2020-2021学年高中化学鲁科版选修5同步：第2章第2节第1课时醇
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3．三种重要的醇。
名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶性 用途
无色、特殊气
燃料、
甲醇 木醇 味、易挥发液 有毒 互溶 化工
体
原料
乙二醇
无色、无臭、 甘醇 具有甜味、黏
稠液体
无毒
防冻剂、 互溶
合成涤纶
无色、无臭、
制日用化
丙三醇 甘油 具有甜味、黏 无毒 互溶 妆品、制
稠液体
硝化甘油
4．命名。
二、醇的性质
1．物理性质。 (1)沸点。 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比：醇的沸点高 于烷烃，其原因是醇分子间存在氢键，如沸点： CH3CH2OH>CH3CH2CH3； ②饱和一元醇中碳原子数越多，沸点越高； ③醇分子中羟基数越多，沸点越高。
(2)溶解性。 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与 水以任意比例混溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。
＋
H2O R—OH＋H—X―△―→R—X＋H2O
问题 4：乙醇的分子结构与化学性质的关系是什么？
分子结构
化学性质
氢被活泼金属取代 催化氧化
消去(脱去H2O分子) 酯化反应
与HX发生取代反应
化学键 断裂位置
① ①③ ②④
① ②
[例] 分子式为 C7H16O 的饱和一元醇的同分异构体 有多种。
上述该醇的同分异构体中： (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_____； (2)可以发生催化氧化生成醛的是________； (3)不能发生催化氧化的是________； (4)能被催化氧化为酮的有________种。
思路点拨：
解析：(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃，表明 连有—OH 的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以 —OH 所连碳为中心，分子不对称，另外，羟基碳不能 在 1 号位上，只有 C。(2)～(4)连有—OH 的碳上有 2 个 氢原子时可被氧化为醛，是 D；有一个氢原子时可被氧化 为酮，是 A、C；不含氢原子时不能发生催化氧化，是 B。
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第 2 节 醇和酚 第 1 课时 醇
[学习目标] 1.学会醇的组成、结构特点及物理性质。 2.掌握醇的主要化学性质。
1．消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分 子中________(如 H2O、HX 等)，生成含________化合物 的反应。
答案：脱去一个或几个小分子 不饱和键
C2H5
—
O
—
C2H5
＋
H2O。
2．不要认为任何醇都可发生消去反应和催化氧化反 应。对于醇的消去反应要求与羟基相连碳原子的邻位碳原 子上有氢原子，而醇的催化氧化反应则要求羟基所连的碳 原子上有氢原子，若该醇能催化氧化生成醛，则该羟基所 连的碳原子上应有两个氢原子(即羟基在端点)。
3．乙醇的消去反应实验中，由于浓硫酸具有强氧化 性，它还可将乙醇氧化为 C 或 CO2，而本身被还原为 SO2。 实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的 CO2、SO2 等杂质，防止 SO2 干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸 钾酸性溶液的反应。
1．下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，不正确的是 ()
A．乙二醇的水溶液凝固点很低，可做汽车发动机的 抗冻剂
B．丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高，可用于配制化 妆品
C．这两种多元醇都易溶于水，但难溶于有机溶剂 D．丙三醇可以制造炸药，乙二醇是制涤纶的主要原 料
解析：两种多元醇都易溶于水，且易溶于有机溶剂。 答案：C
2．下列物质中，不属于醇类的是( )
解析： 属于醇类。
答案：C
分子中羟基直接连在苯环上，不
3．下列说法正确的是( )
A．
B． -3，6-己二醇
的名称为 2-甲基-2-丙醇 的名称为 2-甲基
C． 4-己二醇
的名称为 4-甲基-3，
D． 称为 3，6-乙基-1-庚醇
的名
解析：(1)含有两个羟基的醇称为“某二醇”，不能叫 “二某醇”。(2)醇命名时从靠近—OH 的一端编号，—OH 距两端同样近时再从近支链端编号。B 的名称为 5-甲基 -1，4-己二醇，C 的名称为 3-甲基-3，4-己二醇，D 的名 称为 6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
答案：A
