GC-MS分析新疆4种薄荷挥发油化学成分及其生物活性的比较研究

DOI ：10.12161/j.issn.1005-6521.2021.08.021
基金项目：中科院新疆理化所所长基金（2016RC002）；中科院西部之光基金（2017-XBQNXZ-B-009）作者简介：艾米拉·奥肯（1989—），女（哈萨克），硕士，研究方向：天然产物分离分析。

*通信作者：买吾兰江·买提努尔（1984—），男（维吾尔），博士生导师，研究方向：天然产物化学、
民族药学。

GC-MS 分析新疆4种薄荷挥发油化学成分
及其生物活性的比较研究
艾米拉·奥肯1，2，吴涛1，2，白小慧1，2，买吾兰江·买提努尔1，
2*
（1.中国科学院新疆理化技术研究所干旱地区植物资源与化学重点实验室，
新疆天然药用植物资源利用国家重点实验室，新疆乌鲁木齐830011；2.中国科学院大学，北京100039）
摘要：以水蒸气蒸馏法提取薄荷、亚洲薄荷、留兰香、唇萼薄荷的挥发油，利用气相色谱四极杆飞行时间质谱双柱分析定性，利用气相色谱-氢火焰离子化检测器分析定量。

同时，测定4种薄荷挥发油对DPPH 自由基与ABTS +自由基的半数抑制浓度（IC 50），采用微量稀释法评估4种薄荷挥发油抗菌活性，结果表明：薄荷挥发油主要成分为薄荷醇（70.51%），唇萼薄荷挥发油主成分为胡薄荷酮（69.30%），辣薄荷烯酮氧化物（62.57%）是亚洲薄荷的主要成分，香芹酮（74.00%）为留兰香挥发油的主要成分。

4种薄荷属植物间种类差异与其挥发油组成有关。

4种不同品种的薄荷挥发油均有较好的抗氧化活性，对菌株（白色念珠菌、金黄色葡萄球菌）具有较好的抗菌活性。

关键词：薄荷属植物；挥发油；气相色谱四极杆飞行时间质谱；抗菌活性；抗氧化活性
Comparative Study of Chemical Composition and Biological Activity of Essential Oil from Four Species of
Mentha L.Plants Growing in Xinjiang by GC-MS
Aimila Aoken 1，2，WU Tao 1，2，BAI Xiao-hui 1，2，Maiwulanjiang Maitinuer 1，
2*
（1.Key Laboratory of Plant Resources and Chemistry of Arid Zone ，State Key Laboratory Basis of Xinjiang
Indigenous Medicinal Plants Resource Utilization,Xinjiang Technical Institute of Physics and Chemistry ，
Chinese Academy of Sciences ，Urumqi 830011，Xinjiang ，China ；2.University of the Chinese Academy of
Sciences ，Beijing 100039，China ）
Abstract ：The essential oils from Mentha haplocalyx Briq.，Mentha asiatica Boriss.，Mentha spicata Linn.，Mentha pulegium Linn.were obtained by hydrodistillation.The essential oils were analyzed by gas chromatogra -phy-quadrupole time of flight-mass spectrometry and quantified by gas chromatography-flame ionization detec -tor combined with internal standard method.At the same time ，the 50%inhibitory concentration （IC 50）of four species of Mentha L.plants essential oil to DPPH radical and ABTS +radical was determined ，and the an -tibacterial activity of four species of Mentha L.plants essential oil was evaluated by microdilution method.The results showed that the main component of essential oils of Mentha haplocalyx Briq.was menthol （70.51%），Mentha pulegium Linn.was distinguished by high amounts of pulegone （69.30%），while the major com -pound in Mentha asiatica Boriss.was piperitone oxide （62.57%）.Carvone （74.00%）was the main constituent of Mentha spicata Linn..The variation among the four species of Mentha L.was linked to that of their essential oil characteristic composition.The essential oil of four different varieties of Mentha L.plants had good antioxidant activity ，and had good antibacterial activity against Candida albicans and Staphylococcus aureus .Key words ：Mentha L.plants ；essential oil ；gas chromatography-quadrupole time of flight-mass spectrometry
（GC-QTOF-MS ）；antimicrobial activity ；antioxidant activity
唇形科薄荷属（Mentha L.）是一种传统的用途广泛的一年或多年生的芳香草本植物，分布于世界各地，特别是在欧亚大陆和非洲、南美洲等温暖地区大量分布[1]。

