2019年高考化学一轮复习单元AB卷(凝练考点+精选试题)第十六单元 有机化学基础-烃的衍生物 B卷 Word版含解

单元训练金卷·高三·化学卷（B ）
第十六单元 烃的衍生物
注意事项： 1．答题前，先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上，并将准考证号条形
码粘贴在答题卡上的指定位置。

2．选择题的作答：每小题选出答案后，用2B 铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂
黑，写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。

3．非选择题的作答：用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。

写在试题卷、草
稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。

4．考试结束后，请将本试题卷和答题卡一并上交。

一、选择题（每小题3分，共48分）
1．(2018·陕西长安一中质检)在卤代烃RCH 2CH 2X 中化学键如图所示，则下列说法正确的是
A ．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B ．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C ．发生水解反应时，被破坏的键是①
D ．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
2．(2018·石家庄一检)有机物M 、N 、Q 之间的转化关系为，下列
说法正确的是
A ．M 的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
B ．N 分子中所有原子共平面
C ．Q 的名称为异丙烷
D ．M 、N 、Q 均能与溴水反应
3．(2018·大连二十四中月考)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是
A ．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B ．二者在NaOH 醇溶液中均可发生消去反应
C ．一定条件下，二者在NaOH 溶液中均可发生取代反应
D ．Q 的一氯代物只有1种，P 的一溴代物有2种 4．(2018·南昌模拟)下列说法正确的是 A ．乙二醇和丙三醇互为同系物 B ．分子式为C 7H 8O 且属于酚类物质的同分异构体有4种 C ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基使苯环变活泼 D ．乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和Na 2CO 3溶液后经分液除去 5．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是
A ．丹参素在C 上取代H 的一氯代物有4种
B ．在Ni 催化下1 mol 丹参素最多可与4 mol H 2加成
C ．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应
D ．1 mol 丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H 2 6．(2018·洛阳模拟)化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：
下列有关叙述正确的是 A ．Ⅰ的分子式为C 9H 10O 4 B ．Ⅱ中所有原子均有可能共面 C ．可用FeCl 3溶液鉴别有机物Ⅰ和Ⅲ D ．1 mol 产物Ⅲ与足量溴水反应，消耗Br 2的物质的量为 1.5 mol 7．(2018·长春调研)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式为HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH ，下列有关二甘醇的叙述中正确的是 A ．不能发生消去反应 B ．能发生取代反应 C ．能溶于水，不溶于乙醇 D ．符合通式C n H 2n O 3 8．(2018·江西五校联考)有机物A 的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是
①可以使酸性KMnO 4溶液褪色 ②可以和NaOH 溶液反应 ③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ④在一定条件下可以发生催化氧化反应 ⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应
此卷只装订不密封 班级
姓名
准考证
号
考场
号
座
位号
A ．①②③
B ．①②③④
C ．①②③⑤
D ．①②③④⑤
9．(2018·合肥高三联考)某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是
A ．月桂烯分子中所有原子可能共平面
B ．柠檬醛和香叶醇是同分异构体
C ．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应
D ．三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)
10．(2018·海南中学月考)从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是
A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 水溶液
△CH 3CH 2OHCH 2==CH 2CH 2BrCH 2Br
B ．CH 3CH 2BrCH 2BrCH 2Br
C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液
△CH 2==CH 2CH 3CH 2BrCH 2BrCH 2Br
D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液
△CH 2==CH 2CH 2BrCH 2Br
11．莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。

已知莽草酸的结构简式如图所示。

下列关于这种有机化合物的说法正确的是
A ．莽草酸的分子式为C 6H 10O 5
B ．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
C ．莽草酸遇FeCl 3溶液显紫色
D ．1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol
12．(2018·济南期末)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。

下列有关说法正确的是
A ．该反应是加成反应
B ．苯酚和羟基扁桃酸是同系物
C ．乙醛酸与H 2在热的镍催化下反应生成乙二醇
D ．常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与3 mol NaOH 反应
13．下列关于的表述不正确的是 A ．该物质能发生缩聚反应 B ．该物质有7种不同化学环境的氢原子 C ．该物质遇FeCl 3溶液显色，1 mol 该物质最多能与含1 mol Br 2的溴水发生取代反应 D ．1 mol 该物质最多消耗Na 、NaOH 、NaHCO 3的物质的量之比为2∶2∶1 14．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。

