2018年高考化学二轮专题复习提升训练31 有机合成综合分析(第32题)Word版含答案
2018版高考化学二轮教师用书第2部分 专项1 题型4 有机合成与推断(选做题) Word版含答案
题型4有机合成与推断(选做题)(对应学生用书第104页)■题型特点解读·1．题目构成题头(介绍产物用途、产物结构及特点)＋题干(以框图呈现物质间的转化关系、陌生的反应信息)＋题尾(根据物质结构和图中转化关系设问)。
2．考查方式以新药物、新材料等制备为背景，通过对有机合成路线的分析，综合考查有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子结构式的书写、等效氢原子种类的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等。
■解题策略指导·1．基本思路审题干信息→分析框图关系→正推、逆推、推知中间体→联想官能团的性质→解答相关问题。
2．破题关键以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心破题。
(1)看原料：明确合成所需原料。
(2)看目的：观察最终合成产品，分析官能团，寻求合理反应。
(3)找中间产物：根据组成、结构特点、转化关系确定官能团的种类与数量。
(4)看条件：把握特征反应条件与物质类别和反应类型的关系。
(5)研究信息：分析新信息对物质的描述、新反应的条件以及反应前后物质结构(官能团)的变化。
(6)明确题目限定条件。
■典例剖析示范·(2017·全国Ⅱ卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线①如下：已知以下信息③：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：(1)A的结构简式④为____________________。
(2)B的化学名称④为____________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________________________________________________________________。
(浙江选考)2018年高考化学二轮专题复习第31讲有机合成综合分析(第32题)课件
。
A.化合物B能使Br2的CCl4溶液褪色 B.化合物C能发生银镜反应
C.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应 D.新抗凝的分子式为C19H15NO6 (4)写出化合物的结构简式:D
E。
(5)G→H的化学方程式是 。
-24-
;
精选例题 命题探究 解题策略
-25-
【答案】(1)
、
、
、
(2)
精选例题 命题探究 解题策略
第31讲 有机合成综合分析(第32题)
-2-
精选例题 命题探究 解题策略
(2017·11·浙江选考)【加试题】某研究小组按下列路线合成药物 胃复安:
已知:
;RCOOR'
RCONHR″。
-3-
精选例题 命题探究 解题策略
请回答:
(1)化合物A的结构简式
;
(2)下列说法不正确的是
;
A.化合物B能发生加成反应
(4)
、
、
、
精选例题 命题探究 解题策略
(5)
+
-19-
-20-
精选例题 命题探究 解题策略
【解析】根据制取流程图可以推断
A为
,B 为
,C 为
,
D为
,E 为
,G 为 H2NCHO。
,F 为
精选例题 命题探究 解题策略
-21-
(1)A 项,
能发生氧化反应(燃烧),也能发生还原反应(加成
反应)。 (4)根据信息,苯环上含有醛基,另一个取代基在其对位,其结构简
式分别为
、
、
、
。
(5)
和
制乙苯,由乙苯制邻硝基乙苯,然后再用酸
性 KMnO4 溶液氧化乙基。
2018年全国卷高考化学复习专题《有机推断合成》真题集训(解析卷)
2018年全国卷高考化学复习专题《有机推断合成》真题集训1.高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物.E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):请回答下列问题:(1)试剂Ⅰ的名称是________,试剂Ⅱ中官能团的名称是________,第②步的反应类型是________.(2)第①步反应的化学方程式是________________________________.(3)第⑥步反应的化学方程式是________________________________.(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是________.(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH.若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y収生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_______________.[解析](1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH,名称为甲醇;试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,所含官能团的名称为溴原子;根据的结构简式及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应.[答案](1)甲醇溴原子取代反应2.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一.根据该合成路线回答下列问题:已知:(1)A的名称是________;B分子中的共面原子数目最多为_______;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有________种.(2)D中含氧官能团的名称是________,写出检验该官能团的化学反应方程式:__________________________.(3)E为有机物,能収生的反应有:________.a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:____________________________.