重要的烯烃及其制法
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丙烯在酸性催化剂存在下与苯反应，生成异丙苯，它是合成苯酚和丙酮的原料。
01 重要的单烯烃及其制法
二、丙烯 ２、工业应用：有机化学工业重要的起始原料之一。
➢ 丙烯在催化剂存在下与氨和空气中的氧起氨氧化反应，生成丙烯腈，它是合 成塑料、橡胶、纤维等高聚物的原料。
➢ 丙烯在高温下氯化，生成烯丙基氯CH2=CHCH2Cl，它是合成甘油的原料。
Al2O3—Cr2O3 600℃
CH2
CH
CH
CH2 + 2H2
CH3
Al2O3—Cr2O3
CHCH2CH3
600℃
CH2 C CH CH2 + 2H2
CH3
CH3
Fe2O3
CHCH2CH3 600～625℃
CH2
CH3
C CH
CH2 + H2
CH3
CH3
02 重要的二烯烃及其制法
三、 制法与来源 2、由烷烃和烯烃脱氢制取
重要的烯烃及其制法
1
目
2
录
01 重要的单烯烃及其制法
乙烯、丙烯、1，3一丁二烯和异戊二烯等低级烯烃是 有机化学工业中大量需要的基础原料。但原油中通常不含 有烯烃，自然界也极少有游离的烯烃存在。工业上是从石 油裂解气中提取或利用脱氢、脱水、脱卤化氢等化学反应 从烃、醇、卤代烃等制取烯烃。
01 重要的单烯烃及其制法
卤代烷与强碱的醇溶液共热时，脱去一分子卤化氢生成烯烃。
CH3CHCH3 KOH/醇 Br
CH3CH
CH2 + KBr + H2O
1
目
2
录
02 重要的二烯烃及其制法
一、 1,3—丁二烯 CH2 CH CH CH2
1，3—丁二烯是无色气体，不溶于水，可溶于汽油、苯等有机溶剂。是合成 橡胶的重要单体，也用作ABS树脂、尼龙纤维、医药、农药及染料等的原料。
甲烷
丙烯
裂化
CH3CH2CH2CH3
丁烷
CH3CH3 + CH2 CH2
乙烷
乙烯
H2 + CH3CH2CH CH2
氢气
1—丁烯
01 重要的单烯烃及其制法
三、来源与制法
2、由醇脱水制取
实验室中制取少量烯烃时，通常是在催化剂存在下，由醇脱水制得。例如：
乙醇与浓硫酸共热时，脱水生成乙烯。
CH3CH2OH
➢ C4，C5烯烃在催化剂作用下，高温脱氢生成1，3一丁二烯。
CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3
Fe2O3 600～650℃
CH2
CH
CH
CH2 + H2
此法的优点是原料来源丰富，价格低廉，生产成本低，经济效益高。目前 世界各国用此法生产1，3一丁二烯和异戊二烯的越来越多，西欧已全部采用这 一生产方法。
02 重要的二烯烃及其制法
三、 制法与来源
2、由烷烃和烯烃脱氢制取
➢ C4，C5烷烃在催化剂作用下，高温脱氢生成1，3一丁二烯和异戊二烯。
CH3CH2CH2CH3
01 重要的单烯烃及其制法
一、乙烯 4、制备
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2
CH2 + H2O
CH3CH2O
H + HO
CH2CH3
浓H2SO4 140℃
CH3CH2OCH2CH + H2O
01 重要的单烯烃及其制法
一、乙烯 4、制备
01 重要的单烯烃及其制法
乙 烯 的 制 备
01 重要的单烯烃及其制法
浓硫酸 170℃
CH2
CH2 + H2O
以氧化铝为催化剂，加热时，醇也可以脱水生成烯烃：
CH3CH2OH
Al2O3 350～400℃
CH2
CH2 + H2O
CH3CHCH3
Al2O3 350～400℃
CH3CH
CH2 + H2O
OH
01 重要的单烯烃及其制法
三、来源与制法 3、由卤代烷脱卤化氢制取
01 重要的单烯烃及其制法
三、来源与制法
1、从石油裂解气和炼厂气中分离
工业上将石油馏分或湿天然气与水蒸气混合后，经高温（750℃～930℃）
裂解，大规模生产乙烯和丙烯。炼油厂在炼制石油时，其炼厂气中含有乙烯、
