2 第二单元(共57张)

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选修 有机化学基础
脂肪烃的结构与性质 1. 一 种 形 状 像 蝴 蝶 结 的 有 机 分 子 Bowtiediene，其结构如图所示，下列有关该 分子的说法中不正确的是( ) A．该有机物的分子式为 C5H4 B．该分子中所有碳原子在同一平面内 C．1 mol 该有机物最多可与 2 mol Br2 发生加成反应 D．与其互为_____________ (1，4­加成)。
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(4)加聚反应
催化剂
例如：nCH2===CH—CH3 ――→
。
______________ 3．炔烃的化学性质 (1)与酸性 KMnO4 溶液的反应 能使酸性 KMnO4 溶液__褪__色___，发生氧化反应。 例如：CH≡CH―K―HM2―SnO―O4→4 __C__O_2__ (主要产物)。
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选修 有机化学基础
(3)加成反应
例如：CH2===CH—CH3＋Br2―→
。
CH2===CH—CH3＋H2O催―化 △ ―→剂
_______________ 。
_______________
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选修 有机化学基础
CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→__________________。 CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
，从图中可以得出共线最多 4
个碳原子，共面最多 13 个。
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5．(2018·吕梁高三一模)下列分子中的碳原子一定处于同一平面 的是( )
C．CH≡CCH2CH3
D．CH3CH===CHCHO
解析：选 D。碳碳双键及其所连的原子一定共平面。
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选修 有机化学基础
有机物分子中原子共面、共线的判断方法 (1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢 单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳叁键等不能 旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。例如： (CH3)2C===C(CH3)C(CH3)===C(CH3)2，其结构简式也可写成：
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(2)天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用
主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5～C12 的烃类混合物 汽油发动机燃料
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选修 有机化学基础
有机物的结构可用“键线式”表示，如
CH3CH===CHCH3 可简写为
，有机物 X 的键线式为
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2．有 8 种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；
⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性 KMnO4
溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A．①②③⑤
B．④⑥⑦⑧
C．①④⑥⑦
D．②③⑤⑧
解析：选 C。甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色；乙烯、乙炔、
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选修 有机化学基础
结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响： (1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应； (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加 成反应和加聚反应； (3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加 成反应和加聚反应。
，该分子中至少有 6 个碳原子共面(连接两
个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时)、至多有 10 个碳原 子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。
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(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的 3 个原子处于另一 平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。 (3)定直线规律：直线形分子中有 2 个原子处于某一平面内时， 该分子中的所有原子也必在此平面内。 在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意 题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有 原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共 面”等在判断中的应用。
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选修 有机化学基础
解析：选 B。键线式中顶点数即为碳原子数，然后确定每个碳 原子所结合的氢原子数，可得该有机物分子式为 C5H4，A 项正 确；中间碳原子形成四条单键，为四面体形碳原子，故该分子 中所有碳原子不可能在同一平面内，B 项错误；该烃含有两个 碳碳双键，故 1 mol 该有机物最多能够与 2 mol Br2 发生加成反 应，C 项正确；该烃的只含碳碳叁键的链状同分异构体(碳架结 构)可能为 C≡C—C≡C—C、C≡C—C—C≡C，D 项正确。
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密 相对密度
度均比水小
水溶性
均难溶于水
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三、脂肪烃的化学性质
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1．烷烃的化学性质
(1)取代反应
例如：乙烷和氯气生成一氯乙烷：
光照
__C__H_3_C_H__3_＋__C_l_2―__―__→__C_H__3_C_H__2C__l＋__H__C_l______。
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苯
苯的同系物
(1)取代反应
(1)取代反应①硝化： ＋HNO3―5浓0―～H―62S0―O℃→4
①硝化：
＋3HNO3―浓― 1H0―02S℃―O→4
主
要 化
＋H2O
＋3H2O
学
性 质
②卤代：
＋
②卤代： ＋Br2―F―e→
＋
Br2―F―e→
＋HBr
HBr；
光 ＋Cl2――→
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4．苯：
，平面形结构，分子中的 12 个原子都处
于同一平面内。 (1)以上 4 种分子中的 H 原子如果被其他原子(如
Cl 等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价叁键则不能旋转。
