(完整版)广东海洋大学有机化学B参考答案

《有机化学》练习题（B）参考答案一、写出下列化合物的名称
二、写出下列化合物的结构式
三、完成下列反应式
四、 比较与选择题
1. 比较下列化合物的酸性：(C>B>D>A)
A. 丁酸
B. 3-氯丁酸
C. 2-氯丁酸
D. 4-氯丁酸 2. 比较下列化合物的碱性：(B>D>A>C)
A. 苯甲胺
B. 氨
C. 苯胺
D. 吡啶 3. 比较下列自由基的稳定性：(B>C>A>D)
A. CH 3CH 2·
B. (CH 3)3C ·
C. (CH 3)2CH ·
D. CH 3· 4. 将下列官能团的红外吸收峰频率（cm -1）由高到低排列：(C>D>B>A)
A. υC=O
B. υC=C
C. υO-H
D. υC-H
5. 比较下列化合物发生亲核加成反应的速度：(C>B>A>D)
A. 丙酮
B. 乙醛
C. 三氯乙醛
D. 苯乙酮 6. 比较下列化合物按S N 1历程进行水解反应的速度：(B>A>C>D)
A. 2-氯丁烷
B. 2-甲基-2-氯丙烷
C. 1-氯丁烷
D. 1-氯丁烯 7、比较下列化合物发生水解或醇解反应的速度（A>D>B>C ）
a. b. c. d.O
CH 3CNH 2
O (CH 3CO)2O
O
CH 3
C
Cl
CH 32CH 3
４
8、把下列化合物的沸点由高至低排列（ C>B>A>D ）
a.２,３－二甲基戊烷
b.２－甲基己烷
c.庚烷
d.戊烷
9下列化合物中，不具有芳香性的是（D）
a.
b.
c. d.
N
O N
H
10 下列化合物发生亲电加成反应，速度最快的是（A>B>C>D）
五、用化学方法鉴定下列各组化合物
1. 甲酸，乙酸
2. 苯胺，环己胺
3. 环丙烷，丙烯，丙炔
CH3
CH3
C CH2CH3CH CH2CH2CH2CH3C CH a. b.
c. d.
5. 乙醛，丙醛，丙酮，丙醇，异丙醇
六、由指定原料合成下列化合物（无机试剂、溶剂、催化剂任选）
1. 由丙二酸二乙酯和丙烯为原料合成：CH3CH2CH2CH2COOH
2. 由甲苯为原料合成：
NO
2
CH
3
3.由1,3-丁二烯为原料合成：
CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
4. 由乙烯为原料合成：3-己醇
七、推断结构式
1. 某化合物（A）的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合
物（B）和（C）。

（B）和（C）分别与SOCl2作用后再加入乙醇，则两者都生成同一化合物（D）。

试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。

解：依题意可知这些化合物分别是：
主要反应式如下：
2. 某化合物的分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟，但不能起银镜反应。

催化加
氢则得到醇，此醇经脱水、臭氧化还原水解后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应；另一种有碘仿反应，但不能还原Fehling试剂。

试推导该化合物的结构式并写出反应式。

解：依题意，此化合物的结构式为：
主要反应式如下：
3 化合物A和B，分子式均为C4H8O2，两者的红外光谱在1735cm-1附近都有强吸
收，它们的1H-NMR谱数据如下：
化合物A：δ 1.3（t，3H），δ2.0（s，3H），δ4.1（q，2H）
化合物B：δ1.2（t，3H），δ2.3（q，2H），δ3.7（s，3H），
试推导A和B的合理结构, 并标明各质子的δ值。

解：依题意，
4. 化合物（A）(C9H10O)，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，1H-NMR谱
如下：
δ1.2(3H) 三重峰δ3.0(2H)四重峰δ7.7(5H)多重峰
已知（B）为（A）的异构体，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，1H-NMR 谱如下：
δ2.0(3H)单峰δ3.5(2H)单峰δ7.1(5H)多重峰
写出（A）和（B）的结构式，并标明各质子的δ值。

解：依题意可知，。