(安徽专用)高考化学二轮复习 考前三级大排查 专题12 重要的有机化合物

专题十二 重要的有机化合物
说明：下列叙述中，正确的在括号内打“√”，错误的在括号内打“×”。

1．仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃；烃分子中的碳
原子之间只以单键互相结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。

这样的饱和链烃，称为烷烃。

( )
2．甲烷是最简单的有机物，也是最简单的烷烃。

其分子式为CH 4，结构式为 ，是一种对称的正四面体结构，四个C —H 键的长度和强度相同，夹角相
等。

( )
3．通常情况下，甲烷等烷烃的化学性质比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不
反应，与强酸、强碱也不反应；但在一定条件下，能在氧气中燃烧，能与溴水、氯水发生取代反应。

( )
4．甲烷与氯气的第一步取代反应为：CH 4＋Cl 2――→光CH 3Cl ＋HCl ，生成的一
氯甲烷可与氯气进一步发生取代反应，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷等氯代物。

这四种氯代物都不溶于水；常温下，一氯甲烷是气体，其他三种都是油状液体。

( )
5．乙烯主要从石油中获得，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水
平；乙烯是一种植物生长调节剂，可以用乙烯做为水果的催熟剂。

苯可从石油或煤焦油中获得，是一种重要的有机溶剂，也是一种重要的化工原料。

( )
6．乙烯分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，分子呈平面形结构。

乙烯是最
简单的烯烃，其结构简式为CH 2===CH 2，乙烯燃烧火焰明亮且伴有黑烟。

( )
7．加成反应是指有机物分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合
生成新化合物的反应。

乙烯与溴水可发生加成反应：CH 2CH 2＋Br 2―→C H 3CHBr 2。

( )
8．苯是一种密度比水小的有机溶剂，分子式为C 6H 6，结构简式为 ，
呈平面正六边形结构。

苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键
之间的独特的键。

所以苯具有易取代( C 6H 6＋Br 2――→催化剂C 6H 5Br ＋HBr ，C 6H 6＋HO －NO 2――→浓H 2SO 4△
C 6H 5－NO 2＋H 2O)、能加成()、难氧化(不能使酸性高锰酸钾褪色)的性质。

( )
9．决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。

卤素原子(－X)、
羟基(－OH)、硝基(－NO 2)、碳碳双键等都是官能团。

( )
10．将一小块钠加入到乙醇中，钠沉于乙醇底部，不熔化，最终慢慢消失。

说明钠的密度比乙醇的大，钠与乙醇缓慢反应生成氢气，乙醇中羟基上的氢原子相对于水不活泼。

( ) 11．乙酸俗称醋酸，是具有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，
熔点是16.6 ℃，纯净的乙酸晶体又称为冰醋酸。

乙酸的结构简式为CH 3COOH ，官能团称为羧基(—COOH)。

( ) 12．酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应。

乙酸与乙醇发生酯化反应的
化学方程式CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓硫酸
△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。

( )
13．双糖、多糖在酸的催化下水解，最终得到葡萄糖或果糖。

它们的化学方
程式为：
C 12H 22O 11＋H 2O ――→催化剂C 6H 12O 6＋C 6H 12O 6
蔗糖 葡萄糖 果糖
C 12H 22O 11＋H 2O ――→催化剂2C 6H 12O 6
麦芽糖 葡萄糖
(C 6H 10O 5)n ＋n H 2O ――→催化剂△
n C 6H 12O 6 淀粉(或纤维素) 葡萄糖 ( )
14．油脂水解生成甘油、高级脂肪酸盐，此反应称为皂化反应，工业上利用
此反应来制取肥皂。

( )
15．蛋白质在酶等催化剂作用下水解，生成氨基酸。

( )
自主核对 1.√ 2.√ 3.×(正确为：通常情况下，甲烷等烷烃的化学性质比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应，不能使溴水褪色；能在氧气中燃烧，能在光照条件下与氯气发生取代反应。