(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整.(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是___________________.[解析](1)A为正丁醛或丁醛.B的结构可表示为④,可根据乙烯的平面结构分析:①号和②号C原子及与它们所连的原子,共有6个原子共面;O原子所连的③号C相当于羟基H,也共面；由于单键可以旋转,故④号C和所连的3个H原子中可以有1个共面,故共面的原子最多有9个.由于C的结构不对称，故与环相连的三个基团不对称,则三个基团中不同C原子上的H原子均不相同,即不同化学环境的H原子共有8种.(2)D中的含氧官能团为醛基;检验醛基可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,反应的化学方程式为(3)产物E为有机物,根据已知中的反应原理可知E为C2H5OH,该有机物为乙醇,可収生消去反应和取代反应,但不能収生聚合反应和加成反应,故答案为cd.[答案](1)正丁醛或丁醛98(2)醛基(6)保护醛基(或其他合理答案)3.芳香族化合物A的分子式为C9H9O3Cl,苯环上有2个取代基且苯环上的一氯代物只有2种,A中滴入浓溴水能产生白色沉淀.G能使溴的四氯化碳溶液褪色.用如图转化关系能合成E、F两种有机高分子化合物.已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动収生脱水反应,如:CH3CH(OH)2→CH3CHO＋H2O.回答下列问题：(1)B中官能团的名称为____________.(2)I与苯酚可用来制取酚醛树脂,其反应类型为________,G→F的反应类型是________.(3)D→G的反应条件是____________;J的核磁共振氢谱图中有________个吸收峰.(4)A的结构简式为____________________.1 mol A与足量NaOH溶液反应,可消耗________mol NaOH.(5)写出下列反应的方程式:D→E的化学方程式: ___________________________;B与新制氢氧化铜反应的化学方程式:________________________.(6)满足下列条件的C的同分异构体有________种(不考虑立体异构).①能在碱性条件下水解②含有酚羟基[答案] (1)酚羟基、醛基 (2)缩聚反应 加聚反应 (3)浓硫酸、加热 24.以下为有机物H的合成路线(1)A的名称是________.G→H的反应类型是____________,F中官能团名称是________________.(2)E的结构简式为______________________________.(3)写出由对甲基苯甲醇生成D的化学方程式:________________.(4)T是E的同系物,分子式为C10H10O2,具有下列结构与性质的T的同分异构体有________种;①遇到氯化铁溶液収生显色反应②能収生银镜反应③能収生加聚反应④苯环上只有2个取代基其中,在核磁共振氢谱上有6组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:2:1的有机物的结构简式为___________.[答案] (1)甲苯 加聚反应 酯基、碳碳双键、溴原子5.某聚酯类高分子材料M 的一种合成路线如图所示:(ii)同一个碳原子上连着两个双键,物质不能稳定存在;碳碳双键上连羟基不稳定请按要求回答下列问题:(1)A的分子式:_____________;B→C的反应类型:______________;C的官能团结构简式:______________.(2)M的结构简式:________________________________.(3)写出下列反应的化学方程式:B与氢氧化钠水溶液加热:_______________;E与银氨溶液水浴加热: _____________________________.(4)写出满足下列条件G的同分异构体的数目________(不考虑顺反异构).①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②核磁共振氢谱有3个吸收峰,峰面积之比为1:1:26.化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:[解析](1)由D的结构简式可知,D中的含氧官能团有(酚)羟基、羰基和酰胺键.(2)由F、G的结构简式可知,F中的—OH消失,出现了新的碳碳双键,F→G应是醇羟基収生的消去反应.(3)能収生银镜反应,则同分异构体中含有醛基;能収生水解反应,且产物之一能与FeCl3溶液収生显色反应,则该水解产物含有酚羟基,进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“—OOCH”;又因为分子中含有4种氢原子,符合条件的同分异构体有3种:(4)由F的结构简式可知,其分子式为C14H19O3N,而E的分子式为C14H17O3N.由于E经还原得到F,且E中不含Br元素,综合分析D和F的结构变化可推知,E中羰基被还原为醇羟基生成F,逆推可知E的结构简式应为。
高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案
高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案一、高中化学有机合成与推断1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。
B→C的试剂和条件为__。
（2）C中含有的官能团名称为__。
（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。
（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。
（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。
（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。
2．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。