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[自我检测] 1．下列三种情况的褪色原理相同吗？ (1)CH4 与 Cl2 混合光照后黄绿色褪去。 (2)丙烯与溴水作用使溴水褪色。 (3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液使其褪色。 答案：不相同。(1)发生的是取代反应，(2)发生的是加成反应， (3)发生的是氧化反应。
(
)互为同分异构体，X 分子中含碳碳双键，能
使酸性 KMnO4 溶液褪色，X 与足量 H2 加成生成的环状饱和烃 Z 中只有 2 种不同位置的氢原子，故其一氯代物有 2 种。
[答案] D
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选修 有机化学基础
上述例题表明，结构决定性质。有下列物质： ①CH3CH2CH3 ②CH3—CH===CH2 ③乙炔 ④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性 KMnO4 溶 液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又 有哪些？ 答案：能使溴水褪色的有②③；能使酸性 KMnO4 溶液褪色的 有②③；既能发生取代反应又能发生加成反应的只有②。
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第二单元 常见的烃
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1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.了解烃类的重 要应用。
脂肪烃
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[知识梳理] 一、脂肪烃的组成、结构特点和通式
单键
碳碳双键
碳碳叁键
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二、脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态 沸点
常温下含有___1_～__4__个碳原子的烃都是气态，随 着碳原子数的增多，逐渐过渡到__液__态____、 ___固__态___ 随着碳原子数的增多，沸点逐渐___升__高___；同分 异构体之间，支链越多，沸点__越__低____
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四、几种简单有机物分子的空间构型
选修 有机化学基础
1．甲烷：
，正四面体结构，碳原子位于正四面体中心，
分子中的 5 个原子中任意 4 个原子不处于同一平面内。其中任 意 3 个原子在同一平面内，任意 2 个原子在同一条直线上。
2．乙烯：
，平面形结构，分子中的 6 个原子处于
同一平面内。 3．乙炔：H—C≡C—H，直线形结构，分子中 4 个原子处于同 一条直线上，同一条直线上的原子肯定在同一平面内。
(2)分解反应(又叫裂解反应)
高温 例如：C8H18――→C4H10＋C4H8。 (燃3)烧燃通烧式反为应___C__nH__2_n＋_2_＋__3_n_2＋__1_O__2―_点_―_燃_→__n_C_O__2_＋__(n_＋__1_)_H__2O___。
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2．烯烃的化学性质 (1)与酸性 KMnO4 溶液的反应 能使酸性 KMnO4 溶液__褪__色___，发生__氧__化___反应。 (燃2)烧燃通烧式反为应__C_n_H__2n_＋__32_n_O__2―_点_―_燃_→__n_C_O__2_＋__n_H_2_O______。
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(燃2)烧燃通烧式反为应__C_n_H__2n_－_2_＋__3_n_2－__1_O_2_―_点_―_燃→__n__C_O__2＋__(_n_－__1_)_H_2_O____。 (3)加成反应 例如：CH≡CH＋H2催――化△→剂__C__H_2_=_=_=_C__H_2__， CH≡CH＋2H2催――化△→剂___C_H__3_—__C_H__3 __。 (4)加聚反应 例如：nCH≡CH催―化―→剂 CH===CH 。
，下列说法不正确的是( ) A．X 的分子式为 C8H8 B．有机物 Y 是 X 的同分异构体，且属于芳香烃，则 Y 的结构
简式为 C．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X 与足量的 H2 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z， Z 的一氯代物有 4 种
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[解析] 由 X 的键线式可知其分子式为 C8H8，与苯乙烯
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2．有下列物质：①CH2===CH—CH3 ② ③CH3—CH2—CH2—CH3 ④己烷，它们的沸点由低到高的顺 序是________________。 答案：①<②<③<④
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(1)烷烃的取代反应规律 ①烷烃的取代反应的条件是光照，反应物是纯卤素，如甲烷通 入溴水中不发生反应。 ②甲烷的取代反应是一种连锁反应，即第一步反应一旦开始， 后续反应立即进行，生成物中各步取代产物均含有，其中 HCl 最多。生成的有机产物均不溶于水，常温下只有 CH3Cl 是气体， 其余是液体，CHCl3、CCl4 是重要的工业溶剂。
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芳香烃
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1．苯和苯的同系物
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n－6(n>6)
结构 特点
苯环上的碳碳键是介于 __碳__碳__单__键____和____碳__碳__双__键____ 之间的一种独特的化学键
(1)分子中含有一个 __苯__环___
(2)与苯环相连的是 __烷__基___
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选修 有机化学基础
解析：选 B。A 项，[18]-轮烯分子具有乙烯的基本结构，则所 有原子可能处于同一平面，错误；B 项，1 mol [18]-轮烯中有 9 mol 碳碳双键，最多可与 9 mol H2 发生加成反应生成环烷烃，
1 23 4 正确；C 项，[18]-轮烯分子中含有 C ===C—C===C 结构，加 成时可发生 1，2­加成或 1，4­加成，可得到 2 种加成产物， 错误；D 项，[18]-轮烯与乙烯含有官能团的数目不同，不可能 互为同系物，错误。
环己烯既能使酸性 KMnO4 溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪
色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性 KMnO4 溶液褪
色也不能与溴水反应而使溴水褪色。
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3．(2018·邯郸一调)[18]-轮烯是一种大环轮烯，其 结构简式如图所示，有关它的说法中正确的是 () A．[18]-轮烯分子中的所有原子不可能处于同一平面 B．1 mol [18]-轮烯最多可与 9 mol H2 发生加成反应生成环烷烃 C．1 mol [18]-轮烯与 1 mol Br2 发生加成反应只能生成 1 种产 物 D．[18]-轮烯与乙烯互为同系物
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有机物分子中原子的共线、共面判断 4．(2018·淮南模拟)有机物
中，同一平面上碳原子最多数目和同
一直线上的碳原子最多数目分别为( )
A．11、4
B．10、3
C．12、4
D．13、4
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选修 有机化学基础
解析：选 D。根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形， 苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以化成