) 4.√
5．√ 6.√7.×(正确为：乙烯与溴水可发生加成反应：
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br－CH2Br。

)8.√9.√10.√11.√12.√13.√
14.×(正确为：油脂在酸性条件下水解生成甘油(丙三醇)、高级脂肪酸；在碱性条件下
水解生成甘油、高级脂肪酸盐，此反应称为皂化反应，工业上利用此反应来制取肥皂。

)
15.√
说明：下列问题的答案中有2个是错误的，请找出，说明错因并改正。

1．为什么甲烷的二氯代物只有一种就能够证明甲烷分子空间结构为正四面体？
答案甲烷的结构式为，其分子空间构型可能有两种：①为平面正方形结构；
②为空间正四面体结构。

若是构型①，则二氯甲烷有两种结构、。

若是构型②，则二氯甲烷只有一种结构。

2．将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，生成的有机物是什么？
答案CH3Cl。

因为甲烷和氯气是等物质的量混合。

3．鉴别甲烷和乙烯的方法有哪些？
答案方法一：酸性高锰酸钾溶液法。

使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯。

方法二：溴水或溴的四氯化碳溶液法。

使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的是乙烯。

方法三：燃烧法。

燃烧时火焰明亮且伴有黑烟的是乙烯。

4．为什么邻二甲苯只有一种结构可证明苯分子中不存在单双键交替结构？
答案如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“C===C”应能与KMnO4(H＋)溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻二甲苯会有两种。

5．烃的衍生物一定是由烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成吗？
答案是的。

烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。

6．如何通过实验证明乙醇分子中有一个羟基？
答案根据反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，将一定物质的量的乙醇与足量钠反应，生成氢气的物质的量等于乙醇物质的量的一半，即可证明乙醇分子中有一个羟基。

7．葡萄糖、淀粉和蛋白质的特征反应各有哪些？
答案(1)葡萄糖的特征反应：①葡萄糖在碱性、加热条件下，能与银氨溶液反应析出银；②葡萄糖在加热条件下，与新制的氢氧化铜反应产生红色沉淀。

(2)淀粉的特征反应：在常温下，淀粉遇碘变蓝。

(3)蛋白质特征反应：①蛋白质的颜色反应：浓硝酸可以使某些蛋白质变黄色。

常用来
鉴别部分蛋白质。

②蛋白质在灼烧时，会产生烧焦时的特殊气味，常用来鉴别蛋白质。

题号错因改正
(阅读分析，体验真题)
1．(2012·广东－9A)用溴水能鉴别苯和正己烷吗？
解析苯和正己烷的密度都比水小，均能发生萃取使溴水层褪色，所以不能用溴水鉴别。

2．(2012·福建－7B)C4H10有几种同分异构体？
解析
丁烷(C4H10)有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()两种同分异构体。

3．(2012·新课标－8A)医用酒精的浓度通常为95%吗？
解析医用酒精的浓度通常为75%。

4．(2012·福建－7A)乙醇能发生取代反应吗？
解析乙醇和乙酸发生酯化反应，而酯化反应是取代反应中的一种。

5．(2012·新课标－8C)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物吗？
解析淀粉、纤维素和蛋白质都属于天然高分子化合物，油脂不属于高分子化合物。

6．(2012·山东－7D)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物吗？
解析石油的分馏产品汽油是一定沸点范围内的液态烃的混合物。

7．(2012·北京－11A)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，它有恒定的熔点、沸点吗？
解析天然植物油是混合物，没有恒定的熔点、沸点。

8．(2012·福建－7C)氨基酸、淀粉均属于高分子化合物吗？
解析氨基酸不属于高分子化合物。

答案
题号错因改正
2 忽略了CH4与Cl2发生取代反
应时，各步取代反应连续发
生
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物。