下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
A ．汉黄芩素的分子式为C 16H 13O 5
B ．该物质遇FeCl 3溶液显色
C ．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br 2
D ．与足量H 2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 15．(2018·辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C 8H 8O 2)为一种无色液体。

从A 出发可发生如图所示的一系列反应。

则下列说法正确的是 A ．根据D 和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D 为三溴苯酚 B ．G 的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C ．上述各物质中能发生水解反应的有A 、B 、D 、G D ．A 的结构简式为 16．如下流程中a 、b 、c 、d 、e 、f 是六种有机物，其中a 是烃类，其余是烃的衍生物。

下列有关说法正确的是 a ――→HBr 一定条件b c 错误!错误!错误!错误!错误!错误! A ．若a 的相对分子质量是42，则d 是乙醛 B ．若d 的相对分子质量是44，则a 是乙炔 C ．若a 为苯乙烯(C 6H 5—CH==CH 2)，则f 的分子式是C 16H 32O 2
D ．若a 为单烯烃，则d 与f 的最简式一定相同
二、非选择题（共52分）
17．根据下面的反应路线及所给信息填空。

A ――→Cl2，光照①――→NaOH ，乙醇，△②――→Br2的
CCl4溶液
③B ――→④
（1）A 的结构简式是________，名称是________。

（2）①的反应类型是________；③的反应类型是___________________________________。

（3）反应④的化学方程式是____________________________________________________。

18．(2018·辽宁省葫芦岛模拟)已知：CH 3—CH==CH 2＋HBr ―→CH 3—CHBr —CH 3(主要产物)。

1 mol 某烃A 充分燃烧后可以得到8 mol CO 2和 4 mol H 2O 。

该烃A 在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

（1）A 的化学式：________，A 的结构简式：________。

（2）上述反应中，①是________反应(填反应类型，下同)，⑦是________反应。

（3）写出C 、D 、E 、H 物质的结构简式：
C____________________，D____________________________，
E____________________，H____________________________。

（4）写出D ―→F 反应的化学方程式：______________________________________________。

19．(2018·黑龙江省黑河质检)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）C 的结构简式为________________，E 的结构简式为________________。

（2）③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。

（3）化合物A 可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为______________________；反应3可用的试剂为________。

（4）在I 的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________________(填化合物代号)。

（5）I 与碱石灰共热可转化为立方烷。

立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

20．(2018·郑州模拟)从冬青中提取出的有机物A 可用于合成抗结肠炎药物Y 及其他化学品，合成路线如下图：
提示：――→Fe HCl 根据上述信息回答： （1）请写出Y 中含氧官能团的名称：____________________________________________。

（2）写出反应③的反应类型：__________________________________________________。

（3）写出下列反应的化学方程式： ①________________________________________________________________________。

⑥________________________________________________________________________。

（4）A 的同分异构体I 和J 是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I 和J
分别生成和，鉴别I 和J 的试剂为______________。

好教育单元训练金卷·高三·化学卷（B）
第十六单元烃的衍生物
答案
一、选择题（每小题3分，共48分）
1．【答案】C
【解析】卤代烃水解反应是卤原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤原子和卤原子相邻的碳上氢原子共同去掉，断①③键。

2．【答案】A
【解析】依题意，M、N、Q 的结构简式分别为、、。

求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3
、
，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A 项正确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。

3．【答案】C
【解析】Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。

4．【答案】D
【解析】A项，同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”基团的有机物之间的互称，乙二醇和丙三醇之间相差1个CH2O，错误；B项，甲基与羟基可以形成邻、间、对3种不同的位置关系，错误；C项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于KMnO4将苯环上的甲基氧化，即苯环对甲基产生影响，错误；D项，乙酸与Na2CO3反应，乙酸乙酯与Na2CO3溶液分层，故可以用分液法分离，正确。

5．【答案】C
【解析】该分子中与C原子相连的H原子有5种，其一氯代物有5种，A错误；苯环能和氢气发生加成反应，所以在Ni催化下1 mol丹参素最多可与3 mol H2加成，B错误；醇羟基、羧基能发生取代反应，醇羟基能发生消去反应，羧基能发生中和反应，酚羟基和醇羟基能发生氧化反应，C 正确；该分子中能与钠反应的官能团有酚羟基、醇羟基和羧基，且官能团与生成氢气的物质的量之比为2∶1，所以1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成2 mol H2，D错误。