要点 醇类的重要性质及规律 问题 1：醇的消去反应规律是什么？ (1)醇分子中，连有—OH 的碳原子的相邻碳原子上必 须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
CH3CH2OH浓―17― 硫0 ℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
(2)若醇分子中与—OH 相连的碳原子无相邻碳原子 或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如 CH3OH、(CH3)3CCH2OH 不能发生消去反应生成烯烃。
2．乙醇是________色有特殊香味的________挥发液 体，能以________比与水互溶。________用乙醇从水中萃 取物质。
答案：无 易 任意 不能
3．写出乙醇发生下列反应的化学方程式 (1)与 Na 反应：______________________________； (2)催化氧化：_______________________________； (3)燃烧：___________________________________。 答案：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
2同，产物也不同。
(1)分子内脱水。
乙醇分子内脱水属于消去反应，可生成 CH2===CH2。 (2)分子间脱水。
乙醇分子间脱水属于取代反应，可生成
CH3CH2—O—CH2CH3。其反应方程式为：
C2H5
—
OH
＋
HO—C2H5
浓―硫 ―→酸 140 ℃
2CH3CH2OH＋O2― Cu△―/A→g2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OH＋3O2―点―燃→2CO2＋3H2O
一、醇的概念、分类和命名 1．概念。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物， 其官能团是羟基(—OH)。饱和一元醇的通式为 CnH2n＋1OH(n≥1)。
2．分类。
醇类―按―羟―基――数―目→一 二元 元醇 醇， ，如 如甲 乙醇 二醇 多元醇，如丙三醇
问题 2：醇的催化氧化规律是什么？ 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟 基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
问题 3：醇的取代反应规律是什么？ 醇分子中，—OH 或—OH 上的氢原子在一定条件下 可被其他原子或原子团替代。
RCOOH
＋
H—O—R′
浓硫酸 △
R
—
CO
—
O
—
R
′
名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶性 用途
无色、特殊气
燃料、
甲醇 木醇 味、易挥发液 有毒 互溶 化工
体
原料
乙二醇
无色、无臭、 甘醇 具有甜味、黏
稠液体
无毒
防冻剂、 互溶
合成涤纶
无色、无臭、
制日用化
丙三醇 甘油 具有甜味、黏 无毒 互溶 妆品、制
稠液体
硝化甘油
4．命名。
二、醇的性质
1．物理性质。 (1)沸点。 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比：醇的沸点高 于烷烃，其原因是醇分子间存在氢键，如沸点： CH3CH2OH>CH3CH2CH3； ②饱和一元醇中碳原子数越多，沸点越高； ③醇分子中羟基数越多，沸点越高。
(2)溶解性。 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与 水以任意比例混溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。
＋
H2O R—OH＋H—X―△―→R—X＋H2O
问题 4：乙醇的分子结构与化学性质的关系是什么？
分子结构
化学性质
氢被活泼金属取代 催化氧化
消去(脱去H2O分子) 酯化反应
与HX发生取代反应
化学键 断裂位置
① ①③ ②④
① ②
[例] 分子式为 C7H16O 的饱和一元醇的同分异构体 有多种。
上述该醇的同分异构体中： (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_____； (2)可以发生催化氧化生成醛的是________； (3)不能发生催化氧化的是________； (4)能被催化氧化为酮的有________种。
思路点拨：
解析：(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃，表明 连有—OH 的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以 —OH 所连碳为中心，分子不对称，另外，羟基碳不能 在 1 号位上，只有 C。(2)～(4)连有—OH 的碳上有 2 个 氢原子时可被氧化为醛，是 D；有一个氢原子时可被氧化 为酮，是 A、C；不含氢原子时不能发生催化氧化，是 B。
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第 2 节 醇和酚 第 1 课时 醇