合成线路如图：已知：+H2O。
（1）B 分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。
（2）A→B 的反应类型为___。
（3）D 的结构简式为___。
（4）B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。
①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以、HC ≡CCH 3和CH 3Br 为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．化合物H 是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。
(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。
(2)B→C 的反应类型为___________。
(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。
2018年高考全国卷II化学试题(含答案解析)
绝密★启用前2018年普通高等学校招生全国统一考试理科综合能力测试试题卷（化学）注意事项：1．答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号填写在答题卡上。
2．作答时，务必将答案写在答题卡上。
写在本试卷及草稿纸上无效。
3．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 P 31 S 32 Fe 56一、选择题：本题共7 个小题，每小题 6 分，共42分。
在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1. 化学与生活密切相关。
下列说法错误的是（）A. 碳酸钠可用于去除餐具的油污B. 漂白粉可用于生活用水的消毒C. 氢氧化铝可用于中和过多胃酸D. 碳酸钡可用于胃肠X 射线造影检查2. 研究表明，氮氧化物和二氧化硫在形成雾霾时与大气中的氨有关（如下图所示）。
下列叙述错误的是（）A. 雾和霾的分散剂相同B. 雾霾中含有硝酸铵和硫酸铵C. NH 3是形成无机颗粒物的催化剂D. 雾霾的形成与过度施用氮肥有关3. 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是（）4. W、X、Y 和Z 为原子序数依次增大的四种短周期元素。
W 与X 可生成一种红棕色有刺激性气味的气体；Y 的周期数是族序数的 3 倍；Z 原子最外层的电子数与W 的电子总数相同。
下列叙述正确的是（）A. X 与其他三种元素均可形成两种或两种以上的二元化合物B. Y 与其他三种元素分别形成的化合物中只含有离子键C. 四种元素的简单离子具有相同的电子层结构D. W 的氧化物对应的水化物均为强酸5. N A 代表阿伏加德罗常数的值。
下列说法正确的是（）A. 常温常压下，124 g P4中所含P—P键数目为4N A-1B. 100 mL 1mol·L 3+的数目为0.1N AFeCl3 溶液中所含FeC. 标准状况下，11.2 L 甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目为2N AD. 密闭容器中， 2 mol SO2 和1 mol O 2 催化反应后分子总数为2N A6. 我国科学家研发了一种室温下“可呼吸”的Na—CO2 二次电池。
[小初高学习](浙江选考)2019版高考化学 考前提升训练31 有机合成综合分析(第32题)
2019版高考化学 考前提升训练31 有机合成综合分析(第32题)](https://img.taocdn.com/s3/m/26c5264001f69e31433294f1.png)
提升训练31 有机合成综合分析(第32题)1.(2018·浙江十校联盟联考)某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物——沙丁胺醇。
已知:①A→B的原子利用率为100%②R—OH R—O—CH3③CH2CH2—CH2—NH—R请回答:(1)写出D中所含官能团的名称:。
(2)下列有关说法正确的是。
A.A是甲醛B.化合物D与FeCl3溶液发生显色反应C.B→C的反应类型为取代反应D.沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示):。
(4)写出D+E→F的反应化学方程式:。
(5)化合物M 比E多1个CH2,写出化合物M所有可能的结构简式:,须符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子。
2.(2018·温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得:已知:Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物如:R1CH CH2 + RNH2R1CH2CH2NHRⅡ.R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH请回答:(1)化合物E的结构简式为。
(2)下列说法不正确的是。
A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物G具有碱性,可以生成内盐D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr(3)写出B+A→C的化学方程式:。
(4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简式:,须同时符合:①分子结构中有一个六元环;②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有C—N键存在。
(5)设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同):。
3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。
已知以下信息:①②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应③(易被氧化)请回答下列问题:(1)化合物A的结构简式。