5 忽略了生成烃的衍生物的其
他方法
烃的衍生物不一定是由烃分子中的氢原子被其
他原子或者原子团所取代而生成，也可以通过
加成反应生成，如乙烯通过加成反应可生成氯
乙烷、乙醇等。

说明：阅读思考1～6题及答案，并完成7～8题。

1．将2 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物
的物质的量相等，则消耗Cl 2的物质的量为多少？
答案 2 mol CH 4生成四种有机取代物的物质的量各为0.5 mol ，根据取代反应的特点可知，每取代1 mol H ，即有1 mol Cl 2参加反应，共消耗Cl 2的物质的量：0.5 mol×(1＋2＋3＋4)＝5 mol 。

2．在甲烷、乙烷、乙烯、苯四种有机物中，分子内所有原子均在同一平面的
有哪些？
答案 甲烷为正四面体结构，乙烷也为立体结构，乙烯为平面结构、苯为平面正六边形结构，所以乙烯和苯分子内所有原子均在同一平面。

3．乙烯分子中的碳碳键有什么特点？其碳碳键能否旋转？乙烷分子中的碳碳
键能否旋转？
答案 乙烯分子中的碳碳键为碳碳双键，其中一个碳碳键不稳定易断裂。

碳碳双键不能旋转。

乙烷分子中的碳碳键能旋转。

4．苯与溴水混合振荡后溴水层褪色，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

这
能说明苯可与溴发生加成反应，而不能被酸性高锰酸钾溶液氧化吗？
答案 苯与溴水混合振荡后溴水层褪色，原因是发生了萃取，而不是加成反应；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色可说明苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

5．葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异构体吗？
答案 葡萄糖与果糖的分子式均为C 6H 12O 6，结构不同；蔗糖与麦芽糖的分子式均为C 12H 22O 11，结构也不同，故葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。

淀粉和纤维素的分子式虽然都表示为(C 6H 10O 5)n, 但聚合度n 值不同，故二者不互为同分异构体。

6．①乙烷与氯气混合；②乙烯与氯气混合；③乙烯与氯化氢气体混合；④乙
烯通入浓盐酸中。

上述四种方法中哪种可以制得较纯净的氯乙烷？为什么？
答案 ③；因为①是乙烷与Cl 2的取代反应，产物是多种卤代烃的混合物；②是乙烯与Cl 2的加成反应，只生成1,2­二氯乙烷；④乙烯与盐酸不发生反应。

只有③乙烯与HCl 的加成反应可得较纯净的氯乙烷
7．对于乙醇的催化氧化反应，从反应原理角度分析铜在反应中的作用是什
么？铜参与反应了吗？
_______________________________________________________________。

答案 2Cu ＋O 2=====△2CuO 、
，将上面两式合并，得出以下
化学方程式：2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △ ＋2H 2O 因此，在乙醇的催化氧化反
应中，Cu 参与了反应，CuO 是反应的中间产物，铜在反应前后质量、化学性质不发生改变， 起催化剂的作用 8．乙酸和乙醇的酯化反应实验中，浓硫酸、饱和碳酸钠溶液的作用各是什么？
_______________________________________________________________。

答案 (1)浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。

加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，且提高了乙酸乙酯的产率。

(2)饱和碳酸钠溶液与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯
(1)加成反应与取代反应的区别：加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”；此反应理论上原子利用率为100%。

取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。

(2)利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型。

也可利用含羟基物质进行计算，关系式为：2Na ～2—OH ～2—COOH ～H 2；HCO －3～—COOH ～CO 2，CO 2－
3～2—COOH ～CO 2。

(时间：30分钟 满分：70分)
小题满分练
(包括7小题，每小题4分；每小题只有一个选项符合题意，共28分，限时 10分钟)
1．在①丙烯(CH 2===CH —CH 3) ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯
四种有机物中，分子内所
有原子均在同一平面的是 ( )。

A ．①② B ．②③ C ．③④ D ．②④
解析 与所连的原子、与苯环相连的原子均在同一平面内，丙烯、甲苯中—CH 3的C 与H 原子之间不可能在同一平面内。