在18世纪中期，瑞典植物学家林奈建立了薄荷属并记载了13种有关植物。

之后，随着人们的不断探索，不但细分了原有的植物种类，而且新增了几十个物种。

目前已经发现的薄荷属植物的纯种和变种分别约有30和140余种。

薄荷属植物生长在潮湿的环境中，比如河流与湖泊附近，但在荒漠地区也曾发现过该种植物的生长。

该属植物种类众多，因为具有强大的生态适应能力，再加上可以无性繁殖等特点，在全国各地均有分布。

根据《中国植物志》的记载，我国的薄荷属植物有12种，其中5种为野生种，7种为引进栽培品种，主要分布于黑龙江、吉林、辽宁等东北地区以及华东、西北等地区[2]。

薄荷属植物中挥发油类和黄酮类化合物最为丰富，还含有萜类、氨基酸类、醌类、有机酸类等化合物[3]。

从薄荷属植物茎、叶中提取的薄荷油、椒样薄荷油、留兰香油经过进一步加工得到的薄荷脑等天然产物被广泛地应用于医药、食品、化妆品、香料、烟草等工业领域。

薄荷属植物具有味辛、性凉等特点，被认为是一种良好的中药和保健品。

其功效主要为清热解毒，因而可用于治疗风热感冒、喉咙肿痛、牙痛、喉痹、口舌生疮、风疹、荨麻疹等疾病[4]。

芳香植物不但具有多种药用价值，而且其天然提取物是香精和香料的重要组成部分。

与人工合成的香料相比，天然香料具有一些独有的优势，除了具有毒性低、香味独特等特点，还具有清除自由基、抗微生物等合成香料不具备的特点。

基于此，在众多的产业中，特别是在医药、食品、化妆品等领域，天然植物被大量使用[5-6]。

薄荷属植物挥发油由于其有生物学特性，越来越受到人们的重视，其挥发油具有抗细菌[7]、抗真菌[8]、抗氧化[9]和杀虫作用[10]。

因此，本研究对新疆特有的4种薄荷属植物：薄荷、亚洲薄荷、留兰香、唇萼薄荷挥发油化学成分和生物活性进行研究。

采用气相色谱四极杆飞行时间质谱（gas chromatography-quadrupole time of flight-mass spectrometry，GC-QTOF-MS）分析4种薄荷挥发油化学成分，并结合气相色谱-氢火焰离子化检测器（gas chromatography-flame ionization detector，GC-FID）来进行定量。

此外分别用半抑制浓度（IC50）和最低抑菌浓度（minimum inhibitory concentration，MIC）值来评价挥发油抗氧化和抗菌活性，为后续薄荷属植物活性成分的深入研究提供参考，为天然资源的开发利用奠定基础。

1材料与方法
1.1材料与试剂
薄荷（标本号：WY-02268）、亚洲薄荷（标本号：WY-02651）、留兰香（标本号：WY-02653）、唇萼薄荷（标本号：WY-02652）：新疆恩萨尔维吾尔医饮片药业有限公司，所有样品均经过中国科学院新疆理化技术研究所鲁春芳博士鉴定，标本存于中国科学院新疆理化技术研究所。

酵母膏（分析纯）、蛋白胨（分析纯）：天津市化学试剂二厂；氯化钠（分析纯）、无水乙醇（分析纯）、无水硫酸钠（分析纯）：天津市河东区红岩试剂厂。

1.2仪器与设备
7890A-5975C型气质联用仪：美国Agilent公司；HP-5MS毛细石英管柱（30m×0.25mm×0.25μm）：安捷伦公司；2000mL挥发油提取器及回流冷凝装置：四川蜀玻（集团）有限责任公司；SpectraMax MD5酶标仪：美谷分子仪器（上海）有限公司。

1.3试验方法
1.3.1薄荷挥发油提取流程
4种薄荷药材→除杂→清洗→阴干→粉碎→称重→水蒸气蒸馏法（6h）→收集→称量→薄荷挥发油，计算挥发油提取率。

1.3.2GC-QTOF-MS和GC-FID分析
将4种薄荷挥发油分别用GC-QTOF-MS进行成分分析。

色谱条件：起始温度60℃，从60℃升温至240℃，升温速度10℃/min，保持5min；进样口温度为250℃；进样量0.5μL；分流比为20∶1；以超纯氦为载气，流速为0.8mL/min；溶剂延迟5min。