2018年高考全国卷II化学试题（含答案解析）
2018年高考全国卷II化学试题（含答案解析）2018年普通高等学校招生全国统一考试2理科综合能力测试试题卷（化学）可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 P 31 S 32 Fe 56一、选择题：本题共7个小题，每小题6分，共42分。
在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1. 化学与生活密切相关。
下列说法错误的是（）A. 碳酸钠可用于去除餐具的油污B. 漂白粉可用于生活用水的消毒C. 氢氧化铝可用于中和过多胃酸D. 碳酸钡可用于胃肠X射线造影检查2. 研究表明，氮氧化物和二氧化硫在形成雾霾时与大气中的氨有关（如下图所示）。
下列叙述错误的是（）A. 雾和霾的分散剂相同B. 雾霾中含有硝酸铵和硫酸铵C. NH3是形成无机颗粒物的催化剂D. 雾霾的形成与过度施用氮肥有关3. 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是（）4. W、X、Y和Z为原子序数依次增大的四种短周期元素。
W与X 可生成一种红棕色有刺激性气味的气体；Y的周期数是族序数的3倍；Z原子最外层的电子数与W的电子总数相同。
下列叙述正确的是（）A. X与其他三种元素均可形成两种或两种以上的二元化合物B. Y与其他三种元素分别形成的化合物中只含有离子键C. 四种元素的简单离子具有相同的电子层结构D. W的氧化物对应的水化物均为强酸5. N A代表阿伏加德罗常数的值。
下列说法正确的是（）A. 常温常压下，124 g P4中所含P—P键数目为4N AB. 100 mL 1mol·L?1FeCl3溶液中所含Fe3+的数目为0.1N AC. 标准状况下，11.2 L甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目为2N AD. 密闭容器中，2 mol SO2和1 mol O2催化反应后分子总数为2N A6. 我国科学家研发了一种室温下“可呼吸”的Na—CO2二次电池。
2018高考二轮专题复习-有机合成与推断
X 的结构简式为
。
首页
(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以 苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表 示，并注明反应条件)。 提示：①R－Br＋NaCN—→R－CN＋NaBr； ②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：
2018高考二轮专题复 习-有机合成与推断
专题十三 有机合成与推断
考情调研
真题回眸 (2010·福建理综，31)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列 甲、乙、丙三种成分：
首页
分子式 部分性质
C16H14O2 能使 Br2/CCl4 褪色 能在稀 H2SO4 中水解
(丙)
(1)甲中含氧官能团的名称为____________。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物， 下同)：
该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定—OH 与
—COOH 的相对位置。
首页
4．应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 (1)A—O—2→B—O—2→C，此转化关系说明 A 为醇，B 为醛，C 为
羧酸。
符合此转化关系的有机物 A 为酯，当酸作催化剂时，产物是 醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。
(4)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成， 或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有 H2 产生，表示物质可能有—OH 或 —COOH。
首页
(6)加入 NaHCO3 溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红， 表示物质中含有—COOH。
3．应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置
(1)若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“—CH2OH”；
2018高考化学二轮复习课件：有机合成与推断综合题_(共32张PPT)
①
加成反应（H2、X2、HX、H2O） 氧化反应（O2、KMnO4）、加聚反应
②
加成反应（H2、X2、HX、H2O） 氧化反应（O2、KMnO4）、加聚反应
③ 水解反应（NaOH水溶液）消去反应（NaOH 醇溶液）
④
取代反应（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应） 氧化反应（铜的催化氧化、燃烧）、消去 反应
简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物
的合成路线___（其他试剂任选）。
表1 有机物的官能团的名称、性质、结构（填写表格空白处）：
官能团结构
官能团名称
序 号
性质（常见反应类型及反应条件）
碳碳双键
－C≡C－ 碳碳三键
－X
卤素原子
R－OH 醇羟基
OH
酚羟基
羰基
－CHO 醛基 －COOH 羧基
化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一个有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线
。
2016 2017
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
2018——2019学年北京高三化学二轮复习(有机推断和有机合成)