答案 B
2．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历
的反应及耗用氯气的总的物质的量是(设乙烯为1 mol ，反应产物中的有机物只是四氯
乙烷) ( )。

A．取代，4 mol Cl2B．加成，2 mol Cl2
C．加成、取代，3 mol Cl2D．加成、取代，5 mol Cl2
解析 1 mol乙烯与1 mol Cl2发生加成反应生成1 mol二氯乙烷，1 mol二氯乙烷与2 mol Cl2发生取代反应生成1 mol四氯乙烷。

答案 C
3．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )。

①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色
②苯分子中碳原子之间的距离均相等
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④
解析如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“C===C”应能与KMnO4(H ＋)溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻二甲苯会有两种；取代反应是
饱和烃的特性，一般碳碳双键难发生取代反应，易发生加成反应，所以①、②、④、⑤均符合题意。

答案 C
4．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )。

A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
解析乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键；乙醇完全燃烧时，化学键全部断裂，生成CO2和H2O 。

答案 C
5．下列实验方案不合理的是( )。

A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C．鉴定苯中无碳碳双键：加入紫色的酸性高锰酸钾溶液
D．鉴别乙烷和乙烯：将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中
解析新制Cu(OH)2悬浊液与葡萄糖反应生成红色沉淀，此反应必须是在碱性条件下发生；蔗糖水解是用稀硫酸作催化剂，直接向水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，Cu(OH)2和H2SO4反应生成CuSO4，破坏了Cu(OH)2，无法鉴定，A不正确。

用灼烧的方法可以鉴别蛋白质。

碳碳双键的特征反应就是能使紫色的酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。

答案 A
6．下列关于有机化合物的认识不正确的是( )。

A．乙烷和丙烷互为同系物，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
C．纤维素在实验室催化剂作用下可水解生成葡萄糖，但在人体内不能水解
D．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
解析油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物。

答案 B
7．近几年流行喝果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。

苹果酸(2­羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，
苹果酸的结构简式为。

下列说法不正确的是
( )。

A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C．1 mol苹果酸能与3 mol的Na发生反应
D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应最多消耗3 mol Na2CO3
解析因分子中有—COOH和—OH，则能发生酯化反应；有仲醇中的—OH则能发生催化氧化；羧基与羟基均能与金属钠反应，1 mol苹果酸能与3 mol Na反应；苹果酸是二元酸，故最多不能消耗3 mol Na2CO3。

答案 D
大题争分练
(包括3小题，共42分，限时20分钟)
8．(针对练，11分)有下列几种有机物：①聚乙烯 ②一氯甲烷 ③氯仿
④苯 ⑤冰醋酸 ⑥蔗糖 ⑦纤维素
按要求回答问题：
(1)上述有机物中，常温下为气态的是____________(填序号，下同)，能溶于水的是___________________________________________________。

(2)上述有机物中，既具有烷烃的某些性质又具有烯烃的某些性质的是________，写出该有机物发生取代反应的一个化学方程式：____________；
(3)上述有机物中，属于高分子化合物的是________。

解析 (1)常温下呈气态的有机物主要有：碳原子数目小于或等于4的烃，新戊烷，甲醛、一氯甲烷等烃的衍生物。

烃以及烃的卤代物都难溶于水，蔗糖、乙醇、乙酸都易溶于水。

(2)苯具有与烷烃相似的性质，可发生取代反应；也具有与烯烃相似的性质，可与氢气在一定条件下发生加成反应生成环己烷。

(3)多糖(淀粉和纤维素)与蛋白质均属于天然高分子有机化合物；聚乙烯属于合成高分子化合物。

答案 (1)②(2分) ⑤⑥(2分) (2)④(2分) C 6H 6＋Br 2――→催化剂C 6H 5Br ＋HBr 或C 6H 6＋HO
－NO 2――→浓H 2SO 4△
C 6H 5－NO 2＋ H 2O(3分) (3)①⑦(2分) 9．(针对练，18分)已知有机物中的醛基在一定条件下可被催化氧化为羧基。