MS条件：电子
引文格式：
艾米拉·奥肯，吴涛，白小慧，等.GC-MS分析新疆4种薄荷挥发油化学成分及其生物活性的比较研究[J].食品研究与开发，2021，42（8）：127-131.
Aimila Aoken，WU Tao，BAI Xiaohui，et parative Study of Chemical Composition and Biological Activity of Essential Oil from Four Species of Mentha L.Plants Growing in Xinjiang by GC-MS[J].Food Research and Development，2021，42（8）：127-131.
能量70eV；离子源温度230℃；四极杆温度150℃；质量扫描范围为m/z40amu~800amu。

GC-FID色谱条件：HP-5石英毛细管色谱柱（30m×0.32mm×0.25μm）；升温程序：初始温度60℃，以10℃/min速度升温至240℃；载气为高纯氮气（99.999%），氮气流速为0.8mL/min；进样口温度250℃；进样量0.5μL；分流比20∶1。

氢火焰离子化检测器温度300℃；氢气流量30mL/min；空气流量400mL/min；尾吹（氮气）流量：25mL/min。

1.3.3抗氧化活性的测定
1.3.3.1DPPH自由基清除能力测定
用梯度稀释法进行试验，先用无水乙醇配制4种薄荷挥发油溶液，样品初始浓度为100mg/mL，在96孔板中分别加入100μL样品溶液和100μL DPPH溶液（2mmol/L），再梯度稀释，浓度范围在0.3906mg/mL~ 50mg/mL，混匀后25℃下放置于暗处30min，测定溶液在波长517nm处的吸光度，计算清除率。

阳性对照组（V C和V E）用同样方法进行试验。

清除率的计算公式如下。

I/%=[A0-（A I-A s）]/A0×100
式中：I为清除率，%；A0为空白液的吸光度值；A I 为样品和DPPH溶液的吸光度；A s为样品的吸光度[11]。

1.3.3.2ABTS+自由基清除能力测定
ABTS+自由基清除能力试验采用Hui′s法[12]，并稍
加修改。

7mmol/L ABTS溶液和2.45mmol/L高硫酸钾混匀，在25℃避光条件下存放12h~16h，然后用无水乙醇将ABTS溶液稀释至在734nm处吸光度为0.70±
0.2。

在96孔板中加入100μL样品溶液和100μL ABTS溶液，梯度稀释，浓度范围为0.0244mg/mL~ 1.5625mg/mL，混匀后在室温25℃下放置于暗处10min，测定该溶液在波长734nm处的吸光度，计算清除率，计算方法同1.3.3.1公式。

阳性对照组（V C和V E）用同样方法进行试验。

1.3.4挥发油最小抑菌浓度测定
采用微孔板稀释法[13]测定4种薄荷挥发油对细菌[金黄色葡萄球菌（ATCC6538）和真菌白色念珠菌（ATCC10231）]的抑菌活性。

将挥发油使用二甲基亚砜（dimethyl sulfoxide，DMSO）稀释成16mg/mL的储备液，使用LB培养基将精油储备液配制成浓度为0.5mg/mL~ 16mg/mL的药液，每孔100μL，然后在每孔中加入菌悬液，并保证其终浓度为5×105CFU/mL，37℃下孵育24h。

最低抑菌浓度为裸视下抑菌的最低药物浓度，所有试验重复3次。

2结果与分析
2.14种薄荷挥发油的化学成分和相对含量
4种薄荷的挥发油成分及其相对含量如表1所示。

4种薄荷属植物地上部分提取的挥发油呈淡黄
表14种薄荷挥发油化学成分及相对含量
Table1Composition and relative content of the essential oil from the four species of Mentha L.plants 化合物RI RI a RI b薄荷挥发油/%亚洲薄荷挥发油/%留兰香挥发油/%唇萼薄荷挥发油/%鉴定方法α-侧柏烯92792710350.29---RI，MS
莰烯9569541079-0.35--RI，MS 桧烯97297211320.380.45--RI，MS 1-辛烯-3-醇98199113930.48-- 1.83RI，MS 柠檬烯102210281207 1.18 1.03 4.54 1.33RI，MS 3-蒈烯102810131147-0.97--RI，MS γ-松油烯104610461246-8.97--RI，MS 芳樟醇110311011543-- 1.08-RI，MS 异蒲勒醇1141114315710.46---RI，MS 薄荷酮1150115214828.21--10.73RI，MS 顺式薄荷酮116011581510 4.89-- 2.25RI，MS 薄荷醇11701171163270.51---RI，MS 异胡薄荷酮117111771596--- 3.08RI，MS 4-萜烯醇117811771602- 1.15--RI，MS α-松油醇1185118717070.24 1.11 1.070.98RI，MS 二氢香芹醇119611961701-- 1.10-RI，MS 马苄烯酮120412051730---0.61RI，MS 葛缕醇122012191806-- 2.66-RI，MS 胡薄荷酮123612371661 1.50--69.30RI，MS 顺式香芹酚123212321873--0.82-RI，MS 右旋香芹酮1239123917310.55---RI，MS 香芹酮124812461736--74.00-RI，MS 辣薄荷酮125112531748 5.45- 1.35 1.43RI，MS 辣薄荷烯酮氧化物126812591711-62.57--RI，MS
续表14种薄荷挥发油化学成分及相对含量
Continue table 1Composition and relative content of the essential oil from the four species of Mentha L.plants
注：根据非极性柱确定保留指数RI a ；根据极性柱确定保留指数RI b ；RI 为取自文献保留指数；MS 表示质谱分析（mass spectrometry ，MS ）；-表示未检测到。

