碳碳双键，故不能用溴水 或酸性KMnO4溶液鉴别。
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1．(2013·新课标高考Ⅱ)在一定条件下，动植物油脂与 醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
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下列叙述错误的是( ) A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子化合物 D．“地沟油”可用于制备生物柴油
【答案】 C
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【问题导思】 ①肥皂与合成洗涤剂的水溶液呈碱性还是酸性？ 【提示】 肥皂和合成洗涤剂均属于强碱弱酸盐，其水溶 液呈碱性。 ②如何利用简单的方法快速区别肥皂粉与合成洗涤剂？ 【提示】 将两种物质的样品分别溶于硬水(含Ca2＋、Mg2 ＋较多)中，泡沫少且有沉淀生成的为肥皂粉，泡沫多且无 沉淀生成的为合成洗涤剂。
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第一节 油脂
教师用书独具演示
●课标要求 知道油脂的组成和主要性质，认识其在日常生活中的 应用。
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●课标解读 1.了解油和脂肪在结构上的异、同。 2．掌握硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯的结构和化学性 质。 3．明确油脂在生活中的用途。
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●教学地位 生命中的基础有机化学物质把有机化学与生活进行紧 密地联系起来，阐释了化学在生活中的重要应用，在高考 中一般以选择题形式呈现。尤其是油脂的组成和水解产物 的判断，为高考命题的热点。
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2．油脂和矿物油的比较
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区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B．加NaOH溶液，煮沸 C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D．加溴水，振荡
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【解析】 植物油分子中有不饱和碳碳键，能与酸性 高锰酸钾溶液、溴水反应，它的分子中不含—CHO，与新 制Cu(OH)2悬浊液不反应。矿物油(如汽油、煤油)属烃类的 混合物，不含—CHO，也不能与新制Cu(OH)2反应，有的 矿物油(如裂化汽油)中含有不饱和碳碳键，也能与高锰酸钾 溶液、溴水反应。故A、C、D不正确。植物油属酯类，加 NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、 甘油和水混在一起，不分层，而矿物油与NaOH溶液不反 应，且互不相溶，分层，故B正确。
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5．(2013·西安高陵质检)下列物质中：
(1)属于简单甘油酯的是________(填序号，下同)；属于 混合甘油酯的是________。
(2)①发生皂化反应的化学方程式为：________。 ③发生氢化反应的化学方程式为：__________。
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【解析】
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3．肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较 (1)相同点 去污原理相同，二者都存在亲水基、憎水基两部分， 位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则 插入油滴中，在水和外力作用下完成去污过程。
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(2)不同点 ①合成洗涤剂去污能力强，原料价廉易得(主要原料是 石油)、不受水质(水中Ca2＋、Mg2＋、H＋)影响等优点； ②肥皂中的C17H35COO－容易结合水中的Ca2＋、Mg2＋而 生成沉淀，降低去污能力，如2C17H35COO－＋Ca2 ＋―→(C17H35COO)2Ca↓。
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【问题导思】
①油脂和酯有什么关系？
【提示】 油脂属于酯类，但酯不一定是油脂。
②油和矿物油的成分相同吗？
【提示】 不相同。油属于油脂，成分为高级脂肪酸甘油酯； 矿物油属于烃类物质。
③如何鉴别植物油和矿物油？
【提示】 利用植物油在碱性条件下水解，向样品中加入含 酚酞的NaOH溶液加热，溶液颜色变浅的为植物油，无现象 的是矿物油。
A．①②③
B．①③⑤
C．②③④⑤
D．①②③④
【解析】 汽油属于烃，由石油蒸馏制得。
【答案】 D
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3．长期大量使用合成洗涤剂，对环境造成的影响是
A．酸雨
B．臭氧空洞
()
C．赤潮
D．温室效应
【解析】 长期大量使用合成洗涤剂，使水体富营养 化，形成赤潮(水生植物疯长)。
【答案】 C
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4．下列有关油脂的叙述错误的是( ) A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂 B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油 C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为肥皂中的 C17H35COO－易跟Mg2＋、Ca2＋结合成沉淀 D．工业上常用油脂和氢氧化钠反应来制取肥皂 【解析】 植物油不能作溴水的萃取剂，因为植物油 的烃基上有不饱和键，会与溴水发生加成反应而使溴水褪 色。 【答案】 A
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与肥皂相比，合成洗涤剂有很多优点，但由于合成洗 涤剂十分稳定，且有些洗涤剂含有磷元素，长期使用会造 成水体的富营养化，藻类大量繁殖，水中溶氧量降低，水 质变坏。
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(2013·枣庄高二质检)可以判断油脂皂化反应基 本完成的现象是( )
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C．反应后静置，反应液分为两层 D．反应后静置，反应液不分层