2018——2019学年北京高三化学二轮复习有机推断和有机合成注意事项：1．答卷前，考生务必用黑色字迹的钢笔或签字笔在答题卡上填写自己的准考证号、姓名、试室号和座位号。
用2B 型铅笔把答题卡上试室号、座位号对应的信息点涂黑。
2．选择题每小题选出答案后，用2B 型铅笔把答题卡上对应题目选项的答案信息点涂黑，如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案，答案不能答在试卷上。
3．非选择题必须用黑色字迹钢笔或签字笔作答，答案必须写在答题卡各题目指定区域内的相应位置上；如需改动，先划掉原来的答案，然后再写上新的答案；不准使用铅笔和涂改液。
不按以上要求作答的答案无效。
4．考生必须保持答题卡整洁。
考试结束后，将试卷和答题卡一并交回。
1、环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物，它的一种合成路线如下。
CHCH 3OH（环扁桃酯）△Mg R —R'R"OH 3O +CR'R"OH 已知：（R 、R'、R"代表烃基或氢）C（1）A 的结构简式是 。
（2）B →D 的化学方程式是 。
（3）红外吸收光谱表明E 有C ＝O 键。
F 的分子式为C 8H 6Cl 2O 。
① E 的结构简式是 。
② E →F 的反应类型是 。
（4）X 的结构简式是 。
（5）试剂a 是 。
（6）生成环扁桃酯的化学方程式是 。
（7）以CH 3CH ＝CH 2、CH 3CHO 为有机原料，结合题目所给信息．．．．．．．．，选用必要的无机试剂合成CHCHCH 2CHCH 3，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
答案：（1）Br（2）2 CH 3CH 2OH + O 22 CH 3CHO + 2 H 2O（3）①COCH 3②取代反应（4）COCHO（5）O 2、催化剂（其它合理答案均可）（6）CHOH COOH+CHOHC O+ H 2O（7）路线一：CH 3CH CH 2Br 一定条件CH 2CH CH 2干醚CH 2CH CH 2MgBrCH CHOH O +CH 2CHCH 2CH 3CHOH浓硫酸CH CH CH 2CH 3CH2、（17分）（2019年北京朝阳）药物中间体Q 、医用材料PV A 的合成路线如下。
2018年高考化学(课标版)二轮复习训练： 题型专项练 题型十三 有机合成与推断(选考)含解析
题型十三有机合成与推断(选考)1.(2017湖北八校第二次联考)高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。
下图是合成具有特殊功能高分子材料W()的流程:已知:(R、R1、R2代表烃基)Ⅰ.RCH2OHⅡ.+R2OH+R1COOH(1)反应①的反应类型是。
(2)反应②是取代反应,其化学方程式是。
(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1∶3,不存在顺反异构。
D的结构简式是。
(4)反应⑤的化学方程式是。
(5)G的结构简式是。
(6)反应⑥的化学方程式是。
(7)工业上也可用合成E。
由上述①~④的合成路线中获取信息,完成下列合成路线(箭头上注明试剂和反应条件,不易发生取代反应)。
……E〚导学号40414175〛2.(2017山东青岛一模)有机高分子材料M的结构简式为,下图是由有机物A(分子式为C5H8O)和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。
已知:①A分子中有两种不同环境的氢原子②CH3CH2CH CH2CH3CHBrCH CH2CH3CHO+CH3CHOCH3CH CHCHO+H2O请回答以下问题:(1)A的结构简式为,B的名称为,F中所含官能团的名称是。
(2)①和③的反应类型分别是、;反应②的反应条件为。
(3)反应④的化学方程式为。
(4)有机物E有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的同分异构体有种。
①属于芳香酯类②其酸性水解产物遇FeCl3显紫色(5)以1-丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇()。
请设计合成路线(其他无机原料任选)并用如下方式表示。
A B……目标产物〚导学号40414176〛3.(2017广东广州二模)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种合成路线如下:回答以下问题:(1)A属于烯烃,其结构简式为。
(2)B→C的反应类型是,该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是(写结构简式)。
(3)D的结构简式为,E的化学名称是。
(4)写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体(写结构简式,不考虑立体异构)。
2018届高考化学二轮复习有机合成与推断题练
2018届高考化学复习：有机合成与推测考点精题精练1.聚丙烯酸酯类涂料是当前市场上流行的墙面涂料之一，它拥有弹性好、化、耐擦洗、色彩亮丽等长处.下面是聚丙烯酸酯的构造简式，它属于不易老[①无机化合物A.①③④②有机化合物B.①③⑤③高分子化合物C.②③⑤④离子化合物D.②③④⑤共价化合物答案C2. A C 宇航员在升空、返回或碰到紧迫状况时，一定穿上10公斤重的舱内航天服。
神六宇航员所穿舱内航天服是用我国科学家最近几年来研制的新式“连续纤维增韧”航空复合资料做成的，其主要成分是由碳化硅、陶瓷和碳纤维。
以下有关表达错误的是．它耐高温，抗氧化B．它比钢铁轻、硬，但质地较脆．它没有固定熔点D．它是一种新式无机非金属资料答案B以下物质属于热固性塑料的是A ．圆珠笔杆B．塑料包装袋C．塑料钮扣D．炒锅手柄答案ACD（北京市门头沟区2018年高三一模）北京奥运会主体育场“鸟巢”运用了高强度、高性能的钒氮合金钢和透明的ETFE膜，并采纳新一代的LED高亮度氮化镓资料。
以下有关说法不正确的选项是．．．A．合金的熔点往常比组分金属低，硬度比组分金属高B．用金属铝与V2O5反响冶炼钒，主假如由于铝的复原能力比钒弱C．已知Ga处于IIIA族，可推知氮化镓化学式为GaND．ETFE膜([CH2-CH2-CF2-CF2]n）是由两种单体加聚而成的答案B5.橡胶属于重要的工业原料。
