苏教化学必修2专题3第一单元 化石燃料与有机化合物 (共24张PPT) (1)

实验： 苯的化学性质
实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ 紫红色不褪）
振荡
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
（ 上层橙黄色 ） 下（ 层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明 苯中不存在与乙烯、乙炔相同的碳碳双键、碳碳叁键
那么苯分子到底是怎么的结构呢？
库
勒 到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经
过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来
描述苯的分子结构。
球棍模型
比例模型
三、苯的分子结构
空间 构型
分子式 C6H6
(平面正六边形）
键角：120º
H
结构式
C HC CH
HC CH
C
结构
H
简式
(凯库勒式）
下列两个结构简式所表示的化合物是同一种物 质还是同分异构体？请说明你的判断理由。
凯库勒一直在想着苯的结构这一难题，百
思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中
飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦
乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在
自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会
凯 儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子
“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状， 不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受
可以与氢气发生加成反应，生成环己烷（C6H12，也
可表示为 ）。
加成反应
化学方程式：
Ni
+ 3H2180℃～250℃
小结：
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
苯的化学性质（较稳定）： 1、能氧化（可燃）； 2．易取代，难加成。
加成反应
四、苯的用途
基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚 尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成 材料等。
使溴水褪色
使酸性高锰酸钾溶液褪色
能燃烧
能发生取代反应
展示：苯
一、苯的物理性质
苯是 _无__ 色、有__特___殊__气__味、_不__溶于水、易溶于 有机溶剂（本身也是优良的有机溶剂）、密度 比水_ 小 _、易挥发的有毒液体。苯的沸点是 80.1℃，熔点是5.5℃。 二、化学性质 观察与思考：探究苯的性质
（2）苯能与浓HNO3在浓H2SO4作催化剂及55～60℃热 水浴条件下反应
（3）苯能与浓H2SO4加热至70～80℃时反应
取 代 反 应
HNO3（浓）
硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒， 密度比水大，不溶于水。
3） 虽然苯不具有典型的碳碳双键，但是在一定
的条件下苯还是可以发生加成反应。例如：在有镍 （Ni）催化剂的存在和180℃～250℃的条件下，苯
煤的干馏：
把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做
煤的干馏.
2．点燃导管尖嘴处，有
1．玻璃管中的烟煤粉最 后变成黑灰色固体物质 这是焦炭；
淡蓝色火焰燃烧 焦炉煤气：氢气、甲烷、 乙烯、一氧化碳
煤的干馏实验装置
3．U形管底部还有一种 黑褐色粘稠的油状物生 成，这是煤焦油。煤焦 油上面的液体是粗氨水
煤焦油成分：苯、甲苯、 二甲苯等有机物
火焰明亮，冒很浓的黑烟 现象：___________________________ 反应方程式：_______________________
2）在一定的条件下，苯能发生多种取代反 应，苯分子中的氢原子可被其他原子或原子团 所取代，形成一系列重要的有机合物。例如：
（1）苯能与液溴在Fe（或FeBr3 ）作催化剂的条件 下反应
已知：某碳氢化合物相对分子质 量是乙炔的3倍，请写出其分子式， 并推断其可能的结构简式
根据苯的分子式（C6H6）推测其可能结构
苯的可能结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=C=CH—CH=C=CH2 CH2=CH—CH=CH—C≡CH
…… 讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具 有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来 证明？
2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是( AB)
A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟
3、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，主要使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。
4、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( )
A. 酒C精与碘
B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯
我们应该会做梦！……那么我 们就可以发现真理……但不要 在清醒的理智检验之前，就宣 布我们的梦。
——凯库勒
─CH3 ─CH3
─CH3 ─CH3
苯的结构特点:
1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原 子)均在同一平面上；
2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于C－C 单键和C＝C双键之间的特殊共价键，碳碳键 的键角是120°；
3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是 等效。
：证明苯分子结构的事实
（1）6个碳碳键完全相同 （键长和键角都相等） （2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （3）不能通过化学方法使溴水褪色 （4）苯的邻二取代物只有一种
五、煤的综合利用
煤的气化 氢气、一氧化碳、甲烷 煤的液化 液态烃和有机化合物 煤的干馏 焦炭、煤焦油、焦炉气
成分：苯、甲苯、二甲苯等有机物
煤的液化
直接液化 间接液化
直接液化就是煤在高温高压下加 氢催化裂化，转变成油料产品
间接液化就是先使煤转化为一氧化碳和氢 气，然后在高温、高压以及催化剂的作用 下生成液态烃、甲醇等有机物
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和 双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？
二、苯的化学性质
1）苯的氧化反应 （1）苯 不能（填“能”或“不能”）被酸性 KMnO4溶液氧化。 （2）苯可燃，完全燃烧时生成水和二氧化碳。 但在空气中不易燃烧完全，燃烧时 有黑烟 。
【实验】
用粉笔蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察 燃烧现象。
那么最早的苯是怎么发现的呢？
19世纪ห้องสมุดไป่ตู้欧洲许多国家都使
苯 用煤气照明。煤气通常是压 的 缩在桶里贮运的，人们发现 发 这种桶里总有一种油状液体，
但长时间无人问津。英国科
现 学家法拉第对这种液体产生 史 浓厚的兴趣，他花了整整五
年时间提取这种液体，在 1825年从中得到一种无色油 状液体。
这无色油状液体就是苯
总结
• 一、苯的物理性质 • 二、苯的化学性质 • 易取代、能加成、难氧化 • 三、苯的结构特点 • 四、苯的用途 • 五、煤的综合利用 • 煤的气化、液化、干馏
巩固练习：
1.下列关于苯分子结构叙述错误的是 ( ) C
A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键
B、苯分子的12个原子共平面 C、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D、苯分子为一个正六边形