表2不同浓度薄荷属植物挥发油的DPPH 自由基清除率Table 2DPPH free radical scavenging rates of essential oils from
Mentha L.plants with different concentrations
薄荷亚洲薄荷
留兰香
唇萼薄荷50
91.23±0.8495.20±0.33
96.14±0.78
95.20±0.24
2580.35±3.3895.08±0.1595.72±0.0894.40±0.3012.564.42±1.2384.31±0.4188.57±0.6087.47±1.206.25
43.33±2.0964.27±1.5672.52±2.1171.61±0.583.12538.57±0.7552.55±0.8558.36±2.6755.43±3.241.562532.08±1.1442.22±0.6246.29±3.2744.05±0.690.781228.67±0.5733.24±0.2439.87±3.4537.00±0.490.3906
26.05±1.06
31.48±0.68
33.39±1.53
30.58±0.57DPPH 自由基清除率/%质量浓度/
(mg/mL)
表3不同浓度薄荷属植物挥发油的ABTS +自由基清除率Table 3ABTS +free radical scavenging rates of essential oils from
Mentha plants with different concentrations
质量浓度/
（mg/mL ）ABTS +自由基清除率/%
薄荷亚洲薄荷留兰香唇萼薄荷1.56250.78120.39060.19530.09760.04880.024
4
99.43±0.1199.44±0.1796.95±0.4288.19±1.2769.12±0.3652.50±1.1839.69±3.27
99.30±0.18
99.43±0.0698.22±1.1191.40±5.3969.50±2.7459.95±3.1629.95±2.48
100.80±0.0799.73±0.1299.76±0.3690.71±0.9475.56±1.0759.03±0.8448.32±0.52
99.65±0.1099.71±0.1198.10±0.7686.89±1.1271.13±0.8957.34±0.0648.52±0.34
色。

4种薄荷挥发油提取率分别是薄荷1.2%，亚洲薄荷0.2%，留兰香0.3%，唇萼薄荷0.5%，薄荷挥发油提取率相对较高，亚洲薄荷挥发油提取率最低。

影响挥发油提取率的因素有气候条件、药材采集时间等。

此外，挥发油产量和组成与遗传、气候因素、土壤条件、生长期（营养期或开花期）等有关[14-16]。

由表1可知，从薄荷挥发油中鉴定出18种成分，而从亚洲薄荷挥发油中鉴定出13种成分，分别占总挥发油成分的98.00%和96.98%。

在留兰香挥发油和唇萼薄荷挥发油中鉴定出的化学成分分别占总挥发油成分97.91%和97.97%。

4种薄荷属植物地上部分提取的挥发油化学成分
主要为含氧单萜类。

留兰香与其它薄荷属植物的区别在于高含量的香芹酮（74.00%）、β-石竹烯（5.72%）、石竹素（1.10%）。

薄荷挥发油主要成分为薄荷醇（70.51%）、薄荷酮（8.21%）和辣薄荷酮（5.45%）。

亚洲薄荷挥发油主要成分为辣薄荷烯酮氧化物（62.57%）和麝香草酚（13.35%）。

唇萼薄荷挥发油主要成分为胡薄荷酮（69.30%）和薄荷酮（10.73%）。

2.2
不同浓度薄荷属植物挥发油的抗氧化性
不同浓度的薄荷属植物挥发油的DPPH 自由基清除率见表2，ABTS +自由基清除率见表3。

本研究利用IC 50值表示样品抗氧化性的强弱。

IC 50
值越小，表明样品DPPH 自由基清除能力越强，即样品抗氧化性越强。

从表2可以看出，随着4种薄荷挥发油浓度的逐渐提高，DPPH 自由基清除率也逐渐提高。

薄荷挥发油DPPH 自由基清除效果相对较弱，IC 50值为3.74mg/mL ，而亚洲薄荷与唇萼薄荷挥发油具有较好的抗氧化活性，其IC 50值分别达到1.74mg/mL 与
1.55mg/mL 。