它是一种有机高分子化合物，拥有优秀的弹性，但强度较差。
为了增添某些橡胶制品的强度，加工时常常需进行硫化办理。
马上橡胶原料与硫磺在必定条件下反响；橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。
以下橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是A.橡皮筋B.汽车外胎C. 一般气球（D.医用乳胶手套）6.答案：B分子式为C 4H 8O 3的有机物A ，在必定条件拥有以下性质：①在浓硫酸存在下，能脱水生成独一的有机物 B ，B 能使溴的四氯化碳溶液退色；②在浓硫酸的作用下，能分别与丙酸和乙醇反响生成 C 和D ；③在浓硫酸的作用下，能生成一种分子式为AC 4H 6O 2的五元环状化合物 E 。
高考化学 考前提升训练31 有机合成综合分析(第32题)
提升训练31 有机合成综合分析(第32题)1.(2018·浙江十校联盟联考)某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物——沙丁胺醇。
已知:①A→B的原子利用率为100%②R—OH R—O—CH3③CH2CH2—CH2—NH—R请回答:(1)写出D中所含官能团的名称:。
(2)下列有关说法正确的是。
A.A是甲醛B.化合物D与FeCl3溶液发生显色反应C.B→C的反应类型为取代反应D.沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示):。
(4)写出D+E→F的反应化学方程式:。
(5)化合物M 比E多1个CH2,写出化合物M所有可能的结构简式:,须符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子。
2.(2018·温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得:已知:Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物如:R1CH CH2 + RNH2R1CH2CH2NHRⅡ.R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH请回答:(1)化合物E的结构简式为。
(2)下列说法不正确的是。
A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物G具有碱性,可以生成内盐D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr(3)写出B+A→C的化学方程式:。
(4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简式:,须同时符合:①分子结构中有一个六元环;②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有C—N键存在。
(5)设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同):。
3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。
已知以下信息:①②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应③(易被氧化)请回答下列问题:(1)化合物A的结构简式。
2018年高考化学二轮专题复习提升训练：31 有机合成综合分析(第32题)含答案
提升训练31有机合成综合分析(第32题)1.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。
已知以下信息:①②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应③(易被氧化)请回答下列问题:(1)化合物A的结构简式。
(2)下列有关说法正确的是。
(填字母)A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上B.化合物W的分子式为C11H16NC.化合物Z的合成过程中,D→E步骤为了保护氨基D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反应(3)C+D→W的化学方程式是。
(4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式:。
①遇FeCl3溶液显紫色;②红外光谱检测表明分子中含有结构;③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选)。
(CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3)2.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。
已知:(1)RCOOH RCOC1RCOOR'(2)R-Cl R-NH2R-NH2·HC1R'CONHR请回答:(1)写出化合物的结构简式:B;D。
(2)下列说法不正确的是。
A.转化为A为氧化反应B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1C.化合物B能发生缩聚反应D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体。
①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应;②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式。
(5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)。
3.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。
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提升训练31有机合成综合分析(第32题)1.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。