[学习目标] 1.学会醇的组成、结构特点及物理性质。 2.掌握醇的主要化学性质。
1．消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分 子中________(如 H2O、HX 等)，生成含________化合物 的反应。
答案：脱去一个或几个小分子 不饱和键
C2H5
—
O
—
C2H5
＋
H2O。
2．不要认为任何醇都可发生消去反应和催化氧化反 应。对于醇的消去反应要求与羟基相连碳原子的邻位碳原 子上有氢原子，而醇的催化氧化反应则要求羟基所连的碳 原子上有氢原子，若该醇能催化氧化生成醛，则该羟基所 连的碳原子上应有两个氢原子(即羟基在端点)。
3．乙醇的消去反应实验中，由于浓硫酸具有强氧化 性，它还可将乙醇氧化为 C 或 CO2，而本身被还原为 SO2。 实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的 CO2、SO2 等杂质，防止 SO2 干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸 钾酸性溶液的反应。
1．下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，不正确的是 ()
A．乙二醇的水溶液凝固点很低，可做汽车发动机的 抗冻剂
B．丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高，可用于配制化 妆品
C．这两种多元醇都易溶于水，但难溶于有机溶剂 D．丙三醇可以制造炸药，乙二醇是制涤纶的主要原 料
解析：两种多元醇都易溶于水，且易溶于有机溶剂。 答案：C
2．下列物质中，不属于醇类的是( )
解析： 属于醇类。
答案：C
分子中羟基直接连在苯环上，不
3．下列说法正确的是( )
A．
B． -3，6-己二醇
的名称为 2-甲基-2-丙醇 的名称为 2-甲基
C． 4-己二醇
的名称为 4-甲基-3，
D． 称为 3，6-乙基-1-庚醇
的名
解析：(1)含有两个羟基的醇称为“某二醇”，不能叫 “二某醇”。(2)醇命名时从靠近—OH 的一端编号，—OH 距两端同样近时再从近支链端编号。B 的名称为 5-甲基 -1，4-己二醇，C 的名称为 3-甲基-3，4-己二醇，D 的名 称为 6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
答案：A
要点 醇类的重要性质及规律 问题 1：醇的消去反应规律是什么？ (1)醇分子中，连有—OH 的碳原子的相邻碳原子上必 须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
CH3CH2OH浓―17― 硫0 ℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
(2)若醇分子中与—OH 相连的碳原子无相邻碳原子 或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如 CH3OH、(CH3)3CCH2OH 不能发生消去反应生成烯烃。
2．乙醇是________色有特殊香味的________挥发液 体，能以________比与水互溶。________用乙醇从水中萃 取物质。
答案：无 易 任意 不能
3．写出乙醇发生下列反应的化学方程式 (1)与 Na 反应：______________________________； (2)催化氧化：_______________________________； (3)燃烧：___________________________________。 答案：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
2同，产物也不同。
(1)分子内脱水。
乙醇分子内脱水属于消去反应，可生成 CH2===CH2。 (2)分子间脱水。
乙醇分子间脱水属于取代反应，可生成
CH3CH2—O—CH2CH3。其反应方程式为：
C2H5
—
OH
＋
HO—C2H5
浓―硫 ―→酸 140 ℃
2CH3CH2OH＋O2― Cu△―/A→g2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OH＋3O2―点―燃→2CO2＋3H2O
一、醇的概念、分类和命名 1．概念。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物， 其官能团是羟基(—OH)。饱和一元醇的通式为 CnH2n＋1OH(n≥1)。
2．分类。
醇类―按―羟―基――数―目→一 二元 元醇 醇， ，如 如甲 乙醇 二醇 多元醇，如丙三醇
问题 2：醇的催化氧化规律是什么？ 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟 基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
问题 3：醇的取代反应规律是什么？ 醇分子中，—OH 或—OH 上的氢原子在一定条件下 可被其他原子或原子团替代。
RCOOH
＋
H—O—R′
浓硫酸 △
R
—
CO
—
O
—
R
′