6．【答案】B
【解析】Ⅰ的分子式为C9H12O4，选项A错误；苯基、乙烯基、羰基都是共平面结构，通过单键的旋转可以使所有原子共平面，选项B正确；Ⅰ和Ⅲ都含酚羟基，都能与FeCl3溶液发生显色反
应，选项C错误；Ⅲ与溴水反应的产物是，发生的分别是加成和取代反应，1 mol 产物消耗Br2的物质的量为2 mol，选项D错误。

7．【答案】B
【解析】二甘醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，A 项错误；二甘醇中含有醇羟基，可以发生酯化反应(属于取代反应)，B项正确；二甘醇含有醇羟基，能溶于水，也能溶于乙醇，C项错误；二甘醇的分子式为C4H10O3，不符合通式C n H2n O3，D项错误。

8．【答案】D
【解析】有机物A中含有—OH(羟基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有机物A中含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；有机物A中含有醇羟基，在一定条件下，可与乙酸发生酯化反应；有机物A中含有“—CH2OH”，在Cu作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；有机物A中含有—CHO，因此能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。

9．【答案】C
【解析】月桂烯分子含有4个—CH3，分子中所有原子不可能共平面，A项错误；柠檬醛的分子式为C10H16O，香叶醇的分子式为C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，B项错误；香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有—OH，能发生氧化反应和酯化反应，C项正确；月桂烯、香叶醇的一氯代物有7种，柠檬醛的一氯代物有6种，D项错误。

10．【答案】D
【解析】本题考查卤代烃制取方案的设计。

在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。

在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。

A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产
物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。

11．【答案】B
【解析】根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5，A项不正确；莽草酸的分子结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，C项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1 mol，D项错。

12．【答案】A
【解析】A项，该反应为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；B项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物；D项，醇羟基不能与NaOH反应。

13．【答案】B
【解析】该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A项正确；该物质有8种不同化学环境的氢原子，B项错误；该物质含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显紫色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H原子，所以1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应，C项正确；羧基、羟基可以与Na发生反应，羧基和酚羟基都可以与NaOH发生反应，只有羧基可以与NaHCO3发生反应，在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1，D项正确。

14．【答案】B
【解析】A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误；B项，汉黄芩素含有酚羟基遇FeCl3溶液显色，正确；C项，1 mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2 mol Br2，错误；D 项，汉黄芩素中的羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种，错误。

15．【答案】D
【解析】根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。

G 的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。

16．【答案】D
【解析】A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。

二、非选择题（共52分）
17．【答案】（1）环己烷
（2）取代反应加成反应
（3）――→
乙醇
△
【解析】由反应①：A和Cl2在光照的条件下发生取代反应得，可推知A 为。

在NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。

在Br2的CCl4
溶液中发生加成反应得B ：。

的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。

18．【答案】（1）C8H 8
（2）加成酯化(或取代)
（3
）
（4）――→
水
△
【解析】由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由①④知A中必有双键。

故A 为。

A 与Br2加成得B ：；A＋HBr―→D，由信息知D 为；F由D水解得到，F 为；H是F和醋酸反应生成的酯，则H 为。

19．【答案】（1
）（2）取代反应消去反应
（3）Cl2/光照
O2/Cu(其他合理答案也可)
（4）G和H（5）1（6）3
【解析】（1）（2）由流程，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，
B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C的结构简式为，由C→D，按取代反应定义可知③为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。

（3）化合物A可由合成，合成路线为，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。

（4）根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H 的结构简式可知两者互为同分异构体。

（5）立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。

（6）立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：故六硝基立方烷可能的结构也有3种。

20．【答案】（1）羧基、酚羟基（2）取代反应
（3）①＋2NaOH＋CH3OH＋H2O
⑥HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓
（4）FeCl3溶液或饱和溴水
【解析】（1）Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。

（2）根据已知推断H中含硝基，所以反应③的反应类型是取代反应。

（3）由反应⑦知B为甲醇，根据反应①的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式，所以反应①的化学方程式为＋2NaOH＋CH3OH＋H2O。

D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。

（4）由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或饱和溴水。