已知以下信息:①②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应③(易被氧化)请回答下列问题:(1)化合物A的结构简式。
(2)下列有关说法正确的是。
(填字母)A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上B.化合物W的分子式为C11H16NC.化合物Z的合成过程中,D→E步骤为了保护氨基D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反应(3)C+D→W的化学方程式是。
(4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式:。
①遇FeCl3溶液显紫色;②红外光谱检测表明分子中含有结构;③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选)。
(CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3) 2.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。
已知:(1)RCOOH RCOC1RCOOR'(2)R-Cl R-NH2R-NH2·HC1R'CONHR请回答:(1)写出化合物的结构简式:B;D。
(2)下列说法不正确的是。
A.转化为A为氧化反应B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1C.化合物B能发生缩聚反应D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体。
①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应;②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式。
(5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)。
3.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。
已知:①化合物B中含有羟基;②+请回答:(1)下列说法不正确的是。
A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应C.化合物C能形成内盐D.化合物F能与NaHCO3溶液反应(2)化合物B的结构简式是。
(3)C+D→E的化学方程式是。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式。
①分子中含有硝基且直接连在苯环上②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子③不能与FeCl3溶液发生显色反应(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
4.化合物G()有广泛应用。
合成G的一种路径如图。
1H-NMR谱显示C结构中只有一种化学环境的氢,且不能发生银镜反应。
D的组成为C8H10。
已知:①R1CHO+②RNH2++H2O(1)由A生成B的化学方程式为。
(2)C的结构简式为。
(3)由D生成E的化学方程式为。
(4)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式。
①红外光谱显示分子中含有苯环;②1H-NMR谱显示有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1(5)设计由苯及2-丙醇合成N-异丙基苯胺()的合成路线(流程图表示,无机试剂任选)。
5.为合成药物中间体X、Y,合成路线如下:已知:易被氧化。
请回答:(1)写出D的结构简式:。
(2)写出A→B的化学反应方程式:。
(3)合成过程中A→D的目的是。
(4)下列说法不正确的是。
A.COCl2的分子中四个原子在同一平面,而E分子中原子不可能在同一平面B.1 mol X最多可以与4 mol NaOH反应C.D→X与D→Y的反应类型相同D.Y是芳香族化合物,分子中含2个手性碳原子(5)写出符合下列条件的B的所有同分异构体。
①能发生银镜反应;②含有-NH2;③含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)设计从苯制备化合物E的合成路线。
(用流程图表示,无机试剂自选)6.G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。
其合成线路如下:已知:①RCH2CH2CHO②A能与FeCl3溶液发生显色反应,K是高分子化合物③+请填写下列空白:(1)F中官能团名称,A到B的反应类型。
(2)写出C和F反应生成G的化学方程式。
(3)下列说法正确的是。
A.有机物G的分子式为C15H28O2B.有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2C.有机物C不能与浓溴水反应生成白色沉淀D.有机物D生成K的反应为缩聚反应(4)某芳香族化合物X是B的同分异构体,X分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其对应的个数比为9∶2∶2∶1,写出该化合物可能的结构简式。
(5)正戊酸的化学式为CH3(CH2)3COOH,可用作香料、橡胶促进剂等,写出以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)为原料制备正戊酸的合成路线流程图(无机试剂任用)。
参考答案提升训练31有机合成综合分析(第32题)1.(1)(2)C(3)+(4)(5)【解析】1molB经题述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应,说明B分子中碳碳双键两侧对称,根据A的分子式可知B的结构简式为,则A为(CH3)2CHCCl(CH3)2,C的结构简式为;根据W的结构简式可知D的结构简式为,与C发生反应生成W。
根据E的氧化产物结构简式可知E的结构简式为。
F水解生成Z,则F的结构简式为。
