最新卤代烃导学案

第三节 卤代烃 导学案
一．溴乙烷
1．结构
分子式： 结构式：
结构简式： 电子式： 官能团： 溴乙烷的核磁共振氢谱：
吸收峰数目： 说明
峰面积之比： 说明
2．物理性质：
颜色： 状态： 密度： 溶解性： 沸点：
3．化学性质：（请用虚线在方程式中标明断键位置）
（1）取代反应或水解反应：条件是溴乙烷与 的反应
方程式：
本质反应：
反应类型：
（2）消去反应：条件是溴乙烷与 的反应
方程式： 本质反应：________________________________________________
反应类型
强调：如图在溴乙烷消去反应实验中：
KMnO 4酸性溶液有什么作用？为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗
③能否把左边装置画出来呢？
（3）消去反应：
a.定义：
b.消去反应原理及规律：
4.
1.概念
分子中的氢原子被 取代后生成的化合物称为卤代烃。

2.分类
(1) 根据所含卤素不同
氟代烃(R-F)、氯代烃(R
—C1)、溴代烃(R-Br)、碘代烃(R-1)
（2）根据所含卤素原子的多少
一卤代烃如溴乙烷(CH 3CHBr)
多卤代烃如三氯甲烷(CHCl 3)
高
（3）根据烃基的不同
饱和卤代烃如溴乙烷(CHCH2Br)
不饱和卤代烃如氯乙烯(CH2=CHC
芳香卤代烃如溴苯
3.物理性质
(1)常温下,卤代烃除CH3Cl、CHI3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外,其余均为
或
(2)卤代烃均溶于水,密度比水，能溶于大多数有机溶剂。

(3)部分卤代烃(如CCl4)是很好的有机溶剂
4.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
卤代烃都能发生水解反应,条件是与共热,其反应本质是水分子中的取代了卤代烃中的
举例：
(1)写出下列物质与NaOH水溶液反应的化学方程式。

①(CH3)2CBr—CH2CH3：______________________________________________________
：__________________________________________________________ ：____________________________________________________________
(2)消去反应
卤代烃与共热发生消去反应生成不饱和烃(烯烃或炔烃)。

问题：卤代烃发生消去反应时断裂什么键？是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？发生消去反应的条件是什么？
下列物质中，不能发生消去反应的是()
.
举例
(1)写出下列物质与NaOH醇溶液反应的化学方程式。

①(CH3)2CBr—CH2CH3：______________________________________________________
：__________________________________________________________ ：____________________________________________________________
5. 如何检验卤代烃中的卤族元素？请简要描述实验原理及操作步骤。

三．卤代烃对人类生活的影响
1.卤代烃的用途
曾被广泛用作、灭火剂、、麻醉剂
2.卤代烃的危害
氟氯烃对臭氧层产生是造成“”的罪魁祸首。

每节综合题：
1、实验室制备1，2−二溴乙烷的原理：
CH3CH2OH→ CH2=CH2↑+H2O
CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。

用少量的溴和足量的乙醇制备1，2−二溴乙烷的装置如图所示，
乙醇1,2−二溴乙烷乙醚
状态无色液体无色液体无色液体
密度/g⋅cm −30.79 2.2 0.71
沸点/℃78.5 132 34.6
熔点/℃−130 9 −116
；
判断该制备反应已经结束的最简单方法是.
(2)装置C中应加入,吸收反应中产生的某些有影响的杂质气体(填写正确选项前的字母)
a.水
b.浓硫酸
c.NaOH溶液
d.KMnO4溶液
(3)装置B中竖直的长导管起安全管的作用，其原理是_ __.
(4)若产物中有少量Br2,最好用___洗涤除去(填写正确选项前的字母)
a.水
b.乙醇
c.KI溶液
d.NaHSO3溶液
发生反应的化学方程为__ _.
(5)若产物中有少量副产物乙醚，可用的方法除去。

(6)反应过程中应用冷水冷却装置D,主要目的是,但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是.
2、软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：
已知：①
② CH 3COOCH 2CH 2OH 的名称为乙酸羟乙酯。

试写出：
（1）A 、E 的结构简式分别为：A 、E 。

（2）写出下列反应的反应类型：C→D ，E→F 。

（3）写出下列转化的化学方程式：
I→G ；
G+F→H 。

3、（6分）根据下面的反应路线及所给信息填空。

（1）A 的结构简式 ，B 的结构简式 。

（2）反应④所用的试剂和条件是 。

（3）反应⑥的化学方程式是 。

4、下图所示是完成1，2－二氯乙烷某些性质得实验装置。

(1)按图所示连接好仪器后，首先应进行的操作是
(2)在试管A 里加入2 mL 1，2一二氯乙烷和5mLl0％
的NaOH 乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。

加入碎瓷片的作用是 。

(3)用水浴加热试管A 里的混合物(其主要生成物仍为
卤代烃)，试管A 中发生反应的化学方程式是
，其反应类型是 。

(4)为检验产生的气体，可在试管B 中盛
放 ，现象是 ；向
反应后试管A 中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴
AgN03溶液，现象是 。

NaOH ，乙醇，△ Cl 2，光照 Cl 2，避光 Cl Ａ Ｂ Br 2，催化剂 —Br Br — —OH HO —
5、已知：(X代表卤素原子，R代表烃基)
利用上述信息，按以下步骤从合成。

(部分试剂和反应条件已略去)
请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：B_________、D_________。

(2)反应①～⑦中属于消去反应的是。

(填数字代号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为：。

−D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)
(4)试写出C−→
6、1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。