留兰香挥发油的DPPH 自由基清除效果
较明显，其IC 50值为1.36mg/mL ，清除率最高达到
（96.14±0.78）%。

阳性对照V C 和V E 对应的IC 50值分别为0.36μg/mL 与3.4μg/mL 。

从表3可见，薄荷、亚洲薄荷、留兰香、唇萼薄荷挥发油均有较强的ABTS +自由基清除能力，其清除
化合物RI RI a RI b 薄荷挥发油/%
亚洲薄荷挥发油/%
留兰香挥发油/%唇萼薄荷挥发油/%
鉴定方法
麝香草酚1279127521890.2913.350.340.78RI ，MS 香芹酚129312972218--0.52-RI ，MS 布枯樟脑1296130018030.30 5.02--RI ，MS 薄荷烯酮1338134019490.660.34--RI ，MS 3-萜烯酮133813401949--- 1.40RI ，MS 丁香酚135313542166--0.32-RI ，MS β-波旁烯1386138415260.28---RI ，MS 茉莉酮139513941905-- 1.89-RI ，MS β-石竹烯142214221595 1.070.69 5.720.62RI ，MS 大根香叶烯148314811724 1.260.98-0.59
RI ，MS 橙花叔醇155315522032--0.65-RI ，MS 桉油烯醇158115782134--0.41 1.33RI ，MS 石竹素158915832013-- 1.10 1.71RI ，MS α-檀香醇1672
1679
1873
--0.34-RI ，MS
总鉴定
98.00
96.98
97.9197.97
率能够达到99%以上，其中留兰香挥发油IC 50值为0.0359mg/mL ，其ABTS +自由基清除率达到100%，薄荷与亚洲薄荷挥发油IC 50值分别为0.0423、0.0413mg/mL ，唇萼薄荷挥发油IC 50值为0.0380mg/mL 。

阳性对照为V C 、V E ，其IC 50值分别为0.032、0.41μg/mL 。

试验结果表明，不同浓度的4种薄荷挥发油均有较好的抗氧化活性，
因此，4种薄荷挥发油在天然抗氧化剂的开发中具有广阔的应用前景。

2.3不同浓度薄荷属植物挥发油抑菌效果
4种薄荷挥发油的抑菌活性试验采用了微孔稀释
法，该方法通过测定所选白色念珠菌和金黄色葡萄球菌的OD 600变化来评价其抗菌活性，结果见图1和图2。

结果表明，4种薄荷挥发油对金黄色葡萄球菌、白色念珠菌都有明显的抑制作用，但抑制效果大小不同，OD 值越低抑菌活性越好，从不同浓度的4种薄荷属植物挥发油培养的培养基OD 值变化，可以判断出最低抑菌浓度。

试验结果表明，留兰香挥发油抗菌活性相对较高，对白色念珠菌和金黄色葡萄球菌的MIC 值分别为6.0mg/mL 和3.0mg/mL 。

3
结论
本文通过对4种不同品种薄荷挥发油化学成分和生物活性对比研究发现，新疆不同地区的4种薄荷精油都富含含氧单萜类化合物。

4种精油都具有抗菌和抗氧化活性，其中留兰香挥发油具有较好的生物活性，可能与其较高的香芹酮含量有关。

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加工编辑：王艳
收稿日期：2020-07-06
图1不同浓度的薄荷属植物挥发油抑菌液对白色念珠菌的抑菌效果Fig.1Antibacterial effect of different concentrations of four species of Mentha L.plants essential oils on C.albicans
2
14质量浓度/（mg/mL ）
1018
薄荷亚洲薄荷留兰香唇萼薄荷
6
0.70.60.50.40.30.20.10
12
8
16
4
图2不同浓度的薄荷属植物挥发油抑菌液对金黄色葡萄球菌的抑菌效果
Fig.2Antibacterial effect of different concentrations of four
species of Mentha L.plants essential oils on S.aureus
2
14质量浓度/（mg/mL ）1018
薄荷亚洲薄荷留兰香唇萼薄荷
6
0.70.60.50.40.30.20.10
128
164。