2.(1)(2)D(3)、(4)+CH3OH(5)【解析】氧化得到的A为ClCH2COOH,ClCH2COOH与NH3作用得到的B为H2NCH2COOH,H2NCH2COOH再与SOCl2作用生成的C为,再与CH3OH作用得到的D为;与SOCl2作用生成的E为,E与D作用生成的F为,F再在NaOH溶液中水解可得布洛芬酰甘氨酸钠。
(1)B为H2NCH2COOH,D为。
(2)A.经催化氧化为转化为ClCH2COOH,反应类型为氧化反应,故A正确;B.RCOOH与SOCl2发生取代反应,所得产物为RCOCl、SO2和HCl,故B正确;C.化合物B为氨基酸,一定条件下能发生缩聚反应,故B正确;D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H20NO3Na,故D错误;答案为D。
(3)①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应,说明苯环上直接连接;②谱显示分子中有三个相同甲基,说明同一碳原子上连接三个甲基;苯环上只有一种化学环境的氢原子,因苯环上不可能只有对位有两个不同的取代基,可以保证对称位置上的氢原子环境相同,满足条件的同分异构体有、。
3.(1)B(2)(3)(4)、、、(5)HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH【解析】由琥珀酸普卡必利的结构简式可知,F的结构简式为HOOCCH2CH2COOH,E 是由C和D合成,结合C、D的分子式,可知D为,C为。
由氨基水杨酸与甲醇在浓硫酸作用下生成A,A的结构简式为,A与(CH3CO)2O生成B,则B的结构简式为。
(1)A项,对氨基水杨酸含有羟基、羧基、氨基,能发生缩聚反应生成高分子化合物,正确;B项,化合物B中含有羟基、苯环,羟基能发生氧化反应,苯环能发生还原反应,错误;C项,化合物C的结构中含有氨基和羧基,可以反应生成内盐,正确;D项,化合物F中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应,正确。
4.(1)+NaOH+NaCl+H2O(2)(3)+HNO3(4)、、(5)【解析】根据流程图可知,A的分子式为C6H13Cl,A为己烷的一氯代物,在氢氧化钠乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B,1molB发生已知信息①中氧化反应生成2molC,且C不能发生银镜反应,结构中只有一种化学环境的氢,则B为对称结构烯烃,且不饱和碳原子上没有H原子,则B为,C为,采用逆推可知A为(CH3)2CHCCl(CH3)2,D的组成为C8H10,根据G的结构可知,D属于单取代芳烃,D为乙苯,D在浓硫酸催化条件下与硝酸发生乙基对位的取代反应生成E,E为,由F的分子式可知,E中硝基被还原为-NH2,则F为,C与F发生信息②中反应,分子间脱去1分子水形成N C双键得到G()。
(1)根据上述推断可知A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B,反应的化学方程式为:+NaOH+NaCl+H2O。
(2)根据上述推断,C的结构简式为。
(3)D为乙苯,D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E,反应的化学方程式为:+HNO3。
(4)根据上述分析,F为,F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还有19种,其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的有:、、。
(5)由苯与2-丙醇合成N-异丙基苯胺,设计思路为:苯与浓硝酸在浓硫酸存在下加热50℃~60℃时发生硝化反应得到硝基苯,硝基苯在Fe和稀HCl作用下被还原为苯胺;丙醇在铜催化下与氧气发生反应生成丙酮,苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到,与氢气发生加成反应,被还原为N-异丙基苯胺,则合成路线为:。
5.(1)(2)+(CH3CO)2O(3)保护氨基同时氧化甲基(4)D(5)、、、、、(6)【解析】A→B是取代反应,生成物B为,B与酸性高锰酸钾反应时,苯环上的甲基被氧化生成,得到的C是,C水解生成的D是。
(1)D是。
(2)A→B是取代反应,另一生成物为CH3COOH,即+(CH3CO)2O。
(3)A→D的流程中,A→B反应的—NH2在C→D的步骤中又重新生成,纵观反应流程发现,B→C的过程中—NH2能够被酸性高锰酸钾氧化,所以A→D的目的是氧化苯环上的得到但是又保护了不被氧化。
(4)COCl2分子中C采用sp2杂化,所以分子中四个原子共面,E分子中C原子采用sp3杂化,分子中原子不可能在同一平面,A描述正确;X 分子中含有两个—COOH,一个,所以1molX最多反应4molNaOH,B描述正确;D→X属于取代反应,D→Y也属于取代反应,C描述正确;手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,Y中没有符合该条件的碳原子,即Y分子中没有手性碳原子,D描述错误。
(5)B的分子式是为C9H11NO,结构为,不饱和度为5。
由已知条件可以知道分子中存在、和苯环,此外还有两个C原子,分子中无其他不饱和键。
由于苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,所以这两个取代基不同且位于苯环对位。
综上所述,连接在苯环对位的两个基团可能是与(2种结构)、与、(2种结构)与、与几种情况。
即、、、、、。
(6)从苯合成环己酮,首先需要引入官能团,由于不能直接引入—OH,比较合适的方法是进行溴代反应引入Br原子,还原苯环后再转换成—OH,进一步氧化成羰基。
6.(1)羧基加成反应(2)(CH3)2CHCH2COOH++H2O(3)AC(4)(5)CH3(CH2)2CH2OH CH3(CH2)3CHOCH3(CH2)3COOH【解析】由G的结构可知,C、F发生酯化反应生成G,C、F分别为、(CH3)2CHCH2COOH中的一种,A分子式为C7H8O,能与FeCl3溶液发生显色反应,则说明A中含有酚羟基和甲基,根据G的结构简式可以看出A为,A与丙烯发生加成反应生成B为,B与氢气发生加成反应生成C为,则F为(CH3)2CHCH2COOH,结合反应信息,逆推可知E为(CH3)2CHCH2CHO,D为。