该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。

(1)A的化学式：，A的结构简式：。

(2)上述反应中，①是反应，⑦是反应。

(填反应类型)
(3)写出C，D，E，H物质的结构简式：
C，D，
E，H。

（4）写出D―→F反应的化学方程式________________。

7、一定量的某有机物与NaOH 的醇溶液共热，产生的气体在标准状况下为896mL ，同时得溶液100mL ，取出10mL 溶液先用3HNO 酸化后再加入3AgNO 溶液直到不再产生白色沉淀为止，用去0.1mol/L 3AgNO 溶液40 mL ，所得气体完全燃烧时消耗2O 0.18mol ，试确定该有机物的结构简式和名称。

【当堂检测】
1为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入( )
A ．NaCl
B ．NaHSO 4
C ．NaOH
D ．乙醇
2下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A ．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B ．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C ．所有卤代烃都含有卤原子
D ．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
3没有同分异构体的一组是( )
①C 3H 7Cl ②C 2H 3Cl ③C 6H 5Cl ④C 2H 4Cl 2
A ．①②
B ．②③
C ．③④
D ．①③④
4．列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )
A ．①③⑥
B ．②③⑤
C ．全部
D ．②④
5．Z 由如下反应得到：C 4H 9Br ――→醇，△NaOH Y ――→Br 2CCl 4
Z ，Z 的结构简式不可能是( ) A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br B ．CH 3CH(CH 2Br)2
C ．CH 3CHBrCHBrCH 3
D ．CH 2BrCBr(CH 3)2
6．为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是( )
①加入AgNO 3 ②加入少许卤代烃试样 ③加热 ④加入5 mL 4 mol·L －1NaOH 溶液
⑤加入5 mL 4 mol·L －1HNO 3溶液
A ．②④③①
B ．②③①
C ．②④③⑤①
D ．②⑤③①
7．以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )
A ．CH 3CH 2Br ――→
HBr 溶液△ B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2光照
CH 2BrCH 2Br C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2光照
CH 2BrCH 2Br
8．《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式为
，有关滴滴涕的说法正确的是()
A．它属于芳香烃B．分子中最多有23个原子共面
C．分子式为C14H8Cl5D．1 mol该物质最多能与5 mol H2加成
9．将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有()
A．2种B．3种C．4种D．5种
10．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应() A．消去→消去→取代B．消去→加成→水解
C．消去→消去→加成D．消去→加成→消去
11. 以为原料，制取，写出有关反应的化学方程式。

第二节卤代烃——练习1
1．有机物能发生的反应有（）
①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水褪色；⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色；⑥与硝酸银溶液生成白色沉淀；⑦聚合反应。

A．以上反应均可发生 B. 只有⑦不能发生
C. 只有⑥不能发生
D. 只有②不能发生
2．下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是（）
A溴苯与Br2 B.CH3CH2CH2CH2Cl与H2O l4与CHCl3 D.CH2BrCH2Br与NaBr(aq) 3．下列各组液体混合物，用分液漏斗不能分开的是（）
A．溴乙烷和氯仿 B. 溴乙烷和水 C. 甲苯和水 D. 苯和溴苯
4. 已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体共有（）
A. 6种
B. 8种
C. 10种
D. 12种
5．下列说法中，错误的是（）
A卤代烃不溶于水而溶于大多数有机溶剂
B.卤代烃的沸点和密度都大于相应的烃
C. 四氯化碳不是卤代烃
D. 卤代烃跟硝酸银溶液反应，能得卤化银沉淀
（）
A．溴水 B. 氢氧化钠溶液 C. 硫酸钠溶液 D. 高锰酸钾溶液
8．化学工作者从有机反应RH＋Cl2(g)→RCl(l)＋HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已经成为现实，试指出上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是（）A．水洗分液法 B. 蒸馏法 C. 升华法 D. 有机溶剂萃取法
第二节卤代烃——练习2
2．由2－氯丙烷制取少量1，2－丙二醇时，须经下列哪几步反应（）
A．加成→消去→取代 B. 消去→加成→取代
C. 取代→消去→加成
D. 消去→加成→消去
3．下列不属于消去反应的是（）
A．CH3CH2OH → CH2＝CH2↑＋H2O
B. CH3CHBrCH3＋NaOH → CH3CH＝CH2↑＋NaBr＋H2O
C. CHClCH2Cl＋2NaOH → C≡CH＋2NaCl＋2H2O
D. 2CH3OH → CH3－O－CH3＋H2O
4．下列有关氟氯烃的说法中不正确的是（）
A．氟氯烃都是比空气轻的烃 B. 氟氯烃的化学性质较活泼，无毒
C. 氟氯烃大多无色、无臭、无毒
D. 氟氯烃会分解产生Cl可破坏臭氧层
5．冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生Cl原子，并能发生下列反应：
Cl＋O3→ ClO+O2ClO+O →Cl+O2 。

下列有关说法中不正确的是（）
A．反应后将O3变成O2
B. Cl原子是反应的催化剂
C. 氟氯甲烷是反应的催化剂
D. Cl反复起分解O3的作用
6．某有机物分子式为C5H4F3Cl，就其结构来说，该有机物不可能是（）
A．只含一个双键的链状化合物
B. 含两个双键的链状化合物
C. 含一个双键的环状化合物
D. 含一个三键的链状化合物
7．某气态烃1mol能和2molHCl加成，其加成产物又能被6mol氯气完全取代，则最后生成的卤代烃结构简式是（）
A．CH2ClCHClCH2Cl B. CCl3－CCl2－CCl3
C. CCl3－
D. CHCl2CHClCHClCl22Cl
8.某烃A B；B
物C；经测试知C C催化加氢生成环戊烷。

写出A、B、C的结构式。

A 、
B 、C。