丙烯和丁烯等低级烯烃，可通过分馏等方法进行分离和提纯。这是低级烯烃一
个重要的工业来源。
CH4 + CH3CH CH2
一、乙烯
１、物态：乙烯是无色稍带甜味的气体，微溶于水，比空气轻。在空气中燃烧，
火焰比甲烷明亮，这是因为 乙烯分子中的含碳百分比高 于甲烷。乙烯与空气混合， 遇明火会发生爆炸，爆炸极 限为3%～9%（体积）。
01 重要的单烯烃及其制法
一、乙烯 ２、工业应用：有机化学工业中最重要的起始原料之一。
由乙烯制备化工产品和中间体：乙醇、乙醛、氯乙烷、氯乙烯、氯乙醇、 二氯乙烷、环氧乙烷、聚乙烯、聚氯乙烯。
二、丙烯
１、物态：丙烯是无色气体，不溶于水，易溶于汽油、四氯化碳等有机溶剂。
在空气中的爆炸极限是2%～11% （体积分数）。
01 重要的单烯烃及其制法
二、丙烯
２、工业应用：有机化学工业重要的起始原料之一。
➢ 丙烯在酸性催化剂存在下聚合，生成二聚体、三聚体和四聚体的混合物，可用 作高辛烷值燃料。
➢ 在齐格勒纳塔催化剂存在下丙烯聚合生成聚丙烯。 ➢ 丙烯与乙烯共聚生成乙丙橡胶。 ➢ 丙烯与硫酸起加成反应，生成异丙基硫酸，后者水解生成异丙醇： ➢ 丙烯与氯和水起加成反应，生成1-氯-2-丙醇，后者与碱反应生成环氧丙烷，加
02 重要的二烯烃及其制法
二、 异戊二烯
异戊二烯是无色液体，不溶于水，易溶于汽油、苯等有机溶剂。主要用作合成 橡胶的单体，也用于制造医药、农药、香料和胶郭剂等。
CH2 C CH CH2 CH3
02 重要的二烯烃及其制法
三、 制法与来源 1、从石油裂解气中提取
在石油裂解生产乙烯和丙烯时，副产物C4，C5馏分中含有大量1，3—丁二 烯和异戊二烯。采用合适的溶剂，可从这些馏分中将1，3—丁二烯和异戊二烯 提取出来。
反应：加水制备乙醇、氧化制备乙醛和环氧乙烷、加氯化氢制备氯乙烷、 聚合得到聚乙烯、加氯制备二氯乙烷等。
01 重要的单烯烃及其制法
一、乙烯 3、农业应用：果实催熟剂。
苹果、橘子、香蕉、柿子等自身可产生极少量乙烯，自我催熟； 乙烯型植物催熟激素，乙烯利（化学名称叫2—氯乙基膦酸），它能被植物 吸收，并在植物体内水解后释放出乙烯，从而发挥催熟作用。
01 重要的单烯烃及其制法
二、丙烯 ２、工业应用：有机化学工业重要的起始原料之一。
➢ 丙烯在催化剂存在下与氨和空气中的氧起氨氧化反应，生成丙烯腈，它是合 成塑料、橡胶、纤维等高聚物的原料。
➢ 丙烯在高温下氯化，生成烯丙基氯CH2=CHCH2Cl，它是合成甘油的原料。
Al2O3—Cr2O3 600℃
CH2
CH
CH
CH2 + 2H2
CH3
Al2O3—Cr2O3
CHCH2CH3
600℃
CH2 C CH CH2 + 2H2
CH3
CH3
Fe2O3
CHCH2CH3 600～625℃
CH2
CH3
C CH
CH2 + H2
CH3
CH3
02 重要的二烯烃及其制法
三、 制法与来源 2、由烷烃和烯烃脱氢制取
重要的烯烃及其制法
1
目
2
录
01 重要的单烯烃及其制法
乙烯、丙烯、1，3一丁二烯和异戊二烯等低级烯烃是 有机化学工业中大量需要的基础原料。但原油中通常不含 有烯烃，自然界也极少有游离的烯烃存在。工业上是从石 油裂解气中提取或利用脱氢、脱水、脱卤化氢等化学反应 从烃、醇、卤代烃等制取烯烃。
01 重要的单烯烃及其制法
卤代烷与强碱的醇溶液共热时，脱去一分子卤化氢生成烯烃。
CH3CHCH3 KOH/醇 Br
CH3CH
CH2 + KBr + H2O
1
目
2
录
02 重要的二烯烃及其制法
一、 1,3—丁二烯 CH2 CH CH CH2
1，3—丁二烯是无色气体，不溶于水，可溶于汽油、苯等有机溶剂。是合成 橡胶的重要单体，也用作ABS树脂、尼龙纤维、医药、农药及染料等的原料。
甲烷
丙烯
裂化
CH3CH2CH2CH3
丁烷
CH3CH3 + CH2 CH2
乙烷
乙烯
H2 + CH3CH2CH CH2
氢气
1—丁烯
01 重要的单烯烃及其制法
三、来源与制法
2、由醇脱水制取
实验室中制取少量烯烃时，通常是在催化剂存在下，由醇脱水制得。例如：