A 是一种相对分子质量为28的气态烃，现以A 为主要原料合成一种具有果香味的物质E ，其合成路线如下图所示。

请回答下列问题：
(1)写出A 的结构简式____________。

(2)B 、D 分子中的官能团名称分别是________、________。

(3)物质B 可以被直接氧化为D ，需要加入的试剂是______________。

(4)写出下列反应的化学方程式：
①_____________________________________________________；
反应类型：________________。

④_____________________________________________________。

反应类型：________________。

解析 已知A 是一种相对分子质量为28的气态烃，设其分子式为C n H m,12n ＋m ＝28，确定A 为乙烯；乙烯与水发生加成反应生成B(乙醇)，乙醇催化氧化得到C(乙醛)，乙醛催化氧化得到D(乙酸)，乙醇与乙酸在一定条件下生成E(乙酸)乙酯。

答案 (1)CH 2===CH 2(2分) (2)羟基 (2分) 羧基(2分)
(3)酸性KMnO 4溶液(或酸性K 2Cr 2O 7溶液)(2分)
(4)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△
CH 3CH 2OH(3分) 加成反应(2分) CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4
△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O(3分) 取代(或酯化)反应(2分)
10．(综合练，13分)你注意到汽车加油站内的标牌了吗？某些省市加油站提
供的汽油标号由90#、93#换成了E90、E93，后者是在汽油中加入了10%的燃料乙醇而制得的乙醇汽油。

燃料乙醇的生产过程可由下图表示：
(1)粉碎玉米的目的是__________________________________。

(2)生产过程中为了检验淀粉水解是否完全，可使用的试剂是________。

(3)步骤a 的操作是________(填字母)。

A ．蒸发
B ．萃取
C ．蒸馏
D ．分液
(4)发酵产生的CO 2纯度可达到99%，能回收利用，请举出它的两项用途：______________、________________。

(5)以玉米淀粉为原料生产乙醇的化学反应可用下式表示：
(C 6H 10O 5)n ＋n H 2O ――→催化剂n C 6H 12O 6
C 6H 12O 6――→酒化酶2C 2H 5OH ＋2CO 2↑
根据上述反应式，可以算出100 kg 淀粉理论上可生产无水乙醇________kg 。

解析 (1)粉碎玉米是为了增大反应物的接触面积，加快反应速率，提高原料的利用率。

(2)因为淀粉遇I 2变蓝色，只要有淀粉存在，加I 2一定变蓝色，因此可用I 2或碘酒来检验淀粉是否水解完全。

(3)滤去废渣后得到的是水和乙醇的混合溶液，由于乙醇和水互溶，但乙醇的沸点低于水，用蒸馏的方法可使乙醇从混合液中分离出来。

(4)纯度为99%的CO 2，可以很好的利用。

因为CO 2可以做碳酸饮料，也可以制干冰，也可制纯碱或制碳酸钙等。

(5)由(C 6H 10O 5)n ＋n H 2O ――→催化剂n C 6H 12O 6
C 6H 12O 6――→酒化酶2C 2H 5OH ＋2CO 2↑
可得到关系式：(C 6H 10O 5)n ～2n C 2H 5OH ，设理论上可生产无水乙醇的质量为x 。

(C 6H 10O 5)n ～2n C 2H 5OH
162n 2×46n
100 kg x
x ＝100 kg×92n 162n
≈56.8 kg。

答案 (1)增大反应物的接触面积或加快反应速率或使反应充分进行(2分) (2)碘(I 2)或碘酒(2分)
(3)C(2分) (4)制饮料、制干冰、制纯碱、制碳酸钙(其他碳酸盐或碳酸氢盐)等中任选2个(2分) (5)56.8(5分)。