乙醇与浓硫酸共热时，脱水生成乙烯。
CH3CH2OH
➢ C4，C5烯烃在催化剂作用下，高温脱氢生成1，3一丁二烯。
CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3
Fe2O3 600～650℃
CH2
CH
CH
CH2 + H2
此法的优点是原料来源丰富，价格低廉，生产成本低，经济效益高。目前 世界各国用此法生产1，3一丁二烯和异戊二烯的越来越多，西欧已全部采用这 一生产方法。
02 重要的二烯烃及其制法
三、 制法与来源
2、由烷烃和烯烃脱氢制取
➢ C4，C5烷烃在催化剂作用下，高温脱氢生成1，3一丁二烯和异戊二烯。
CH3CH2CH2CH3
01 重要的单烯烃及其制法
一、乙烯 4、制备
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2
CH2 + H2O
CH3CH2O
H + HO
CH2CH3
浓H2SO4 140℃
CH3CH2OCH2CH + H2O
01 重要的单烯烃及其制法
一、乙烯 4、制备
01 重要的单烯烃及其制法
乙 烯 的 制 备
01 重要的单烯烃及其制法
浓硫酸 170℃
CH2
CH2 + H2O
以氧化铝为催化剂，加热时，醇也可以脱水生成烯烃：
CH3CH2OH
Al2O3 350～400℃
CH2
CH2 + H2O
CH3CHCH3
Al2O3 350～400℃
CH3CH
CH2 + H2O
OH
01 重要的单烯烃及其制法
三、来源与制法 3、由卤代烷脱卤化氢制取
01 重要的单烯烃及其制法
三、来源与制法
1、从石油裂解气和炼厂气中分离
工业上将石油馏分或湿天然气与水蒸气混合后，经高温（750℃～930℃）
裂解，大规模生产乙烯和丙烯。炼油厂在炼制石油时，其炼厂气中含有乙烯、
丙烯和丁烯等低级烯烃，可通过分馏等方法进行分离和提纯。这是低级烯烃一
个重要的工业来源。
CH4 + CH3CH CH2
一、乙烯
１、物态：乙烯是无色稍带甜味的气体，微溶于水，比空气轻。在空气中燃烧，
火焰比甲烷明亮，这是因为 乙烯分子中的含碳百分比高 于甲烷。乙烯与空气混合， 遇明火会发生爆炸，爆炸极 限为3%～9%（体积）。
01 重要的单烯烃及其制法
一、乙烯 ２、工业应用：有机化学工业中最重要的起始原料之一。
由乙烯制备化工产品和中间体：乙醇、乙醛、氯乙烷、氯乙烯、氯乙醇、 二氯乙烷、环氧乙烷、聚乙烯、聚氯乙烯。
二、丙烯
１、物态：丙烯是无色气体，不溶于水，易溶于汽油、四氯化碳等有机溶剂。
在空气中的爆炸极限是2%～11% （体积分数）。
01 重要的单烯烃及其制法
二、丙烯
２、工业应用：有机化学工业重要的起始原料之一。
➢ 丙烯在酸性催化剂存在下聚合，生成二聚体、三聚体和四聚体的混合物，可用 作高辛烷值燃料。
➢ 在齐格勒纳塔催化剂存在下丙烯聚合生成聚丙烯。 ➢ 丙烯与乙烯共聚生成乙丙橡胶。 ➢ 丙烯与硫酸起加成反应，生成异丙基硫酸，后者水解生成异丙醇： ➢ 丙烯与氯和水起加成反应，生成1-氯-2-丙醇，后者与碱反应生成环氧丙烷，加
02 重要的二烯烃及其制法
二、 异戊二烯
异戊二烯是无色液体，不溶于水，易溶于汽油、苯等有机溶剂。主要用作合成 橡胶的单体，也用于制造医药、农药、香料和胶郭剂等。
CH2 C CH CH2 CH3
02 重要的二烯烃及其制法
三、 制法与来源 1、从石油裂解气中提取
在石油裂解生产乙烯和丙烯时，副产物C4，C5馏分中含有大量1，3—丁二 烯和异戊二烯。采用合适的溶剂，可从这些馏分中将1，3—丁二烯和异戊二烯 提取出来。
反应：加水制备乙醇、氧化制备乙醛和环氧乙烷、加氯化氢制备氯乙烷、 聚合得到聚乙烯、加氯制备二氯乙烷等。
01 重要的单烯烃及其制法
一、乙烯 3、农业应用：果实催熟剂。
苹果、橘子、香蕉、柿子等自身可产生极少量乙烯，自我催熟； 乙烯型植物催熟激素，乙烯利（化学名称叫2—氯乙基膦酸），它能被植物 吸收，并在植物体内水解后释放出乙烯，从而发挥催熟作用。